Exp02 - Relatório

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Universidade de São Paulo
QFL-0314
Experimento 2: Preparação do Salicilato de Metila
Tarik Klain de Andrade		8072472
Yuri de Freitas Baptiston	8012401
012N
Objetivos.
O experimento objetivava a obtenção do composto Salicilato de Metila através da reação de esterificação do ácido salicílico catalisada por ácido utilizando metanol.
Mecanismo das reações envolvidas.
Resultados experimentais.
Após o produto dos três grupos da bancada ter sido combinado em um único balão para os procedimentos restantes, estes foram os dados obtidos:
Tabela 1 - Massas das bancadas combinadas antes da destilação
	Massa do Balão (g)
	Massa do balão + Éster (g)
	Massa total de éster (g)
	36,49
	32,30
	4,1
Tabela 2 - Massas das bancadas após destilação a pressão reduzida
	Massa do Balão (g)
	Massa do balão + Cabeça (g)
	Massa total da cabeça (g)
	35,73
	31,77
	3,96
Tabela 3 - Dados para correção do ponto de ebulição segundo nomograma.
	Temperatura de Ebulição (ºC)
	Pressão (mmHg)
	Ponto de ebulição corrigido (ºC)
	104
	9
	250
Discussão dos resultados
Na reação foram empregados 0,1mol (x3 bancadas, totalizando 0,3mol) de Ácido Salicílico e 2mol de Metanol, mesmo assim, a massa final obtida de Éster foi de apenas 3,96g, ou 0,026mol. O resultado mostra que esta é uma reação de baixo rendimento, pois caso o limitante fosse esgotado, a massa final esperada seria de (152,14/0,3) 45,64g. Ou seja, o rendimento foi de aproximadamente 8,68%.
Vale destacar que a massa final é a fração “pura”, obtida após a destilação a pressão reduzida. A realização da destilação a pressão reduzida é importante, pois consegue eliminar eventuais impurezas mais voláteis na primeira cabeça, uma vez que consegue se baixar a temperatura de ebulição do material ao aumentar sua pressão de vapor.
Conclusão.
O procedimento mostrou-se eficiente para a realização dos objetivos didáticos, empregando técnicas ainda não executadas no curso como refluxo e destilação à pressão reduzida. Visou-se a obtenção da maior quantidade possível de produto empregando excesso de ácido sulfúrico concentrado e refluxo extenso. Mesmo assim, o baixo rendimento mostra que esta é uma reação que demanda mais tempo e maior deslocamento do equilíbrio para ser aplicada em escala industrial.
O método empregado para retirar o excesso de água do meio reacional (rotaevaporador) também foi eficiente para que se pudesse proceder com a destilação à pressão reduzida; esta, mostrando-se útil para a realização de tais praticas sem a necessidade de atingir altas temperaturas. A massa final de produto, apesar de pequena foi satisfatória.
As reações de esterificação de fisher são práticas na preparação de ésteres pois na maioria dos casos, dispõe-se de álcool em excesso, podendo render assim uma maior massa de produto.
Bibliografia Utilizada
Rev. Abril/2003. Ácido Salicílico. Disponível em: http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%c3%81cido%20salic%C3%ADlico2003.pdf. Acesso em 17/04/2013
Ficha de informação de segurança de produto químico. Metanol. Disponível em: http://www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/metanol.pdf. Acesso em 17/04/2013
Ficha de informações de segurança de produtos químicos. Bicarbonato de Sódio. Disponível em: http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/BicarbonatodeSodio.pdf. Acesso em 17/04/2013
Propriedades do clorofórmio. Clorofórmio. Disponível em: http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/cloroformio/prop.htm. Acesso em 17/04/2013
Ver. Maio/2003. Sulfato de magnésio. Disponível em: http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio2003.pdf. Acesso em 17/04/2013
Ficha de informações de segurança do produto. Salicilato de Metila. Disponível em: http://www.quimidrol.com.br/site/admin/user/anexos/quimico_863974cec5b3d6985bb6313f03401220.pdf. Acesso em 17/04/2013
Anexos
7.1 – Fluxograma do Experimento
7.2 – Constantes Físico-químicas
-Ácido Salicílico:
Densidade: 1,443g/mL 
Solubilidade: 1g/460mL em água, solúvel em solventes polares e éter.
Ponto de fusão: 157ºC~159ºC
Ponto de ebulição: 256ºC
-Salicilato de Metila:
Densidade: 1,179 a 1,187 g/cm³
Solubilidade: pouco solúvel em água, solúvel em álcool, éter, ácido acético e clorofórmio.
Ponto de fusão: -8,3ºC
Ponto de ebulição: 222,2ºC
-Metanol:
Densidade: 0,792 g/cm³
Solubilidade: Solubilidade infinita em água.
Ponto de fusão: -97,8ºC
Ponto de ebulição:64,5ºC
-Bicarbonato de sódio:
Densidade: 0,9 a 1,3 g/cm³
Solubilidade: Insolúvel em álcool e acetona.
Ponto de fusão: 60ºC
- Clorofórmio:
Densidade: 1,84 g/cm³ (a 20ºC)
Solubilidade: Ligeiramente solúvel em água (7430 mg/L a 25ºC) e miscível com óleos, etanol, éter, tetracloreto de carbono, bissulfito de carbono e benzeno.
Ponto de fusão: -63,2~-63,5ºC
Ponto de ebulição: 61,15~61,70ºC
-Sulfato de magnésio anidro:
Densidade: 1,67g/mL
Solubilidade: 300g/L em água
Ponto de fusão: 70ºC
7.3 – Questões sobre a síntese do Salicilato de Metila.
1. Qual a função do NaHCO3 na etapa final da reação? Mostre a reação. Qual seria o resultado obtido se fosse empregada uma solução a 10% de NaOH ao invés de bicarbonato? 
O bicarbonato de sódio tem a função de ionizar o ácido salicílico através de uma desprotonação, deixando-o solúvel em água, o que permite sua extração da solução orgânica utilizando um funil de separação.
Se for utilizado NaOH 10% ocorrerá a hidrólise do salicilato de metila.
2. Um aluno realizou a preparação do salicilato de metila durante seu curso experimental. No processo de “work up” o éster formado estava dissolvido em água sendo depois extraído da fase aquosa com clorofórmio, onde foi observada a separação de fases, com a formação de uma emulsão na maior parte dos casos. Proponha algumas técnicas que poderiam ser usadas para quebrar essa emulsão? 
Deixar a amostra em repouso, agitá-la suavemente ou centrifugar, esperando que a imiscibilidade dos líquidos separe a emulsão. 
3. Qual a função do ácido sulfúrico nesta reação, uma vez que a quantidade adicionada encontra-se acima daquela considerada apenas catalítica? 
	Além de catalisar a reação, o ácido sulfúrico desempenhou papel de agente desidratador; em outras palavras, objetivando deslocar o equilíbrio da reação, o ácido sulfúrico foi usado para retirar a água formada, levando a formação de mais produto.
4. O odor de uma substância está relacionado com sua volatilidade. A conversão de um ácido carboxílico de cadeia longo no seu respectivo éster etílico normalmente aumenta sua volatilidade, por exemplo, o ácido acético tem um P.E. = 118 oC já o P. E. do acetato de etila é 77 oC. Por que? 
Isso acontece por conta da diminuição das ligações de hidrogênio. Ao esterificar o ácido, a molécula não irá mais ter –OH e sim –OR. Com isso, não irá possuir as fortes interações intermoleculares promovidas pelo –OH, o que resulta na queda do ponto de ebulição.
 
5. Admitindo-se que você tenha uma amostra de álcool isopentílico contendo o grupo hidroxila enriquecido com 18O, use o mecanismo de esterificação com ácido acético em meio ácido para encontrar onde os produtos finais ficariam enriquecidos com 18O. Considerando sua proposta para a localização do enriquecimento nos produtos, indique como seria alterado o espectro de massas do éster se esse fosse obtido para o éster enriquecido.
A esterificação será como as convencionais, utilizando ácido orgânico e álcool. Acontecerá a saída de água e formará o éster:
No espectro de massas desse éster todos os íons que possuírem o 18O vão estar com 2 m/z a mais que todos os respectivos íons no espectro do 16O.