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Química orgânica QUI 1206 Prof. Maria Raquel Garcia Vega Introdução - Revisão de orbitais - Hibridização - Ligações químicas - Moléculas polares e não polares - Fórmula molecular - Teoria estrutural - Formulas estruturais e isomeria - Estruturas de Lewis - Carga formal H I S T Ó R I C O Define QUIMICA ORGÂNICA (1777) “é o ramo da química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos” T.O. Bergman TEORIA DA FORÇA VITAL (1807) Sistema de símbolos químicos Conceito de que átomos carregam carga elétrica J. J. Berzelius SÍNTESE DA URÉIA (1828) Friedrich Woehler F. A. KEKULÉ “Química Orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono” C,H,N, P, S,O PORQUÉ ?? Polietileno Polipropileno Estrutura de um átomo O átomo de carbono - Revisão de orbitais - Representação Elétrons são distribuídos em diferentes orbitais atômicos UM ORBITAL é uma região tridimensional em torno do núcleo , onde há probabilidade de se encontrar um elétron COMO SERIA UM ORBITAL ??? TODOS OS ORBITAIS SÃO IGUAIS ??? Cálculos matemáticos e evidencias experimentais sugerem...... Principio da incerteza de Heisenberg X Y Z Z Y X ZY X Z Y X 2s 2px 2py 2pz 1s Z Y X UM ELÉTRON TEM PROPRIEDADES TANTO DE PARTICULAS QUANTO DE ONDAS PLANO NODAL VS ENERGIA QUANTO MAIS LONGE DO NÚCLEO MAIOR A ENERGIA DE UM ORBITAL No preenchimento dos orbitais atômicos OS ELÉTRONS ocupam sempre os níveis de menor energia possível. Um máximo de 2 elétrons pode ocupar cada orbital, mas somente quando os spins dos elétrons estão emparelhados.(Principio de exclusão de Pauli). Quando temos orbitais com a mesma energia, como os orbitais p, adiciona-se a cada um , um elétron NÃO emparelhado , até que cada um dos orbitais contenha UM elétron. Depois preenche com segundo elétron a cada orbital degenerado para que o spin fique emparelhado. ISOTOPOS Estrutura do Metano – HIBRIDIZAÇÃO sp3 O composto orgânico mais simples é o gás metano CH4. para satisfazer a valência de todos os átomos os H devem unir-se ao C por meio de ligações simples, denominadas LIGAÇÕES SIGMA () ESTADO FUNDAMENTAL ESTADO EXCITADO sp 3 Orbital Hibrido Estrutura do Eteno (etileno) – Hibridização sp2 C C H H H H A aproximação de dois átomos de carbono hibridizados sp2 leva a formação da ligação sigma por superposição frontal , enquanto a sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na formação da ligação . Em resumo, todo átomo de carbono que formar uma ligação dupla apresentará hibridização sp2 e os ângulos formados com quaisquer grupo ligado será de 120º. O e N também apresentam hibridização sp2 Estrutura do etino (acetileno) – Hibridização sp O átomo de carbono que se liga a outros átomos por meio de duas ligações sigma () e duas ligações pi () apresenta hibridização sp Neste caso um orbital 2s combina-se com um orbital 2p para formar dois orbitais híbridos sp sendo o ângulo entre eles de 180º. Outros aleno, cianeto Ligações químicas - Regra do octeto G.N. Lewis propôs que um átomo é mais estável se sua camada de valencia for completa ou contiver OITO elétrons e não tiver elétrons de maior energia. UM ÁTOMO LIBERA, ACEITA OU PARTILHA ELÉTRONS PARA ALCANÇAR A CAMADA DE VALENCIA COMPLETA ENERGIA DE IONIZAÇÃO Li 1s22s1 Na1s22s22p63s1 Baixa energia de ionização ELETROPOSITIVOS Perdem elétrons em consequência tornam-se cargas POSITIVAS – Tabela periódica ELÉTRONS de VALÊNCIA Propriedades química F 1s22s22p5 RECEBE um elétron Libera energia ELETRONEGATIVOS A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro para criar íons. Atração eletrostática A ligação covalente, uma ligação que resulta quando os átomos PARTILHAM os elétrons. Ligação covalente polar é a ligação entre átomos de eletronegatividades diferentes, com cargas parciais positiva (+) e negativa (-) nos átomos .quanto maior a diferença de eletronegatividade dos átomos mais polar será a ligação. Representação - Estruturas de Lewis Nas estruturas de Lewis podemos observar quando os átomos tem pares de elétrons livres ou tem carga formal Ex, NH4+, H3O+, HO- Carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo têm quando não está ligado a nenhum outro átomo e número de elétrons que possui quando está ligado. Um átomo “possui” todos os seus pares de elétrons livres e metade dos elétrons compartilhados em ligação. Carga formal = No.e- de valência – (No. e- livres + ½ No. e- em ligação) Estruturas de ressonância em alguns casos não possível escrever adequadamente a estrutura eletrônica das espécies químicas por meio de uma única estrutura de Lewis Moléculas polares e não polares Fórmula molecular Formulas estruturais e isomeria Teoria estrutural Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de ligações fixas . A medida desta habilidade é chamada de VALÊNCIA. O carbono é tetravalente, oxigênio divalente, halogenios e hidrogênio monovalentes. UM átomo de carbono pode utilizar uma ou mais das suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono. Isômeros A talidomida (C13H10N2O4) foi originalmente desenvolvida em 1957 pela companhia farmacêutica alemã Chemie-Grünenthal. Os estudos realizados na época indicaram que a talidomida era um medicamento que apresentava baixo risco de intoxicação, sendo considerado seguro e com poucos efeitos colaterais e podendo inclusive ser adquirido sem a necessidade de prescrição médica Isomeria Isômeros estruturais Isômeros ópticos EXERCÍCIOS PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
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