Avaliação Final (Objetiva) - QUÍMICA FARMACÊUTICA

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 90839953
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam 
fármacos e outros compostos estranhos (xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para 
que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos permaneçam por tempo indefinido 
no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as 
reações de oxidação, redução, metilação e desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e 
desalquilação, um tipo especial de reação oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos 
oxidação, redução, metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos 
glicuronidação, metilação, sulfatação e acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de 
detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química 
Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007.
A As afirmativas I, III e V estão corretas.
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B As afirmativas II, IV e V estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
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( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F - V.
B V - F - F - V - F.
C V - V - F - F - F.
D F - V - F - V - V.
Os antipsicóticos de primeira geração (também conhecidos como “antipsicóticos típicos” ou 
“convencionais”), atuam bloqueando os receptores D2 de modo estereosseletivo, sendo que a 
afinidade de ligação ao receptor se relaciona com a potência antipsicótica e a incidência de efeitos 
colaterais extrapiramidais (EEP). 
São exemplos de fármacos representantes desta classe:
A Risperidona e Clozapina.
B Olanzapina e Quetiapina.
C Clorpromazina e Risperidona.
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D Haloperidol e Clorpromazina.
A Teoria do Encaixe Induzido proposta por Koshland (1958), sugere que ocorre um ajuste topográfico 
e eletrônico entre o fármaco e o receptor, desencadeando o estímulo e resultando no efeito biológico. 
Acerca desta teoria, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O acomodamento conformacional é recíproco no sítio receptor.
( ) A ligação ocorre até que os valores de energia do complexo fármaco-receptor sejam os menores 
possíveis.
( ) Somente a enzima altera-se completamente para ajustar-se a um substrato em constante 
mudança.
( ) A interação entre um bioligante e uma proteína deve ser imaginada como uma colisão entre dois 
objetos flexíveis.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - V - V - F.
C V - F - F - V.
D F - V - V - V.
A epilepsia é um distúrbio neurológico muito comum, caracterizada por convulsões, que atinge 
aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser classificadas em: crises 
parciais, que acometem apenas uma parte do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem todo o 
cérebro. Observe as fórmulas estruturais dos anticonvulsivantes clássicos a seguir:
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Assinale a alternativa CORRETA:
A 1 - fenitoína; 2 - valproato; 3 - etossuximida; 4 - carbamazepina; 5 - fenobarbital;.
B 1 - fenitoína; 2 - etossuximida; 3 - valproato; 4 - fenobarbital; 5 - carbamazepina.
C 1 - carbamazepina; 2 - fenitoína; 3 - valproato; 4 - etossuximida; 5 - fenobarbital.
D 1 - fenobarbital; 2 - carbamazepina; 3 - etossuximida; 4 - fenitoína; 5 - valproato.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser 
decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. 
Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino 
básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
( ) Paromomicina.
( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina.
( ) Neomicina.
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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A III - I - II - III.
B I - II - III - III.
C III - I - III - II.
D II - III - I - III.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. 
Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um grupo hidrazida, ambos 
essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 
100 análogos, mas as mudanças estruturais causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos 
representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade 
inibitória da monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão 
psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
B Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
C Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
D Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções 
causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-
aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu 
grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
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Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia 
lateral.
( ) Essa penicilina contémum grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação 
ácida.
( ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, 
podendo ser substituído por um metil.
( ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade 
antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B V - F - F - F.
C V - F - V - V.
D V - V - F - F.
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A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de 
neurotransmissores importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas 
isozímicas (MAO-A e MAO-B). Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na 
distribuição nos tecidos e na estrutura primária. MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, 
enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase 
(IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de 
Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Flufenazina.
B Isocarboxazida.
C Selegilina.
D Moclobemida.
A doença de Chagas, ou tripanossomíase americana, é uma doença negligenciada, endêmica, 
principalmente na América Latina, causada pelo protozoário flagelado Trypanosoma cruzi. No 
tratamento da doença de Chagas, são utilizados apenas dois medicamentos: os nitrocompostos 
nifurtimox e benzonidazol, que atuam na fase aguda da doença. 
Sobre o mecanismo de ação desses fármacos, assinale a alternativa CORRETA: 
A
O Nitrocomposto benzonidazol é indicado para o tratamento da tripanossomíase americana,
porém ainda permanece sem autorização da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa)
para ser comercializado, por ser altamente tóxico.
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B
O radical de íon nitro reduz o oxigênio molecular para formar o ânion superóxido e regenerar o
composto nitro parental, por meio do ciclo redox. A superprodução de ânion superóxido resulta
em peroxidação lipídica e danos às membranas, proteínas e DNA.
C
As taxas de cura com o tratamento com benzonidazol são quase idênticas às obtidas com o
nifurtimox, porém o benzonidazol apresenta efeitos adversos e toxicidade mais graves do que o
nifurtimox.
D
A ativação do benzonidazol, por transferência de um elétron dos componentes celulares, é
necessária. Os radicais íon nitro são responsáveis pela proteção dos danos celulares que levam à
erradicação do tripanossomo e menor toxicidade.
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