4. Propriedades, estrutura e função de Carboidratos

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PROPRIEDADES, FUNÇÃO E ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS
Outras denominações:
 - Hidratos de carbono
 - Glicídeos, glícides ou glucídios
 - Açúcares
Ocorrência e funções gerais:
 São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, onde desempenham funções estruturais e metabólicas.
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DEFINIÇÃO: Compostos orgânicos (derivados do C) com pelo menos três carbonos, solúveis em água onde todos os carbonos possuem um grupo álcool, com exceção de um, que possui grupamento aldeído ou grupamento cetona.
CARBOIDRATOS
Aldeído
Cetona
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Carboidratos
Composição
São formados por C, H, O.
Fórmula Geral 
 CnH2nOn
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Classificação e Configurações
	- Número de unidades sacarídicas
	- Grupamento Químico: Aldoses ou Cetoses
	- Número de carbonos na cadeia: n > ou = 3
	
	- D e L: posição da OH do penúltimo C da 		cadeia.
	- α (alfa) e β (beta): posição da OH do C1.
	
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Classificação (quanto ao número de monômeros ou unidades sacarídicas)
Monossacarídeos
Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos)
Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3
Propriedades:
 solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos não polares (ex: éter, clorofórmio)
 brancos e cristalinos
 maioria com saber doce
 estão ligados à produção energética
redutores
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Monossacarídeos
O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”.
03 carbonos – trioses
04 carbonos – tetroses
05 carbonos – pentoses
06 carbonos – hexoses
07 carbonos – heptoses 
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Grupamento Químico: Aldoses ou Cetoses
São chamados de aldoses (grupo aldeído no C1) ou cetoses (grupo cetona no C2).
EX.: glicose – galactose = aldoses
 frutose = cetose 
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Serve para designar moléculas cuja imagem especular (no espelho) é semelhante à molecula original, mas não idêntica, do mesmo modo que a imagem da mão esquerda é uma mão direita e vice-versa.
A molécula quiral e seu par especular são chamados enantiômeros e são opticamente ativos.
 As moléculas vão gerar forma L e D (Emil Fisher) do inglês Left=esquerda e Right=direita
CONFIGURAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
D
L
Monossacarídeos possuem centro assimétrico ou quiral:
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ESTEREOQUÍMICA OU ISOMERIA
- Moléculas opticamente ativas possuem assimetria, de forma que sua imagem não pode ser sobreposta a sua imagem especular, da mesma forma que a mão esquerda não pode ser sobreposta a sua imagem especular (a mão direita). 
- Esta situação é característica de substâncias que contém átomos de carbonos assimétricos, ou seja, com os 4 ligantes diferentes.
- Os isômeros opticamente ativos - Isômeros L e D - conhecidas como enantiômeros .
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ISOMERIA
Monossacarídeos
Moléculas 
assimétricas
Oticamente 
ativas
Moléculas não sobreponíveis = imagens especulares física e quimicamente indistinguíveis.
Giram o plano de luz polarizada em direções opostas :
		- LEVÓGIRO (LEVO = ESQUERDO)
		- DEXTRÓGIRO (DEXTRO = DIREITA)
 
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Isômeros: Epímeros
Epímeros: quando dois açúcares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono.
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Açúcares Redutores
Açúcares redutores: apresentam uma
carbonila livre em potencial que sofre
oxidação a ácido ou éster, reduzindo
íons de Cu 2+ (cúprico) para Cu+ (cuproso) ou Fe 3+ (férrico) para Fe 2+ (ferroso).
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- Os anéis mais estáveis são de cinco ou seis membros.
- É por isso que os carboidratos cíclicos são formados por cinco ou seis átomos.
- Esses anéis são nomeados de acordo com o número de átomos que os formam, tais compostos são o pirano para seis membros e furano para cinco membros. 
FORMAS CÍCLICAS DE MONOSSACARÍDEOS
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PIRANOSES E FURANOSES (FÓRMULAS EM PERSPECTIVA DE HAWORTH)
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PROJEÇÃO DE FISHER
ESTRUTURAS DE HAWORTH
FORMAS CÍCLICAS DE MONOSSACARÍDEOS
ALFA
BETA
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FORMAÇÃO DE LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
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2.- Dissacarídeos
Carboidratos que se hidrolisam para formar 2 moléculas de monossacarídeo.
 
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2. DISSACARÍDEOS
Lactose: 
Açúcar redutor presente no leite hidrolisado por D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose
Sacarose: 
Açúcar não redutor formado somente por plantas 
Maltose: 
açúcar de malte, é constituído por duas moléculas de glicose ligadas. A maltose forma-se quando as sementes de cevada germinam e secam. Esta é a base do processo de usado no fabrico de cerveja e uísque de malte 
Maltose
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Açúcares não redutores
Não apresentam a hidroxila do carbono anomérico livre (OH participa da ligação glicosídica)
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Açúcares redutores
Apresentam a hidroxila do carbono anomérico (o C que tinha o grupo aldeído ou cetona) livre
Lactose
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3. POLISSACARÍDEOS
Carboidratos que podem hidrolisar para formar mais de 20 unidades de monossacarídeos. 
EX.: amido, glicogênio e celulose
Diferem nos monômeros (hexoses, pentoses e ácidos urônicos)
· Diferem dos oligossacarídeos nas propriedades físicas (cristalinidade e solubilidade);
· Material de reserva e estrutural das plantas;
· Quantitativamente, a fonte mais importante de energia na natureza.
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AMIDO
· Homopolissacarídeo, CHO de reserva das plantas; composto por amilose e amilopectina;
	1. AMILOSE:
Polímero de glicose com ligações a-1,4 (unidades de repetição α-1,4-glicose-glicose); Representa 10 a 20% do amido total; 
A enzima α-amilase produzida no pâncreas animal promove a quebra (hidrólise) da molécula, formando a maltose (dissacarídeo).
	2. AMILOPECTINA:
Polímero de glicose com ligações a-1,4 (linear) e a-1,6 (ramificação) resultando em uma molécula ramificada;
Corresponde a 80 a 90% do amido total;
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Grânulos de amido encontrados nas plantas
Grãos de amido em uma célula.            
A parte roxa são os grãos, enquanto a parte verde é a parede celular da célula
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AMILOSE
AMILOPECTINA
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GLICOGÊNIO
· Homopolissacarídeo, chamado de “amido animal”;
· Pequena quantidade no corpo, não considerado amido de reserva;
· Assemelha-se mais à amilopectina (estrutura ramificada).
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CELULOSE
· Polímero de glicose (homopolissacarídeo – 10.000 unidade de glicose) com ligações β-1,4;
· Atacada apenas por enzimas (celulases) produzidas por microrganismos (rúmen e intestino grosso);
· Material estrutural da parede celular vegetal;
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