Relatório 2 - Cristalização e ponto de fusão

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Universidade Federal de Itajubá 
IFQ – Instituto de Física e Química 
 
 
 
 
 
Thiago Cabral Gianoti 24955 
Lucas Raposo Carvalho 23872 
 
 
Experimento 2 – Cristalização e 
ponto de fusão. 
 
Relatório submetido ao Prof.° Maurício Santos, 
como requisito parcial para aprovação na 
disciplina de QUI038 – Química Orgânica 
Experimental I- do curso de graduação em 
Química Bacharelado da Universidade Federal 
de Itajubá. 
 
 
ITAJUBÁ 
2013 
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SUMÁRIO 
 
1. OBJETIVOS .......................................................................................................... 3 
2. INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 4 
3. METODOLOGIA .................................................................................................... 5 
4. RESULTADOSEDISCUSSÕES .......................................................................... 12 
4. CONCLUSÃO ..................................................................................................... 15 
5. REFERÊNCIAS ................................................................................................... 16 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. OBJETIVOS 
 Os objetivos deste experimento foram promover a recristalização do ácido 
acetilsalicílico e verificar o seu ponto de fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. INTRODUÇÃO 
O processo de recristalização corresponde a uma forma de purificação de um 
sólido, fundamentada principalmente na idéia de que a solubilidade de alguns 
compostos varia em função de sua temperatura, sendo este um dos métodos de 
purificação mais utilizados na química orgânica. Ele consiste na dissolução do sólido 
impuro, que se deseja obter, em um solvente ideal em aquecimento. Quando completa 
a dissolução, a solução deve ser resfriada. À medida que há o resfriamento, há a 
formação dos cristais, e as impurezas vão sendo excluídas da estrutura cristalina, 
obtendo-se assim o sólido puro. Para haver uma maximização na obtenção de cristais 
puros, o tempo de resfriamento da solução até a temperatura ambiente deve ocorrer 
lentamente. 
É necessário que haja uma seletividade na escolha do solvente. O solvente 
ideal para a recristalização é aquele em que o sólido seja praticamente insolúvel a frio, 
e solúvel a quente. Para obter um solvente ideal, muitas vezes se faz a mistura de 
solventes. Essa variância entre a solubilidade de um composto em certo solvente se 
dá pela polaridade de ambos. 
Uma das formas de identificar a pureza de uma substância, e, portanto verificar 
o rendimento da recristalização que foi realizada, é através do ponto de fusão. O ponto 
de fusão pode ser verificado através de instrumentos eletrônicos, observando o 
intervalo entre a temperatura em que a primeira gota que se forma entre o sólido, e a 
temperatura que ocorre a liquefação total do cristal. Quanto menor o intervalo entre a 
formação da primeira gota e a liquefação total, mais puro o cristal é, e quanto maior ou 
menor a temperatura do ponto de fusão quando comparada a temperatura tabelada, 
maior a impureza do composto. 
O relatório detalhado a seguir descreve a recristalização do Ácido 
Acetilsalicílico e a medição de seu ponto de fusão, analisando também o rendimento, 
bem como as falhas do experimento realizado em laboratório. 
 
 
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3. METODOLOGIA 
 3.1 Cristalização 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Balança analítica; 
 Chapa de aquecimento; 
 Bomba de vácuo; 
 Erlenmeyer; 
 Dessecador com sílica; 
 Funil de Buchner; 
 Mufas e garras; 
 Suporte universal; 
 Bastão de vidro; 
 Béquer de 250 mL 
 Vidro de relógio 
 Espátula; 
 Papel de filtro; 
 - Substâncias químicas: 
 Ácido acetilsalicílico (AAS); 
Nomenclatura: Ácido acetilsalicílico; Ácido 2-acetoxibenzóico. 
Número CAS: 50-87-2 
Fórmula linha-ângulo: 
O OH
O
O
(estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C9H8O4 
Massa molecular: 180,15 g/mol 
Temperatura de Fusão: 136° C 
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Temperatura de Ignição: 500° C 
Temperatura de Inflamabilidade: 250° C 
Temperatura de Decomposição térmica: 140° C 
Densidade (a 20° C): 1,39 g/cm³ 
Solubilidade: 3,3 g/L em água; muito solúvel em etanol. 
Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os pós gerados 
por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de ingestão, 
deve-se provocar o vômito. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 1124 mg/kg). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Etanol; 
Nomenclatura: Álcool etílico, Etanol, Álcool etílico hidratado. 
Número CAS: 64-17-5 
Fórmula linha-ângulo: OH (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 
7.0) 
Fórmula molecular: C2H6O 
Massa molecular: 46,07 g/mol 
Temperatura de Fusão: -118 °C 
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Temperatura de Ebulição: 78 °C 
Temperatura de Fulgor: 15° C 
Temperatura de Inflamabilidade: 12° C 
Temperatura de auto-ignição:> 400 °C 
Densidade (a 20° C): 0,800 g/cm³ 
Solubilidade: Solúvel em água em qualquer proporção. Miscível com a maioria dos 
solvente orgânicos. 
Medidas de segurança:Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele 
e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito. Usar extintores a base de 
CO2, espuma ou pó. Evitar o derramamento em águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 6200 mg/kg, LC50 (inalação, rato): > 
8000 mg/L / 4 horas e LD50 (cutânea, coelho): 20000 mg/kg). Toxicidade crônica 
(exposição prolongada pode provocar desengorduramento com aparecimento de 
fissuras e dermatites). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Acetato de etila; 
Nomenclatura: Acetato de etila, Etanoato de etila, Éter acético, Éster etílico acético, 
Éster etílico do ácido acético. 
Número CAS: 141-78-6 
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Fórmula linha-ângulo: O
O
estrutura gerada no programa ChemDraw 
Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C4H8O2 
Massa molecular: 88,11 g/mol 
Temperatura de Fusão: -83 °C 
Temperatura de Ebulição: 77 °C 
Temperatura de Fulgor: -4° C 
Temperatura de auto-ignição:426 °C 
Densidade (a 20° C):0,900 g/cm³ 
Solubilidade: Solúvel em água (85,3 g/L). Solúvel em etanol. 
Medidas de segurança: Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele 
e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito e manter livre as vias 
respiratórias. Usar extintores a base de espuma ou pó. Evitar o derramamento em 
águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 5260 mg/kg, LC50 (inalação, rato): 
1600 ppm / 8 horas e LD50 (cutânea, coelho):>18000 mg/kg). Toxicidade crônica (efeito 
não sensibilizante). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 
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 - Metodologia 
 A recristalização do ácido acetilsalicílico foi feita com um sistema de solvente 
etanol/água e com o solvente acetato de etila, a fim de comparar os resultados obtidos 
usando diferentes solventes. 
 Mediu-se a massa de AAS (Ácido acetilsalicílico) (m1) obtida em experimentos 
anteriores e dividiu-se essa quantidade pesada em duas metades (m2 e m3). Usando 
um erlenmeyer de 50 mL, dissolveu-se o sólido (de massa m2) em 4 mL de álcool 
etílico e 8 mL de água. Aqueceu-se, então, a mistura (na capela e usando uma chapa 
de aquecimento) até a dissolução completa do sólido. Após a dissolução, o erlenmeyer 
foi resfriado até a temperatura ambiente até que fosse percebida a formação de 
cristais. 
 Caso nãoocorresse a formação de cristais usando apenas esse método, foi 
orientado que se utilizasse uma das técnicas descritas abaixo: 
 - Riscar, com um bastão de vidro, a parte interna do erlenmeyer; 
 - Resfriar a solução em um banho de gelo; 
 - Evaporar um pouco do solvente e deixar a solução esfriar novamente. 
 Com os cristais, então, formados, realizou-se uma filtração à vácuo dos cristais, 
utilizando o funil de Buchner. O sólido foi colocado no dessecador e, após a secagem, 
a massa de sólido foi pesada (m4). 
 Realizou-se o mesmo procedimento para o acetato de etila, usando a outra 
metade pesada de AAS (m3) e 4 mL de acetato de etila, obtendo assim, outra massa 
de sólido filtrada (m5). 
 
3.2 Ponto de Fusão 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Aparelho de ponto de fusão; 
 Tubo capilar; 
 Vidro de relógio. 
 
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 - Substâncias químicas: 
 Ácido acetilsalicílico (AAS). 
 - Metodologia: 
 Colocou-se uma pequena alíquota do AAS recristalizado em um vidro de 
relógio e colocou-se a extremidade aberta do capilar sobre o sólido até que uma 
pequena parte dele fosse preenchida pelo sólido. Após isso, para que sólido fosse até 
o final do capilar e fosse compactado, utilizou-se um tubo grande de vidro com duas 
extremidades abertas, de modo que o capilar fosse solto nesse tubo e, ao bater no 
chão, o sólido ficasse compactado no final do capilar. Idealmente, a altura de sólido no 
capilar deveria ser de aproximadamente 1,2 mm. 
 Com a quantidade ideal de sólido compactada em dois capilares, colocou-se os 
tubos dentro do aparelho de ponto de fusão para análise, acompanhando o aumento 
da temperatura usando o termômetro acoplado ao equipamento (foi aconselhado que 
não fosse usado o termômetro digital do próprio aparelho). 
 Foi anotada, então, a temperatura na qual o sólido apresenta os primeiros 
sinais de fusão, e a temperatura na qual o sólido já se tornou líquido por completo. 
 
 
(Figura 1: Esquema de um aparelho de ponto de fusão) 
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(Figura 2: Esquema de visualização dos capilares em um aparelho de ponto de fusão) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 - 4.1 Cristalização 
 Em primeiro lugar, quanto aos processos recomendados caso não ocorra a 
cristalização, formularam-se hipóteses sobre o que esses processos realmente fazem 
na cristalização. 
 Para a raspagem do bastão de vidro no fundo do recipiente, pode-se pensar 
que ocorre a geração de cargas localizadas por atrito e essas cargas promovem a 
organização das cargas positivas e negativas do AAS dissolvido, ajudando a formação 
de cristais e a eliminação de impurezas que não sejam compatíveis com a estrutura do 
AAS. Além disso, a ranhura provocada pela raspagem do bastão provoca a 
precipitação por nucleação, que é a precipitação provocada por um núcleo localizado 
em alguma parte da solução, seja na parede do béquer, ou em volta de uma pequena 
partícula de impureza. 
 Para o resfriamento da solução em um banho de gelo, pode-se pensar 
simplesmente na própria condição da escolha de solvente (o sólido deve ser solúvel a 
quente e insolúvel a frio). Sendo assim, pensando em termos de deslocamento de 
equilíbrio, a reação de cristalização é deslocada no sentido da formação de sólido. 
 Por fim, para a evaporação do excesso de solvente, pode-se pensar que, caso 
a solução tenha um excesso do solvente, o deslocamento do equilíbrio na direção de 
formação de produto (sólido, provocado pelo resfriamento) estará, de certa forma, 
competindo com o deslocamento do equilíbrio na direção de formação de reagente 
(dissolvido, provocado pela adição de solvente). Logo, a evaporação de um eventual 
excesso de solvente pode diminuir essa “competição” de deslocamentos, tornando 
mais favorável o deslocamento na direção de formação de sólido. 
 Terminada a análise dos detalhes experimentais, procedeu-se à análise dos 
dados obtidos, começando pela organização dos dados de massa obtidos na tabela 
abaixo: 
Tabela 1: Massas pesadas de ácido acetilsalicílico 
(AAS), sólido filtrado e sólido recristalizado. 
Massa m1 m2 m3 m4 m5 
Valor (g) 0,9988 0,4778 0,516 0,3735 0 
 
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 Analisando a tabela acima, pode-se perceber, primeiramente, que o valor de m4 
(0,3735 g) não está muito distante do seu valor de massa inicial (m2, com 0,4778 g). 
Sendo assim, calculou-se o rendimento da recristalização utilizando água e etanol, 
através dos seguinte cálculos: 
%17,78100
2
4 






m
m
 
 O rendimento obtido, de aproximadamente 78%, pode ser considerado alto 
para uma reação química. Fatores que podem ter contribuído para eventuais perdas 
de sólido são a presença de AAS dissolvido em etanol/água mesmo após o 
resfriamento, eventuais perdas na filtração do sólido recristalizado e até mesmo perda 
de AAS dissolvido em etanol/água quando a solução foi aquecida em banho-maria. 
 Além disso, pode-se perceber que o valor de m5, correspondente à massa de 
AAS recristalizado utilizando acetato de etila é zero. Isso se deve ao fato de, mesmo 
após a solução acetato + AAS ser deixada na geladeira durante uma semana (tendo 
em vista que, mesmo usando todos os métodos sugeridos no procedimento para 
forçar a recristalização, essa não ocorreu para a solução acetato de etila + AAS), não 
foi percebida a recristalização do sólido (a solução apresentava uma leve turvação, 
mas isso não era o suficiente para evidenciar uma cristalização). 
 Caso a recristalização com o acetato de etila fornecesse resultados, seria 
possível estabelecer uma comparação entre o rendimento de ambos solventes 
(acetato e etanol/água), possibilitando, então, a formulação de hipóteses quanto à 
maior afinidade do AAS para um dos solventes, por exemplo, no processo de 
recristalização. 
 Uma hipótese para explicar o fracasso do experimento utilizando acetato de 
etila foi formulada com base na maneira como o experimento foi feito. Em primeiro 
lugar, o processo de resfriamento (em banho de gelo) foi interrompido, tendo em vista 
que em um certo momento do experimento, ocorreu um acidente no laboratório que 
tornou necessário a interrupção do processo. Além disso, quando verificou-se que o 
sólido não recristalizou, foi adicionado mais solvente (acetato de etila, 6 mL) e, 
novamente, não foi percebido sinais de cristalização. Por fim, uma parte do solvente 
foi reevaporado, já que o seu excesso poderia atrapalhar a cristalização, mas 
novamente não foi evidenciada a cristalização. 
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 A junção desses fatores pode ter atrapalhado o mecanismo de reação seguido, 
já que as quantidades de solvente e o tempo de reação foram perturbados sucessivas 
vezes, possivelmente inviabilizando o processo. 
 
 - 4.2 Ponto de fusão 
 As temperaturas verificadas no termômetro acoplado ao aparelho de ponto de 
fusão foram de 148° C para a primeira medida (início da fusão) e de 161° C para a 
segunda medida (fusão completa). 
 Em primeiro lugar, verifica-se que a faixa entre as duas temperaturas é 
relativamente grande, o que deixa claro que o sólido ainda não apresenta somente 
AAS em sua composição (se trata de uma mistura). Caso o sólido fosse composto 
somente de AAS, a diferença entre a primeira medição e a segunda seria igual ou 
próxima de zero (ou no caso de uma mistura azeotrópica). 
 Além disso, verificou-se (através da FISPQ do AAS) que a temperatura de 
fusão do ácido acetilsalicílico é de 136° C e de decomposição térmica é de 140° C, 
enquanto a primeira temperatura observada no aparelho foi de 148° C. Essa diferença 
se mostra bem grande, o que evidencia ainda mais o que foi discutido no parágrafo 
anterior,pois, na possibilidade do sólido ser composto somente por AAS, a diferença 
entre as temperaturas tabeladas (teóricas) e experimentais seriam próxima de zero. 
 Esses resultados também mostram que, durante o processo de recristalização, 
além de uma parte do AAS ter sido perdida (por razões mencionadas em 4.1 
Cristalização), pode-se supor que uma quantidade de resíduos sólidos (que, 
teoricamente, deveriam ter sido retirados no processo de recristalização pela própria 
natureza do processo) ainda ficou armazenada na estrutura cristalina do AAS, 
provocando as diferenças de temperatura (teórica e experimental, assim como na faixa 
de temperatura de fusão) discutidas acima. 
 
 
 
 
 
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4. CONCLUSÃO 
Em relação aos resultados obtidos, permite-se concluir que a recristalização do 
ácido acetilsalicílico utilizando como solvente a solução etanol/água foi realizada com 
êxito, obtendo a formação de cristais purificados. Entretanto, na recristalização 
utilizando acetato de etila não foi completa. Isso indica que a quantidade de solvente 
deve ser usada forma atenta, evitando a não recristalização do sólido 
Pode-se exaltar também, a importância que possui a utilização do ponto de 
fusão para determinar a pureza de um composto. Foi possível comparar a pureza 
indicada pelo ponto de fusão com a pureza indicada através das massas do cristal. 
Vale ressaltar que o uso dessa técnica é de inestimável importância para a 
produção de fármacos, uma vez que se trata de composto presente em diversos 
medicamentos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. REFERÊNCIAS 
 1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 
9ª ed. LTC. 2009 
 2. ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios de química. Questionando a vida 
moderna e o meio ambiente. 3ª Ed. Bookman. Porto Alegre. 2006. 965 pp 
 3. FISPQ – Ácido acetilsalicílico. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Acido%20Acetilsalicilico.pdf>. 
Acesso em: 24 de setembro de 2013. 
 4. FISPQ – Álcool etílico. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Alcool%20Etilico%2095.pdf>. Acesso em: 14 de outubro de 2013. 
 5. FISPQ – Acetato de Etila. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Acetato%20de%20Etila.pdf>. Acesso em: 15 de outubro de 2013.