Método de Produção de Acetona

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Universidade Anhanguera
Curso de Química – Bacharelado
 Disciplina de “Química Orgânica II – profa Magali Canhamero
PRODUÇÃO DE ACETONA
EXPERIMENTO DE ALTO RISCO DEVE ESTAR DE AVENTAL, ROUPA FECHADA, SAPATO FECHADO, OCULOS DE SEGURANÇA E LUVAS NAS MÃOS.
Objetivo: Produzir acetona ou propanona CH3-CO-CH3, através da reação orgânica de oxidação enérgica com permanganato de potássio em meio de ácido sulfúrico e álcool secundário. Está reação é extremamente enérgica.
Materiais/Equipamentos
Balão de fundo redondo de 250 ou 500 ml
Proveta de 100 ml
Funil simples com argola
Papel de filtro qualitativo
Termômetro de -10 a 150°C
Coluna de vigreux pequena (para facilitar a formação)
Conexão de saída lateral
Condensador tipo Liebig
Proveta de 50, 100 e 250 ml
Manta aquecedora
Recipiente para banho de gelo
Reagentes
19,0 ml de álcool isopropílico
100 mL Permanganato de Potássio 1 N (solução já pronta)
25,0 ml de ácido sulfúrico concentrado (d= 1,84 g/ml) deixar na capela com uma proveta de 50 mL.
Água destilada
Sulfato de sódio anidro 
Gelo
Procedimento
Na capela adicionar no balão direto o 100 ml de permanganato de potássio 1 N medido em proveta. E adicionar lentamente os 25,0 ml de ácido sulfúrico concentrado medido também em proveta de 100 ml, (dentro de um banho de gelo). E após o resfriamento da solução adicionar novamente os 19,0 ml de álcool isopropílico medidos em proveta de 50 ml e algumas perola de vidro para evitar transtorno ao ebulir à mistura.
Adaptar o balão contendo a mistura, a uma coluna de separação fracionada tipo coluna vigreux conectada a uma junta lateral e um condensador tipo Liebig, com termômetro para controle de temperatura.
Aquecer o balão lentamente até temperatura próxima da ebulição. Gotejar a mistura mais ou menos rapidamente (a mistura entra em ebulição rapidamente). Continuar a destilação, colhendo num pequeno erlenmeyer, imerso em gelo, o destilado, o destilado que passa entre 54 a 65 °C.
Para obter um produto com maior grau de pureza, redestilar, usando aparelho de destilação provido de balão de 50 ml e de coluna de fracionamento tipo vigreux. Coletar a acetona que destila entre 55 a 58°C, a acetona destilada deve ser recebida em banho de gelo.
Reação
CH3-CH (OH)-CH3 + [O] (H2SO4/KMnO4) +∆ → CH3-CO-CH3 + H2O
Observação: Como se observa pela reação do produto obtido deve ser redestilar, com finalidade de retirar a água presente na formação da acetona.
Propriedade Físico-química do Produto
Líquido volátil, altamente inflamável, PF= -94°C; PE =56°C; d=0,788; solúvel em água, etanol, clorofórmio e éter etílico.
Observação: Tirar uma foto do sistema para adicionar no relatório, e também não esquecem de abrir de água de resfriamento do sistema.
Perguntas:
1- Demonstre outros procedimentos de reação enérgica da orgânica para obtenção de ácidos carboxílicos, aldeídos.
2- Como poderíamos purificar está acetona sem redestilar?
3- Por que devemos redestilar o produto se aumentou o custo? Temos mercado para este tipo de produto tão específico e puro?
4- Este experimento é perigo e trabalhamos com permanganato de potássio e ácido sulfúrico concentrado produzindo uma mistura enérgica. Procure as FISPQs destes produtos e descreva o que de tão grave pode ocorrer trabalhando com estes produtos. Faça busca antes da aula.
5- Demonstre os resultados obtidos em aula da densidade e dos dados analíticos.
 Tragam estas perguntas as pertinentes respondidas no dia do laboratório.
Bibliografia Básica:
BRUICE, Paula Yurkanis; OMENA, Débora Futuro. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo (SP): Pearson Prentice Hall, 2006. 
MORRISON, R. Boyd, R (co-autor). Química Orgânica. 13. ed. Lisboa (PT): Fundação CalousteGulbenkian, 1996.
SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica 2.6. ed.Rio de Janeiro (RJ): LTC, 1996.
VOGEL, Arthur I.VogelAnálise Química Quantitativa.6. ed.Rio de Janeiro: LTC, 2009. 
HARRIS, Daniel C.;BONAPCE, José Alberto Portela (trad); BARCIA, Oswaldo Esteves (trad). Análise Química Quantitativa. Rio de Janeiro: LTC, 2008.
BACCAN, Nivaldo et al.Química Analítica Quantitativa Elementar. 2. ed.Campinas: Edgard Blücher, 1979.