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HALETOS ORGÂNICOS 
 São compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de 
hidrogênio de um hidrocarboneto por um ou mais halogênios (cloro, bromo, 
iodo e flúor). 
 
 Aplicações: intermediários em síntese orgânica 
 industriais 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Saran
Cl
C
Cl
C
H
H
Cl
C
Cl
C
H
H n
F
C
F
C
F
F
F
C
F
C
F
F n
Teflon
Saran: filmes e embalagens impermeáveis aos aromas dos alimentos 
Defensivos Agricolas 
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
O
Dieldrin
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
Clordane
C ClCl
CCl3
H
1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano
 (DDT)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Cl
Ácido 2,4,5-tricolorofenoxiacético
 (2,4,5-T)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Ácido 2,4-dicolorofenoxiacético
 (2,4-D)
SOLVENTES 
 
Tetraclorometano 
 
 
 
 
 
 
Triclorometano 
 
 
 
 
 
 
 
 
1,1,1 – tricloroetano 
 
 
Cl3CCH3 
 
Refrigerador 
 
Propelente de aerossóis 
Cl2 C F2 
Diclorodifluorometano – freon 
SUBSTITUINTE DO SANGE: HEMOGLOBINA 
 
USA: FDA – Food and Drug Administration 
 
 
Fluosol: Aprovado pelo FDA, utilização em cirurgias 
cardíacas 
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
Perfluorodecalina Perfluorotripropilamina
CF2CF2CF3
NCF3CF2CF2 CF2CF2CF3
NATURAIS: obtidos de algas 
 
 
Compostos halogenados de Asparogopsis taxiformis: alga apreciada 
pelos gourmets por seu aroma 
 
 
Br
Br
Br
Br
O
CBr3CO2CH2CH3
CH3Cl
CHCl3
CCl4
CHBr3
CBr4
CH3I
NOMENCLATURA 
 
Substitutiva: cita-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo seguidos do nome do 
composto principal. 
A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo 
antecedido de um número indicativo de sua posição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3F – fluorometano 
CH3Br – bromometano 
CH3CH2CH2CH2I – 1-iodobutano 
 
NOMENCLATURA 
 
Radicofuncional: Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos 
prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposição “de” e do 
nome do grupo orgânico: 
 
 
CH3F – fluoreto de metila 
 
CH3Br – brometo de metila 
 
 
CH3Cl - Cloreto de metila 
 
 (CH3)3CBr - Brometo de tert-butila 
NOMENCLATURA 
Nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC: 
 
 
CHF3 
Fluorofórmio 
CHBr3 
Bromofórmio 
CHCl3 
Clorofórmio 
CHI3 
Iodofórmio 
Reações Químicas 
base 
Reações de substituição 
Substituição versus Eliminação 
 Primeira Etapa para as duas reações: 
geração do carbocátion. 
 
 Segunda etapa: 
 
Substituição: Solvente reage como nucleófilo no 
carbono positivo 
 
Eliminação: solvente reage como base e captura 
um dos hidrogênios β, na forma de próton. 
Substituição versus Eliminação 
 Aumento de temperatura favorece a 
ELIMINAÇÃO, pois esta apresenta maior 
energia de ativação, pois modifica mais 
profundamente as ligações, isto é, rompem-se e 
formam-se ligações em maior número.