sintese-da-propanona (1)

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QUÍMICA ORGÂNICA A24
PROFa. MS. ANA PAULA SONE
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA 
Síntese da Propanona
Jéssica Yabuki; Laina Cechinel; Larissa zadra; Lucas Cordeiro, Micheli Rodrigues 
UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Engenharia de Alimentos. Medianeira-PR, Brasil.
Resumo
Para a obtenção da acetona foi necessário a utilização de uma reação de oxidação, pela qual foi utilizada uma solução principal contendo, ácido sulfúrico, água e solução sulfocrômica (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta na formação do ácido crômico (H2CrO4) que é o reagente oxidante. Após a obtenção desta solução o mesmo foi adicionado aos poucos junto ao 2-propanol + H2O, onde passou-se por fervura em uma temperatura constante utilizando a técnica de destilação com aparelhagem ideal, até que fosse recolhido todo o destilado e observado a síntese da acetona concretizada
Introdução
As cetonas são substâncias orgânicas, as quais possuem o grupo funcional carbonila ligado a dois átomos de carbono. Uma cetona muito conhecida é a Propanona, mais conhecida como acetona, é um líquido que se caracteriza por ser incolor, de odor e sabor característicos, é muito solúvel em água e em solventes orgânicos comuns (como éter etílico e benzeno), é inflamável e evapora facilmente, e possui a seguinte estrutura:
A acetona é um dos solventes mais usados na indústria e nos laboratórios, para o raiom (seda artificial), acetileno, esmaltes, nitrato de celuloses, tintas, vernizes, nas indústrias alimentícias e de perfumarias como fragrâncias. É também utilizada na fabricação de pólvora sem fumaça e na extração de óleos de sementes vegetais. As cetonas também são usadas na fabricação de medicamentos hipnóticos pela indústria farmacêutica, na cloretona e no clorofórmio por exemplo.
A acetona pode ser preparada de varias formas como com a destilação seca da madeira e decomposição térmica do acetato de cálcio, que são processos rudimentares, também é preparada pela oxidação do cumeno, que é um processo em que o fenol e a acetona são preparados, fermentação especial de açucares, acilaçao de Friedel-Crafts, por oxidação de alcoóis secundários, entre outros. Os agentes oxidantes mais usados na preparação de cetonas a partir de alcoóis secundários são: K₂Cr₂O₇, CrO₃, MnO₂ e o KMnO₄.
A oxidação de alcoóis fornece ácidos orgânicos se forem alcoóis primários e os alcoóis terciários não se oxidam. Para um álcool primário a oxidação formará primeiro um aldeído (oxidação branda), o qual quando oxidado mais uma vez formará um ácido carboxílico(oxidação enérgica).
Os alcoóis secundários sofrem oxidação produzindo cetonas, como agente oxidante usa-se, normalmente, uma solução de K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄, que é uma mistura sulfocrômica. Pode-se utilizar ainda o CrO₃ em ácido acético glacial, CrO₃ em piridina ou ainda uma solução de KMnO₄ a quente como alternativa.
A solução sulfocrômica costuma ser um agente oxidante muito comum, porém devido aos novos estudos é proposto que o seu uso da seja banido em virtude dos riscos envolvidos na presença do Cromo VI na solução, comprovadamente cancerígeno em humanos e acumulativo no meio ambiente. O uso é prejudicial no ambiente de trabalho e também para o ecossistema.
Como a solução é também usada para a limpeza das vidrarias no laboratório, uma outra opção é substituir a solução sulfocrômica pela solução sulfonítrica (1 a 2 partes de ácido sulfúrico para 3 partes de ácido nítrico) e assim efetuar a limpeza de vidraria
.
Parte experimental 
No procedimento experimental foram utilizados os seguintes reagentes e materiais:
REAGENTES
- 19,0 mL de 2- propanol.
- Água destilada.
- 150 mL de solução sulfocrômica (30 g de K2Cr2O7 + 125 mL de água destilada + 25 mL de ácido sulfúrico concentrado).
- 2,4 dinitrofenilidrazina.
- cetona.
MATERIAIS
- Balão de 250 mL.
- Pedras de porcelana ou de vidro.
- Béquer de 250 mL.
- Funil de adição.
- Aparelho de destilação.
- Tubo de ensaio.
 
Foi adicionado ao balão 8 mL de 2- propanol e 30 mL de água juntamente com as pérolas de vidro que são utilizadas para evitar a super ebulição, 75 mL de mistura sulfocrômica logo o balão foi colocado no aparelho de destilação, onde a solução se encontrava no funil de adição e era depositada gota a gota no no balão com uma temperatura na faixa de 56 – 60 oC para destilação. Após a formação da acetona mediu- se o volume que foi de V= 4,1 mL. Para o teste de identificação foi colocado a solução em tubo de ensaio e adicionado cerca de 3 a 5 gotas de solução alcoólica de 2,4 dinitrofenilidrazina e agitada formando um precipitado cristalino Alaranjado que indica a presença da carbonila. 
Resultados e discussões 
A acetona foi sintetizada a partir do álcool isopropílico, que é álcool secundário mais simples, então, verificou-se a ocorrência de uma reação de oxidação, catalisada pela solução de permanganato de potássio em meio ácido.
O carbono central do isopropanol tem carga 0 inicialmente, e é oxidado a +2 no carbono da acetona. Já o manganês do permanganato de potássio, de carga +7 é reduzida a carga +4 no dióxido de manganês, que forma um precipitado escuro.
Isopropanol Acetona
No sistema montado, iniciou-se a destilação buscando manter uma ebulição constante, para isso colocaram-se fragmentos de vidro (bolinhas) para que não houvesse um superaquecimento da solução e utilizou-se uma manta de aquecimento. O sistema de refluxo auxilia na contenção dos vapores, não permitindo o escape dos mesmos. O destilado produzido é incolor, e verificou-se o odor característico da acetona.
Conclusão
Quando realizamos a adição do ácido crômico na solução do álcool e água, observamos que a reação começou a esquentar, pois é uma reaçãoexotérmica e libera calor. Assim iniciou-se o gotejamento da misturasulfocrômica e sua cor estava mudando de pigmentação, de laranja foi para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução dodicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que oinício da destilação ocorreu a partir de 56 ºC, ponto de ebulição da acetona. Desta maneira a prática foi realizada, e podemos constatar como é realizada a síntese da acetona em laboratório, além de associar a teoria na pratica.
Referencias 
[1] ATKINS, P. JONES, L. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2006.
[2] Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
[3] UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ- DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – Maringá – PR. Disponível em:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABGdYAF/relatorio-sintese-acetona (acessado em 12/09/2015 as 14:32)
[4] INFO ESCOLA. Disponível em:
http://www.infoescola.com/quimica/funcao-cetona/ (acessado em 13/09/2015 as 15:01)