Relatório 1 - Extrações

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Universidade Federal de Itajubá 
IFQ – Instituto de Física e Química 
 
 
 
 
 
Thiago Cabral Gianoti 24955 
Lucas Raposo Carvalho 23872 
 
 
Experimento 1 – Extrações. 
 
Relatório submetido ao Prof.° Maurício Santos, 
como requisito parcial para aprovação na 
disciplina de QUI038 – Química Orgânica 
Experimental I- do curso de graduação em 
Química Bacharelado da Universidade Federal 
de Itajubá. 
 
 
 
ITAJUBÁ 
2013 
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SUMÁRIO 
 
1. OBJETIVOS .......................................................................................................... 3 
2. INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 4 
3. METODOLOGIA .................................................................................................... 6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ........................................................................ 14 
4. CONCLUSÃO ..................................................................................................... 18 
5. REFERÊNCIAS ................................................................................................... 19 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
1. OBJETIVOS 
 O objetivo deste experimento foi realizar a extração da cafeína e do ácido 
acetilsalicílico provenientes de uma comprimido de cafiaspirina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
2. INTRODUÇÃO 
Extrações são métodos de separação de substâncias (solutos) que estão 
dissolvidos em outras substâncias (solventes). Existem vários tipos de extração, e 
estes variam de acordo com o caráter da substância que se deseja extrair. Dentre os 
diversos tipos de extração, pode-se destacar: 
 Extração Sólido-Líquido 
 Extração Líquido-Líquido 
 Extração Ácido-Base 
A extração Líquido-Líquido é a técnica de extração mais utilizada na química 
orgânica, podendo esta ser contínua ou descontínua. Na extração descontínua, 
mistura-se dois solventes em um funil de separação, e ao agitá-lo, o soluto passa para 
a fase em que se encontra o solvente com maior afinidade. Após os solventes se 
separarem, recolhe-se a fase mais densa primeiramente. A escolha do solvente é feita 
a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se pode 
isolar o soluto extraído.Já a extração líquido-líquido contínua é empregada, quando a 
solubilidade de um composto orgânico é maior na água. Nesta extração, utilizam-se 
dois tipos de aparelhos, variando conforme a densidade do solvente em relação à da 
água. 
A extração Sólido-Líquido consiste na separação de um ou mais 
componentes de uma mistura sólida através de um solvente líquido. Nesta extração, 
utiliza-se uma vidraria chamada Soxhlet que possui um recipiente onde deve ser 
colocado o sólido (envolto por um papel de filtro) a ser extraído. Para uma maior 
eficiência, o sólido deve ser devidamente triturado de forma que sua superfície de 
contato com o solvente seja aumentada. O aparelho é conectado a um balão com o 
solvente. O balão é aquecido, e ao solvente evaporar, este sobe pelo braço do 
aparelho, condensando-se no refrigerador e gotejando sobre o cartucho de papel de 
filtro. Conforme o extrator Soxhlet se completa com o solvente condensado, são 
realizados os ciclos, completando assim a destilação. 
A extração Ácido-Base é um procedimento é relativamente simples, onde a 
mistura que se deseja obter é dissolvida num solvente especifico para este fim, como 
o diclorometan. Em seguida é colocada em um funil de separação juntamente com 
uma solução aquosa com o pH ajustado de maneira que o composto de interesse 
adquira a forma requerida. Após agitar, deixa-se o funil em repouso ate que as fases 
sejam separadas por diferença de densidade, podendo assim coletar a fase de 
5 
 
interesse. Pode-se repetir o procedimento, mas utilizando a fase com o ph oposto, 
melhorando então resultado de pureza, e separando totalmente as fases de interesse. 
O seguinte relatório descreve o experimento realizado em laboratório sobre a 
extração pelos métodos citados acima, do Ácido Acetilsalicílico e da Cafeína de um 
comprimido de Cafiaspirina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. METODOLOGIA 
 3.1 Extração Soxhlet 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Balança analítica; 
 Extrator Soxhlet (câmara de extração + condensador de Allihin); 
 Manta de aquecimento; 
 Bomba de vácuo; 
 Balão de fundo redondo; 
 Dessecador com sílica; 
 Mufas e garras; 
 Almofariz e pistilo; 
 Funil de sólido; 
 Bastão de vidro; 
 Béquer de 250 mL; 
 Vidro de relógio; 
 Frasco para armazenar o extrato; 
 Espátula; 
 Papel de filtro; 
 Pérolas de vidro; 
 Mangueiras de silicone. 
 - Substâncias químicas: 
 Diclorometano; 
Nomenclatura: Diclorometano; Cloreto de Metileno. 
Número CAS: 75-09-2 
Fórmula linha-ângulo: (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 
7.0) 
Fórmula molecular: CH2Cl2 
H
HCl
Cl
7 
 
Massa molecular: 84,93 g/mol 
Temperatura de Fusão: -95° C 
Temperatura de Ebulição: 40° C 
Densidade (a 20° C): 1,33 g/cm³ 
Solubilidade: Insolúvel em água; miscível em solventes orgânicos 
Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os vapores 
gerados por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de 
ingestão, NÃO INDUZIR AO VÔMITO. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (DL50 (oral,rato) : 1600 mg/kg 
 CL50 (inalativo, rato): 88mg/1/30min), sensibilização (pele (coelho): irritante 
olhos (coelho): ligeira irritação), toxicidade crônica (a suspeita de seu efeito 
cancerígeno precisa de maior esclarecimento). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Cafiaspirina (10 – 12 comprimidos), contendo ácido acetilsalicílico e 
cafeína; 
 Ácido acetilsalicílico (AAS); 
Nomenclatura: Ácido acetilsalicílico; Ácido 2-acetoxibenzóico. 
Número CAS: 50-87-2 
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Fórmula linha-ângulo: 
O OH
O
O
(estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C9H8O4 
Massa molecular: 180,15 g/mol 
Temperatura de Fusão: 136° C 
Temperatura de Ignição: 500° C 
Temperatura de Inflamabilidade: 250° C 
Temperatura de Decomposição térmica: 140° C 
Densidade (a 20° C): 1,39 g/cm³ 
Solubilidade: 3,3 g/L em água; muito solúvel em etanol. 
Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os pós gerados 
por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de ingestão, 
deve-se provocar o vômito. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 1124 mg/kg). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
9 
 
 Cafeína; 
Nomenclatura: Cafeína; 1,3,7-trimetilxantina; 1,3,7-trimetil-3,7-diidro-purino-2,6-diona. 
Número CAS: 58-08-2 
Fórmula linha-ângulo: 
O
N
NO
N
N
(estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C8H10O2N4 
Massa molecular: 194,19 g/mol 
Temperatura de Fusão: 235 - 239° C 
Temperatura de Sublimação: 178° C 
Temperatura de Ignição: > 600° C 
Temperatura de Decomposição térmica: 140° C 
Densidade (a 20° C): 1,23 g/cm³ 
Solubilidade: em torno de 20 g/L em água. 
Medidas de segurança: Não inalar os pós gerados por ele. Evitar o derramamento 
em redes de água residuais. No caso de ingestão, beber muita água. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 261 - 381 mg/kg, LD50 (cutânea, rato): 
> 2000 mg/kg, LC50 (inalação, rato): 4,10 – 4,94 mg / l / 4h), Sensibilização (olhos(coelho): sem irritação, pele (coelho): sem irritação). 
Pictograma de risco: 
10 
 
Diagrama de Hommel: 
 
 - Metodologia 
 Com o auxílio de um almofariz com pistilo, os comprimidos de cafiaspirina 
foram macerados. Foi medida a massa de um papel de filtro (denominada m1), cujo 
tamanho deveria ser suficiente para que a massa macerada coubesse nele, e de modo 
que o conjunto coubesse na câmara de extração Soxhlet. Foi medida então a massa 
do papel de filtro contendo a cafiaspirina (denominada m2). 
 Foi adicionado então o solvente (diclorometano) no balão de fundo redondo. 
Realizou-se a adição considerando o volume da câmara de extração Soxhlet com um 
pequeno excesso, já que, durante a extração o balão não poderia estar vazio, pois, 
caso isso ocorresse, a amostra poderia carbonizar. 
 O balão foi então inserido na câmara de extração de modo que o papel 
formasse uma espécie de bolsa contendo o macerado, de modo que o solvente não 
entrasse em contato direto com o macerado sem passar, antes, pelo papel de filtro. 
Foram adicionadas pérolas de vidro ao balão de fundo redondo, com o solvente, e 
obteve-se, então, um sistema de extração Soxhlet, como demonstrado abaixo: 
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(Figura 1: Esquema de extração Soxhlet – Fonte: 
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/images/estrator01.gif) 
 Com o sistema montado adequadamente, ligou-se o fluxo de água do 
condensador e o aquecimento da manta. Realizaram-se sete ciclos de extração. 
 Terminados os ciclos de extração, desligou-se a manta de aquecimento e 
retirou-se o balão de fundo redondo, contendo o extrato, do sistema. Transferiu-se, 
então, o extrato para um balão de fundo reto, contendo a indicação específica para 
que fosse utilizado em experimentos futuros. 
 O conjunto do sólido restante com o papel de filtro foi colocado em um vidro de 
relógio e colocado no dessecador, com devida identificação, para ser utilizado em 
experimento futuros. Após a secagem do conjunto, mediu-se a massa do sólido 
restante com o papel de filtro (denominada m3) e a massa do produto extraído (m4). 
 
 
 
 
 
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3.2 Extração Ácido-Base 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Balança analítica; 
 Funil de separação (decantação): 
 Bomba de vácuo; 
 Béqueres; 
 Dessecador com sílica; 
 Mufa; 
 Funil de Büchner; 
 Bastão de vidro; 
 Kitassato; 
 Proveta; 
 Vidro de relógio; 
 Frasco para armazenar o extrato orgânico; 
 Espátula; 
 Papel de filtro; 
 Papel indicador de pH (tornassol); 
 - Substâncias químicas: 
 Hidróxido de Sódio a 1,0 mol/L; 
 Ácido Clorídrico a 1,0 mol/L; 
 Sulfato de Sódio anidro. 
 - Metodologia: 
 Na extração ácido-base, realizou-se a extração do AAS (Ácido acetilsalicílico) 
em primeiro lugar. Isso foi realizado por meio de uma extração líquido-líquido. 
 Primeiramente, dividiu-se o volume total de extrato obtido em 3.1 em duas 
partes contendo volumes, idealmente, iguais. Após isso, calculou-se a quantidade, em 
mL, necessária de hidróxido de sódio para realizar a extração do ácido, considerando 
seu peso molecular, sua concentração e que sua reação com o ácido tem proporção 
1:1. 
 Colocaram-se, então, o primeiro volume de extrato e a quantidade de hidróxido 
de sódio correspondente no funil de separação. Com a torneira devidamente fechada 
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e tampado adequadamente, procedeu-se, então, à mistura dos dois líquidos. Atentou-
se à necessidade de, a cada agitação, a pressão interna no funil deveria ser aliviada. 
Obteve-se um conjunto o demonstrado abaixo: 
 
(Figura 2: Esquema de disposição de líquidos imiscíveis em um funil de separação). 
 Obtendo a disposição demonstrada acima, realizou-se a extração dos dois 
líquidos, sendo cada um transferido para béqueres diferentes, devidamente 
identificados. Obteve-se, então, uma fase orgânica e outra fase aquosa, que 
receberam diferentes tratamentos neste experimento. 
 Para a fase orgânica, adicionou-se ao béquer contendo-a uma quantidade 
suficiente de sulfato de sódio, de modo que a base do béquer ficasse com uma 
camada do sólido. Passados quinze minutos, a parte líquida restante foi transferida 
para um frasco e devidamente identificada para ser usada em experimentos futuros. 
 Para a fase aquosa, adicionou-se ácido clorídrico até que o pH estivesse 
levemente ácido (verificação através do papel de tornassol). Após a precipitação, 
realizou-se filtração à vácuo, lavando o precipitado com água gelada. O sólido restante 
foi colocado em um papel de vidro, com devida identificação, e colocado no 
dessecador, para ser realizado em experimento futuros. 
 
 
 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 4.1 Extração Soxhlet 
Tabela 1: Massa obtidas no experimento 3.1 
Extração Soxhlet. 
Grupos m1 (g) m2 (g) m3 (g) m4 (g) 
1 2,31 8,32 4,15 1,86 
2 2,31 10,01 5,23 2,92 
3 2,31 10,23 3,77 1,46 
4 2,31 10,71 7,14 4,83 
5 2,31 8,37 3,6 1,29 
6 2,31 8,46 4,71 2,4 
7 2,31 8,45 6,96 4,65 
 
 Realizou-se o experimento utilizando 10 comprimidos de cafiaspirina 
macerados, e a massa somente do macerado foi de 8,39 g. 
 Como se pode observar, a massa final obtida (m4) foi igual a 4,83 g. Para 
verificar o que esse valor representa, necessitou-se de alguns cálculos. Considerou-se 
que, idealmente, a massa final deveria corresponder à quantidade de cafeína e de 
excipiente presente em 8,39 g de macerado. Logo, necessitou-se saber a massa de 
cafiaspirina presente em apenas 1 comprimido, realizando-se a seguinte conta: 
gmcomprimido 839,0
)10(
)39,8(

 
 Sabendo a massa de cafiaspirina em 1 comprimido, necessitou-se saber 
quanto de cafeína e excipiente está presente nesse comprimido, para tanto, verificou-
se que há 650 mg de ácido acetilsalicílico e 65 mg de cafeína no comprimido. 
Calculou-se a quantidade de cafeína e excipiente no comprimido da seguinte forma: 
gm
gm
cafeínaexcipiente
excipiente
189,0)065,0()124,0(
124,0)065,0650,0()839,0(
)1( 


 
 Sabendo a massa do conjunto excipiente e cafeína, necessitou-se saber essa 
quantidade em relação à massa total macerada, realizando a seguinte conta: 
gmm cafeínaexcipientecafeínaexcipiente 89,1)10()189,0()10()1()10(  
 
15 
 
 Como se pode perceber, para uma massa de 8,39 g de cafiaspirina há, 
idealmente, uma massa de 1,89 g de excipiente e cafeína, o que não foi verificado nos 
resultados obtidos (4,83 g). Isso pode ter ocorrido devido à vários fatores. 
Primeiramente, um número maior de extrações poderia ser feito para minimizar a 
quantidade obtida. Além disso, o contato entre o solvente (diclorometano) e o sólido 
pode ter sido ineficaz, o que diminui a quantidade extraída. 
 Em outros grupos, porém, pôde-se verificar que, para uma massa semelhante 
à usada por este grupo, obteve-se um valor próximo do calculado, como se pode ver 
nos resultado obtidos de m4 para os grupos 1, 3 e 6, que obtiveram valores de, 
respectivamente, 1,84 g, 1,46 g e 2,40 g (de acordo com a Tabela 1). 
Tabela 2: Tempos de 
virada. 
Virada Tempo (min) 
1 15 
2 15 
3 15 
4 14 
5 16 
6 16 
7 14 
TOTAL 105 
Média 15 
 
 - 4.2 Extração Ácido-Base 
 Na primeira etapa da extração, separou-se o volume total em duas partes, para 
que o volume contido no funil de separação não fosse maior do que o permitido. Além 
disso, de acordo com o volume de extrato em cada etapa, utilizou-se um volume de 
hidróxido de sódio correspondente. 
 Para tanto, mediu-se o volume total de extrato obtido, que foi correspondente à 
183 mL. Sendo assim, separou-se esse volume total em uma parte de 100 mL e outra 
de 83 mL. Para cálculos correspondentesdo volume de NaOH, considerou-se o uso 
de 6,5 g da base, que sua concentração é de 1 mol/L e que a massa molar do 
hidróxido de sódio é de 180 g/moL e, para saber o volume correspondente, realizou-se 
o seguinte cálculo: 
16 
 
mLL
M
m
Vn
NaOH
NaOH
NaOHNaOH 35035,0
)0,180(
)5,6(

 
 Considerando que um excesso de NaOH poderia ser adicionado, usou-se um 
total de 50 mL de hidróxido de sódio. Sendo assim, realizou-se as proporções entre os 
volumes de extrato e NaOH, realizando os seguinte cálculos: 
mLV
mLV
NaOH
NaOH
extrato
68,22)32,27()50(
32,27
)100(
)50()64,54(
%64,54
)183(
)100()100(
%
)2(
)1(







 
 Logo, para 183 mL de extrato, adicionaram-se 27,32 mL de hidróxido de sódio 
e, para 100 mL de extrato, adicionaram-se 22,68 mL de extrato. Realizando o 
arredondamento de ambos os valores, usaram-se 27 mL e 23 mL, respectivamente. 
 Sabendo os volumes que deveriam ser adicionados, foi necessário saber a 
razão da adição do hidróxido de sódio ao extrato. Essa escolha pode ser explicada 
através da seguinte reação, gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0: 
O OH
O
O
+ NaOH(aq)
O O-Na+
O
O
+ H2O(l)
 
 Ao adicionar o hidróxido de sódio ao extrato contendo ácido acetilsalicílico, a 
reação acima ocorre, na qual o ácido tem seu hidrogênio ionizado e trocado pelo íon 
Na+, produzindo, então, o sal acetato de sódio, que possui uma solubilidade em água 
de 1 g para 0,8 mL de água. Com esse valor de solubilidade, há uma dissolução desse 
sal em água, fazendo com que seja possível separar as duas fases, já que o solvente 
(diclorometano) é imiscível com a água, gerando uma mistura bifásica. 
 Com a presença de dois líquidos, um contendo o acetato de sódio dissolvido e 
outro contendo o diclorometano e resíduos, procedeu-se à precipitação do ácido 
acetilsalicílico, para que este pudesse ser extraído. Isso foi feito adicionando ácido 
clorídrico à solução, de acordo com a seguinte reação, gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0: 
17 
 
O O-Na+
O
O
+ HCl(aq)
(aq)
O OH
O
O
+ NaCl(aq)
(s)
 
 Como se pode observar, foi obtido o ácido acetilsalicílico novamente, que é 
insolúvel em água, e o sal cloreto de sódio, dissolvido em água. Foi necessário, 
portanto, realizar uma filtração à vácuo da mistura resultante. Obteve-se, então, o AAS 
isolado, como era desejado. 
 Quanto à mistura fase orgânica, adicionou-se sulfato de sódio na resultante. 
Isso se deve ao fato do sulfato de sódio ser um agente secante, de modo que, quando 
ele entra em contato com a água, ele absorve algumas moléculas na sua estrutura 
(águas de hidratação), eliminando qualquer traço de água que esteja presente no 
solvente orgânico. Após o sulfato de sódio ter absorvido água da solução, o líquido 
armazenado tem, idealmente, somente solvente orgânico. 
 Após a secagem do AAS no dessecador e a pesagem do sólido final obtido, 
obteve-se um valor de 0,9938 g do ácido (m5). Para determinar o quão perto, ou longe, 
esse valor obtido está do teórico, realizou-se uma análise similar à feita para 
determinar a validade do valor de m4. 
 Para tanto, sabe-se que em 1 comprimido de cafiaspirina há 0,893 g de 
cafiaspirina. Além disso, sabe-se que há 0,650 g de ácido acetilsalicílico em 1 
comprimido. Logo, em 10 comprimidos, a massa ideal de ácido acetilsalicílico deveria 
ser de 6,5 g. 
 Para explicar essa grande diferença pode-se citar, principalmente, que esse 
valor baixo de massa obtida foi causado pelo alto valor de m4. Ou seja, boa parte do 
ácido que deveria ter sido extraído permaneceu no sólido após o término da extração 
da Soxhlet, provocando uma grande redução no valor de AAS disponível para a 
extração ácido-base. 
 
 
 
18 
 
4. CONCLUSÃO 
Conclui-se que a partir destes procedimentos, é possível extrair substâncias 
pelos métodos citados no relatório, obtendo assim o Ácidoacetilsalicílico (AAS) e a 
Cafeína a partir de um comprimido de cafiaspirina. 
Pode-se constatar um baixo rendimento da extração, com um produto final da 
cafeína contendo uma massa acima da esperada, e do AAS, uma massa abaixo da 
esperada. Tal fato pode ser explicado por falhas na extração Sohxlet, tendo em vista 
que não foi realizado o número de ciclos ideal para tal extração. Além disso, o sólido 
pode tido uma minimização de seu contato com o solvente, devido à disposição em 
que ele se encontrava dentro do extrator Sohxlet. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
19 
 
5. REFERÊNCIAS 
 1. Extração com solvente. Disponível em: 
<http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/extracao_com_solvente.htm>. Acesso 
em: 25 de setembro de 2013. 
 2. Extração Sólido-Sólido. Disponível em: 
<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/solido.html>. Acesso em: 25 de setembro de 
2013. 
 3. Extração. Disponível em: <http://www.infopedia.pt/$extraccao>. Acesso 
em: 24 de setembro de 2013. 
 4. Extração ácido-base. Disponível em: 
<http://www.infoescola.com/quimica/extracao-acido-base/>. Acesso em: 25 de 
setembro de 2013. 
 5. FISPQ – Diclorometano. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Diclorometano.pdf>. Acesso em 
23 de setembro de 2013. 
 6. MSDS – Dichloromethane. Disponível em: 
<http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang
uage=pt&productNumber=270997&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2F
www.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F270997%3Flang%3Dpt>. 
Acesso em: 24 de setembro de 2013. 
 7. FISPQ – Ácido acetilsalicílico. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Acido%20Acetilsalicilico.pdf>. 
Acesso em: 24 de setembro de 2013. 
 8. FISPQ – Cafeína. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Cafeina.pdf>. Acesso em: 24 de 
setembro de 2013. 
 9. MSDS – Caffeine. Disponível em: 
<http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang
uage=pt&productNumber=C0750&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fw
ww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2Fc0750%3Flang%3Dpt>. 
Acesso em: 24 de setembro de 2013. 
20 
 
 10. ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios de química. Questionando a vida 
moderna e o meio ambiente. 3ª Ed. Bookman. Porto Alegre. 2006. 965 pp. 
 11. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 
9ª ed. LTC. 2009.