HIDROCARBONETOS1

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ASSUNTO: Hidrocarbonetos Prof.: Dr. Paulo Cardoso 
 
Nomenclaturas IUPAC das Funções Orgânicas 
 
a) Função Orgânica: É o conjunto de substâncias orgânicas de 
fórmulas estruturais diferentes, mas que possuem propriedades 
químicas semelhantes, devido possuírem o mesmo grupo 
funcional. 
b) Grupo Funcional: É o átomo ou conjunto de átomos, que quando 
está presente em uma estrutura orgânica é responsável pelas 
propriedades químicas. 
c) Grupo Hidrocarboneto: É a função orgânica constituída 
exclusivamente por carbono e hidrogênio. Não possui grupo 
funcional e suas propriedades químicas estão em função do tipo 
de cadeia e de insaturações presentes na estrutura. 
 
# Divisão dos hidrocarbonetos: 
I. Hidrocarbonetos Alifáticos: 
• Alcanos ou Parafinas. 
• Alcenos ou Olefínas. 
• Alcinos ou Acetilênicos. 
• Alcadienos. 
 
II. Hidrocarbonetos Alicíclicos: 
• Ciclanos ou Cicloparafinas. 
• Ciclenos ou Ciclolefinas. 
• Ciclinos ou Ciclo-acetilênicos. 
 
III. Hidrocarbonetos Aromáticos: 
• Mono-nucleares ou Arenos. 
• Poli-Nucleares. 
 
Exemplos de Hidrocarbonetos e formulas gerais: 
Alcanos: Hidrocarbonetos alifáticos que apresentam apenas ligações 
simples entre carbonos, fórmula geral (CnH2n+2). 
 
 
Alcenos: Hidrocarbonetos alifáticos que apresentam apenas uma 
dupla ligação entre carbonos e fórmula geral (CnH2n). 
 
 
Alcinos: Hidrocarbonetos alifáticos que apresentam uma Tripla 
ligação entre carbonos e fórmula geral (CnH2n-2). 
 
 
 
Alcadienos: Hidrocarbonetos alifáticos que possuem duas duplas 
ligações entre carbonos pela estrutura e fórmula geral (CnH2n-2). 
 
 
Ciclanos: Hidrocarbonetos Alicíclicos que possuem apenas ligações 
simples entre carbonos do anel e fórmula geral (CnH2n). 
 
 
 
Ciclenos: Hidrocarbonetos Alicíclicos que possuem uma dupla 
ligação simples entre carbonos do anel e fórmula geral (CnH2n-2). 
 
 
 
Ciclinos: Hidrocarbonetos Alicíclicos que possuem uma tripla 
ligação simples entre carbonos do anel e fórmula geral (CnH2n-4). 
 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos: Hidrocarbonetos de cadeia fechada 
que possuem o núcleo aromático. 
 
 
 
1 - Nomenclaturas IUPAC das Funções Orgânicas. 
É feita pela união do: 
Prefixo + Infixo + Sufixo 
Prefixo: É a parte do nome IUPAC que corresponde a quantidade de 
carbonos. São representados por numerais latinos ou latinizados. 
Infixo: É a parte do nome IUPAC que corresponde ao tipo de ligação 
entre carbonos. 
Sufixo: É a parte do nome IUPAC que corresponde ao grupo 
funcional presente na estrutura. 
Nº de Carbono Prefixo Nº de Carbono Prefixo 
1 C Met 6 C Hex 
2 C Et 7 C Hept 
3 C Prop 8 C Oct 
4 C But 9 C Non 
5 C Pent 10 C Dec 
 
 
 
 
 
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1.1 – Hidrocarbonetos Alcanos ou Parafinas. 
É feita pela união do: 
 Prefixo + Infixo (ano) 
 
Observação: Como os Hidrocarbonetos não possuem grupo funcional, 
não apresentaram sufixo em sua nomenclatura IUPAC. 
 
NOME IUPAC DOS ALCANOS DE CADEIA NORMAL 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
NOME IUPAC DOS ALCANOS DE CADEIA 
RAMIFICADAS: 
Ao nomear hidrocarbonetos de cadeia ramificada devemos compreender 
o que são as ramificações ou radicais ou substituintes. 
 
# Substituintes Alcoilas ou Alquilas: São espécies monovalentes 
derivados dos alcanos pela saída de um Hidrogênio. 
 
 
OBS: Quando um alcanos se transforma em substituinte alquila de perde 
o infixo do nome ANO, assumindo a terminação IL, indicando que agora 
é um radical alquila. 
 
# Principais substituintes alcoilas ou alquilas: no quadro abaixo 
representamos os principais substuintes alcoilas e com respectivos nomes, 
formulas estruturais e brutas além de sua abreviação. 
 
 
 
Para cadeias ramificadas devemos obedecer a algumas regras para 
representar seus nomes. 
 
NOME IUPAC DOS ALCANOS RAMIFICADOS. 
# Regras de nomenclatura de alcanos ramificados: 
I – Escolher a cadeia principal a qual deverá possuir a maior quantidade 
de carbonos e ramificações; 
II – Numerar a cadeia principal a parti de 4 e sempre da extremidade mais 
próxima da ramificação mais simples (menor quantidade de carbonos), 
obedecendo o critério dos menores índices. 
* Caso exista dois radicais diferentes equidistantes da extremidade da 
cadeia principal, a numeração desta cadeia é feira por ordem alfabética. 
III – Fazer a leitura das ramificações em ordem alfabética e com 
respectivas posições na frente do nome e separada por hífen; 
IV – Acrescentar o nome da cadeia principal unindo sempre Prefixo + 
Infixo. 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
 
3 
 
Nome:___________________________________________________ 
 
 
 
Nome:___________________________________________________ 
 
1.2 – Hidrocarbonetos Alcenos ou Olefínas. 
 
NOME IUPAC DOS ALCENOS 
I – Escolher a cadeia principal a qual deverá conter a dupla ligação e a 
maior quantidade de carbonos; 
II – Numerar a cadeia principal a parti de 4 carbonos e da extremidade 
mais próxima da dupla ligação, obedecendo o critério dos menores 
índices; 
III – Caso tenha ramificações na cadeia principal, fazer a leitura por 
ordem alfabética e com respectivas posições; 
IV – Acrescentar o nome da cadeia principal pela união do Prefixo + 
Infixo (eno), localizando a dupla a parti de 4 carbonos. 
 
NOME IUPAC DOS ALCENOS DE CADEIA NORMAL 
Exemplos: 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
NOME IUPAC DOS ALCENOS DE CADEIA RAMIFICADA. 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
1.3 – Hidrocarbonetos Alcinos ou Acetilênicos. 
 
ATENÇÃO 
 
O Alcino é verdadeiro quando a tripla ligação se localiza na 
extremidade da cadeia. 
O pseudo-alcino é quando a tripla ligação se localiza nas partes 
intermediarias da cadeia. 
 
 
 
NOME IUPAC DOS ALCINOS 
I – Escolher a cadeia principal a qual deverá conter a Tripla ligação e a 
maior quantidade de carbonos; 
II – Numerar a cadeia principal a parti de 4 carbonos e da extremidade 
mais próxima da Tripla ligação, obedecendo o critério dos menores 
índices; 
III – Caso tenha ramificações na cadeia principal, fazer a leitura por 
ordem alfabética e com respectivas posições; 
IV – Acrescentar o nome da cadeia principal pela união do Prefixo + 
Infixo (ino), localizando a dupla a parti de 4 carbonos. 
 
NOME IUPAC DOS ALCINOS DE CADEIA NORMAL 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
NOME IUPAC DOS ALCINOS DE CADEIA RAMIFICADA. 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
4Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
1.4 – Hidrocarbonetos Alcadienos ou Dienos. 
 
NOME IUPAC DOS ALCADIENOS 
I – Escolher a cadeia principal a qual deverá conter as duas duplas e a 
maior quantidade de carbonos; 
II – Numerar a cadeia principal a parti de 4 carbonos e da extremidade 
mais próxima das duplas, obedecendo o critério dos menores índices; 
III – Caso tenha ramificações na cadeia principal, fazer a leitura por 
ordem alfabética e com respectivas posições; 
IV – Acrescentar o nome da cadeia principal pela união do Prefixo + 
Infixo (dieno), localizando a dupla a parti de 4 carbonos. 
 
NOME IUPAC DOS ALCADIENOS DE CADEIA NORMAL 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
NOME IUPAC DOS ALCADIENOS DE CADEIA 
RAMIFICADA. 
Exemplos: 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
 
NOME IUPAC DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA 
FECHADA: 
 
1.5 – HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS. 
São hidrocarbonetos fechados que não apresentam na sua estrutura o anel 
aromático benzênico, ou seja, não possuem caráter aromático. 
 
Exemplos: 
 
 
 
NOME IUPAC DOS HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS 
 Fazemos de maneira semelhante aos hidrocarbonetos alifáticos, 
antecedendo o nome da cadeia principal com a palavra ciclo para indicar 
que é fechado. 
NÃO ESQUEÇA!!! 
I – Nos ciclanos só localizamos as ramificações se o anel for poli 
ramificado (possui mais de uma ramificação), numerando a cadeia a parti 
da ramificação mais simples. 
II – Nos alicíclicos insaturados, só localizamos a insaturação no nome 
IUPAC, se o anel for poli insaturado (possuir mais de uma insaturação), 
porém se existir ramificações, ela tem que ser localizada. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Nome: ________________________Nome:_____________________ 
 
 
 
Nome:______________________ Nome:_______________________ 
 
1.6 – HIDROCARBONETOS AROMATICOS. 
São hidrocarbonetos em que as moléculas existem um ou mais anéis 
aromáticos. 
 
ANEL BENZÊNICO 
O anel Benzênico é um anel hexagonal, homogêneo planar, onde todos os 
átomos estão no mesmo plano, possuindo três ligações pi alternadas, que 
estão em contínuo deslocamento através de um processo denominado 
ressonância. Esse anel se caracteriza por possuir todas as ligações entre 
carbonos iguais e de mesmo comprimento, sendo resultantes da 
hibridação entre uma ligação dupla e uma ligação saturada, recebendo o 
nome de ligação ressonante. 
 
REPRESENTAÇÃO HIBRIDA DE RESSONÂCIA DO ANEL 
BENZÊNICO 
 
 
 
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#HIDROCARBONETOS MONO NUCLEARES AROMÁTICOS 
São hidrocarbonetos aromáticos que possuem na sua estrutura apenas um 
anel benzênico, podendo ou não possuir ramificações. 
 
# POSIÇÕES PARA DOIS GRUPOS NO ANEL BENZÊNICO 
 
 
 
NOME IUPAC E ALTERNATIVOS DOS HIDROCARBONETOS 
AROMATICOS MONO NUCLEARES. 
Para faze o nome IUPAC, dizemos os nomes das ramificações, 
localizando somente se o anel for poli ramificado e acrescentar a palavra 
Benzeno, correspondendo a cadeia principal. 
Obs: Caso existam substituintes equidistantes, numera-se o anel em 
ordem alfabética. 
Exemplos: 
 
 
 
Nome:___________________________________________________ 
 
 
Nome:____________________________________________________ 
 
#HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS QUE POSSUEM MAIS 
DE UM ANEL BENZÊNICO OS QUAIS POSSUEM CARBONOS 
COMUNS AOS ANÉIS: 
 
 
 
SUBSTITUINTES ARILAS 
 São substituintes mono-valente derivados dos hidrocarbonetos 
aromáticos pela saída de um hidrogênio do anel. 
 
PRINCIPAIS ARILAS: 
a) Fenil: Derivado do benzeno pela saída de um hidrogênio e pode 
ser representado de varias maneiras como as representações 
abaixo: 
 
 
b) Toluil: Derivado do Metil Benzeno (Tolueno) devido saída de 
um hidrogênio do anel aromático. Como existem três 
possibilidades de saída do hidrogênio, existem três substituintes 
toluílas diferentes. 
 
 
c) Naftil: Derivado do Naftaleno, devido saída de um hidrogênio 
do anel aromático. Existem dois substituintes naftil, o alfa (α) 
se a valência é vertical e o beta (β), se a valência for horizontal. 
 
 
 
 
 
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1) (UEG-GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as 
normas de nomeclatura da IUPAC (International 
Union of Pure and Apllied Chemistry), é o 
 
 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
2) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a 
gasolina queimar nos motores, sem explodir. O grau de 
octanagem 100 é atribuído ao composto representado 
pela fórmula estrutural 
 
 
 
Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é: 
 
a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. 
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. 
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. 
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. 
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 
 
3) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: 
 
a) 3,4-dimetil hexano. 
b) 3-metil, 2-etil, pent-1-eno. 
c) 3,4-dimetil hexeno. 
d) 2-etil, 3-metil, pent-1-eno. 
e) 3-metil, 3-etil, hexano. 
 
4) Dado o composto orgânico a seguir formulado: 
 
Seu nome correto é: 
 
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil hept-5-eno. 
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil hex-2-eno. 
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil hex-4-eno. 
d) 3-etil-4, 5, 5-propil hept-2-eno. 
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil hept-2-eno. 
5) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as 
regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
 
Fórmula de traços de uma alcano 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, 
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia 
hidrocarbônica principal: 
 
a) propil e iso-butil. 
b) metil e iso-butil. 
c) terc-pentil e terc-butil. 
d) propil e terc-pentil. 
e) metil e propil 
 
6) Os gases que surgem após a perfuração de um poço de 
petróleo e que antecedem a saída do petróleo são: 
metano, etano, propano e butano, sendo estes dois 
últimos os principais componentes do gás de cozinha 
(GLP: gás liquefeito do petróleo). A fórmula molecular 
desses quatro gases é respectivamente: 
 
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10. 
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8. 
c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8. 
d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10. 
e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8. 
 
7) A utilização do gás natural como combustível é uma das 
alternativas para as soluções que têm sido propostas 
para a diminuição da poluição. Esse mesmo gás pode 
ser obtido por fermentação anaeróbica de material 
orgânico encontrado no lixo. O gás em questão, 
hidrocarboneto de menor massa molecular, é: 
a) metano. 
b) propano. 
c) etileno. 
d) benzeno. 
e) acetileno. 
 
8) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem: 
a) Duas ligações sigma e quatro pi; 
b) Quinze ligações sigma e três pi; 
c) Dezoito ligações sigma e duas ligações pi; 
d) Quinze ligações sigma e duas ligações pi; 
e) Sete ligações sigma e três ligações pi. 
 
 
 
7 
9) Determine o nome do alcano que apresenta dez átomos 
de carbono e duas ramificações dos carbonos 2 e 5 da 
cadeia principal: 
 
a) decano. 
b) 2,5-metildecano. 
c) 2,5-dimetildecano. 
d) 2,5-dimetiloctano. 
e) 2-etil-5-metil-heptano 
 
10) Analisando a estrutura do propeno é correto afirmar 
que: 
a) Existe apenas carbono com hibridização sp; 
b) Há apenas um carbono com hibridização sp3; 
c) Existem dois carbonos com hibridização sp e outro 
com estrutura sp2; 
d) Dois carbonos possuem hibridização sp3; 
e) Dois carbonos possuem estrutura sp2 e outro com 
hibridação sp. 
 
11) Na estrutura do 3-etil-3-metil-4-propil-heptano 
encontramos: 
a) 2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários,6 
primários; 
b) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos 
secundários, 6 carbonos primários; 
c) 2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 
carbonos primários; 
d) 2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 
carbonos primário; 
e) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos 
secundários, 5 carbonos primários. 
 
12) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os 
compostos abaixo: 
 
CH2 CH3CH
CH3
CHCH3
CH2
CH3 
 e 
 
C CHCCH2CH3 CH3
C6H5 
é, respectivamente: 
a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. 
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. 
c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. 
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. 
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-hex-3-ino. 
 
13) A nomenclatura para a estrutura seguinte: 
 
Estrutura de um alcano ramificado de acordo com o 
sistema da IUPAC é: 
 
a) 3,4-dimetil-3-n-propil-nonano. 
b) 4-etil-4,5-dimetil-decano. 
c) 6,7-dimetil-7-n-propil-nonano. 
d) 7-etil-6,7-dimetil-decano. 
e) 3-etil-3,4-dimetil-nonano. 
 
14) Dadas as estruturas representadas a seguir: 
I. 
 
CH2 CH CH3
CH3 CH3 
II. 
 
CH2CHCH3
CH3
CH3
 
III. 
 
CH2 CH
CH3
CH3
CH3
 
Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, 
respectivamente: 
a) 1,2-Dimetil-propano; 2-metil-butano; 3,3-
dimetil-propano. 
b) 2-Metil-butano; 2-metil-butano; 2-metil-
butano. 
c) 3-Metil-butano; 3-metil-butano; 3-metil-
butano. 
d) 2,3-Dimetil-propano; 3-metil-butano; 1,1-
dimetil-propano. 
e) 1,2-Dimetil-propano; 1,1-dimetil-propano; 2-
metil-butano.