Aminoácidos e suas características

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AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS
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Proteínas
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Proteínas
- é um vocábulo derivado de proteus (grego) que significa primazia
- Composta de um conjunto de aminoácidos
- Elas são diferentes devido a ordem e a freqüência dos aminoácidos
- A função biológica está diretamente associada a a seqüência de aminoácidos
- Os aminoácidos possuem em sua estrutura um grupo amínico e um grupo carboxílico
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Aminoácidos
Histórico
Asparagina:1806 (aspargo)
Treonina : 1938
Tirosina - queijo : tyros(grego) 
Glicina – doce : glycos (grego) - sabor adocicado
Características
Todos os 20 aminoácidos encontrados nas proteínas são α-aminoácidos
Possui um grupo carboxila e um grupo amino, ligados ao mesmo átomo de C
Diferem por suas cadeias laterais (R)
As cadeias laterais variam em estrutura, tamanho e carga elétrica
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Fórmula Geral dos Aminoácidos
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Aminoácidos
Não essenciais
- Nós podemos fabricar estes aminoácidos
- Ex: Piruvato formado durante a glicólise pode ser aminado em alanina
Essenciais
- Nós podemos transferir o nitrogênio entre os aminoácidos e carboidratos através de um processo chamado transaminação
- Existe 20 tipos de aminoácidos
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Aminoácidos essenciais e não-essenciais
Essenciais:
Arginina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Fenilalanina
Treonina
Triptofano
Valina
Não-essenciais:
Alanina
Asparagina
Aspartato
Cisteína
Glutamato
Glutamina
Glicina
Prolina
Serina
Tirosina
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AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS
CLASSIFICAÇÃO
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Cadeias Laterais (R)
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1- Não polares (hidrofóbicos)
Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alquílica).
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Não polares (hidrofóbicos)
Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)
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2- Polares mas não Ionizados.
Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).
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Polares mas não Ionizados.
Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.
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3-Positivamente Carregados
Lisina, Arginina, histidina.
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4-Negativamente Carregado
Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico (Glutamato)
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Íon Dipolar
Também chamado de zwitterion
O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons)
O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons)
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pH Isoelétrico
pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico.
Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambigüidade).
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Tirosina: convertida a catecolaminas (epinefrina ou adrenalina)
Triptofano (leite): serotonina (tem efeito sedativo)
Histidina: histamina (vasodilatador potente)
Arginina: ciclo da uréia
Aminoácidos e Neurotransmissores
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Aminoácidos e Neurotransmissores
	 Triptofano
Efeito sedativo – sensação agradável
RELACIONA-SE:
Depressão: baixos níveis
Sono
Apetite
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Fenilalanina
Aminoácidos e Neurotransmissores
Tirosina
Diidroxifenilalanina (L-Dopa)
Dopamina
Adrenalina e Noradrenalina
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Aminoácidos
Glutamato: O monossódico-glutamato (MSG) é um derivado do ácido glutâmico amplamente usado como realçador de sabor no restaurante chinês
Provoca em algumas pessoas, sensações de frio, dores de cabeça e vertigens – Síndrome do Restaurante Chinês , uma vez que os pratos das cozinhas asiáticas sempre contêm grandes quantidades de MSG
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Oxitocina: induz o trabalho de parto em gestantes e controla as contrações do músculo uterino  números de receptores na parede uterina - gravidez , atua na estimulação do fluxo de leite (amamentação)
Vasopressina: regulação da pressão sanguínea; estimula a reabsorção da água pelo rim, com um efeito antidiurético)
Hormônios Peptídicos
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Curiosidades
Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano, tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas.
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A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fósseis de mais de 1.000.000 de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina
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A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar um aminoácido dimérico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína estão unidas por uma ponte dissulfeto.
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Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos músculos para exercícios de longa duração.
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Usos do aminoácido no organismo
Arginina:Pode favorecer a liberação do hormônio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na síntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glândula pituitária.
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A arginina também está envolvida no ciclo da uréia, uma série de reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos organismos vivos.
Histidina
Ornitina
Uréia
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Aspartato:Ajuda a aumentar a resistência do organismo e diminuir a fadiga crônica. Junto com o cálcio e o magnésio dá suporte ao sistema cardiovascular, sendo também neuro-excitante. 
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Cisteína: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio para proporcionar proteção celular dos perigosos componentes dos radicais livres. É um excelente desintoxicante do álcool e poluentes ambientais (metais tóxicos) e também auxilia na formação da Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro, melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as dores articulares. 
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O triptofano é precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.
Triptofano
Serotonina
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A tirosina também é precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA.
Tirosina
L-Dopa
Dopamina
Epinefrina
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A descarboxilação do glutamato também leva a origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama amino butírico).
glutamato
GABA
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Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX:
Ácido Benzóico
Glicina
Ácido Hipúrico
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A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reações de metilação. S-adenosilmetionina
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A metionina também serve como principal fonte de aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissolução das gorduras, controlando também o colesterol.
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Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um realçador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensações de frio, dores de cabeça e vertigens.
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Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da histidina, ele será convertido em histamina.
Histidina
Histamina
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A fosfocreatina, derivada da creatina, é um importante reservatório de energia no músculo esquelético. A creatina é derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila.
fosfocreatina
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Ornitina
Metionina
ATP
ADP
Glicina
Arginina
Guanidinoacetato
Fosfocreatina
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A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polímero rígido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos; alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de crescimento vegetal) é originada do triptofano.
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Asparagina e Glutamina: nos animais estão relacionadas com a desintoxicação da amônia e com os vegetais, armazenamento do nitrogênio
Asparagina
Glutamina
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