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Relatório de Práticas em Química Orgânica Experimental

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Relatório de Práticas em Química Orgânica Experimental
Jhenifer Cristina Carvalho Santos
Karine Emanuelle da Silva
Sabrina Rafaela de Jesus Pimenta
Thiciany Blener Lopes
Química Orgânica Experimental – Prof. José Augusto Ferreira Perez Villar
RESUMO
A Acetanilida pode ser obtida por meio de uma reação entre a Anilina e o Anidrido Acético, na presença de ácido sulfúrico que atua como catalisador. Por uma reação de nitração, utilizando-se Ácido Nítrico, a Acetanilida é transformada em p-nitroacetanilida, que ao passar por um condensador de refluxo, ser aquecida na presença de Ácido Sulfúrico e logo após ser resfriada e colocada em repouso, precipita-se na forma de p-nitroanilina.
O objetivo dessas sínteses, realizadas em três aulas práticas, foi a obtenção da p-nitroanilina.
 Introdução
A Acetanilida (C8H9NO) é uma amida secundária que foi introduzida em 1886 com o nome de Antifebrina por Cahn e Hepp, sendo descoberto que sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. Tem características semelhantes ao Paracetamol, droga muito utilizada para combater a dor de cabeça, contudo, a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio, por exemplo.
Na parte industrial, a Acetanilida é usada na intermediação como acelerador da síntese da borracha, tintas e cânfora.
A p-nitroacetanilida é produzida a partir da nitração da Acetanilida e funciona como um intermediário para preparar a p-nitroanilina. 
A p-nitroanilina encontra-se dentro da classe das aminas aromáticas, sendo uma substância normalmente empregada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária, em gasolina e como um inibidor de corrosão. (Solomons et al, 2005).
 Procedimento Experimental
II. 1) Prática 1
Foi colocado um Erlenmeyer dentro de um banho de gelo e a ele foi adicionado (0,03500 mol) 3,19 ml de anilina e (0,05000 mol) 4,73 ml de Anidrido Acético. Em seguida, a mistura foi agitada e (0,0094 mol) 0,5000 ml de Ácido Sulfúrico foi acrescentado à mistura. Após isso, o Erlenmeyer foi retirado do banho de gelo e colocado em uma chapa de aquecimento a 100 ºC por, aproximadamente 25 minutos. Após esse tempo, adicionou-se 50 ml de água fria e deixou-se em repouso até que houvesse a cristalização da Acetanilida. O próximo passo foi a filtragem e coleta dos cristais utilizando um funil de Buchner e lavando-os várias vezes com água destilada gelada. Em seguida, os cristais obtidos foram colocados em um béquer contendo 40 ml de água destilada e foram aquecidos até a sua completa solubilização. O béquer foi colocado em um banho de gelo para que houvesse a recristalização. Os cristais foram filtrados a vácuo em um funil de Buchner e foram transferidos para uma placa de petri e colocados em um dessecador para a secagem.
II.2) Prática 2
Em um béquer de 250 mL foi adicionado 1,6 g (0,0118 mol) de acetanilida seca e 2 mL(0,0348 mol) de ácido acético glacial. Em seguida, 4 mL (0,07 mol) de ácido sulfúrico concentrado foram introduzidos na mistura. A mistura foi aquecida resultando numa solução límpida. Após o aquecimento, o béquer foi colocado em banho de gelo, sendo agitado de forma mecânica periodicamente. Em outro béquer, foi adicionado 1,2 mL (0,024 mol) de ácido nítrico concentrado e 0,8 mL (0,014 mol) de ácido sulfúrico concentrado, que também foi colocado no banho de gelo. Quando a temperatura da primeira solução realizada caiu para 0-2ºC, foi adicionada a mistura ácida presente no segundo béquer gradativamente, enquanto a temperatura da solução foi mantida abaixo de 10ºC. Após o término da adição da mistura ácida, o béquer foi retirado do banho de gelo e deixado à temperatura ambiente por uma hora. Adicionou-se 50 mL de água fria a mistura reacional e a p-nitroacetanilida foi imediatamente precipitada. A mistura foi deixada em repouso por 15 minutos, filtrada em funil de Buchner e lavada com água fria. O produto foi recristalizado utilizando álcool etílico ou metílico, filtrado, lavado com um pouco de álcool frio e seco em um dessecador.
II.3) Prática 3
Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo, foi adicionado 1,0g (0,00555 mol) de p-nitroacetanilida, preparada na prática anterior, 10 mL (0,1876 mol) de solução aquosa de ácido sulfúrico 50%, 10 mL de água e pedras de porcelana, que foram tem como função evitar o superaquecimento da mistura. A solução foi aquecida durante 20min, em seguida, adicionou-se 50 mL de água fria, e para neutralizar a reação utilizou uma solução de hidróxido de sódio 20%. Com uma bacia de gelo a reação foi resfriada e posteriormente filtrada em funil de Buchner lavando com água gelada. O produto foi recristalizado com etanol aquoso 1:1. E seco no dessecador.
Resultados e Discussão
III.1) Prática 1
A Acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. 
Mecanismo da Reação
Quadro: Valores de referência
	Reagentes
	Nº de mol
	MM (g/mol)
	Quantidade (g)
	Densidade (g/ml)
	Volume (mL)
	Anilina (C8H9NO)
	0,035
	93,13
	3,26
	1,022
	3,19
	Anidrido Acético (C4H6O3)
	0,05
	102,09
	5,105
	1,08
	4,73
	Ácido Sulfúrico (H2SO4)
	0,0094
	98
	
	1,84
	0,5
Após a síntese, recristalização e secagem do produto foram obtidas 1,7 g de Acetanilida. A seguir será demonstrado o rendimento da reação.
Rendimento da Reação
III.2) Prática 2
A p-nitroacetanilida pode ser obtida por meio de uma reação de nitração em que o grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2++. (Solomons et al, 2005).
Mecanismo da Reação
Quadro: Valores de Referência
	Reagentes
	MM (g/mol)
	Nº de mol
	Quantidade (g)
	Densidade (g/mol)
	Volume (mL)
	Acetanilida
	135,17
	0,0118
	1,6
	1,22
	1,31
	HNO3
	63,01
	0,024
	1,812
	1,51
	1,2
	H2SO4
	98,08
	0,084
	8,832
	1,84
	4,8
	Ácido acético
	60,05
	0,0348
	2,1
	1,05
	2
 Após a precipitação, foi obtido um produto de cor bem amarelada, mas após a recristalização e segunda filtração, o produto ficou com uma cor amarelo-claro.
Rendimento da Reação
III.3) Prática 3
A p-nitroanilina pode ser obtida pela hidrólise da p-nitroacetanilida com uma solução aquosa de ácido sulfúrico e água.
Mecanismo da reação
Quadro: Valores de referência
	Reagentes
	MM
(g/mol)
	Nº de mol
	Quantidade (g)
	Densidade
(g/mL)
	Volume
(mL)
	p-nitroacetanilida
	180,16
	0,00555
	1,00
	1,22
	0,819
	H2SO4
	98,079
	0,1876
	18,4
	1,84
	10,00
	NaOH
	39,997
	0,3752
	15,0
	2,13
	7,05
Rendimento da reação
Conclusão
Segundo a literatura, o rendimento esperado para a síntese de Acetanilida é de cerca de 90%, contudo, em nosso experimento acreditamos que o rendimento foi abaixo do esperado porque tivemos problemas com a manta de aquecimento interferindo, assim, diretamente no bom rendimento da reação.
Na síntese da p-nitrocetanilida e da p-nitroanilina, os motivos para o baixo rendimento apresentado pela reação podem ser a retenção de materiais nas vidrarias, perda de produto durante a filtração, diferença na concentração da base utilizada na neutralização da solução ácida ou pode ser resultado de reagentes não suficientemente puros, bem como, discrepâncias nos tempos de aquecimento e/ou resfriamento.
Contudo, pôde-se observar que a síntese de p-nitroanilina pode ser vantajosa, pois os procedimentos realizados são extremamente simples, econômicos e, se forem tomados os devidos cuidados, podemapresentar rendimento satisfatório.
Referência Bibliográfica
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Química orgânica, Rio de Janeiro, LTC, 8.ed., v.1, 2005.
Anexos
VI.1) Prática 1 – Questões
Proponha um mecanismo para a reação. 
No corpo do relatório.
Pela estequiometria da reação, mostre se um dos reagentes está em excesso.
O reagente em excesso é o Anidrido Acético, pois se utilizou dele 0,05 mol.
Descreva os métodos de purificação da anilina e do anidrido acético.
Para se purificar a anilina e o anidrido acético pode se fazer a sua recristalização em metanol ou destilação.
Discuta os efeitos do aquecimento prolongado do produto em meio ácido.
O aquecimento prolongado do produto em meio ácido pode promover a diacetilação de anilina com anidrido acético em excesso, formando um produto indesejado. O produto desejado é monoacetilado.
Apresente pelo menos um método alternativo para preparar a acetanilida com pelo menos um reagente diferente.
Cloreto de Acila ou ácido acetil glacial podem ser utilizados para a preparação da Acetanilida.
VII.2) Prática 2 – Questões
Proponha um mecanismo para a reação.
No corpo do relatório.
Mostre quais dos reagentes estão em excesso.
 		
Ácido nítrico e ácido sulfúrico são os reagentes em excesso, pois foram utilizados 0,024 e 0,084 mol, respectivamente, dos mesmos.
Por que durante a adição da mistura ácida a temperatura não pode ultrapassar 10ºC? 
Por que é uma reação exotérmica, ou seja, libera calor, e se a temperatura ultrapassar os 10°C, o composto não consegue precipitar, e consequentemente não formará os cristais.
Por que a mistura deve ser mantida a temperatura ambiente por uma hora e não pode ser aquecida? 
A mistura não pode ser aquecida, pois o ponto de fusão da acetanilida é baixo (115°C), o que impediria a sua cristalização. 
VII.3) Prática 3 – Questões
Proponha um mecanismo para a reação.
No corpo de relatório.
Mostre quais dos reagentes estão em excesso. 
 	Ácido sulfúrico é o reagente em excesso.

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