Questões comentadas

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11. Assinale a alterantiva que preenche 
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, 
na ordem em que aparecem. 
 
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , 
e o seu isômero trans apresenta ........ ponto 
de ebulição por ser uma molécula ........ . 
 
(A) apolar – maior – polar 
(B) apolar – menor – polar 
(C) polar – mesmo – polar 
(D) polar – maior – apolar 
(E) polar – menor – apolar 
 
Resposta certa: (E) 
O composto cis-1,2-dicloroeteno é uma 
molécula polar devido a sua geometria 
molecular (momento dipolar μ ≠ 0) , enquanto 
o seu isômero trans é uma molécula apolar 
(μ = 0) (ver esquema abaixo). Sendo assim no 
isômero cis predominam forças 
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo que são 
de maior intensidade que as forças de van der 
Waals existentes no composto trans, 
resultando num menor ponto de ebulição, para 
esse composto. 
 
 
Cis-1,2-dicloroeteno 
μ ≠ 0 (polar) 
 
Trans-1,2-dicloroeteno 
μ = 0 (apolar) 
 
 
 
 
12. O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, 
muito utilizado na indústria alimentícia e de 
bebidas, e sua estrutura é representada 
abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esse 
composto. 
 
I - Apresenta boa solubilidade em água e em 
soluções alcalinas. 
II - Possui apenas um carbono quiral em sua 
estrutura química. 
III - É um ácido graxo tricarboxílico. 
 
Quais estão corretas? 
 
(A) Apenas I. 
(B) Apenas III. 
(C) Apenas I e II. 
(D) Apenas II e III. 
(E) I, II e III. 
 
Resposta certa: (A) 
O ácido cítrico, de fórmula molecular C6H8O7, 
possui três grupos funcionais ácido carboxílico 
(-COOH) e um grupo funcional hidroxila (-OH), 
o que o torna uma molécula bastante polar, 
solúvel em água e em soluções alcalinas. Logo 
a afirmação I está correta. A afirmação II é 
incorreta, pois o ácido cítrico não possui 
nenhum carbono tetraédrico com os quatro 
substituintes diferentes e a afirmação III 
também é incorreta já que, apesar de ser um 
ácido tricarboxílico, não é um ácido graxo, isto 
é, não possui uma longa cadeia carbônica 
normal ligada ao grupo carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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13. A melatonina, composto representado abaixo, 
é um hormônio produzido naturalmente pelo 
corpo humano e é importante na regulação do 
ciclo circadiano. 
 
 
 
 
Nessa molécula, estão presentes as funções 
orgânicas 
 
(A) amina e éster. 
(B) amina e ácido carboxílico. 
(C) hidrocarboneto aromático e éster. 
(D) amida e ácido carboxílico. 
(E) amida e éter. 
 
Resposta certa: (E) 
A molécula da melatonina apresenta as 
funções orgânicas: amina, éter, amida e 
hidrocarboneto aromático, conforme mostrado 
abaixo. Logo, a única alternativa correta é a 
letra E. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14. Considere o composto representado abaixo. 
 
 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das 
ligações entre os átomos representados pelas 
letras a, b e c, são, respectivamente, 
 
(A) 109,5 – 120 – 120. 
(B) 109,5 – 120 – 180. 
(C) 120 – 120 – 180. 
(D) 120 – 109,5 – 120. 
(E) 120 – 109,5 – 180. 
 
Resposta certa: (B) 
O ângulo representado pela letra a é de 109,5o, 
pois ocorre entre carbonos tetraédricos, que 
apresentam somente ligações simples (C-H e 
C-C). O ângulo representado pela letra b é de 
120o, característico do carbono com geometria 
trigonal planar e que apresenta uma ligação 
dupla (C=O). Finalmente, o ângulo 
representado pela letra c é de 180o, típico do 
carbono contendo uma ligação tripla (C≡C) e 
geometria linear. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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15. Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
(A) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
(B) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
(C) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
(D) apresenta isomeria geométrica. 
(E) possui fórmula molecular C5H12. 
 
Resposta certa: (C) 
A representação tridimensional de moléculas orgânicas ajuda na compreensão das propriedades 
físicas e químicas das moléculas. Na figura da questão é mostrada uma representação tridimensional 
do tipo bolas e bastões, cuja representação dimensional da molécula na forma de traços é 
apresentada abaixo: 
 
 
A partir dessas representações, é facilmente visualizado que a molécula possui uma cadeia 
homogênea (formada somente por átomos de carbono), ramificada e insaturada, pois possui uma 
ligação dupla, logo a alternativa A não é correta. Apresenta três carbonos com geometria tetraédrica 
e dois com geometria trigonal planar excluindo a alternativa B. Apesar de apresentar uma ligação 
dupla, não possui isômeros geométricos, pois um dos carbonos da ligação dupla possui substituintes 
iguais (=CH2) e a fórmula molecular do composto é C5H10, logo as alternativas D e E são incorretas. 
A alternativa correta é a letra C, pois segundo as regras de nomenclatura da IUPAC a cadeia principal 
desse composto é a cadeia linear que apresenta quatro átomos de carbono e a ligação dupla, 
caracterizando a função orgânica alceno, logo a base da nomenclatura é o buteno. Para localização 
do substituinte metila (-CH3), a numeração da cadeia principal inicia na extremidade mais próxima da 
ligação dupla, logo o nome do composto é 2-metilbut-1-eno.