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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO 
CENTRO ACADÊMICO DO AGRESTE 
NÚCLEO DE FORMAÇÃO DOCENTE 
 
 
LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA – ALCENOS E ALCINOS I 
1) Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: 
(a) 3-metilciclobuteno (b) 2,3-dimetil-2-penteno 
(c) (E)-2-Penteno (d) 3,3,3-tribromopropeno 
(e) (Z, 4R)-4-metil-2-hexeno (f) (E, 4S)-4-cloro-2-penteno 
(g) (R)-4-cloro-2-pentino (h) (E)-4-metilex-4-eno-1-ino 
2) Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
Cl
H
 
(d) 
 
3) Esboce uma síntese do propeno a partir de cada um dos seguintes compostos: 
(a) Cloreto de propila (b) Cloreto de isopropila 
(c) Álcool isopropílico (d) Propino 
4) Esboce uma síntese do ciclopenteno a partir de cada um dos seguintes compostos: 
(a) Bromociclopentano (b) Ciclopentanol 
5) Começando com o etino, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Você pode 
utilizar quaisquer outros reagentes necessários. 
(a) Propino (b) 1-Butino 
(c) 2-Butino (d) cis-2-Buteno 
(e) trans-2-Buteno (e) Z-2-Hexeno 
6) Começando com o 1-metilcicloexeno e utilizando quais quer outros reagentes, esboce uma 
síntese para o seguinte compostos marcado com deutério: 
D
H
D
CH3
 
 
 
 
7) Esboce uma síntese do feniletino a partir de cada um dos seguintes compostos: 
(a) 1,1-dibromo-2-feniletano (b) Feniletileno 
8) Dê os produtos que serão formados quando cada um dos seguintes álcoois for submetido à 
desidratação catalisada por ácido. Se mais de um produto for formado, designe o alceno que seria 
o produto principal. (Despreze o isomerismo cis-trans) 
(a) 3-metil-2-butanol (b) 2,2-dimetil-1-propanol 
9) Forneça explicações através de mecanismos para cada uma das seguintes ocorrências: 
 (a) A desidratação catalisada por ácido do 1-butanol produz o trans-2-buteno como produto 
principal. 
 (b) A desidratação catalisada por ácido do 2,2-dimetilcicloexanol produz o 1,2-dimetilcicloexeno 
como produto principal. 
10) Escreva a estrutura do(s) produto(s) principal(is) obtido(s) quando o 2-cloro-2,3-dimetilbutano 
(qualquer enantiômero) reage com (a) etóxido de sódio (EtONa) em etanol (EtOH) a 80°C ou 
com (b) terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em álcool terc-butílico (t-BuOH) a 80°C. Se mais de 
um produto é formado, indique qual se espera que seja o produto principal. (c) Proponha um 
mecanismo detalhado para a formação do produto principal de cada reação. 
 
11) Explique, utilizando argumentos mecanísticos envolvendo projeções de Newman ou outras 
fórmulas tridimensionais, por que a reação do 2-bromo-1,2-difenilpropano (qualquer 
enantiômero) com etóxido de sódio (EtONa) em etanol (EtOH) a 80°C produz principalmente 
(E)-1,2-difenilpropeno. 
 
12) (a) Escreva a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) formado(s) quando o 1-metilciclo-hexanol reage 
com H3PO4 concentrado (85%) a 150°C. (b) Escreva o mecanismo detalhado para a reação. 
 
13) Considere a reação do 1-ciclobutiletanol com H2SO4 concentrado a 120°C. Escreva as 
estruturas de todos os possíveis produtos orgânicos. Supondo que o metilciclopenteno seja um 
dos produtos, escreva um mecanismo que explique a sua formação. Escreva os mecanismos que 
expliquem a formação de todos os demais produtos.