SAPONIFICAÇÃ1

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SAPONIFICAÇÃO
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Introdução
A fabricação de sabão é, sem dúvida, uma das atividades industriais mais antigas de nossa civilização. Sua origem remonta a um período anterior ao século XXV a.C.. Nesses mais de 4500 anos de existência, a indústria saboeira evoluiu acumulando enorme experiência prática, além de estudos teóricos desenvolvidos por pesquisadores.
Tecnicamente, a indústria do sabão nasceu muito simples e os primeiros processos exigiam muito mais paciência do que perícia. Tudo o que tinham a fazer, segundo a história, era misturar dois ingredientes: cinza vegetal, rica em carbonato de potássio, e gordura animal. Então, era esperar por um longo tempo até que eles reagissem entre si. O que ainda não se sabia era que se tratava de uma reação química de saponificação.
O sabão, na verdade, nunca foi “descoberto”, mas surgiu gradualmente de misturas de materiais alcalinos e matérias graxas (alto teor de gordura). Os primeiros aperfeiçoamentos no processo de fabricação foram obtidos substituindo as cinzas de madeira pela lixívia rica em hidróxido de potássio, obtida passando água através de uma mistura de cinzas e cal. Porém, foi somente a partir do século XIII que o sabão passou a ser produzido em quantidades suficientes para ser considerado uma indústria.
Até os princípios do século XIX, pensava-se que o sabão fosse uma mistura mecânica de gordura e álcali. Foi quando Chevreul, um químico francês, mostrou que a formação do sabão era na realidade uma reação química. Nessa época, Domier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificação.
Durante 2.000 anos, os processos básicos de fabricação de sabões permaneceram praticamente imutáveis. As modificações maiores ocorreram no pré-tratamento das gorduras e dos óleos, na obtenção de novas e melhores matérias-primas, no processo de fabricação e no acabamento do sabão, por exemplo, na secagem por atomização para obtenção do sabão em pó.
Uma das reações de obtenção do sabão ocorre da seguinte maneira:
Um glicerídeo reage com a soda caustica formando o sabão. 
Portanto, Saponificação é basicamente a interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ougorduras com uma base forte com aquecimento. O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, ele é capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Além disso, o sabão é um tensoativo, ou seja, reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfícies. A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equação:
  Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão)
Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na) o sabão formado será chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K) o sabão passará a ser chamado de sabão mole.
Qual é a importância dos sabões para a nossa vida diária??
          Se observarmos bem molécula de uma sabão, veremos que ela é constituída por duas porções que apresentam características distintas:
	
          Por ser formada por íons, a extremidade carboxílica do sabão é altamente polar e, por esse motivo, tende a se dissolver em água. Podemos dizer que essa porção da molécula possui caráter hidrofílico (que significa ávido por água). Em contrapartida, a longa cadeia carbônica (a unidade -CH2 se repete 14 vezes!!!) apresenta acentuado caráter apolar, sendo denominada porção hidrofóbica da molécula (hidrofóbico significa "avesso" à água). A essas moléculas, que apresentam caráter hidrofílico e hidrofóbico, polar e apolar, ao mesmo tempo, dá-se o nome deanfóteras. Elas podem ser representadas da seguinte forma:
	
          Quando um sabão entra em contato com a água, as porções hidrofóbicas de suas moléculas assumem uma conformação que as protege do contato com as moléculas de água (altamente polares). A essa conformação dá-se o nome de MICELA. 
          As moléculas que apresentam caráter anfótero, então, podem interagir simultaneamente com a água e com substâncias de caráter hidrofóbico, como as gorduras e os óleos. 
Em termos gerais, a reação de saponificação ocorre quando um éster em solução aquosa de base inorgânica origina um sal orgânico e álcool. 
A Reação de saponificação também é conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente, seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico). 
A equação abaixo demonstra este processo: 
Éster + base forte → sabão + glicerol 
Praticamente todos os ésteres são retirados de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa usarem o óleo comestível para o feitio do sabão caseiro. 
Equação genérica da hidrólise alcalina: 
A equação acima representa a hidrólise alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma hidrólise em razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela presença da base NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que houve reação saponificação durante o processo. Produtos da reação de Saponificação: sabão e glicerol (álcool).  
3.1-Metodologia
Para a experiência de saponificação utilizou-se os seguintes matérias:
-Balão de fundo redondo;
-Condensador de refluxo;
-Balão de destilação;
-Becker;
-Bastão de vidro;
-Tubos de ensaio;
-Tela de amianto;
-Tripé de ferro
Para o experimento também utilizou-se os seguintes reagentes:
-Gordura;
-Hidróxido de sódio ou potássio;
-Álcool etílico;
-Ácido clorídrico;
-Cloreto de cálcio;
-Sulfato de cobre II;
-Sulfato de magnésio;
-Cloreto de sódio.
Método I
Peso-se 3g de Hidróxido de sódio. Adicionou-se 4 ml de água a um Becker e dissolveu-se utilizando um bastão de vidro o hidróxido de sódio.
Pesou-se 21g de gordura (banha, sebo, estearina, etc), Adicionou-se a gordura a um balão de fundo redondo aquecendo-se brandamente até sua fusão. Adicionou-se a solução de hidróxido de sódio ao balão e agitou-se com o bastão de vidro durante alguns minutos e observou-se a formação do sabão.
Método II
Pesou-se 28 g de gordura e adicionou-se a um balão de fundo chato de 250 ml, adicionou-se 4 g de hidróxido de sódio e 40 ml de álcool etílico, logo depois prendeu-se um condensador de refluxo e ferveu-se durante 30 minutos. Após a fervura destilou-se a mistura reacional e recuperou-se o álcool, e observou-se a formação do sabão.
Mecanismo da reação
A reação ocorre da seguinte maneira: a hidroxila (-OH) funciona como nucleófilo atacando carbono ligado aos oxigênios, uma das ligações carbono-oxigênio é rompida e o par eletrônico passa para o oxigênio. Em seguida, a ligação dupla se refaz e uma ligação carbono-oxigênio ligado a um radical é rompida formando o álcool glicerol e um sal de ácido graxo, ou sabão.
O sabão possui propriedade de limpeza, uma vez que seus ânions apresentam tanto afinidade pela água quanto pelo óleo. Isso se deve a sua longa cadeia carbônica, que interage por forças de Van de Waals com a cadeia carbônica das gorduras e a sua extremidade com carga negativa, que interage com a água através de ligações de hidrogênio. Os detergentes agem da mesma forma que os sabões, sendo ambos classificados como surfactantes. Quando um sabão ou detergente é adicionado a um líquido e forma com as unidades estruturas desse líquido, ligações eficazes, cai a tensão entre as unidades estruturas desse líquido, formando espuma, como no caso da adição de sabão na água. Dizemos, por isso, que o sabão e os detergentes são tensoativos, ou seja, diminuem a tensão superficial de um líquido.
As diferenças encontradas entre os sabões e detergentes situam-se, principalmente, em sua forma de atuar em águas duras e águas ácidas. Os detergentes, nessas águas, não perdem sua ação tensoativa, enquanto que os sabões, nesses casos, sofrem grande redução e até podem perder seu poder de limpeza. Os sais formados pelas reações dos detergentes com os íons cálcio e magnésio, encontradosem águas duras, não são completamente insolúveis em água, o que permite ao tensoativo sua permanência na solução e sua possibilidade de ação. Em presença de águas ácidas, os detergentes são menos afetados, pois possuem também caráter ácido e, novamente, o produto formado não é completamente insolúvel em água, permanecendo, devido ao equilíbrio das reações químicas, em solução e mantendo sua ação de limpeza.
Para que os óleos vegetais sejam viáveis como biodieseis, é necessário que faça uma transesterificação, geralmente usando NaOH dissolvido em álcool como catalisador. A presença do NaOH pode levar a formação de sabão. Diferente do sabão e do detergente, o biodiesel e a gordura não são anfipáticos, ou seja, não apresentam extremidades polares e apolares, o que impede de serem surfactantes.
4-Conclusão
O método de preparação do sabão é um processo simples que apresenta a reação explicada por mecanismos de reações que mostram mais detalhadamente a formação do sabão e de do subproduto, glicerina. Compreendido as características das moléculas que constituem o sabão, pode-se entender o motivo do seu funcionamento como agente de limpeza e distingui-lo de outros agentes de limpezas, com os detergentes. A reação de saponificação pode está presente, de forma indesejada, no processo de transesterificação dos óleos para fabricação do biodiesel usando o NaOH dissolvido em álcool com catalisador da reação
Questionários 
1. O que são sabões? Exemplifique
Sabões são sais de sódio, de potássio, de cálcio, de chumbo, etc. Comumente são uma mistura de ácidos graxos especialmente ácidos palmíticos esteáricos e oléico.
2. O que representam os glicerídeos? E o que predominam estas representações?
Os glicerídeos representam os óleos e as gorduras naturais. Nas gorduras predominam ésteres de glicerina mais ácido graxo saturado (ácido palmítico) que é o C15H31-COOH. Nos óleos predominam ésteres de glicerina mais ácidos graxos insaturados, (ácido oléico).
3. Como é obtida a margarina?
A margarina é obtida pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais. Exemplos: óleo de amendoim, óleo de oliva, etc.
4. O que é saponificação?
Saponificação é uma reação entre glicerídeos e o hidróxido de sódio ou potássio, no qual é obtido o sabão comum.
5. Por que o sabão comum tem reação alcalina?
Porque na mesma há compostos com teores alcalinos, que são as bases.
6. O que é sabão duro e sabão mole?
Sabões duros são aqueles produzidos pela reação alcalina por hidróxido de sódio (base dura) e sabões moles são aqueles produzidos pela reação alcalina por hidróxido de potássio(base mole).
7. O que é sabão Marselha?
Marselha é um tipo de sabão, que é fabricado a partir do azeite, pode.
Ser transparente, se for adicionado de álcool.
8. Por que os sabões são denominados “sais de ácidos graxos”?
Por que são formados a partir de ácidos graxos e bases, e toda reação de ácidos com bases geram sais.
9. Como se obtém o sabão em pó?
O sabão em pó é obtido pela mistura de sabão com excipiente ou detergentes alcalinos (silicatos de sódio, carbonato de sódio) e um agente emulsificante (pirofosfato tetrasódico).
10. Por que devemos observar bem o índice de saponificação?
Para evitar o excesso de alguns reagentes que possam causar danos quando os sabões forem utilizados.
11. O que é índice de saponificação?
É o numero de miligrama de hidróxido de sódio ou potássio, necessário para saponificar completamente um grama de gordura.
12. Por que é imprópria para lavar roupas água que contém sais de cálcio e magnésio?
Porque esses sais diminuem o poder de limpeza do sabão. Esses sais precipitam na água, e acabam impedindo a dissolução das sujeiras no sabão.
13. Qual a função do álcool etílico na fabricação de sabões?
É um tipo de catalisador utilizado na reação. O álcool tem a função de dissolver mais rapidamente o hidróxido de sódio, não tem facilidade de se dissolver em óleos.
14. Explique como o sabão comum elimina a sujeira.
A sujeira é eliminada da seguinte forma: Esta é constituída de duas fases, uma polar e outra apolar, as sujeiras geralmente são gorduras, que são dissolvidas pela parte apolar etc.
15. O que são ácidos graxos? Exemplifique.
São cadeias retas de hidrocarbonetos terminado em um grupo carboxila em uma terminação e um grupo metil na outra. São classificados como: Ácidos graxos saturados, ácidos graxos monoinsaturados, ácidos graxos poliinsaturados, ácidos graxos trans ou cis.
16. Como se recupera o álcool etílico quando utilizado na fabricação de sabões?
O álcool etílico que é evaporado pelo aquecimento da reação, é recuperado pelo sistema de refluxo montado.
17. Dê exemplos de óleos e gorduras na fabricação de sabão?
Gorduras – Toucinho, Sebo, Manteiga, Gordura de Coco.
Óleos – Óleo de amendoim, Óleo de oliva, Óleo de Rícino, Óleo de Linhaça.
18. O que acontece com o sabão se não observar cuidadosamente o índice desaponificação?
O sabão pode não ter um efeito eficaz, como também pode causar danos a saúde de quem está utilizando, já que as bases usadas são corrosivas.
19. Mostre a reação tripalmitato de glicerina com hidróxido de potássio dando nome ao sabão formado.
H2C – OOCC15H31 KOH
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HC – OOCC15H31 + KOH H2C – CH – CH2 + 3C15H31 – COOK
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Bibliografia
http://www.biodieselbr.com/biodiesel/processo-producao/transesterificacao.htm
www.infoescola.com 
www.fcfar.unesp.b