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Aula 1 - Quim. Organica

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Química orgânica 
QUI 1206 
Prof. Maria Raquel Garcia Vega 
 
Introdução 
- Revisão de orbitais 
- Hibridização 
- Ligações químicas 
- Moléculas polares e não polares 
- Fórmula molecular 
- Teoria estrutural 
- Formulas estruturais e isomeria 
- Estruturas de Lewis 
- Carga formal 
 
H 
I 
S 
T 
Ó 
R 
I 
C 
O 
Define QUIMICA ORGÂNICA (1777) 
“é o ramo da química que estuda os 
compostos extraídos de organismos 
vivos” 
T.O. Bergman 
TEORIA DA FORÇA VITAL 
(1807) 
Sistema de símbolos químicos 
Conceito de que átomos carregam carga elétrica 
 
J. J. Berzelius 
SÍNTESE DA URÉIA 
(1828) 
 
Friedrich Woehler 
 
F. A. KEKULÉ 
“Química Orgânica é o ramo da química que 
estuda os compostos do carbono” 
C,H,N, P, S,O 
PORQUÉ ?? 
Polietileno 
Polipropileno 
 
Estrutura de um átomo 
O átomo de carbono - Revisão de 
orbitais 
 - Representação 
Elétrons são distribuídos em diferentes orbitais 
atômicos 
 
UM ORBITAL é uma região tridimensional em torno 
do núcleo , 
onde há probabilidade de se encontrar um elétron 
COMO SERIA UM ORBITAL ??? 
TODOS OS ORBITAIS SÃO IGUAIS ??? 
Cálculos matemáticos e evidencias experimentais sugerem...... 
Principio da incerteza de Heisenberg 
X
Y
Z
Z
Y
X
ZY
X
Z
Y
X
2s 2px 2py 2pz
1s
Z
Y
X
 
UM ELÉTRON TEM PROPRIEDADES TANTO DE PARTICULAS 
QUANTO DE ONDAS 
PLANO NODAL VS ENERGIA 
QUANTO MAIS 
LONGE DO NÚCLEO 
MAIOR A ENERGIA 
DE UM ORBITAL 
 No preenchimento dos orbitais atômicos OS ELÉTRONS 
ocupam sempre os níveis de menor energia possível. 
 Um máximo de 2 elétrons pode ocupar cada orbital, mas 
somente quando os spins dos elétrons estão 
emparelhados.(Principio de exclusão de Pauli). 
 Quando temos orbitais com a mesma energia, como os orbitais 
p, adiciona-se a cada um , um elétron NÃO emparelhado , até 
que cada um dos orbitais contenha UM elétron. Depois 
preenche com segundo elétron a cada orbital degenerado para 
que o spin fique emparelhado. 
 
ISOTOPOS 
Estrutura do Metano – HIBRIDIZAÇÃO 
sp3 
O composto orgânico mais simples é o gás metano CH4. para 
satisfazer a valência de todos os átomos os H devem unir-se ao C por 
meio de ligações simples, denominadas LIGAÇÕES SIGMA () 
ESTADO 
FUNDAMENTAL 
ESTADO EXCITADO 
sp
3
Orbital Hibrido 
Estrutura do Eteno (etileno) – Hibridização 
sp2 
C C
H
H
H
H
A aproximação de dois átomos 
de carbono hibridizados sp2 leva 
a formação da ligação sigma por 
superposição frontal , enquanto 
a sobreposição lateral entre os 
orbitais 2p resulta na formação 
da ligação . 
Em resumo, todo átomo de carbono que formar uma ligação dupla 
apresentará hibridização sp2 e os ângulos formados com quaisquer grupo 
ligado será de 120º. O e N também apresentam hibridização sp2 
Estrutura do etino (acetileno) – Hibridização 
sp 
O átomo de carbono que se liga a outros átomos por meio de 
duas ligações sigma () e duas ligações pi () apresenta 
hibridização sp 
Neste caso um 
orbital 2s 
combina-se com 
um orbital 2p 
para formar dois 
orbitais híbridos 
sp sendo o 
ângulo entre 
eles de 180º. 
Outros aleno, 
cianeto 
Ligações químicas - Regra do octeto 
G.N. Lewis propôs que um átomo é mais 
estável se sua camada de valencia for 
completa ou contiver OITO elétrons e 
não tiver elétrons de maior energia. 
 
 UM ÁTOMO LIBERA, ACEITA OU PARTILHA 
ELÉTRONS PARA ALCANÇAR A CAMADA DE 
VALENCIA COMPLETA 
 
ENERGIA DE IONIZAÇÃO 
 Li 1s22s1 
 Na1s22s22p63s1 
 
Baixa energia de ionização ELETROPOSITIVOS 
 
Perdem elétrons em consequência tornam-se 
cargas POSITIVAS – Tabela periódica 
 
 
 
ELÉTRONS de VALÊNCIA  Propriedades química 
 F 1s22s22p5 
 
RECEBE um elétron  Libera energia 
ELETRONEGATIVOS 
A ligação iônica (ou eletrovalente), 
formada pela transferência de um ou 
mais elétrons de um átomo para outro 
para criar íons. Atração eletrostática 
 
 
 
A ligação covalente, uma ligação que 
resulta quando os átomos PARTILHAM 
os elétrons. 
 Ligação covalente polar é a ligação entre átomos de 
eletronegatividades diferentes, com cargas parciais positiva 
(+) e negativa (-) nos átomos .quanto maior a diferença de 
eletronegatividade dos átomos mais polar será a ligação. 
Representação - Estruturas de 
Lewis 
Nas estruturas de Lewis podemos observar 
quando os átomos tem pares de elétrons 
livres ou tem carga formal Ex, NH4+, H3O+, 
HO- 
Carga formal é a diferença entre o número de 
elétrons de valência que um átomo têm quando não está ligado a 
nenhum outro átomo e número de elétrons que possui quando está 
ligado. 
Um átomo “possui” todos os seus pares de elétrons livres e metade 
dos elétrons compartilhados em ligação. 
Carga formal = No.e- de valência – (No. e- livres + ½ No. e- em 
ligação) 
Estruturas de ressonância 
em alguns casos não possível escrever adequadamente a estrutura eletrônica 
das espécies químicas por meio de uma única estrutura de Lewis 
Moléculas polares e não polares 
Fórmula molecular 
Formulas estruturais e isomeria 
Teoria estrutural 
Os átomos dos elementos nos compostos 
orgânicos podem formar um número de 
ligações fixas . A medida desta habilidade é 
chamada de VALÊNCIA. 
O carbono é tetravalente, oxigênio divalente, 
halogenios e hidrogênio monovalentes. 
UM átomo de carbono pode utilizar uma ou 
mais das suas valências para formar ligações 
com outros átomos de carbono. 
Isômeros 
A talidomida (C13H10N2O4) foi originalmente desenvolvida em 1957 pela 
companhia farmacêutica alemã Chemie-Grünenthal. Os estudos 
realizados na época indicaram que a talidomida era um medicamento que 
apresentava baixo risco de intoxicação, sendo considerado seguro e com 
poucos efeitos colaterais e podendo inclusive ser adquirido sem a 
necessidade de prescrição médica 
Isomeria 
 Isômeros estruturais 
 Isômeros ópticos 
EXERCÍCIOS 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS

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