RELATÓRIO SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus Curitiba 
Departamento Acadêmico de Química e Biologia – DAQBi 
Bacharelado em Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURITIBA 
23 DE MARÇO DE 2022 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
Relatório técnico apresentado na disciplina 
de Práticas de Química Orgânica como 
forma parcial de avaliação referente ao 
curso de Química da Universidade 
Tecnológica Federal do Paraná. 
 
 
 
 
 
CURITIBA, 23 DE MARÇO DE 2022 
 
RESUMO 
No presente trabalho analisou-se a solubilidade de compostos orgânicos 
sólidos e líquidos, utilizando cinco amostras desconhecidas. Empregando os testes 
de solubilidade presentes no esquema e tabela de classificação presentes no roteiro 
foi possível identificar e propor qual seriam os compostos desconhecidos de acordo 
com a análise da solubilidade. Os resultados obtidos foram satisfatórios pois 
conseguiu-se classificar todas as amostras. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1.INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 4 
2.OBJETIVOS ............................................................................................................. 5 
3. MATERIAIS E MÉTODOS....................................................................................... 5 
3.1 MATERIAIS ....................................................................................................... 5 
3.2 REAGENTES ..................................................................................................... 5 
3.2 METODOLOGIA ................................................................................................ 5 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................... 8 
5. QUESTÕES .......................................................................................................... 11 
6. CONCLUSÃO ........................................................................................................ 15 
7. REFERÊNCIAS ..................................................................................................... 16 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
1.INTRODUÇÃO 
Uma ligação covalente polar acontece quando os elétrons não estão 
igualmente distribuídos pelos átomos ligados, tem momento de dipolo diferente de 
zero. Uma molécula polar é uma molécula com momento de dipolo diferente de zero. 
Uma molécula apolar é uma molécula cujo momento de dipolo elétrico é igual a zero 
[1]. 
A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela 
sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades 
químicas envolvidas no seu entendimento. A solubilidade de uma substância orgânica 
está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a 
polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). 
Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes 
apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são 
solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica 
de grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante 
dissolve o semelhante” [3]. 
O processo de solubilização se dá pela interação entre a espécie que se deseja 
solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como 
a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em 
condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma 
propriedade física importante que desempenha um papel fundamental no 
comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. 
É de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. 
Em particular, na concepção de fármacos, é essencial considerar a solubilidade 
aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como 
absorção, distribuição, metabolismo e excreção [3]. 
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão 
solubilidade em água. A presença de grupos ácidos resultará em solubilização em 
meio básico devido à reação de formação de um sal. Por outro lado, compostos com 
grupos básicos terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio. 
 
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2.OBJETIVOS 
Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas (A, B, C, D e 
E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e 
consequentemente propor qual será o composto orgânico em cada caso. 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 MATERIAIS 
1. Espátulas 
2. Tubos de ensaios e suporte 
3. Papel indicador 
4. Pipetas graduadas de 5mL 
5. Provetas de 100 mL 
6. Pipetas Graduadas de 10 mL 
7. Pera. 
3.2 REAGENTES 
1. Solução de ácido clorídrico (HCl) 5% 
2. Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 5% 
3. Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5% 
4. Éter Etílico (CH3CH2-O-CH2CH3) 
5. Ácido Sulfúrico (H2SO4) 96% 
6. Ácido Fosfórico (H3PO4) 85% 
7. P-metil anilina (ou p-toluidina) 
8. Ácido benzóico 
9. Antraceno 
10. Acetato de etila 
11. Etanodiol (etilenoglicol). 
3.2 METODOLOGIA 
Amostra A 
Primeiro, foram adicionados cerca de 2mL de água ao tubo de ensaio em que 
continha a amostra. Em seguida foram adicionados, em uma nova amostra, cerca de 
2mL de hidróxido de sódio (NaOH) 5%. Em seguida, se adicionou cerca de 2ml de 
bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%. 
 
6 
 
Amostra B 
Em um tubo de ensaio colocou-se uma pequena quantidade da amostra B 
(sólida), em seguida adicionou-se aproximadamente 2mL de água. Repetiu-se o 
procedimento agora usando a solução de hidróxido de sódio (NaOH) 5%. Seguindo o 
fluxograma do esquema 1 adicionou-se aproximadamente 2mL de ácido clorídrico 
(HCl) 5%, em seguida, adicionou-se 2mL de ácido sulfúrico (H2SO4) 96%. 
Amostra C 
À primeira vista analisando as características físicas do composto foi possível 
notar que era um sólido, estava em forma de grãos pequenos e possuía uma 
coloração levemente marrom. Na primeira etapa foi adicionado água a uma pequena 
quantidade de amostra do sólido em um tubo de ensaio. Seguindo para a segunda 
etapa foi adicionado hidróxido de sódio (NaOH) 5% em outra amostra do sólido em 
um tubo de ensaio. Continuando a sequência de testes em um outro tubo de ensaio 
contendo a amostra C foi adicionado cerca de 2ml de ácido clorídrico (HCl) 5%. 
Amostra D 
No experimento usado para encontrar o composto orgânico da amostra D 
primeiro foi colocado um pouco da substância, que era um líquido, em um tubo de 
ensaio e em seguida foram adicionados 2ml de água (H2O). Após isso foi repetido o 
teste com 2ml de hidróxido de sódio (NaOH) 5% como solvente. Com isso partimos 
para o uso de 2 ml de ácido clorídrico (HCl) 5% como solvente. Usando o fluxograma 
do esquema 1 disponível no roteiro foram usados 2mL de ácido sulfúrico (H2SO4) 96%. 
Também foi observado que durante a reação o tubo de ensaio esquentou de forma 
rápida, demonstrando uma reação exotérmica. No último experimento foi usado 2mL 
de ácido fosfórico (H3PO4) 85% como solvente. 
Amostra E 
Como as anteriores adicionou-se aproximadamente 2mL de água a amostra E 
(líquida. A seguir, foram então adicionados cerca de 2 mL de éter etílico em um outro 
tubo de ensaio contendo a amostra. 
 
Para todas as amostras seguiu-se o esquema 1. 
 
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Esquema 1 – Classificação dos compostos orgânicos pela Solubilidade. 
Tabela 1 – Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. 
S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas,aminoácidos, compostos 
polifuncionais (car boidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). 
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos 
arenossulfônicos. 
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
 
S1 
Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos 
de carbono ou menos. 
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em posições 
orto e para, -dicetonas. 
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais 
de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em , 
sulfonamidas. 
B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de 
carbo no. 
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo 
funcio nal; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e 
cetonas (além das citadas em N1). 
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos. 
DESCONHECIDA 
 
 
 
 
 
 
2 
 
VERMELHO AO 
TORNASSOL 
SA 
AZUL AO 
TORNASSOL 
NÃO ALTERA O 
TORNASSOL 
 B 1 
 
 A1 
INSOLÚVEL
A2 
 
INSOLÚVEL
 
 3 4 
N1 N2 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Amostra A 
Quando em contato com a água o sólido se mostrou insolúvel, na presença de 
NaOH 5% e NaHCO3 5% se mostrou solúvel. Através destes resultados, pode-se 
determinar utilizando a tabela 1 que a amostra A fazia parte da classe de solubilidade 
A1 (Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em 
posições orto e para, -dicetonas), e que se tratava do ácido benzóico (Figura 1), um 
composto aromático que faz parte da família dos ácidos orgânicos. Ele possui uma 
grande aplicação na indústria de alimentos, sendo utilizado, por exemplo, na produção 
de conservantes. 
Figura 1 – Ácido benzóico 
 
Fonte: Os autores. 
Amostra B 
O sólido se mostrou insolúvel em água, meio ácido (HCl e H2SO4) e em meio 
básico (NaOH). Com esses testes e a ajuda da tabela 1 foi possível classificar a 
amostra B como uma do grupo I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, 
haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados). De acordo com 
os possíveis compostos presentes no roteiro concluímos que a amostra se tratava do 
antraceno (Figura 2) . Porque, além de se encaixar na classificação do grupo I, é um 
composto muito apolar que não apresentou solubilidade em nenhum dos solventes 
polares (H2O, NaOH, HCl e H2SO4). O antraceno é um hidrocarboneto aromático 
policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. Quase 
todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona (Figura 2), produto básico para 
muitos corantes, inseticidas, conservantes, entre outros. 
 
 
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Figura 2 – Antraceno(esquerda), antraquinona(direita) 
 
Fonte: Os autores. 
Amostra C 
O sólido não apresentou solubilidade em água nem em NaOH 5%, entretanto 
quando em contato com o HCl 5% foi possível observar a dissolução. Com estes 
resultados e analisando a tabela 1 concluiu-se que a amostra faz parte do grupo B 
(Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres) e que se 
tratava da p-metilanilina (Figura 2). 
Figura 3 – p-metilanilina 
 
Fonte: Os autores. 
Amostra D 
O líquido não apresentou miscibilidade em água, NaOH e HCl. Porém, foi 
miscível em H2SO4 e H2PO4. Com base nos resultados obtidos no experimento e 
utilizando a tabela 1 que apresenta as classes de solubilidade foi possível identificar 
que se tratava da substância N2 (Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e 
ésteres contendo somente um grupo funcional; éteres com menos de oito átomos de 
carbono; epóxidos) que correspondia ao acetato de etila (Figura 4), um éster que é 
um ótimo solvente na indústria química. 
 
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Figura 4 – Acetato de etila 
 
Fonte: Os autores. 
Foi observado que os líquidos não se misturavam devido as densidades. O acetato 
de etila que possui uma densidade menor (0,98 g/cm3) que a dos seus solventes (1 
g/cm3 do H2O, 2,13 g/cm3 do NaOH, 1,18 g/cm3 do HCl, 1,83 g/cm3 do H2SO4 e 1,18 
g/cm3 do H3PO4). Além disso o acetato possui uma polaridade menor que a dos seus 
solventes, o que também contribuiu para a imiscibilidade do composto. 
Amostra E 
O líquido apresentou miscibilidade em água e imiscibilidade em éter. Através 
destes experimentos e da analise da tabela 1, concluiu-se que a amostra E fazia parte 
da classe de solubilidade S2 (Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, 
aminoácidos, compostos polifuncionais (car boidratos, poliálcoois, ácidos, etc.), e que 
se tratava do etanodiol (Figura 5), um álcool com dois grupamentos –OH, muito 
utilizado como anticongelante automotivo. 
Figura 5 – Etanodiol 
 
 
Fonte: Os autores. 
 
Na tabela 2 é possível observar a solubilidade de cada amostra com o 
respectivo solvente e a qual grupo ela pertence. 
 
 
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Tabela 2 – Solubilidade das amostras 
AMOSTRA H2O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 GRUPO 
A I – S S – – – A1 
B I – I – I I – I 
C I – I – S – – B 
D I – I – I S S N1 
E S I – – – – – S2 
Legenda: S = solúvel;I = insolúvel; 
Na tabela 3 estão evidenciadas cada amostra e seu respectivo composto 
orgânico. 
Tabela 3 – Amostra e composto 
 
5. QUESTÕES 
1. Defina solubilidade e miscibilidade. 
Resposta: A solubilidade e a miscibilidade são termos usados para referir a habilidade 
de uma substância se dissolver em outra substância. Nesse processo a substância 
que foi dissolvida é chamada de soluto, enquanto a substância dissolvente é chamada 
de solvente. O tipo de solvente e soluto usado durante a reação é o que vai definir a 
diferença da solubilidade e a miscibilidade. 
A solubilidade vai se referir a habilidade da substância, especificamente o soluto, que 
vai se dissolver no solvente. Quanto mais soluto for dissolvido durante a reação, mais 
solúvel será a solução. Já a miscibilidade será comumente usada em solutos líquidos 
se dissolvendo em solventes líquidos. Líquidos miscíveis também podem ser definidos 
AMOSTRA COMPOSTO 
A Ácido Benzóico 
B Antraceno 
C p-metilanilina(p-toluidina) 
D Acetato de etila 
E Etanodiol (etileno glicol) 
 
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como líquidos que podem ser mixar até formar uma solução homogênea. Geralmente 
esses líquidos podem se mixar em um limite indefinido, significando que são solúveis 
em todas as quantidades. 
2. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções ácidas 
e outros são solúveis em soluções básicas? Esta dissolução é devido à 
solubilidade ou miscibilidade? 
Resposta: Tal comportamento é explicado simplesmente com a noção de reações 
ácido-base. Compostos orgânicos com algum caráter básico são solúveis em 
soluções ácidas, e compostos com algum caráter ácido se solubilizam em soluções 
básicas, isto ocorre porque soluto e solventes interagem de forma geral a formar um 
sal que se dissolve no meio. 
A dissolução que ocorre nestes casos é devido a solubilidade, já que normalmente a 
mistura entre sal dissolvido e solvente é de um solido com um líquido, e existe um 
limite de soluto que o solvente pode solubilizar. 
3. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter 
etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? 
Resposta: Levando em consideração a regra do “igual dissolve igual” podemos supor 
que solventes polares dissolverão compostos polares, já solventes apolares 
dissolverão compostos apolares. A razão para isso acontecer é o que chamamos de 
força de atração intermoleculares. A força de atração de moléculas polares é chamada 
interação dipolo-dipolo, entre moléculas apolares são as forças de Van der Waals. 
Isso explicao porquê de existir compostos orgânicos solúveis em água e insolúveis 
em éter e vice-versa, já que a água é uma molécula polar e o éter uma molécula 
apolar. Porém quando ocorre de alguns compostos orgânicos dissolvidos nos dois 
solventes costuma existir uma diferença na nomenclatura, onde a solubilidade será 
na reação com a água e miscibilidade com o éter, e assim ocorrendo a dissolução em 
ambos. 
 
 
 
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4. Indique a reação que está ocorrendo, quando for o caso 
Reação da amostra A 
O ácido benzóico na presença de NaOH 5% teve sua solubilidade em água 
aumentada pela presença da substância alcalina, resultando da formação do 
benzoato de sódio e água a partir da reação ácido/base (Figura 6). 
Figura 6 – Reação entre o ácido benzóico e o NaOH 
 
Fonte: Os autores. 
O ácido benzóico também formou benzoato de sódio na presença de 
bicarbonato de sódio (NaHCO3), junto com água e a liberação de dióxido de carbono 
(Figura 7). O que ocorreu foi uma reação ácido-base, onde o bicarbonato de sódio age 
como uma base fraca que reage com o ácido benzóico, liberando um sal (benzoato 
de sódio), água e dióxido de carbono. 
Figura 7 – Reação entre o ácido benzóico e o NaHCO3 
 
 
Fonte: Os autores. 
 
 
 
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Reação da amostra C 
Quando em contato com o HCl notou-se a diluição da p-metilanilina (Figura 8) 
e a transformação da solução que antes era incolor em uma solução com uma cor 
amarronzada. O que ocorreu foi uma reação ácido-base onde a p-metilanilina age 
como base, liberando um sal de p-metilanilina. 
Figura 8 – Reação entre a p-metilanilina e o HCl 
 
Fonte: Os autores. 
Reação da amostra D 
Quando em contato com os ácidos H2SO4 e H3PO4 ocorre a formação de um 
ácido carboxílico por meio de uma reação de dupla troca (Figura 9). 
Figura 9 – Reação entre o acetato de etila com os ácidos H2SO4 e H3PO4 
 
 
Fonte: Os autores. 
Reação da amostra E 
A solubilidade do etanodiol em água é justificada por sua característica polar 
(Figura 10), e a insolubilidade em éter é devido ao fato de que o etanodiol faz 
interações do tipo ligação de hidrogênio, já o éter faz interações do tipo dipolo-dipolo, 
o que não é favorável do ponto de vista energético. 
Figura 10 – Reação do etanodiol com água 
 
Fonte: Os autores. 
 
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6. CONCLUSÃO 
Foi possível observar e testar a solubilidade dos compostos orgânicos e 
entender o porquê de alguns solubilizarem e outros não comparando os solventes 
disponíveis. Essa solubilidade está diretamente relacionada com a polaridade dos 
solutos e solventes envolvidos nas reações. Conseguiu-se observar que compostos 
apolares só serão solúveis em solventes apolares, já que as interações entre ambos 
são fracas. Constatou-se que moléculas com caráter ácido são solúveis em meio 
básico e as com caráter básico são solúveis em meio ácido, evidenciando que as 
reações ácido-base podem ser ferramentas importantes para a solubilização de 
compostos orgânicos que não costumam ser solúveis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. REFERÊNCIAS 
[1] Atkins, P., Jones, L., & Laverman, L. (2018). Princípios de Química: 
Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente (7a ed.). 
[2] Engel, Randall G.; Kriz, George S.; Lampman, Gary M.; Paiva, Donald 
L. (2013). Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena: 
Tradução da 3a edição norte-americana. 3a edição brasileira. 
[3] Martins, C. R., Lopes, W. A., & Andrade, J. B. D. (2013). Solubilidade das 
substâncias orgânicas. Química Nova, 36(8), 1248–1255. Disponível em: 
 
[4] p-Toluidine. Merck. Disponível em: 
 
[5] Solubilidade. (2013). Disponível em: 
 
[6] What Are the Differences Between Solubility and Miscibility?. (2018). Sciencing. 
Disponível em: