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1 Universidade Federal de Itajubá IFQ – Instituto de Física e Química Thiago Cabral Gianoti 24955 Lucas Raposo Carvalho 23872 Experimento 2 – Cromatografias. Relatório submetido ao Prof.° Maurício Santos, como requisito parcial para aprovação na disciplina de QUI038 – Química Orgânica Experimental I- do curso de graduação em Química Bacharelado da Universidade Federal de Itajubá. ITAJUBÁ 2013 2 SUMÁRIO 1. OBJETIVOS .......................................................................................................... 3 2. INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 4 3. METODOLOGIA .................................................................................................... 6 4. RESULTADOSEDISCUSSÕES .......................................................................... 17 4. CONCLUSÃO ..................................................................................................... 23 5. REFERÊNCIAS ................................................................................................... 24 3 1. OBJETIVOS O objetivo desse experimento foi analisar a prática da cromatografia e verificar seu papel na separação e identificação de compostos em uma mistura. 4 2. INTRODUÇÃO A cromatografia baseia-se em um método que permite a separação, identificação e determinação de componentes químicos em misturas complexas. Ela ocorre como um resultado dos fenômenos de adsorção e dessorção, devido a interação entre duas fases imiscíveis, a fase móvel, e a fase estacionária. Esta técnica pode ser considerada versátil e de grande aplicação, tendo em vista que esta possui uma grande variedade de combinações entre as fases móveis e estacionárias Existem diversos tipos de cromatografias, podendo ser distinguidas por critérios como pelo seu mecanismo de separação, pela fase móvel empregada, fase estacionária utilizada e forma física do sistema, como mostra os exemplos a seguir: • Classificação pela forma física do sistema cromatográfico: - Cromatografia Planar: Presentes a cromatografia em papel (CP), e a cromatografia em camada delgada (CCD). - Cromatografia em Coluna: Em que se encontra a cromatografia líquida clássica (CLC), a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), e a cromatografia gasosa de alta resolução (CGAR) • Classificação pela fase móvel empregada: - Cromatografia gasosa; - Cromatografia líquida; - Cromatografia supercrítica (CSC). A distância percorrida por cada composto em uma amostra, dividido pela distância percorrida pelo solvente é conhecido como o Rf (fator de retenção). Comparações do valor de Rf da amostra com o de um padrão é um método qualitativo usado na identificação de um composto. A cromatografia de camada delgada é uma técnica de adsorção líquido- sólido, em que a separação se dá pela diferença de afinidade entre a fase estacionária e os componentes da mistura. A cromatografia se dá colocando a placa de cromatografia de camada fina verticalmente em um recipiente fechado que contém uma pequena quantidade de eluente, este irá ascender pela camada do adsorvente por ação capilar. A amostra passa a ser compartilhada entre as fases estacionária e móvel, a medida com que o solvente sobe pela placa. As substâncias menos polares sobem com maior velocidade, enquanto as substâncias mais polares sobem mais de vagar. A cromatografia em coluna uma técnica também líquido-sólido, que se baseia na capacidade de adsorção e solubilidade entre as fases. A mistura que se 5 deseja separar é colocada na coluna com um eluente menos polar. Gradativamente aumenta-se a polaridade do eluente, aumentando assim o arraste das substâncias mais polares. O fluxo na coluna deve sempre ser contínuo. Os diferentes compostos da mistura se movem com velocidade distinta dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente e pelo eluente. O relatório a seguir descreve experimentos realizados em laboratório que utilizaram das técnicas de cromatografia acima relatadas. 6 3. METODOLOGIA 3.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS) - Materiais, vidrarias e equipamentos: Tubos capilares; Pipeta graduada de 1 e 5 mL; Tubos de ensaio; Estante para tubos de ensaio; Placa cromatográfica; Cuba cromatográfica; Cãmara UV; - Substâncias químicas: Hexano; Nomenclatura: Hexano, n-Hexano. Número CAS: 110-54-3 Fórmula linha-ângulo: (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: C6H14 Massa molecular:86,18 g/mol Temperatura de Fusão: -96° C Temperatura de Ebulição:68° C Temperatura de Fulgor: -35° C Temperatura de Inflamabilidade: -22° C Densidade (a 20° C): 0,66 g/cm³ Solubilidade: Solúvel em etanol e clorofórmio. Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os vapores gerados por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de ingestão, deve-se evitar o vômito. 7 Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 2500 mg/kg; CL50 (inalação, rato): 171,6 mg/L/ 4 horas; LD50 (cutânea, coelho): > 2000 mg/kg). Pictograma de risco: Diagrama de Hommel: Diclorometano; Nomenclatura: Diclorometano; Cloreto de Metileno. Número CAS: 75-09-2 Fórmula linha-ângulo: (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: CH2Cl2 Massa molecular: 84,93 g/mol Temperatura de Fusão: -95° C Temperatura de Ebulição: 40° C Densidade (a 20° C): 1,33 g/cm³ Solubilidade: Insolúvel em água; miscível em solventes orgânicos Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os vapores gerados por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de ingestão, NÃO INDUZIR AO VÔMITO. Toxicidade: Toxicidade aguda (DL50 (oral,rato) : 1600 mg/kg H HCl Cl 8 CL50 (inalativo, rato): 88mg/1/30min), sensibilização (pele (coelho): irritante olhos (coelho): ligeira irritação), toxicidade crônica (a suspeita de seu efeito cancerígeno precisa de maior esclarecimento). Pictograma de risco: Diagrama de Hommel: Acetato de etila; Nomenclatura: Acetato de etila, Etanoato de etila, Éter acético, Éster etílico acético, Éster etílico do ácido acético. Número CAS: 141-78-6 Fórmula linha-ângulo: O O estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: C4H8O2 Massa molecular: 88,11 g/mol Temperatura de Fusão: -83 °C Temperatura de Ebulição: 77 °C Temperatura de Fulgor: -4° C Temperatura de auto-ignição:426 °C Densidade (a 20° C):0,900 g/cm³ Solubilidade: Solúvel em água (85,3 g/L). Solúvel em etanol. 9 Medidas de segurança: Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito e manter livre as vias respiratórias. Usar extintores a base de espuma ou pó. Evitar o derramamento em águas residuais. Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 5260 mg/kg, LC50 (inalação, rato): 1600 ppm / 8 horas e LD50 (cutânea, coelho):>18000 mg/kg). Toxicidade crônica (efeito não sensibilizante). Pictograma de risco: Diagrama de Hommel: Etanol; Nomenclatura:Álcool etílico, Etanol, Álcool etílico hidratado. Número CAS: 64-17-5 Fórmula linha-ângulo: OH (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: C2H6O Massa molecular: 46,07 g/mol Temperatura de Fusão: -118 °C Temperatura de Ebulição: 78 °C Temperatura de Fulgor: 15° C Temperatura de Inflamabilidade: 12° C Temperatura de auto-ignição:> 400 °C Densidade (a 20° C): 0,800 g/cm³ 10 Solubilidade: Solúvel em água em qualquer proporção. Miscível com a maioria dos solvente orgânicos. Medidas de segurança:Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito. Usar extintores a base de CO2, espuma ou pó. Evitar o derramamento em águas residuais. Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 6200 mg/kg, LC50 (inalação, rato): > 8000 mg/L / 4 horas e LD50 (cutânea, coelho): 20000 mg/kg). Toxicidade crônica (exposição prolongada pode provocar desengorduramento com aparecimento de fissuras e dermatites). Pictograma de risco: Diagrama de Hommel: Acetanilida; Nomenclatura: Acetanilida, n-Fenilacetamida. Número CAS: 103-84-4 Fórmula linha-ângulo: N H O (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: C8H9NO Massa molecular:135,16 g/mol Temperatura de Fusão: 113 °C Temperatura de Ebulição: 304 °C 11 Temperatura de Fulgor: 161° C Densidade:1,219 g/cm³ Solubilidade (a 20 °C): 4 g/L em água. Medidas de segurança: Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de ingestão, enxaguar a boca com água e consultar um médico. Usar extintores a base de CO2, espuma ou água pulverizada. Evitar o derramamento em águas residuais. Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 800 mg/kg). Pictograma de risco: Diagrama de Hommel: β-Naftol. Nomenclatura: β-Naftol, 2-Naftol, Natalen-2-ol, 2-hidroxinaftaleno, 2-naftalenol. Número CAS: 135-19-3 Fórmula linha-ângulo: OH (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 7.0) Fórmula molecular: C10H8O Massa molecular:144,17 g/mol Temperatura de Fusão: 120 °C Temperatura de Ebulição: 285 °C 12 Temperatura de Fulgor: 153° C Densidade:1,22 g/cm³ Solubilidade (a 20 °C): 0,74 g/L em água. Medidas de segurança: Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de ingestão, procure um médico. Usar extintores a base de CO2, espuma ou água pulverizada. Evitar o derramamento em águas residuais. Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 800 mg/kg). Pictograma de risco: - Metodologia Para a primeira parte do experimento de cromatografia, usando camada delgada sílica, foi necessário preparar as soluções contendo acetanilida e β-naftol. Pesou-se aproximadamente 10 mg de acetanilida, duas vezes, e essas massas foram adicionadas a dois tubos de ensaio. Após isso, pesou-se 10 mg de β-naftol, duas vezes, e essas massas foram adicionadas ao tubo contendo 10 mg de acetanilida e a um terceiro tubo vazio. Por fim, a cada um dos três tubos foi adicionado 1 mL de álcool etílico. A disposições das solução ficou da seguinte maneira: Tabela 1: Soluções de acetanilida e β-naftol. Solução macetanilida (mg) mβ-naftol (mg) Vetanol (mL) 1 10 0 1 2 10 10 1 3 0 10 1 Após a preparação das soluções, procedeu-se à aplicação dos spots na placa de sílica. Primeiramente, a placa de sílica possuía dimensões 2,5 x 5 cm e a altura da aplicação dos spots era de 1 cm, assim como a distância da parte lateral da placa para os spots deveria ser de 3 mm. Os spots deveriam ficar equidistantes. Foi aconselhado a marcação com um lápis o lugar a ser spotado na placa O conjunto da placa e dos spots será mostrado abaixo. 13 (Figura 1: Método de aplicação dos spots em uma placa de sílica) O total de spotsa serem aplicados nas placas foi de 3. Um spot para a solução contendo apenas acetanilida, outro para a solução contendo apenas β-naftol e outro para a solução contendo a mistura de acetanilida e β-naftol, nessa ordem. Foi preparado um total de 4 placas, tendo em vista que foram usados 4 solventes diferentes para a cromatografia (CCDS). Após preparadas as placas, procedeu-se ao preparo do cromatograma. Primeiramente, preencheu-se um cuba cromatográfica com 4 mL de hexano. Com uma pinça, colocou-se uma das placas na cuba, mergulhando-a cuidadosamente no solvente, de modo que o contato entre ele e a placa fosse uniforme. Logo após a deposição da placa sobre a cuba cromatográfica, percebeu-se e eluição do solvente através dela. Quando o solvente atingiu uma distância, em média, 3 mm do topo da placa, ele foi removido e deixado para secar ao ar livre. A placa foi introduzida na câmara UV para observação dos resultados da eluição. Após a observação da placa, o movimento dos spots foi anotado fielmente para a determinação do Rf (fator de atraso – retardation factor) da placa em questão. O mesmo procedimento foi feito para as outras 3 placas, usando diclorometano, acetato de etila e, por último, etanol, em cada uma das placas restantes. 14 3.2 Cromatografia em Coluna de Sílica (CCS) - Materiais, vidrarias e equipamentos: Bureta de 25 mL; Proveta de 100 mL; Pipeta graduada de 1 mL; Pipeta de Pasteur; Tubos de ensaio; Bico de Bunsen; Bastão de vidro; Estante para tubos de ensaio; Placa cromatográfica; Cuba cromatográfica; Câmara UV. - Substâncias químicas: Hexano; Diclorometano; Acetato de Etila; Acetanilida; β-naftol; Sílica-gel (230-400 mesh). - Metodologia: Primeiramente, foi necessária a confecção de capilares usando Pipetas de Pasteur, para isso, introduziu-se uma pipeta na chama do bico de Bunsen e girou-se a pipeta até o vidro começar a amolecer. Quando o vidro ficou elástico o suficiente, ele foi esticado rapidamente até que fosse formado um tubo capilar grande. O vidro deveria então ser resfriado à temperatura ambiente. Com os capilares prontos, procedeu-se ao experimento. Foi necessário preparar uma mistura de acetanilida e β-naftol em um tubo de ensaio. Para isso, pesou-se 10 mg de cada uma dessas substâncias e essa massa foi adicionada a um tubo de ensaio, junto com 0,5 mL de diclorometano até que fosse percebida a completa solubilização. Preparada a solução, retirou-se com uma pipeta, um volume de aproximadamente 0,05 mL e este volume foi colocado em outro tubo, para servir de 15 padrão para as cromatografias e, em seguida, esse padrão foi completado com adicionais 0,2 mL de diclorometano. Com a solução preparada, foi necessário preparar a coluna cromatográfica. Para isso, colocou-se uma bureta em um suporte universal, usando duas garras para fixa-la. Com o auxílio de um bastão de vidro, duas bolinhas de algodão de aproximadamente 1 cm de diâmetro foram empurradas até o final da bureta. Após isso, em um béquer de 50 mL, mediram-se aproximadamente 5 gramas de sílica-gel (230-4000 mesh) e, em seguida, adicionaram-se 13 mL de hexano ao béquer. O conteúdo do béquer foi bem misturado e então despejado (com o auxílio de um bastão de vidro) dentro da bureta, sendo necessário colocar um béquer embaixo da bureta para coletar o excesso de solvente. Após o escoamento do excesso de solvente, a solução preparada foi colocada na bureta (apenas a solução, sem o padrão separado), juntamente com 50 mL de um eluente 6:4 de Acetato de Etila/Hexano. Durante o processo de eluição, foram coletadas amostras em tubos de ensaio, preenchendo o tubo até a marca de 3 cm. Feita a eluição, realizou-se a Cromtografia de Camada Delgada de Sílica(CCDS) para as amostras coletadas. Os spots foram feitos da seguinte forma: (Figura 2: Ordem dos sposts para a CCDS da etapa 3.2 Cromatografia em Coluna de Sílica (CCS)). 16 A CCDS para cada placa obtida (dependente do número de tubos de ensaio coletados) foi feita usando o mesmo eluente da CCS (solução 6:4 de Acetato de Etila/Hexano). Após serem realizadas as cromatografias, as placas foram analisadas na câmara UV. 17 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES - 4.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS) As massas pesadas de acetanilida e β-naftol foram organizadas na tabela a seguir: Tabela 2: Massas pesadas de acetanilida e β-naftol. Solução macetanilida (g) mβ-naftol(g) 1 0,019 0 2 0,016 0,014 3 0 0,012 O processo de cromatografia foi realizado em um total de 4 placas (uma para cada solvente – hexano, diclorometano, acetato de etila e etanol). Foi usado um número grande de solventes diferentes a fim de verificar a diferença da capacidade de eluição de cada, baseado, principalmente, em sua polaridade. O resultado final de cada placa será mostrado a seguir: (Figura 3: Resultado das placas de sílica utilizadas na cromatografia do tipo CCDS) Os resultados obtidos foram organizados em uma tabela para melhor análise, que será mostrada a seguir: 18 Tabela 3: Deslocamentos dos spots em cada placa de sílica na CCDS. Solvente Spot A (cm) Spot B (cm) Spot C (cm) Hexano 0 0 0 Diclorometano 1,9 0,8 1 Acetato de Etila 3 3,4 3,4 Etanol 3 3,2 3,2 Com os dados obtidos, foi feito o cálculo do Rf (retardation factor) de cada um dos spots, em cada um dos solvente utilizados, usando a seguinte fórmula: D d R f 1 Onde d1é a distância percorrida pelo spot durante a eluição e D é a altura total percorrida pelo solvente. Os resultados de Rf obtidos foram organizados em uma tabela e em um gráfico para melhor análise: Tabela 4: Rf de cada spot em cada solvente. Solvente Spot A Spot B Spot C Hexano 0 0 0 Diclorometano 0,76 0,32 0,4 Acetato de Etila 0,86 0,97 0,97 Etanol 0,91 0,97 0,97 Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol 0,0 0,4 0,8 Rf R f Solvente Intervalo ideal do Rf (Gráfico 1: Rf versus solvente do Spot A – Acetanilida) 19 Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol 0,0 0,5 1,0 Rf R f Solvente Intervalo ideal do Rf (Gráfico 2: Rfversus solvente do Spot B – β-Naftol) Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol 0,0 0,5 1,0 Rf R f Solvente Intervalo ideal do Rf (Gráfico 3: Rfversus solvente do Spot C – Mistura (Acetanilida + β-Naftol)) Como se pode observar nos gráficos acima há um intervalo no eixo y (Rf) que corresponde ao chamado “Intervalo ideal do Rf”, esse intervalo compreende o valor de Rf entre 0,4 e 0,6 e, caso um dos spots tenha um fator com valores nessa faixa para um determinado solvente, pode-se considerar que este solvente é ideal para separar o composto presente no spot. Seguindo essa linha de raciocínio, pode-se perceber que o hexano, sendo totalmente apolar, não tem força suficiente para sequer mover os spots de lugar e, 20 portanto, apresenta Rf igual a zero para todos os spotse não é ideal para a separação de nenhum deles. O diclorometano, por sua vez (tendo uma polaridade intermediária, considerando os outros solventes), é o mais apropriado para eluir os spots apresentados, dentre os 4 solventes, pois o Rf de cada um dos spots com eluição por diclorometano foi o mais perto do Intervalo ideal mencionado acima. Além disso, pode- se perceber que, organizando os Rfs dos spots em ordem crescente, utilizando diclorometano, teríamos a seguinte ordem: ACB Considerando essa ordem, e que, no processo cromatográfico a substância com mais afinidade com o eluente é mais “arrastada”, pode-se concluir que um spot com maior Rf corresponde à substância que mais reage com o eluente, ou seja, com a polaridade mais parecida. Considerando a polaridade intermediária do diclorometano e que, na teoria, a acetanilida é menos polar que o 2-Naftol, os Rfs obtidos fazem completo sentido, já que a acetanilida foi mais “arrastada”, por ter uma interação menor com o eluente, do que o 2-Naftol, que foi o menos arrastado, enquanto que a mistura tem um valor intermediário. Os outros dois solventes (Acetato de Etila e Etanol) possuem uma polaridade alta demais e, consequentemente, acabaram “arrastando” muito os spots na cromatografia (todos os Rfs para ambos os solventes deram resultados em torno de 0,9). Isso significa que a polaridade deles é alta demais para que haja uma separação eficiente dos compostos, já que ele não diferenciou suficientemente um composto do outro, e de ambos os compostos para a mistura. - 4.2 Cromatografia com Coluna de Sílica (CCS) As massas pesadas de acetanilida e 2-Naftol, assim como de sílica, foram organizadas na tabela a seguir: Tabela 5: Massas utilizadas na CCS. Substância Massa (g) 2-Naftol 0,0116 Acetanilida 0,009 Sílica 4,9708 21 Diferente do item 4.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS), a análise da CCS será simplesmente diferenciar a eficácia entre os dois tipos de cromatografia e, portanto, o valor de Rf será apenas estimado para as análises. Foram utilizados 11 tubos de ensaio no decorrer do experimento. O resultado final de cada placa será mostrado a seguir: (Figura 4: Resultado das placas de sílica utilizadas na cromatografia do tipo CCS) Como se pode ver acima, em cada placa utilizada há a marcação P que indica o spot feito com a solução padrão, para fazer a comparação com as outras soluções. Além disso, pode-se perceber que os spots 1, 2, 3 e 9 não possuem marcas. Primeiramente, a comparação com a solução padrão é de extrema importância, pois ela sempre contém a mistura dos dois componentes, enquanto a CCS pode originar uma solução com um dos componentes isolados. Na placa 1 pode-se perceber a ausência de spots, isso indica que, para as soluções dos tubos 1, 2 e 3, não há nenhum dos componentes da mistura, ou seja, há apenas o eluente que passou direto pela coluna e foi depositado nos primeiros tubos. Na placa 2 já se podem observar sinais de separação já que, no spot 4, há apenas um spot e o eluente conseguiu arrastá-lo até o limite do solvente na CCDS, ou seja, no tubo 4 há apenas (ou há uma grande maioria) o composto menos polar (acetanilida), que menos interage com a sílica e, portanto, sai primeiro. 22 Além disso, o comportamento do spot 5 mostra que ele possui a composição da mistura, já que a disposição dos spots é igual à da mistura. Por fim, o comportamento do spot 6 mostra que ele possui apenas a composição da substância mais polar, que sai por último por ter uma interação maior com a sílica (2-Naftol). Na placa 3, por fim, pode-se observar que há apenas a eluição do composto mais polar (2-Naftol), seguindo a tendência da placa 2 e, no spot 9 não há mais nada, o que indica que, desse spot em diante não há mais nenhum dos compostos da mistura presente na coluna, ou seja, todos já foram eluídos. O que se pode analisar desse experimento é que uma cromatografia do tipo CCS segue a seguinte ordem de eluição: BBAA Onde A é o componente da mistura A+B com menor polaridade (que interage menos com a sílica e é eluído mais rápido) e B é componente com maior polaridade, enquanto a mistura terá, obviamente, uma polaridade intermediária, como foi observadono experimento. 23 4. CONCLUSÃO Na CCS, inicialmente, conforme o eluente (hexano) foi adicionado, deu-se a entender que não houve tempo suficiente para que nenhum composto fosse deslocado pelo solvente, portanto, recolheu-se o denominado volume morto. A separação de misturas através da cromatografia de coluna é eficiente, sendo necessário uma analise posterior através da CCD, para obter convicção sobre a existência de somente aquele determinado composto da mistura. Pode-se também ratificar a eficácia da cromatografia no quesito de identificar compostos com diferentes polaridades, e classificar o grau de polaridade de compostos desconhecidos. Vale lembrar que a visualização em raios UV é de extrema importância para observar os spots realizados, permitindo assim realizar o cálculo de Rf. 24 5. REFERÊNCIAS 1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 9ª ed. LTC. 2009 2. ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios de química. Questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3ª Ed. Bookman. Porto Alegre. 2006. 965 pp 3. FISPQ – Hexano. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/fispq/rv2012/FISPQ-%20Hexano.pdf>. Acesso em: 22 de outubro de 2013. 4. FISPQ – Diclorometano. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Diclorometano.pdf>. Acesso em 23 de setembro de 2013. 5. MSDS – Dichloromethane. Disponível em: <http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang uage=pt&productNumber=270997&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2F www.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F270997%3Flang%3Dpt>. Acesso em: 24 de setembro de 2013. 6.FISPQ – Acetato de Etila. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ- %20Acetato%20de%20Etila.pdf>. Acesso em: 15 de outubro de 2013. 7. FISPQ – Álcool etílico. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ- %20Alcool%20Etilico%2095.pdf>. Acesso em: 14 de outubro de 2013. 8. MSDS – Acetanilida. Disponível em: <http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang uage=pt&productNumber=112933&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F %2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3D1 03-84- 4%26lang%3Dpt%26region%3DBR%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048 %2B219853075%2B219853286%26mode%3Dpartialmax> Acesso em: 21 de outubro de 2013. 25 9. MSDS – 2-Naftol. Disponível em: <http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang uage=pt&productNumber=185507&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F %2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DCAS%2520No.% 26term%3D135-19- 3%26lang%3Dpt%26region%3DBR%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048 %2B219853075%2B219853286%26mode%3Dmatch%2520partialmax> Acesso em: 21 de Outubro de 2013.
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