Efeito Indutivo

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Efeitos eletrônicos e ruptura de 
uma ligação em compostos 
orgânicos
Profa. Kátia Aquino
Efeito Indutivo
 Esse efeito é caracteristico de composto 
que possuem cadeia carbônica saturada. 
Envolve os elétrons das ligações sigma e 
está relacionado com a ação de elemento 
eletronegativos na cadeia.
Efeito indutivo negativo (I-)
A polarização da cadeia acontece no 
sentido de afastar a nuvem eletrônica da 
cadeia e isto acontece pela ação de um 
grupo eletronegativo.
Veja a sequência para ordem decrescente de 
I-:
F>Cl>Br>I>OCH3 (alcoxi)>NH2
Distribuição eletrônica
http://www.visaoportal.com.br/post/arilson/895
Molécula do cloro metano
Efeito indutivo positivo (I+)
 Neste caso o átomo ou grupo de átomos 
provoca a polarização da molécula no 
sentido de aproximar a nuvem eletrônica 
da cadeia carbônica. Os grupos alquila 
são os maiores responsaveis por este 
efeito. A ordem decrescente de 
intensidade é:
t-butil>isopropil>etil>metil
Consequências do efeito indutivo
http://reocities.com/Vienna/choir/9201/acidos_carboxilicos.htm
a) Acidez e basicidade
Efeito indutivo e a acidez 
Grupo -CH3 empurra
a nuvem (I+) e diminui a acidez
Grupo -Cl puxa
a nuvem (I-) e aumenta a acidez
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/acidos-carboxilicos/acidos-carboxilicos-6.php
Efeitos indutivo na basicidade
Ordem de basicidade
http://www.colegioweb.com.br/quimica/forca-basica-das-aminas.html
b) estabilização do carbocátion
http://reocities.com/Vienna/choir/9201/acidos_carboxilicos.htm
Assim, carbonos terciários são os mais reativos em uma
cadeia carbônica, seguidos dos secundários e pelos
carbonos primários.
Veja o exemplo:
http://pt.encydia.com/es/Alcano
Efeito Mesômero
Esse efeito é caracteristico de composto 
que possuem cadeia carbônica insaturada. 
Envolve os elétrons das ligações pi e está 
relacionado com a ação ressonante na 
cadeia.
Efeito mesômero negativo (M-)
Neste efeito o substituinte atrai para perto 
de si os elétrons de uma ligação pi 
estabelecida em uma cadeia e entre 
átomos de carbono.
Os principais substituintes que provocam M- 
na cadeia são os insaturados. Podemos 
destacar:
carbonila, acila, carboxila, ciano, éster, nitro, 
etc.
Efeito mesômero positivo (M+)
Neste efeito o substituinte empurra um par 
de elétrons para a cadeia, deslocando 
assim a ligação pi estabelecida entre 
carbonos
Os principais substituintes que provocam M+ 
na cadeia possuem um ou mais par de 
elétrons livres e são saturados. Podemos 
destacar os grupos:
amino, hidróxi, alcoxi, fluor, bromo, iodo, etc.
Tipos de cisão
1. Cisão homolítica
http://www.brasilescola.com/quimica/radicais-livres.htm
2. Cisão heterolítica
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/ruptura-ligacoes-compostos-organicos.htm
Tipos de ataques em uma 
reação química
 Reação via radical livre: ocorre quando um radical ataca 
uma cadeia carbônica que possui um elétron disponível. 
Reação via ataque eletrofílico: ocorre quando um cátion 
(primeiramente) ataca o carbânion de uma cadeia carbônica.
Reação via ataque nucleofílico: ocorre quando um ânion 
(primeiramente) ataca o carbocátion de uma cadeia 
carbõnica
Bons estudos!!!
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