Compostos Organicos Nitrogenados

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 
Compostos Orgânicos Nitrogenados 
Os compostos orgânicos nitrogenados são moléculas orgânicas que 
apresentam em sua constituição o heteroátomo nitrogênio. O conjunto de 
átomos que possui o oxigênio como heteroátomo é o grupo funcional da 
molécula. 
 
Aminas 
Introdução: Aminas podem ser obtidas a partir da amônia (NH3). 
Grupo Funcional 
NH
H
C NC
H
C NC
C
C
 
 
 
• Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia (NH3), 
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos 
substituintes orgânicos (cadeias carbônicas). 
Fórmula Geral: RNR’R’’, ArNR’R’’, RNAr’R’’, RNR’Ar’’, ArNAr’R’’, ArNAr’Ar’’ 
 
Classificação das Aminas 
Quanto tipo de substituinte ligado ao nitrogênio. 
• Amina Alifática: Nenhum dos substituintes ligados ao 
nitrogênio apresenta núcleo ou anel aromático. 
 
N
H2
C
H
H2
CH3C H NH3C
CH3
CH3
Propilamina Trimetilamina
 
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• Amina Aromática: Pelo menos um dos substituintes ligados 
ao nitrogênios apresenta um núcleo ou anel aromático. 
N
H2
C
H2
CH3C H N
Fenil-propilamina Trifenilamina 
 
Classificação das Aminas 
Quanto ao Número de Hidrogênios Substituídos Por Radicais. 
• Amina Primária: Apenas 1 hidrogênio foi substituído por 
radicais. 
 
N
H2
C
H
H
2-metilpropanamina
H
CH3C
CH3
N
H2
C
H
H2
CH3C H
Propilamina
 
 
• Amina Secundária: Dois hidrogênios substituídos por 
radicais. 
 
N
H2
C
H2
CH3C H
Fenil-propilamina
H2
CN
H2
C
H
CH3H3C
N-etiletanamina
 
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• Aminas Terciária: Três hidrogênios são substituídos por 
radicais. 
H2
CN
H2
C
CH3
H2
CNH3C
CH3
CH3
N,N-dimetilmetanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
CH3H3C
 
 
Nomenclatura Oficial das Aminas (IUPAC) 
• A IUPAC recomenda dar nome considerando que a parte mais 
simples da molécula ligada ao nitrogênio como um substituinte e a 
parte mais complexa como a cadeia principal com terminação 
amina; 
• Deve-se indicar a posição dos grupos substituintes. Se o 
substituinte estiver na cadeia principal indica-se com números e 
se o substituinte estiver no nitrogênio a posição será indicada por 
N. 
N-Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + Prefixo + infixo + 
sufixo (amina) 
NH3C
H
H
 
 
Metanamida 
N
H2
C
H
HH3C
 
 
Etanamina 
N
H2
C
H
H
H
CH3C
CH3 
 
2-metil-1-propanamina 
NH3
 
 
Cicloexanamina 
 
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H2
CNH3C
H
CH3
 
 
N-metiletanamina 
H2
CN
H2
C
H
CH3H3C
 
 
N-etiletanamina 
H2
CN
H2
C
CH2
CH3H3C
CH3 
 
 
N,N-dietiletanamina 
NH2
 
 
Benzenamina 
N
H CH3
H 
 
Metilamina 
 
N
C
H2
CH3
H
H3C
 
 
 
N-Etil-metilamina 
 
N
C
H2
CH2
CH3
CH3
 
 
 
N,N-Dietil-fenilamina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Amidas 
Introdução: Amidas pertencem à classe dos compostos carbonílicos. 
Grupo Funcional 
N
O
 
 
• Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio 
ligado diretamente a um grupo carbonila. 
 
Fórmula Geral: RCONR’R’’, ArCONR’R’’, RCONAr’R’’, RCONR’Ar’’, 
ArCONAr’R’’, ArCONAr’Ar’’ 
 
Nomenclatura Oficial das Amidas não Substituidas (IUPAC) 
 
N + nome do radical + Prefixo + infixo + sufixo (amida) 
 
Exemplos: 
H3C C
O
NH2 
 
etanamida 
 
H2
C C
O
NH2
H
CH3C
CH3 
 
 
3-metil-butanamida 
 
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H2
C C
O
N
H
CH3C
CH3
CH3
H 
 
N-metil-3-metil-butanamida 
 
 
H2
C C
O
N
H
CC
H
CH2
H2
C
CH3
H2
CH3C
CH3
CH3
CH3
 
 
 
N-etil-N-metil-3-etil-4-metil-
exanamida 
 
 
 
 
 
Nitrilas ou Nitrilos 
Introdução: As nitrilos são também conhecidos por cianetos de alquila. 
Grupo Funcional 
C C N ou C CN
 
 
• Denomina-se nitrilo todo composto orgânico derivado do cianeto de 
hidrogênio ou ácido cianídrico, HCN, devido à troca do hidrogênio por 
um substituinte de hidrocarboneto. 
 
Fórmula Geral: RCN, ArCN 
 
Nomenclatura Oficial das Nitrilas (IUPAC) 
Prefixo + infixo + o + sufixo (nitrilo) 
 
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Exemplos: 
H3C CN Etano nitrilo(a) 
 
H2
C CN
H
CH3C
CH3 
 
3-metil-butano nitrila(a) 
 
CN
 
 
Fenilmetano nitrilo(a)