Experimento 1 1

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ 
PRÓ-REITORIA DE ENSINO E GRADUAÇÃO 
DIVISÃO DE APOIO AO ENSINO 
 
 
 
Experimento 1. Propriedades Gerais das Substâncias Orgânicas. 
Densidade, Miscibilidade, Solubilidade e Caracterização de Substâncias Orgânicas por 
meio da Solubilidade. 
Parte 1 
DENSIDADE 
 
DENSIDADE DE LÍQUIDOS PUROS 
 
Introdução: A densidade (ou massa específica) de uma substância corresponde à massa dessa substância que 
ocupa um determinado volume e é geralmente indicada como a unidade grama por centímetro cúbico. A massa 
de água que ocupa o volume de um centímetro cúbico à temperatura de 4oC foi utilizada para definir o padrão 
da unidade de massa de um grama. 
Tabela 1: Densidades de alguns líquidos a 20oC em g/cm3. 
NOME FÓRMULA EMPÍRICA DENSIDADE 
n-pentano C5H12 0,626 
n-octano C8H18 0,702 
Etanol C2H6O 0,789 
Acetona C3H6O 0,790 
Ciclohexeno C6H10 0,810 
Benzeno C6H6 0,879 
Água H2O 1,000 
Ácido acético C2H4O2 1,049 
Etilenoglicol C2H6O2 1,109 
nitrobenzeno C6H5NO2 1,204 
glicerina C3H8O3 1,261 
dimetilsulfato C2H6O4S 1,328 
clorofórmio CHCl3 1,483 
 
A densidade de um líquido é uma propriedade física de difícil previsão, pois nela incidem diversos fatores. 
Porém, se considerarmos uma série de moléculas com características estruturais semelhantes, a natureza dos 
átomos que compõem as respectivas moléculas nos permite a avaliação das densidades substâncias, de maneira 
comparativa ou relativa. Por exemplo, introduzimos um ou mais átomos de massa atômica maior do que a do 
carbono a um hidrocarboneto, a densidade aumenta gradativamente, como pode ser observado na série 
diclorometano CH2Cl2 (1,327) – triclorometano CHCl3 (1,483) – tetraclorometano CCl4 (1,594), ou na série 
diclorometano CH2Cl2 (1,327) – dibromometano CH2Br2 (1,542) – diiodometano CH2I2 (3,325). 
 
 
 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ 
PRÓ-REITORIA DE ENSINO E GRADUAÇÃO 
DIVISÃO DE APOIO AO ENSINO 
 
 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
(DENSIDADE DE LÍQUIDOS PUROS) 
 
MATERIAL E REAGENTES: seis tubos de ensaio,uma estante para tubos de ensaio, solução alcoólica de 
iodo a 1%, clorobenzeno, cloreto de sódio sólido, diclorometano, éter etílico, acetato de etila, tolueno, n-
heptano ou ciclohexano 
 
PROCEDIMENTO 
1. Prepare seis tubos de ensaio e acrescente a cada um deles 2 a 3 mL de água e 3 gotas de solução alcoólica 
de iodo. 
2. Adicione 2 a 3 mL dos seguintes líquidos (solventes orgânicos) aos tubos 1 a 6, respectivamente: 
tubo 1 tubo 2 tubo 3 tubo 4 tubo 5 
acetato de etila diclorometano éter etílico 
 
n-heptano ou 
ciclohexano 
tolueno 
 
 
3. Agite o conteúdo dos tubos. 
4. Verifique em cada tubo se o respectivo solvente orgânico é mais denso ou menos denso que a água (o iodo 
ajuda na identificação da fase orgânica, pois é solúvel em solventes orgânicos, gerando uma solução cor de 
rosa ou castanha). 
 
(DENSIDADE DE SOLUÇÕES OU MISTURAS LIQUIDAS) 
 
MATERIAL E REAGENTES: clorobenzeno (ou pode ser utilizada uma mistura de diclorometano e acetato 
de etila na proporção de 1:1), solução alcoólica de iodo, cloreto de sódio 
 
PROCEDIMENTO 
1. Coloque, em um tubo de ensaio, 2 mL de água, 2 mL de clorobenzeno e três gotas de solução alcoólica de 
iodo. 
2. Agite o tubo e identifique as duas fases líquidas, fase inferior e fase superior (o iodo é solúvel na fase 
orgânica gerando uma solução cor de rosa). 
3. Acrescente aproximadamente 0,5 g de cloreto de sódio. Agite o tubo até dissolução completa do cloreto 
de sódio. 
4. Identifique novamente as duas fases líquidas, fase inferior e fase superior. 
 
 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ 
PRÓ-REITORIA DE ENSINO E GRADUAÇÃO 
DIVISÃO DE APOIO AO ENSINO 
 
 
 
MISCIBILIDADE 
INTRODUÇÃO 
 Enquanto todos os gases são perfeitamente miscíveis entre si, esse não é o caso dos líquidos. 
Considerando combinações entre dois líquidos (sistemas binários), os componentes podem ser totalmente 
miscíveis, parcialmente miscíveis ou imiscíveis. Exemplos bem conhecidos desse comportamento 
diferenciado são os sistemas água/álcool (perfeitamente miscíveis) e água/óleo (miscíveis) 
 A miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos baseia-se na semelhança da constituição das 
respectivas moléculas e conseqüentemente, na semelhança dos tipos de interações intermoleculares em cada 
substância. Assim o álcool etílico é miscível com água em qualquer proporção, pois os componentes são 
constituídos por moléculas pequenas caracterizadas por funções –OH (água: HOH, etanol: C2H5OH). Na 
medida que aumentamos a cadeia hidrocarbônica do álcool, a molécula perde gradualmente sua semelhança 
estreita com a água. Assim o butanol (C4H9OH) é apenas parcialmente miscível com água e o octanol 
(C8H17OH) é praticamente imiscível com água. A miscibilidade de um líquido com outro pode ser prevista 
qualitativamente, portanto, pelo exame estrutural das moléculas que compõem as substâncias. Todavia, 
quantitativamente, propriedades como o momento de dipolo e a constante dielétrica podem ser levadas em 
consideração. A polaridade de uma molécula depende da presença de um momento de dipolo elétrico ( ) 
permanente em sua estrutura, o qual se verifica quando o centro de carga (q) positiva da molécula não coincide 
com o centro de carga (q) negativa e estão, portanto, separados de uma distância (r). Assim definimos  = 
qr, uma grandeza vetorial que é descrita tanto por seu módulo como pela sua direção em unidades de debye 
(D). Moléculas que possuem  0 são ditas “polares” e as que possuem  = 0, “não polares” ou “apolares”. 
A constante dielétrica de um meio uniforme (Ɛ) é definida de pela equação: 
F = qq’/ Ɛ r2 
onde F é a força de atração entre duas cargas q e q’ separadas por uma distância r. Quanto maior a Ɛ do meio, 
menor a força de atração entre as cargas, o que em outras palavras significa que, um líquido com alta constante 
dielétrica é capaz de solvatar bem íons mantendo-os dissociados em solução. A água é um dos líquidos com 
maior constante dielétrica ( Ɛ  78), enquanto os líquidos orgânicos mais comuns apresentam constantes 
dielétricas entre 2 e 40. 
Tabela 2: Momentos de dipolo e constantes dielétricas de alguns solventes. 
nome fórmula  Ɛ 
n-hexano C6H14 0 1,89 
ciclohexano C6H12 0 2,02 
benzeno C6H6 0 2,28 
tolueno C6H5CH3 0,36 2,38 
clorofórmio CHCl3 1,01 4,81 
dietiléter C2H5OC2H5 1,15 4,34 
diclorometano CH2Cl2 1,60 9,08 
1-butanol C4H9OH 1,66 17,1 
1-propanol C3H7OH 1,68 20,1 
etanol C2H5OH 1,69 24,3 
metanol CH3OH 1,70 32,6 
etilenoglicol HOCH2CH2OH 2,28 37,5 
acetona CH3COCH3 2,88 20,7 
acetonitrila CH3CN 3,92 37,5 
água H2O 1,85 78,5 
 
 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ 
PRÓ-REITORIA DE ENSINO E GRADUAÇÃO 
DIVISÃO DE APOIO AO ENSINO 
 
 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
(MISCIBILIDADE- SEPARAÇÃO DE FASES LÍQUIDAS POR ADIÇÃO DE UM SOLUTO) 
A separação de uma fase orgânica a partir de sua mistura homogênea com água é possível pela adição de um 
sal. Esse processo é conhecido como “salting out” e é utilizado no laboratório e na indústria, por exemplo, de 
fabricação de sabão. 
 
MATERIAL E REAGENTES: tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, espátula, acetona, cloreto de 
amônio sólido, cloreto de sódio sólido, sulfato de sódio sólido, solução alcoólica de iodo a 1% 
PROCEDIMENTO: 
1. Prepare três tubos de ensaio numerados com misturas de 2 mL de água e 4 mL de acetona. 
2. Adicione a cada tubo 2-3 gotas de solução alcoólica de iodo e agite. 
3. Acrescente ao primeiro tubo cerca de 0,5 g de cloreto de sódio, 
4. Ao segundo tubo 0,5 g de cloreto de amônio 
5. Ao terceiro tubo 0,5 g de sulfato de sódio. 
6. Feche os tubos com uma rolha adequada, segure a rolha e agite as misturas vigorosamente. 
7. Deixe os tubos em repouso e observe a separação de fases líquidas. 
 
Observação: a função do iodo é facilitar o reconhecimento das fases, pois, sendo mais solúvel em acetona, 
confere uma coloração amarelada a essesolvente. 
 
(MISCIBILIDADE (“solubilidade”) DE ÁLCOOIS) 
Objetivo: Examinar a solubilidade de alguns álcoois em solvente polar e apolar. 
PROCEDIMENTO: 
1. Coloque 2 mL de hexano (solvente apolar) em três tubos de ensaio secos. 
2. Adicione 1 mL de metanol ao primeiro tubo, 1 mL de 1-propanol ao segundo tubo e 1 mL de álcool 
isoamilico ao terceiro tubo. 
3. Agite os tubos e observe em quais casos o álcool se dissolve completamente ou forma duas fases, indicando 
que o álcool não é completamente solúvel. 
Repita o procedimento anterior empregando água (solvente polar) no lugar de hexano.