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Relatório 3 - Cromatografia

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1 
 
Universidade Federal de Itajubá 
IFQ – Instituto de Física e Química 
 
 
 
 
 
Thiago Cabral Gianoti 24955 
Lucas Raposo Carvalho 23872 
 
 
Experimento 2 – Cromatografias. 
 
Relatório submetido ao Prof.° Maurício Santos, 
como requisito parcial para aprovação na 
disciplina de QUI038 – Química Orgânica 
Experimental I- do curso de graduação em 
Química Bacharelado da Universidade Federal 
de Itajubá. 
 
 
ITAJUBÁ 
2013 
 
2 
 
SUMÁRIO 
 
1. OBJETIVOS .......................................................................................................... 3 
2. INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 4 
3. METODOLOGIA .................................................................................................... 6 
4. RESULTADOSEDISCUSSÕES .......................................................................... 17 
4. CONCLUSÃO ..................................................................................................... 23 
5. REFERÊNCIAS ................................................................................................... 24 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
1. OBJETIVOS 
 O objetivo desse experimento foi analisar a prática da cromatografia e verificar 
seu papel na separação e identificação de compostos em uma mistura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
2. INTRODUÇÃO 
 
A cromatografia baseia-se em um método que permite a separação, 
identificação e determinação de componentes químicos em misturas complexas. Ela 
ocorre como um resultado dos fenômenos de adsorção e dessorção, devido a 
interação entre duas fases imiscíveis, a fase móvel, e a fase estacionária. Esta técnica 
pode ser considerada versátil e de grande aplicação, tendo em vista que esta possui 
uma grande variedade de combinações entre as fases móveis e estacionárias 
Existem diversos tipos de cromatografias, podendo ser distinguidas por critérios 
como pelo seu mecanismo de separação, pela fase móvel empregada, fase 
estacionária utilizada e forma física do sistema, como mostra os exemplos a seguir: 
• Classificação pela forma física do sistema cromatográfico: 
- Cromatografia Planar: Presentes a cromatografia em papel (CP), e a 
cromatografia em camada delgada (CCD). 
- Cromatografia em Coluna: Em que se encontra a cromatografia líquida 
clássica (CLC), a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), e a cromatografia 
gasosa de alta resolução (CGAR) 
• Classificação pela fase móvel empregada: 
- Cromatografia gasosa; 
- Cromatografia líquida; 
- Cromatografia supercrítica (CSC). 
 A distância percorrida por cada composto em uma amostra, dividido 
pela distância percorrida pelo solvente é conhecido como o Rf (fator de retenção). 
Comparações do valor de Rf da amostra com o de um padrão é um método qualitativo 
usado na identificação de um composto. 
 A cromatografia de camada delgada é uma técnica de adsorção líquido-
sólido, em que a separação se dá pela diferença de afinidade entre a fase estacionária 
e os componentes da mistura. A cromatografia se dá colocando a placa de 
cromatografia de camada fina verticalmente em um recipiente fechado que contém 
uma pequena quantidade de eluente, este irá ascender pela camada do adsorvente 
por ação capilar. A amostra passa a ser compartilhada entre as fases estacionária e 
móvel, a medida com que o solvente sobe pela placa. As substâncias menos polares 
sobem com maior velocidade, enquanto as substâncias mais polares sobem mais de 
vagar. 
 A cromatografia em coluna uma técnica também líquido-sólido, que se 
baseia na capacidade de adsorção e solubilidade entre as fases. A mistura que se 
5 
 
deseja separar é colocada na coluna com um eluente menos polar. Gradativamente 
aumenta-se a polaridade do eluente, aumentando assim o arraste das substâncias 
mais polares. O fluxo na coluna deve sempre ser contínuo. Os diferentes compostos 
da mistura se movem com velocidade distinta dependendo de sua afinidade relativa 
pelo adsorvente e pelo eluente. 
 O relatório a seguir descreve experimentos realizados em laboratório 
que utilizaram das técnicas de cromatografia acima relatadas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 
3. METODOLOGIA 
 3.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS) 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Tubos capilares; 
 Pipeta graduada de 1 e 5 mL; 
 Tubos de ensaio; 
 Estante para tubos de ensaio; 
 Placa cromatográfica; 
 Cuba cromatográfica; 
 Cãmara UV; 
 - Substâncias químicas: 
 Hexano; 
Nomenclatura: Hexano, n-Hexano. 
Número CAS: 110-54-3 
Fórmula linha-ângulo: (estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C6H14 
Massa molecular:86,18 g/mol 
Temperatura de Fusão: -96° C 
Temperatura de Ebulição:68° C 
Temperatura de Fulgor: -35° C 
Temperatura de Inflamabilidade: -22° C 
Densidade (a 20° C): 0,66 g/cm³ 
Solubilidade: Solúvel em etanol e clorofórmio. 
Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os vapores 
gerados por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de 
ingestão, deve-se evitar o vômito. 
7 
 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 2500 mg/kg; CL50 (inalação, rato): 
171,6 mg/L/ 4 horas; LD50 (cutânea, coelho): > 2000 mg/kg). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Diclorometano; 
Nomenclatura: Diclorometano; Cloreto de Metileno. 
Número CAS: 75-09-2 
Fórmula linha-ângulo: (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 
7.0) 
Fórmula molecular: CH2Cl2 
Massa molecular: 84,93 g/mol 
Temperatura de Fusão: -95° C 
Temperatura de Ebulição: 40° C 
Densidade (a 20° C): 1,33 g/cm³ 
Solubilidade: Insolúvel em água; miscível em solventes orgânicos 
Medidas de segurança: Evitar o contato com o produto e não inalar os vapores 
gerados por ele. Evitar o derramamento em redes de água residuais. No caso de 
ingestão, NÃO INDUZIR AO VÔMITO. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (DL50 (oral,rato) : 1600 mg/kg 
H
HCl
Cl
8 
 
 CL50 (inalativo, rato): 88mg/1/30min), sensibilização (pele (coelho): irritante 
olhos (coelho): ligeira irritação), toxicidade crônica (a suspeita de seu efeito 
cancerígeno precisa de maior esclarecimento). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Acetato de etila; 
Nomenclatura: Acetato de etila, Etanoato de etila, Éter acético, Éster etílico acético, 
Éster etílico do ácido acético. 
Número CAS: 141-78-6 
Fórmula linha-ângulo: O
O
estrutura gerada no programa ChemDraw 
Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C4H8O2 
Massa molecular: 88,11 g/mol 
Temperatura de Fusão: -83 °C 
Temperatura de Ebulição: 77 °C 
Temperatura de Fulgor: -4° C 
Temperatura de auto-ignição:426 °C 
Densidade (a 20° C):0,900 g/cm³ 
Solubilidade: Solúvel em água (85,3 g/L). Solúvel em etanol. 
9 
 
Medidas de segurança: Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele 
e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito e manter livre as vias 
respiratórias. Usar extintores a base de espuma ou pó. Evitar o derramamento em 
águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 5260 mg/kg, LC50 (inalação, rato): 
1600 ppm / 8 horas e LD50 (cutânea, coelho):>18000 mg/kg). Toxicidade crônica (efeito 
não sensibilizante). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Etanol; 
Nomenclatura:Álcool etílico, Etanol, Álcool etílico hidratado. 
Número CAS: 64-17-5 
Fórmula linha-ângulo: OH (estrutura gerada no programa ChemDraw Ultra 
7.0) 
Fórmula molecular: C2H6O 
Massa molecular: 46,07 g/mol 
Temperatura de Fusão: -118 °C 
Temperatura de Ebulição: 78 °C 
Temperatura de Fulgor: 15° C 
Temperatura de Inflamabilidade: 12° C 
Temperatura de auto-ignição:> 400 °C 
Densidade (a 20° C): 0,800 g/cm³ 
10 
 
Solubilidade: Solúvel em água em qualquer proporção. Miscível com a maioria dos 
solvente orgânicos. 
Medidas de segurança:Produto inflamável. Evitar inalação e contanto com a pele 
e/ou olhos. No caso de ingestão, não provocar o vômito. Usar extintores a base de 
CO2, espuma ou pó. Evitar o derramamento em águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 6200 mg/kg, LC50 (inalação, rato): > 
8000 mg/L / 4 horas e LD50 (cutânea, coelho): 20000 mg/kg). Toxicidade crônica 
(exposição prolongada pode provocar desengorduramento com aparecimento de 
fissuras e dermatites). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 Acetanilida; 
Nomenclatura: Acetanilida, n-Fenilacetamida. 
Número CAS: 103-84-4 
Fórmula linha-ângulo: 
N
H
O
(estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C8H9NO 
Massa molecular:135,16 g/mol 
Temperatura de Fusão: 113 °C 
Temperatura de Ebulição: 304 °C 
11 
 
Temperatura de Fulgor: 161° C 
Densidade:1,219 g/cm³ 
Solubilidade (a 20 °C): 4 g/L em água. 
Medidas de segurança: Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de 
ingestão, enxaguar a boca com água e consultar um médico. Usar extintores a base 
de CO2, espuma ou água pulverizada. Evitar o derramamento em águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 800 mg/kg). 
Pictograma de risco: 
Diagrama de Hommel: 
 β-Naftol. 
Nomenclatura: β-Naftol, 2-Naftol, Natalen-2-ol, 2-hidroxinaftaleno, 2-naftalenol. 
Número CAS: 135-19-3 
Fórmula linha-ângulo: 
OH
(estrutura gerada no programa 
ChemDraw Ultra 7.0) 
Fórmula molecular: C10H8O 
Massa molecular:144,17 g/mol 
Temperatura de Fusão: 120 °C 
Temperatura de Ebulição: 285 °C 
12 
 
Temperatura de Fulgor: 153° C 
Densidade:1,22 g/cm³ 
Solubilidade (a 20 °C): 0,74 g/L em água. 
Medidas de segurança: Evitar inalação e contanto com a pele e/ou olhos. No caso de 
ingestão, procure um médico. Usar extintores a base de CO2, espuma ou água 
pulverizada. Evitar o derramamento em águas residuais. 
Toxicidade: Toxicidade aguda (LD50 (oral, rato): 800 mg/kg). 
Pictograma de risco: 
 - Metodologia 
 Para a primeira parte do experimento de cromatografia, usando camada 
delgada sílica, foi necessário preparar as soluções contendo acetanilida e β-naftol. 
Pesou-se aproximadamente 10 mg de acetanilida, duas vezes, e essas massas foram 
adicionadas a dois tubos de ensaio. Após isso, pesou-se 10 mg de β-naftol, duas 
vezes, e essas massas foram adicionadas ao tubo contendo 10 mg de acetanilida e a 
um terceiro tubo vazio. Por fim, a cada um dos três tubos foi adicionado 1 mL de álcool 
etílico. A disposições das solução ficou da seguinte maneira: 
Tabela 1: Soluções de acetanilida e β-naftol. 
Solução macetanilida (mg) mβ-naftol (mg) Vetanol (mL) 
1 10 0 1 
2 10 10 1 
3 0 10 1 
 
 Após a preparação das soluções, procedeu-se à aplicação dos spots na placa 
de sílica. Primeiramente, a placa de sílica possuía dimensões 2,5 x 5 cm e a altura da 
aplicação dos spots era de 1 cm, assim como a distância da parte lateral da placa para 
os spots deveria ser de 3 mm. Os spots deveriam ficar equidistantes. Foi aconselhado 
a marcação com um lápis o lugar a ser spotado na placa O conjunto da placa e dos 
spots será mostrado abaixo. 
13 
 
 
(Figura 1: Método de aplicação dos spots em uma placa de sílica) 
 O total de spotsa serem aplicados nas placas foi de 3. Um spot para a solução 
contendo apenas acetanilida, outro para a solução contendo apenas β-naftol e outro 
para a solução contendo a mistura de acetanilida e β-naftol, nessa ordem. Foi 
preparado um total de 4 placas, tendo em vista que foram usados 4 solventes 
diferentes para a cromatografia (CCDS). 
 Após preparadas as placas, procedeu-se ao preparo do cromatograma. 
Primeiramente, preencheu-se um cuba cromatográfica com 4 mL de hexano. Com 
uma pinça, colocou-se uma das placas na cuba, mergulhando-a cuidadosamente no 
solvente, de modo que o contato entre ele e a placa fosse uniforme. Logo após a 
deposição da placa sobre a cuba cromatográfica, percebeu-se e eluição do solvente 
através dela. Quando o solvente atingiu uma distância, em média, 3 mm do topo da 
placa, ele foi removido e deixado para secar ao ar livre. 
 A placa foi introduzida na câmara UV para observação dos resultados da 
eluição. Após a observação da placa, o movimento dos spots foi anotado fielmente 
para a determinação do Rf (fator de atraso – retardation factor) da placa em questão. 
O mesmo procedimento foi feito para as outras 3 placas, usando diclorometano, 
acetato de etila e, por último, etanol, em cada uma das placas restantes. 
14 
 
3.2 Cromatografia em Coluna de Sílica (CCS) 
 - Materiais, vidrarias e equipamentos: 
 Bureta de 25 mL; 
 Proveta de 100 mL; 
 Pipeta graduada de 1 mL; 
 Pipeta de Pasteur; 
 Tubos de ensaio; 
 Bico de Bunsen; 
 Bastão de vidro; 
 Estante para tubos de ensaio; 
 Placa cromatográfica; 
 Cuba cromatográfica; 
 Câmara UV. 
 - Substâncias químicas: 
 Hexano; 
 Diclorometano; 
 Acetato de Etila; 
 Acetanilida; 
 β-naftol; 
 Sílica-gel (230-400 mesh). 
 - Metodologia: 
 Primeiramente, foi necessária a confecção de capilares usando Pipetas de 
Pasteur, para isso, introduziu-se uma pipeta na chama do bico de Bunsen e girou-se a 
pipeta até o vidro começar a amolecer. Quando o vidro ficou elástico o suficiente, ele 
foi esticado rapidamente até que fosse formado um tubo capilar grande. O vidro 
deveria então ser resfriado à temperatura ambiente. 
 Com os capilares prontos, procedeu-se ao experimento. Foi necessário 
preparar uma mistura de acetanilida e β-naftol em um tubo de ensaio. Para isso, 
pesou-se 10 mg de cada uma dessas substâncias e essa massa foi adicionada a um 
tubo de ensaio, junto com 0,5 mL de diclorometano até que fosse percebida a 
completa solubilização. Preparada a solução, retirou-se com uma pipeta, um volume 
de aproximadamente 0,05 mL e este volume foi colocado em outro tubo, para servir de 
15 
 
padrão para as cromatografias e, em seguida, esse padrão foi completado com 
adicionais 0,2 mL de diclorometano. 
 Com a solução preparada, foi necessário preparar a coluna cromatográfica. 
Para isso, colocou-se uma bureta em um suporte universal, usando duas garras para 
fixa-la. Com o auxílio de um bastão de vidro, duas bolinhas de algodão de 
aproximadamente 1 cm de diâmetro foram empurradas até o final da bureta. Após 
isso, em um béquer de 50 mL, mediram-se aproximadamente 5 gramas de sílica-gel 
(230-4000 mesh) e, em seguida, adicionaram-se 13 mL de hexano ao béquer. O 
conteúdo do béquer foi bem misturado e então despejado (com o auxílio de um bastão 
de vidro) dentro da bureta, sendo necessário colocar um béquer embaixo da bureta 
para coletar o excesso de solvente. 
 Após o escoamento do excesso de solvente, a solução preparada foi colocada 
na bureta (apenas a solução, sem o padrão separado), juntamente com 50 mL de um 
eluente 6:4 de Acetato de Etila/Hexano. Durante o processo de eluição, foram 
coletadas amostras em tubos de ensaio, preenchendo o tubo até a marca de 3 cm. 
 Feita a eluição, realizou-se a Cromtografia de Camada Delgada de Sílica(CCDS) para as amostras coletadas. Os spots foram feitos da seguinte forma: 
 
(Figura 2: Ordem dos sposts para a CCDS da etapa 3.2 Cromatografia em Coluna de Sílica 
(CCS)). 
 
16 
 
 A CCDS para cada placa obtida (dependente do número de tubos de ensaio 
coletados) foi feita usando o mesmo eluente da CCS (solução 6:4 de Acetato de 
Etila/Hexano). Após serem realizadas as cromatografias, as placas foram analisadas 
na câmara UV. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 - 4.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS) 
 As massas pesadas de acetanilida e β-naftol foram organizadas na tabela a 
seguir: 
Tabela 2: Massas pesadas de acetanilida e 
β-naftol. 
Solução macetanilida (g) mβ-naftol(g) 
1 0,019 0 
2 0,016 0,014 
3 0 0,012 
 
 O processo de cromatografia foi realizado em um total de 4 placas (uma para 
cada solvente – hexano, diclorometano, acetato de etila e etanol). Foi usado um 
número grande de solventes diferentes a fim de verificar a diferença da capacidade de 
eluição de cada, baseado, principalmente, em sua polaridade. 
 O resultado final de cada placa será mostrado a seguir: 
 
(Figura 3: Resultado das placas de sílica utilizadas na cromatografia do tipo CCDS) 
 Os resultados obtidos foram organizados em uma tabela para melhor análise, 
que será mostrada a seguir: 
 
 
18 
 
Tabela 3: Deslocamentos dos spots em cada placa de sílica 
na CCDS. 
Solvente Spot A (cm) Spot B (cm) Spot C (cm) 
Hexano 0 0 0 
Diclorometano 1,9 0,8 1 
Acetato de Etila 3 3,4 3,4 
Etanol 3 3,2 3,2 
 
 Com os dados obtidos, foi feito o cálculo do Rf (retardation factor) de cada um 
dos spots, em cada um dos solvente utilizados, usando a seguinte fórmula: 
D
d
R f
1
 
 Onde d1é a distância percorrida pelo spot durante a eluição e D é a altura total 
percorrida pelo solvente. Os resultados de Rf obtidos foram organizados em uma 
tabela e em um gráfico para melhor análise: 
Tabela 4: Rf de cada spot em cada solvente. 
Solvente Spot A Spot B Spot C 
Hexano 0 0 0 
Diclorometano 0,76 0,32 0,4 
Acetato de Etila 0,86 0,97 0,97 
Etanol 0,91 0,97 0,97 
 
Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol
0,0
0,4
0,8
 Rf
R
f
Solvente
Intervalo ideal do Rf
 
(Gráfico 1: Rf versus solvente do Spot A – Acetanilida) 
19 
 
Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol
0,0
0,5
1,0
 Rf
R
f
Solvente
Intervalo ideal do Rf
 
(Gráfico 2: Rfversus solvente do Spot B – β-Naftol) 
Hexano Diclorometano Acetato de Etila Etanol
0,0
0,5
1,0
 Rf
R
f
Solvente
Intervalo ideal do Rf
 
(Gráfico 3: Rfversus solvente do Spot C – Mistura (Acetanilida + β-Naftol)) 
 Como se pode observar nos gráficos acima há um intervalo no eixo y (Rf) que 
corresponde ao chamado “Intervalo ideal do Rf”, esse intervalo compreende o valor de 
Rf entre 0,4 e 0,6 e, caso um dos spots tenha um fator com valores nessa faixa para 
um determinado solvente, pode-se considerar que este solvente é ideal para separar o 
composto presente no spot. 
 Seguindo essa linha de raciocínio, pode-se perceber que o hexano, sendo 
totalmente apolar, não tem força suficiente para sequer mover os spots de lugar e, 
20 
 
portanto, apresenta Rf igual a zero para todos os spotse não é ideal para a separação 
de nenhum deles. 
 O diclorometano, por sua vez (tendo uma polaridade intermediária, 
considerando os outros solventes), é o mais apropriado para eluir os spots 
apresentados, dentre os 4 solventes, pois o Rf de cada um dos spots com eluição por 
diclorometano foi o mais perto do Intervalo ideal mencionado acima. Além disso, pode-
se perceber que, organizando os Rfs dos spots em ordem crescente, utilizando 
diclorometano, teríamos a seguinte ordem: 
ACB 
 
 Considerando essa ordem, e que, no processo cromatográfico a substância 
com mais afinidade com o eluente é mais “arrastada”, pode-se concluir que um spot 
com maior Rf corresponde à substância que mais reage com o eluente, ou seja, com a 
polaridade mais parecida. 
 Considerando a polaridade intermediária do diclorometano e que, na teoria, a 
acetanilida é menos polar que o 2-Naftol, os Rfs obtidos fazem completo sentido, já 
que a acetanilida foi mais “arrastada”, por ter uma interação menor com o eluente, do 
que o 2-Naftol, que foi o menos arrastado, enquanto que a mistura tem um valor 
intermediário. 
 Os outros dois solventes (Acetato de Etila e Etanol) possuem uma polaridade 
alta demais e, consequentemente, acabaram “arrastando” muito os spots na 
cromatografia (todos os Rfs para ambos os solventes deram resultados em torno de 
0,9). Isso significa que a polaridade deles é alta demais para que haja uma separação 
eficiente dos compostos, já que ele não diferenciou suficientemente um composto do 
outro, e de ambos os compostos para a mistura. 
 - 4.2 Cromatografia com Coluna de Sílica (CCS) 
 As massas pesadas de acetanilida e 2-Naftol, assim como de sílica, foram 
organizadas na tabela a seguir: 
Tabela 5: Massas utilizadas 
na CCS. 
Substância Massa (g) 
2-Naftol 0,0116 
Acetanilida 0,009 
Sílica 4,9708 
21 
 
 Diferente do item 4.1 Cromatografia em Camada Delgada de Sílica (CCDS), a 
análise da CCS será simplesmente diferenciar a eficácia entre os dois tipos de 
cromatografia e, portanto, o valor de Rf será apenas estimado para as análises. Foram 
utilizados 11 tubos de ensaio no decorrer do experimento. 
 O resultado final de cada placa será mostrado a seguir: 
 
(Figura 4: Resultado das placas de sílica utilizadas na cromatografia do tipo CCS) 
 Como se pode ver acima, em cada placa utilizada há a marcação P que indica 
o spot feito com a solução padrão, para fazer a comparação com as outras soluções. 
Além disso, pode-se perceber que os spots 1, 2, 3 e 9 não possuem marcas. 
 Primeiramente, a comparação com a solução padrão é de extrema importância, 
pois ela sempre contém a mistura dos dois componentes, enquanto a CCS pode 
originar uma solução com um dos componentes isolados. 
 Na placa 1 pode-se perceber a ausência de spots, isso indica que, para as 
soluções dos tubos 1, 2 e 3, não há nenhum dos componentes da mistura, ou seja, há 
apenas o eluente que passou direto pela coluna e foi depositado nos primeiros tubos. 
 Na placa 2 já se podem observar sinais de separação já que, no spot 4, há 
apenas um spot e o eluente conseguiu arrastá-lo até o limite do solvente na CCDS, ou 
seja, no tubo 4 há apenas (ou há uma grande maioria) o composto menos polar 
(acetanilida), que menos interage com a sílica e, portanto, sai primeiro. 
22 
 
 Além disso, o comportamento do spot 5 mostra que ele possui a composição 
da mistura, já que a disposição dos spots é igual à da mistura. Por fim, o 
comportamento do spot 6 mostra que ele possui apenas a composição da substância 
mais polar, que sai por último por ter uma interação maior com a sílica (2-Naftol). 
 Na placa 3, por fim, pode-se observar que há apenas a eluição do composto 
mais polar (2-Naftol), seguindo a tendência da placa 2 e, no spot 9 não há mais nada, 
o que indica que, desse spot em diante não há mais nenhum dos compostos da 
mistura presente na coluna, ou seja, todos já foram eluídos. 
 O que se pode analisar desse experimento é que uma cromatografia do tipo 
CCS segue a seguinte ordem de eluição: 
BBAA 
 
 Onde A é o componente da mistura A+B com menor polaridade (que interage 
menos com a sílica e é eluído mais rápido) e B é componente com maior polaridade, 
enquanto a mistura terá, obviamente, uma polaridade intermediária, como foi 
observadono experimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
23 
 
4. CONCLUSÃO 
Na CCS, inicialmente, conforme o eluente (hexano) foi adicionado, deu-se a 
entender que não houve tempo suficiente para que nenhum composto fosse deslocado 
pelo solvente, portanto, recolheu-se o denominado volume morto. 
A separação de misturas através da cromatografia de coluna é eficiente, sendo 
necessário uma analise posterior através da CCD, para obter convicção sobre a 
existência de somente aquele determinado composto da mistura. 
Pode-se também ratificar a eficácia da cromatografia no quesito de identificar 
compostos com diferentes polaridades, e classificar o grau de polaridade de 
compostos desconhecidos. 
Vale lembrar que a visualização em raios UV é de extrema importância para 
observar os spots realizados, permitindo assim realizar o cálculo de Rf. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
24 
 
5. REFERÊNCIAS 
 1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 
9ª ed. LTC. 2009 
 2. ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios de química. Questionando a vida 
moderna e o meio ambiente. 3ª Ed. Bookman. Porto Alegre. 2006. 965 pp 
 3. FISPQ – Hexano. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/rv2012/FISPQ-%20Hexano.pdf>. Acesso em: 
22 de outubro de 2013. 
 4. FISPQ – Diclorometano. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Diclorometano.pdf>. Acesso em 
23 de setembro de 2013. 
 5. MSDS – Dichloromethane. Disponível em: 
<http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang
uage=pt&productNumber=270997&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2F
www.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F270997%3Flang%3Dpt>. 
Acesso em: 24 de setembro de 2013. 
 6.FISPQ – Acetato de Etila. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Acetato%20de%20Etila.pdf>. Acesso em: 15 de outubro de 2013. 
 7. FISPQ – Álcool etílico. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Alcool%20Etilico%2095.pdf>. Acesso em: 14 de outubro de 2013. 
 8. MSDS – Acetanilida. Disponível em: 
<http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang
uage=pt&productNumber=112933&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F
%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3D1
03-84-
4%26lang%3Dpt%26region%3DBR%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048
%2B219853075%2B219853286%26mode%3Dpartialmax> Acesso em: 21 de outubro 
de 2013. 
 
25 
 
 9. MSDS – 2-Naftol. Disponível em: 
<http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=BR&lang
uage=pt&productNumber=185507&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F
%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DCAS%2520No.%
26term%3D135-19-
3%26lang%3Dpt%26region%3DBR%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048
%2B219853075%2B219853286%26mode%3Dmatch%2520partialmax> Acesso em: 
21 de Outubro de 2013.

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