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* HETERÓSIDES Antraquinônicos Profa. Dra. Mary Anne Medeiros Bandeira * Heterósides I - Definição Geral: Os heterosídeos são ósidos heterogêneos, assim, por hidrólise química ou enzimática, resultam oses e outros compostos de natureza diferente. A nova substância não osídica denomina-se aglicona. Cada heteróside tem um tipo de aglicona (núcleo fundamental). II- Propriedades Gerais: II.a- Hidrolisáveis:Hidrolisáveis Hidrólise ácida e enzimática Heteróside → Aglicona + ose III- Solubilidade Heteróside – Solúvel em água Aglicona- Solúvel em solventes orgânicos * Heterósides Antraquinônicos: Fármacos de origem vegetal que contém heterosídeos antraquinônicos (antracênicos) são empregados desde a antigüidade como laxativos e purgativos. Sabe-se que a ação farmacológica desejável é favorecida pelo núcleo antraquinona propriamente dito, sendo que os demais, exceto as diantronas, apesar de serem ativos exercem efeitos indesejáveis nos usuários como por exemplo cólicas intestinais, espasmos e vômitos. * Estrutura química O núcleo antraquinona pode estar ligado a oses através de ligações O- (geralmente nas posições 1 e 8) e C-heterosídicas, além de apresentar diferentes estados de oxidação, representados pelas antronas, antranóis, oxantronas e diantronas. * Formas reduzidas:Deve-se armazenar alguns desses vegetais coletados por um longo período de tempo, a fim de proporcionar a formação das formas mais oxidadadas. * Heterósides Antraquinônicos * Mecanismo de Ação Os princípios ativos com ação catártica dessas espécies agem no aparelho digestivo, mais precisamente na contração do músculo liso da parede do cólon e também no transporte de íons/absorção de água. Cuidado deve ser tomado devido à tolerância por uso prolongado. Os antraquinônicos, em contato com a mucosa intestinal, aumentam os movimentos peristálticos, facilitando assim a eliminação das fezes, sendo assim indicados em constipação e prisão de ventre. * Distribuição: SENE(Cassia angustifolia, C. senna, Senna alexandrina) Cesalpinaceae Babosa (Aloe vera) Liliaceae * Distribuição: Cáscara sagrada (Rhamnus purshiana) (Rhamnaceae) Ruibarbo (Rheum palmatum) (Polygonaceae) * Controle de Qualidade Reação geral para identificação dos glicosídeos antraquinônicos (Reação de Bornträger)- Formação de fenatos de amônia Ferver 300 mg da droga durante 5 minutos com 10 mL de KOH 0,5 N e 1 mL de H2O2 a 6%. Esperar esfriar e filtrar em funil com papel de filtro. Em seguida acidificar o filtrado com ácido acético glacial (aproximadamente 10 gotas) e fazer partição com 10 mL de diclorometano. A fase orgânica deve apresentar uma coloração amarelada. A seguir separar 5 mL(*) da fase orgânica e agitar com 2,5 mL de NaOH a 2 N. As antraquinonas livres conferem cor vermelha à parte alcalina e a fase orgânica torna-se incolor. * separar os 5 mL restantes para análise cromatográfica Análise cromatográfica em camada delgada Efetuar análise cromatográfica da parte orgânica (*) com duas placas de vidro 5 x 20 cm (concentrar bem no momento da aplicação da amostra): - fase móvel: diclorometano-metanol 83,5:16,5 - fase estacionária: sílica gel G - revelador: placa (1) em cuba saturada com NH4OH R placa (2) em cuba saturada com iodo Dosagem dos Herósideos antraquinônicos: Espectrofotometria * HETERÓSIDES CIANOGENÉTICOS 1.Definição: Os heterósides cianogenéticos (cianósides ou ianogênicos) são aqueles que, por hidrólise, desprendem ácido cianídrico. 1.1. Heteróside de características aldeídicas: 1.2. Heteróside de características cetônicas: * 2. Exemplos: 2.1. Núcleo de benzaldeído: Prunus dulcis (amigdalósido) Vicia angustifolia (vicianósido) Zieria laevigata (Zieriósido) 2.2. Núcleo das geninas cetônicas: Linum usitatissimum (Linamarósido) Manihot utilissima (não identificado) 3. Caracterização: identificação feita por meio do ácido pícrico e carbonato de sódio, com desprendimento natural do ácido cianídrico através da hidrólise enzimática. *
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