Pigmentos Naturais em Alimentos

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Introdução
Os pigmentos naturais são divididos em três grupos principais:
 – compostos heterocíclicos com estrutura tetra-pirrólica. São as Clorofilas, o Heme e as Bilinas;
 – Compostos com estutura isoprenoide, como os Carotenoides;
 – Compostos heterocíclicos contendo oxigênio, são os Flavonoides.
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Mas existem ainda:
Melanoidinas
Outras estruturas minoritárias
Além dos artificiais
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Introdução
Corante e pigmento são sinômimos ??
Pigmentos são utilizados desde tempos remotos
Maquiagem
Tecidos
Artes
Conferir cor aos alimentos
Podem ou não afetar valor nutricional
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Compostos heterocíclicos
 com estrutura tetrapirrólica
Apresentam núcleo porfirina associado a um metal (Metaloporfirinas), através de 4 N.
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Clorofilas
Pigmento + abundante na natureza, essencial a fotossíntese, presente no tecido vegetal como suspensão coloidal nas células de cloroplastos.
Pode está associada a carotenóides, lipídeos e proteínas.
Extração por maceração com solvente orgânico.
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Clorofilas
são porfirinas, apresenta uma estrutura tetrapirrólica quelada com Mg. 
São alteradas quimicamente por pH, , presença de luz e O2, de metais bivalentes e enzimas.
Para preservar a cor adiciona-se ao alimento álcalis, atmosfera rica em CO2 ou congela-se após processamento. 
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Clorofilas
Tipos: A e B são mais abundantes.
 Solubilidade: maior solubilidade da molécula em lipídios do que em água, pois ambas possuem no C7 um grupo fitila C20H39O esterificado.
Localização da clorofila: 
Nos cloroplastos, protegidas pelas proteínas e lipídios, que funcionam como barreiras
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Clorofilas
Alterações no processo térmico dos vegetais;
Produz alteração na cor verde. 
MECANISMOS:Devido a perda de ar e entrada de água e compactação das fibras vegetais, com desnaturação das proteínas e ataque dos ácidos das células nas clorofilas, alterando a cor verde original. Recebendo o nome de FEOFITINAS
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Métodos para evitar a degradação
1. Adição de álcalis, tampão de fosfatos ou citrato para controlar o pH e evitar o efeito dos ácidos sobre a molécula das clorofilas.
Incoveniente: elevação de pH (8) e aquecimento resultam na perda da rigidez do vegetal, devido a hidrólise da pectina nas paredes celulares
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Armazenamento
2. Armazenamento em temperaturas baixas em atmosfera rica em CO2.
Obs: atmosfera rica em etileno destrói as clorofilas.
3. Substituição do Mg2+ por Cu2+- transformas as clorofilas nativas em clorofilas cúpricas , que são mais resistentes ao processamento e armazenamento.
Usado como Corante em alimentos, produtos de limpeza e higiene
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Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina):
Heme é o grupo responsável pela cor vermelha da carne.
O grupo heme é uma metal porfirina contendo ferro, se complexa com oxigênio.
Hemoglobina pigmento do animal vivo(sangue), mioglobina pigmento da carne.
Hemoglobina + O2 = oxihemoglobina
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Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina):
Mioglobina possui íon ferroso(Fe2+) + 5 N, sendo 1 na histidina da globina.
Hemoglobina é formada por 4 mioglobinas.
O2 substitui H2O = oximioglobina
íon ferroso(Fe2+)  íon férrico(Fe3+) -castanho(metamioglobina).
 Coleglobina, cor verde, com peróxido de hidrogênio.
Sulfomioglobina, cor verde, com sulfito de oxigênio.
Desnaturação da globina  cor marrom
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Pigmentos heme
Heme compostos(hemoglobina e mioglobina):
Mioglobina possui íon ferroso(Fe2+) + 5 N, sendo 1 na histidina da globina.
Hemoglobina é formada por 4 mioglobinas.
O2 substitui H2O = oximioglobina
íon ferroso(Fe2+)  íon férrico(Fe3+) -castanho(metamioglobina).
 Coleglobina, cor verde, com peróxido de hidrogênio.
Sulfomioglobina, cor verde, com sulfito de oxigênio.
Desnaturação da globina  cor marrom
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Pigmentos heme
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Pigmentos heme
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Anemia Falciforme
Anemia falciforme (ou depranocitose) é o nome dado a uma doença hereditária que causa a malformação das hemácias, que assumem forma semelhante a foices (de onde vem o nome da doença), com maior ou menor severidade de acordo com o caso, o que causa deficiência do transporte de oxigênio nos indivíduos acometidos pela doença. É comum na África, na Europa mediterrânea, no Oriente Médio e regiões da Índia.
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Pigmentos isoprenóides
Carotenóides: Daucus carote L.
Cor varia amarelo vermelho, junto com clorofila
Animais não sintetizam
8 unidades de isopreno, 2 grupos metílicos centrais, separados por 3 C.
+ 300 carotenoídes: carotenos e xantofilas (hidroxila, carboxila, metoxila e cetona).
7 ligações conjugadas = cor
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Pigmentos isoprenóides
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Pigmentos isoprenóides
Carotenóides: 
Misturas simples(animais) e misturas complexas(vegetais)
Frutas: formada durante maturação(presença de luz)
Lipofílicos, estáveis ao calor, perdem cor por oxidação. Isomerizados por calor, ácido e luz
Estáveis em pH de 3-7, são antioxidantes.
Usados como corantes em alimentos (urucum, açafrão e páprica)
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Pigmentos isoprenóides
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Pigmentos isoprenóides
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Compostos heterocíclicos contendo oxigênio
Flavonóides: antocianina, 
 antoxantinas (flavonas e flavonoís)
 chalconas e auronas
 isoflavona
 leucoantocianidina
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Flavonóides
São pigmentos naturais com grupos fenólicos que são os principais responsáveis pelas cores e tons azul, vermelho e amarelo de numerosas flores, frutas e folhas
Tipos: 
Antocianinas – cores azul e vermelho
Antoxantinas – tons amarelados
Leucoantocianidinas ou proantocianidinas - incolores
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Flavonóides
Flavonóides
Encontrada somente em vegetais, tem estrutura – C6-C3-C6-,.
Antocianinas: glicosídeos de polihidroxi e polimetoxi, das antocianidinas, derivados do íon flavilium, pigmento vermelho intenso - violeta e azul, presente em frutas e flores.
Antocianinas são antocianidinas ligadas a açúcares(C3, 5 e 7) estabilidade. Posição/reatividade
Açúcares mais comuns: glicose, galactose, ramnose e arabinose.Acidos p-cumárico e caféico.
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Flavonóides
Flavonóides
20 tipos: pelargonidina(morango), cianidina(jabuticaba), peonidina(uva,cereja), delfinidina(berinjela) e malvidina(uvas).
+ grupos hidroxila  azul, 
 + grupos metoxila  vermelho.
Extraída a frio com etanol ou metanol fracamente acidificado.
Pigmentos instáveis, + estável em meio H+
Influenciada por: pH, temperatura, enzimas, vit.C, O2, SO2, íons metálicos(Fe).
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Flavonóides
Antoxantinas
Encontrados apenas em vegetais
Núcleo flavonóide associado a açúcares e taninos.
Cor clara e amarelada: repolho branco, batata e cebola.
Mais comuns: flavonas e flavonóis.
Copigmentação das antocianinas.
Não possuem esqueleto flavonóide básico: flavanonas, chalconas, auronas, isoflavonas e dehidrochalconas.
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Flavonóides
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Flavonóides
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Flavonóides
Distribuição em plantas
Fabaceae
Lilliaceae
Myrtaceae
Cannabaceae
Pinaceae
Rosaceae
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Flavonóides
Distribuição em plantas
Frutos
Flores
Sementes
Folhas
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Nutracêuticos e Flavonóides
O que são nutracêuticos ?
São substâncias encontradas em alimentos que previnem e/ou tratam doenças.
Podem ser ingeridos com os alimentos (alimentos funcionais) ou podem ser ingeridos em forma farmacêuticas
Um nutracêutico não é um nutriente essencial
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Nutracêuticos e Flavonóides e isoprenóides
Antioxidantes
Prevenção de cancer
Baixo colesterol
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Nutracêuticos na laranja
 
 
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Broccoli
Contains beta-carotene, lutein, quercetins, sulphoraphane, and indoles 
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Broccoli
Contains beta-carotene, lutein, quercetins, sulphoraphane, and indoles 
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Taninos
Compostos fenólicos que se complexam com proteína.
Precipitam alcalóides, gelatina e outras proteínas.(agente clarificante)
Presentes
nos frutos verdes, confere textura e rigidez, desaparecem com a maturação.
Taninos hidrolisáveis(ác. gálico e elágico) e condensados.
Cor varia de amarelo a marrom escuro, atribui adstringência.
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Taninos
Taninos verdadeiros: alto peso molecular. Quelam metais
Falsos taninos: baixo peso molecular.
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Taninos verdadeiros
Tanino hidrolisável
	
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Taninos verdadeiros
Tanino Não hidrolisável
	
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Pseudo taninos
Mais comum: ácido elágico
	
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Betalaínas
Encontradas em vegetais
Aparência e reatividade das antocianinas
Hidrossolúveis, família Centrospermae: beterraba
Betacianinas(vermelho) e betaxantinas(amarelo)
Cor instável ao pH, , luz e O2, estável a antioxidantes.
Corantes usados em produtos não aquecidos no processamento: derivados de carne e soja, gelatina e sorvete.
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Betalaínas
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Bilinas
 As bilinas são pigmentos encontrados na bílis, entre os quais o mais importante é a bilirrubina que tem o importante papel na digestão e metabolismo das gorduras resultando em ácidos graxos e glicerol.
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Melaninas
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