introdução à Química orgânica

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EXERCÍCIOS DE 
ApREnDIzAgEm
01. (CMMG) São substâncias orgânicas
A) “algumas” substâncias conhecidas que não têm carbono.
B) “todas” as substâncias conhecidas que contêm carbono.
C) “quase todas” as substâncias conhecidas que contêm 
carbono.
D) “todas” as substâncias usadas na alimentação.
E) “todas” as substâncias contidas no organismo humano.
02. (UFU-MG) Leia o texto a seguir:
 Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões 
de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas 
ou não, podem se ligar com uma variedade de outros 
átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, 
oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e muitos outros. Cada 
ordenamento atômico diferente corresponde a um composto 
distinto com propriedades físicas e químicas diferentes.
Em relação às características gerais dos compostos 
orgânicos, assinale a alternativa correta.
A) São facilmente ionizáveis.
B) São sempre solúveis em água.
C) São moleculares.
D) São altamente resistentes ao aquecimento (sem 
decomposição).
03. (UFES) O lanosterol é um intermediário na biossíntese 
do colesterol, um importante precursor de hormônios 
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
HO Lanosterol
Os números de carbonos terciários e quaternários com 
hibridização sp3 e o número de elétrons π existentes na 
molécula do lanosterol são, respectivamente,
A) 2, 4 e 2.
B) 2, 4 e 4.
C) 3, 3 e 2.
D) 3, 4 e 2.
E) 3, 4 e 4.
04. (UFV-MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural 
representada a seguir, os átomos de carbono estão 
numerados de 1 a 7.
H
H
H
C
H
C
H H
C
H
C C H
H
H
C
1234567
C
Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes 
afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) 
e 1 ligação σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) 
e 1 ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
São corretas apenas as afirmativas
A) I, III e IV.
B) II e IV.
C) I e II.
D) I, II e IV.
U6L6
HVLY
05. (UFRGS-RS–2018) Considere o composto representado 
a seguir.
O
a b
c
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre 
os átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente,
A) 109,5 – 120 – 120.
B) 109,5 – 120 – 180.
C) 120 – 120 – 180.
D) 120 – 109,5 – 120.
E) 120 – 109,5 – 180.
06. (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e 
no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos 
denominados piretroides. Entre os muitos piretroides 
disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, 
cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural 
representada a seguir:
Br
O
O C
N
Br
O
Com relação à fórmula apresentada anteriormente, 
assinale a afirmativa incorreta.
A) O composto possui sete carbonos quaternários.
B) Existe um carbono quaternário.
C) O composto apresenta dez ligações pi.
D) O composto possui três carbonos assimétricos.
E) O composto possui quinze carbonos com hibridização 
sp2 e um carbono sp.
07. (PUC Rio–2016) O óleo de citronela é muito utilizado na 
produção de velas e repelentes. Na composição desse 
óleo, a substância representada a seguir está presente 
em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das 
responsáveis pela ação repelente do óleo.
OH
A cadeia carbônica dessa substância é classificada como 
aberta, 
A) saturada, homogênea e normal. 
B) saturada, heterogênea e ramificada. 
C) insaturada, ramificada e homogênea. 
D) insaturada, aromática e homogênea. 
E) insaturada, normal e heterogênea. 
1PRH
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U
ÍM
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08. (Unievangélica–2015) Nos momentos de tensão, medo e 
pânico, são liberados no organismo do ser humano uma 
determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), 
que aumenta a pulsação cardíaca.
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos 
orgânicos, esse composto pode ser classificado como
A) aromático, ramificado e heterogêneo.
B) aromático, saturado e heterogêneo.
C) alifático, normal e homogêneo.
D) alicíclico, ramificado e heterogêneo.
EXERCÍCIOS 
pROpOStOS
01. (UNITAU-SP–2015) Com relação às características do 
átomo de carbono, assinale a alternativa incorreta.
A) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se 
a quatro átomos monovalentes.
B) Os átomos de carbono podem se ligar entre si para 
formar cadeias.
C) As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer 
por ligações simples, duplas ou triplas.
D) Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações 
é tetraédrico.
E) O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus 
elétrons estão distribuídos em seis camadas.
02. (UFAL) O colesterol é um esteroide abundante no 
corpo humano e está presente em alimentos de origem 
animal. A maior parte do colesterol presente no corpo 
é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de 
colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido 
associado a doenças cardiovasculares. Dada a estrutura 
do colesterol,
HO
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes 
na estrutura são, respectivamente,
A) 27 e 46.
B) 27 e 45.
C) 26 e 45.
D) 25 e 44.
E) 25 e 43.
O7FJ
03. (UFT-TO–2015) A progesterona é um hormônio 
responsável pelas características sexuais femininas. 
Considerando a estrutura da progesterona a seguir, 
pode-se afirmar que os números de átomos de carbono 
hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente,
O
CH3
CH3CH3
C
CH3
O
A) 5 e 16.
B) 3 e 19.
C) 2 e 19.
D) 4 e 17.
E) 1 e 20.
04. (FAMERP-SP–2016) Considere a liotironina, um hormônio 
produzido pela glândula tireoide, também conhecido 
como T3.
Liotironina
Massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
A molécula da liotironina apresenta
A) átomo de carbono assimétrico.
B) cadeia carbônica homogênea.
C) cadeia carbônica alifática.
D) dois heterociclos.
E) quatro átomos de hidrogênio.
05. (UERN) “A morfina é uma substância narcótica e sintética 
(produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do 
leite da papoula. Com uma grande utilidade na Medicina, 
a morfina é usada como analgésico em casos extremos, 
como traumas, partos, dores pós-operativas, graves 
queimaduras, etc.”
Disponível em: .
HO
HO
O
H
Morfina
N
CH3
GBLE
2U8G
Frente C Módulo 03
92 Coleção 6V
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Com relação à morfina, é correto afirmar que
A) possui 4 carbonos secundários.
B) não possui carbono quartenário.
C) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
D) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
06. (Uni-FACEF-SP–2016) O quadro apresenta a estrutura 
da vitamina C e sua solubilidade em água em função da 
temperatura.
HO
HO
HO OH
O
H O
Temperatura 
(°C)
Solubilidade 
(g/L)
25 330
45 400
100 800
A fórmula molecular da vitamina C é
A) C5H8O5.
B) C5H12O6.
C) C6H5O6.
D) C6H8O6.
E) C6H10O6.
07. (PUC Rio–2015) A seguir, está representada a estrutura 
do metacrilato de metila.
O
O
Essa substância possui fórmula molecular 
A) C4H6O2 e 2 ligações pi (π).
B) C4H6O2 e 4 ligações pi (π).
C) C5H8O2 e 4 ligações pi (π).
D) C5H8O2 e 10 ligações sigma (σ).
E) C5H8O2 e 14 ligações sigma (σ).
08. (PUC Rio–2015) A seguir está representada a estrutura 
do ácido fumárico.
HO
OH
O
O
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui
A) somente átomos de carbono secundários e cadeia 
carbônica normal. 
B) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia 
carbônica ramificada. 
C) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia 
carbônica insaturada. 
D) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica saturada. 
E) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica ramificada. 
I98W
4RWY
09. (UEA-AM) O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de 
grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico,cicatrizante 
e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse 
óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada 
a seguir.
O
OH
oleína
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína 
é igual a: 
A) 16 
B) 18 
C) 19 
D) 20 
E) 17 
SEçãO EnEm
01. (Enem) A forma das moléculas, como representadas 
no papel, nem sempre é planar. Em um determinado 
fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é 
biologicamente ativa, e moléculas contendo substituintes 
planares são inativas. 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
A) C) E) 
O
H
B) 
S
 D) 
02. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras 
humanas e foram criadas para estimular o interesse 
de jovens na compreensão da linguagem expressa em 
fórmulas estruturais, muito usadas em Química Orgânica. 
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura.
Nanokid
OO
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of 
Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (Adaptação).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
A) Mãos 
B) Cabeça 
C) Tórax
D) Abdômen
E) Pés
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03. (Enem) A qualidade de óleos de cozinha, compostos 
principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode 
ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau 
de insaturação da molécula, maior o índice de iodo 
determinado e melhor a qualidade do óleo. 
Na figura, são apresentados alguns compostos que podem 
estar presentes em diferentes óleos de cozinha.
Ácido oleico OH
O
Ácido palmítico OH
O
Ácido esteárico OH
O
Ácido linoleico OH
O
Ácido linolênico OH
O
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam 
melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos 
A) esteárico e oleico. 
B) linolênico e linoleico. 
C) palmítico e esteárico. 
D) palmítico e linolênico.
E) linolênico e esteárico.
04. [...] o cloranfenicol é um fármaco que merece destaque 
por ter sido o primeiro antibiótico ativo de via oral e o 
primeiro fármaco com centros assimétricos a ser produzido 
por rota sintética em 1947 [...]. É interessante ressaltar 
que o cloranfenicol é uma substância aromática que possui 
dois centros quirais [...]. Atualmente, seu uso é restrito ao 
tratamento do tifo e em infecções crônicas em que outros 
antibióticos se mostram insensíveis devido à sua toxicidez 
sobre a medula óssea e por causar discrasias sanguíneas.
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, n. 3, maio 2001. 
Disponível em: 
A estrutura que pode representar o cloranfenicol é:
A) 
O
O
O
OH
 
B) NH
OH
O
C) 
COOH
CH3
N
OHS
D) 
H
O
H
HN
OH
OH
CC
O2N
E) 
C CH3
CH3
CH3 (CH2)4
CH3 CH3
CH2
CH3
C
05. A fenilcetonúria é uma doença que, se não for identificada 
a tempo, pode causar retardamento mental. Vários testes 
podem ser utilizados para diagnosticar a doença. Entre 
eles, podemos citar o “teste do pezinho” e o teste da fralda 
molhada de urina. Neste último, adicionamos algumas 
gotas de solução diluída de cloreto férrico (FeC3) na 
fralda e, dependendo da coloração obtida, identifica-se 
a presença do ácido fenilpirúvico, responsável pelo 
desenvolvimento dessa doença. O ácido fenilpirúvico 
é uma substância de cadeia mista, aromática, com um 
carbono terciário e oito carbonos trigonais planos.
A estrutura que representa o ácido fenilpirúvico é:
A) CH2 C
O
COOH
B) CH C
OH
COOH=
C) CH2 COOHCH2
D) 
CH3
CH2 COOHCH2
E) CH2 COOHCO
gABARItO
Aprendizagem Acertei ______ Errei ______
• 01. C
• 02. C
• 03. E
• 04. A
• 05. B
• 06. A
• 07. C
• 08. A 
propostos Acertei ______ Errei ______
• 01. E
• 02. A
• 03. D
• 04. A
• 05. C
• 06. D
• 07. E
• 08. C
• 09. B
Seção Enem Acertei ______ Errei ______
• 01. A
• 02. A
• 03. B
• 04. D
• 05. A
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
Frente C módulo 03
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