10 Carboidratos e Glicoconjugados

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CARBOIDRATOS 
Prof. Dr. Alexandre Maller 
Tópicos:	
  	
  Carboidratos	
  e	
  Glicoconjugados	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
• Polissacarídeos	
  
• Glicoconjugados	
  
• Proteoglicanos	
  
• Glicoproteínas	
  
• Glicolipídios	
  
• Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas	
  
CARBOIDRATOS	
  
•  São	
  as	
  biomoléculas	
  mais	
  abundantes	
  na	
  Terra	
  
•  	
  Amido	
  e	
  açúcar:	
  base	
  energé;ca	
  na	
  maior	
  parte	
  
do	
  mundo	
  
a	
  oxidação	
  dos	
  carboidratos	
  é	
  a	
  principal	
  via	
  
metabólica	
  fornecedora	
  de	
  energia	
  dos	
  
organismos	
  não-­‐fotossinté;cos	
  
CARBO
IDRATO
S	
  
CARBOIDRATOS	
  
•  São	
   poliidroxialdeídos	
   ou	
   poliidrocetonas	
   ou	
  
substâncias	
   que	
   liberam	
   estes	
   compostos	
   por	
  
hidrólise.	
  
CARBO
IDRATO
S	
  
gliceraldeído	
  
• Sacarídeo 
do grego sakkharon, açúcar 
 
• fórmula empírica (CH2O)n, 
exceções; alguns com N, S ou P 
 
• poliihidroxialdeídos ou 
poliidroxiacetonas (e seus 
derivados) 
 
Carboidratos 
diidroxiacetona	
  
-­‐  	
  fórmula	
  empírica:	
  (CH2O)n	
  
*	
  alguns	
  também	
  contém	
  N,	
  P	
  ou	
  S.	
  
Funções:	
  
•  Elementos	
  estruturais	
  e	
  de	
  proteção	
  nas	
  paredes	
  
celulares	
   bacterianas	
   e	
   vegetais,	
   e	
   nos	
   tecidos	
  
conjun;vos	
  de	
  animais;	
  
•  	
  Lubrificantes	
  das	
  ar;culações	
  esquelé;cas;	
  
• Par;cipam	
  do	
  reconhecimento	
  e	
  coesão	
  entre	
  as	
  
células;	
  
• Glicoproteínas	
  e	
  glicolipídeos:	
  agem	
  como	
  sinais	
  
que	
   determinam	
   a	
   localização	
   intracelular	
   ou	
   o	
  
des;no	
  metabólico	
  destes	
  glicoconjugados.	
  
CARBO
IDRATO
S	
  
Três	
  classes	
  de	
  Carboidratos:	
   CARBO
IDRATO
S	
  
1.	
  monossacarídeos:	
  	
  
-­‐	
  consistem	
  de	
  uma	
  única	
  unidade	
  de	
  poliidroxialdeído	
  ou	
  
cetona;	
  
	
  Ex.	
  Glicose	
  ou	
  frutose	
  
2.	
  oligossacarídeos:	
  	
  
	
  -­‐	
  são	
  compostos	
  por	
  cadeias	
  curtas	
  de	
  unidades	
  	
  	
  	
  	
  
	
  monossacarídicas,	
  unidas	
  por	
  ligações	
  glicosídicas;	
  
	
  Ex.	
  Sacarose	
  (glicose+frutose)	
  
3.	
  polissacarídeos:	
  	
  
	
  -­‐	
  são	
  polímeros	
  que	
  contém	
  mais	
  de	
  20	
  unidades	
  
	
  monossacarídicas;	
  
	
  Ex.	
  Celulose	
  (cadeias	
  lineares)	
  e	
  Glicogênio	
  (cadeias	
  ramificadas)	
  
Tópicos:	
  	
  Carboidratos	
  e	
  Glicoconjugados	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
• Polissacarídeos	
  
• Glicoconjugados	
  
• Proteoglicanos	
  
• Glicoproteínas	
  
• Glicolipídios	
  
• Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas	
  
Monossacarídeos	
  
•  São	
  os	
  carboidratos	
  mais	
  simples	
  
•  São	
  aldeídos	
  ou	
  cetonas	
  contendo	
  um	
  ou	
  mais	
  grupos	
  
hidroxila	
  na	
  molécula	
  
•  Ex.	
  Glicose	
  e	
  frutose	
  (5	
  grupos	
  OH)	
  
•  São	
  compostos	
  incolores,	
  sólidos	
  cristalinos,	
  
naturalmente	
  solúveis	
  em	
  água,	
  porém	
  insolúveis	
  nos	
  
solventes	
  apolares	
  
•  Sabor	
  doce	
  (maioria)	
  
M
O
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
• Sacarídeo 
do grego sakkharon, açúcar 
 
• fórmula empírica (CH2O)n, 
exceções; alguns com N, S ou P 
 
• poliihidroxialdeídos ou 
poliidroxiacetonas (e seus 
derivados) 
 
Carboidratos 
-­‐  São	
  cons;tuídos	
  por	
  uma	
  cadeia	
  carbônica	
  não-­‐ramificada,	
  com	
  
os	
  átomos	
  de	
  C	
  unidos	
  entre	
  si	
  por	
  ligações	
  covalentes	
  simples;	
  
-­‐  Na	
  cadeia	
  aberta:	
  um	
  dos	
  átomos	
  de	
  carbono	
  é	
  unido	
  por	
  uma	
  
ligação	
  dupla	
  e	
  um	
  átomo	
  de	
  oxigênio	
  para	
  formar	
  o	
  grupo	
  
carbonila;	
  cada	
  um	
  dos	
  outros	
  átomos	
  de	
  C	
  tem	
  um	
  grupo	
  OH;	
  
-­‐  Grupo	
  carbonila	
  na	
  extremidade	
  è	
  aldose	
  
-­‐  Grupo	
  carbonila	
  em	
  outra	
  posição	
  è	
  cetose	
  
M
O
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
gliceraldeído	
  
(aldotriose)	
  
diidroxiacetona	
  
(cetotriose)	
  
Classi:icação:	
  
-­‐	
  tetroses:	
  4	
  átomos	
  de	
  C	
  
-­‐	
  pentoses:	
  5	
  átomos	
  de	
  C	
  
-­‐	
  hexoses:	
  6	
  átomos	
  de	
  C	
  
-­‐	
  heptoses:	
  7	
  átomos	
  de	
  C	
  
	
  
*	
  Existem	
  aldoses	
  e	
  cetoses	
  
correspondentes	
  a	
  cada	
  um	
  deles.	
  
M
O
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
Carbono	
  Assimétrico	
  	
  
-­‐  Todos	
  os	
  monossacarídeos	
  
contém	
  um	
  ou	
  mais	
  átomos	
  de	
  
C	
  assimétricos	
  (quiral)	
  e,	
  assim	
  
ocorrem	
  em	
  formas	
  isoméricas	
  
op;camente	
  a;vas.	
   	
  	
  
-­‐  *	
  exceto	
  a	
  diidroxiacetona	
  
-­‐  Uma	
  molécula	
  com	
  n	
  centros	
  	
  
quirais	
  =	
  2n	
  estereoisômeros	
  
Estrutura	
  Estereoquímica	
  das	
  D-­‐aldoses	
   MO
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
aldeído	
  
Aldoexoses	
  com	
  4	
  centros	
  quirais	
  =	
  24	
  =	
  16	
  estereoisômeros	
  	
  
(8	
  D-­‐isômeros	
  e	
  8	
  L-­‐isômeros)	
  
Estrutura	
  Estereoquímica	
  das	
  D-­‐cetoses	
  
Cetoexoses	
  com	
  3	
  centros	
  
quirais:	
  
	
  
	
  23	
  =	
  8	
  estereoisômeros	
  	
  
(4	
  D-­‐isômeros	
  e	
  4	
  L-­‐isômeros)	
  
cetona	
  
D-­‐manose	
  
(epímero	
  em	
  C-­‐2)	
  
	
  D-­‐glicose	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
   D-­‐galactose	
  
(epímero	
  em	
  C-­‐4)	
  
Epímeros:	
  
•  Quando	
  2	
  açúcares	
  diferem	
  na	
  configuração	
  ao	
  redor	
  de	
  
um	
  único	
  átomo	
  de	
  C.	
  
•  Os	
  átomos	
  de	
  C	
  de	
  um	
  açúcar	
  são	
  numerados	
  
começando-­‐se	
  pela	
  extremidade	
  da	
  cadeia	
  mais	
  próxima	
  
do	
  grupo	
  carbonila.	
  
M
O
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
Formação	
  das	
  estruturas	
  cíclicas	
  α	
  e	
  β	
•  Aldoses	
  e	
  monossacarídeos	
  (5	
  ou	
  +	
  C):	
  
à	
  estruturas	
  cíclicas	
  (anel)	
  em	
  soluções	
  aquosas.	
  
•  Resultado	
  da	
  reação	
  geral	
  entre	
  aldeídos	
  ou	
  cetonas	
  e	
  álcoois	
  
formando	
  derivados	
  hemiacetais	
  ou	
  hemicetais	
  
Formação	
  das	
  estruturas	
  
cíclicas	
  α	
  e	
  β	
-­‐  Piranose:	
  	
  
-­‐  Anéis	
  6	
  átomos;	
  
-­‐  Furanose:	
  	
  
-­‐  Anéis	
  5	
  átomos;	
  
-­‐  Anômeros	
  
-­‐  formas	
  isoméricas	
  que	
  diferem	
  	
  
na	
  configuração	
  do	
  C	
  hemiacetal	
  
ou	
  hemicetal	
  
-­‐  Mutarrotação:	
  	
  	
  
-­‐  interconversão	
  das	
  	
  
duas	
  formas;	
  
M
O
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
•  Usadas	
  para	
  mostrar	
  a	
  
estereoquímica	
  das	
  formas	
  em	
  
anel	
  dos	
  monossacarídeos	
  
•  Porém,	
  o	
  anel	
  piranosídico	
  com	
  6	
  
átomos	
  não	
  é	
  plano,	
  mas	
  tende	
  a	
  
assumir	
  uma	
  das	
  duas	
  
conformações	
  em	
  “cadeira”	
  
Fórmula	
  em	
  Perspec;vas	
  
de	
  Haworth	
  
DiSSACARÍDEO
S	
  
Agentes	
  Redutores	
  
•  Carbono	
  carbonil	
  à	
  oxidado	
  a	
  um	
  grupocarboxil	
  
•  Oxidado	
  por	
  agentes	
  oxidantes	
  (p.	
  ex.	
  íon	
  cúprico)	
  
•  Reação	
  de	
  Fehling	
  -­‐à	
  teste	
  qualita;vo	
  para	
  presença	
  de	
  açúcar	
  
redutor	
  à	
  es;ma;va	
  da	
  concentração	
  de	
  açúcar	
  
Derivados	
  de	
  Hexoses	
   MO
N
O
SSACARÍDEO
S	
  
DiSSACARÍDEO
S	
  
Dissacarídeos	
  
•  2	
  monossacarídeos	
  unidos	
  
por	
  ligação	
  O-­‐glicosídica	
  
•  -­‐OH	
  de	
  um	
  açúcar	
  +	
  	
  
C	
  anomérico	
  de	
  outro	
  
Regras	
  para	
  Nomear	
  Dissacarídeos:	
  
Inicia	
  a	
  par;r	
  do	
  terminal	
  não-­‐redutor	
  (à	
  esquerda):	
  
	
  
1-­‐	
  Escreve	
  a	
  configuração	
  (α	
  ou	
  β)	
  que	
  reúne	
  a	
  primeira	
  unidade	
  
do	
  monossacarídeo	
  à	
  segunda	
  unidade;	
  
2-­‐	
  Escreve	
  o	
  nome	
  da	
  unidade	
  da	
  extremidade	
  não-­‐redutora	
  +	
  
furano	
  ou	
  pirano	
  para	
  dis;nguir	
  as	
  estruturas	
  dos	
  anéis;	
  
3-­‐	
  indica,	
  entre	
  parênteses,	
  
os	
  dois	
  átomos	
  de	
  C	
  
reunidos	
  pela	
  ligação	
  
glicosídica,	
  com	
  uma	
  seta	
  
conectando-­‐os;	
  
4-­‐	
  Escreve	
  o	
  nome	
  da	
  segunda	
  unidade.	
  
	
  
DiSSACARÍDEO
S	
  
DiSSACARÍDEO
S	
  
Para	
  os	
  polissacarídeos	
  complexos	
  são	
  empregadas	
  
abreviações	
  de	
  3	
  letras	
  para	
  cada	
  monossacarídeos.	
  
Tópicos:	
  	
  Carboidratos	
  e	
  Glicoconjugados	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
• Polissacarídeos	
  
• Glicoconjugados	
  
• Proteoglicanos	
  
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• Glicolipídios	
  
• Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas	
  
Polímeros	
  de	
  média	
  a	
  alta	
  massa	
  molecular,	
  
cons;tuídos	
  por	
  centenas	
  ou	
  milhares	
  de	
  resíduos	
  
monossacarídeos.	
  
Diferem	
  entre	
  si:	
  
	
  
-­‐  na	
  composição	
  das	
  suas	
  unidades	
  
monossacarídicas	
  repe;;vas;	
  
-­‐  nos	
  ;pos	
  de	
  ligação	
  que	
  as	
  unem;	
  
-­‐  no	
  comprimento	
  das	
  suas	
  cadeias;	
  	
  
-­‐  no	
  grau	
  de	
  ramificação	
  das	
  cadeias.	
  
PO
LISSACARÍDEO
S	
  	
  
Polissacarídeos	
  	
  
a.   Homopolissacarídeos:	
  apenas	
  um	
  ;po	
  de	
  
monômero	
  
	
  Ex.	
  amido	
  e	
  glicogênio	
  (armazenagem	
  de	
  energia)	
  
	
   	
  celulose	
  (estrutural,	
  parede	
  celular	
  vegetais)	
  
	
   	
  qui;na	
  (estrutural,	
  exoesqueleto	
  de	
  animais)	
  
b.	
  	
  	
  Heteropolissacarídeo:	
  dois	
  ou	
  mais	
  ;pos	
  de	
  
	
  monômeros	
  diferentes	
  
	
  Ex.	
  Pep;deoglicano	
  (estrutural,	
  parede	
  bactérias)	
  
	
   	
  	
  
Po
lis
sa
ca
ríd
io
s 
Po
lím
er
os
 co
ns
tit
uíd
os
 po
r c
en
te
na
s o
u m
ilh
ar
es
 de
 
re
síd
uo
s d
e m
on
os
sa
ca
ríd
ios
 
a.
Ho
m
op
oli
ss
ac
ar
ídi
o:
 ap
en
as
 
um
 ti
po
 de
 m
on
ôm
er
o 
 b.
 H
et
er
op
oli
ss
ac
ar
ídi
o:
 do
is 
ou
 
m
ais
 ti
po
s d
e m
on
ôm
er
os
 
dif
er
en
te
s 
 
Po
lis
sa
ca
ríd
io
s 
Po
lím
er
os
 co
ns
tit
uíd
os
 po
r c
en
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na
s o
u m
ilh
ar
es
 de
 
re
síd
uo
s d
e m
on
os
sa
ca
ríd
ios
 
a.
Ho
m
op
oli
ss
ac
ar
ídi
o:
 ap
en
as
 
um
 ti
po
 de
 m
on
ôm
er
o 
 b.
 H
et
er
op
oli
ss
ac
ar
ídi
o:
 do
is 
ou
 
m
ais
 ti
po
s d
e m
on
ôm
er
os
 
dif
er
en
te
s 
 
Polissacarídeos	
  	
   POLISSACARÍDEO
S	
  	
  
(Homo)	
  Polissacarídeos	
  de	
  Reserva	
  
•  Amido	
  (células	
  vegetais)	
  
•  Amilose	
  –	
  linear	
  (αà1,4)	
  	
  
•  Amilopec;na	
  –	
  ramificada	
  cada	
  24-­‐30	
  unidades	
  (αà1,4	
  e	
  αà1,6)	
  
•  Glicogênio	
  (células	
  animais)	
  ≈	
  amilopec;na	
  (ramificada	
  
cada	
  8-­‐12	
  unidades)	
  
	
  
PO
LISSACARÍDEO
S	
  	
  
(Homo)Polissacarídeos	
  Estruturais	
  
Celulose	
  	
  
(parede	
  celular	
  de	
  
vegetais)	
  
glicose	
  
PO
LISSACARÍDEO
S	
  	
  Celulose	
  
•  Homopolissacarídeo	
  linear,	
  não	
  ramificado	
  de	
  10.000	
  a	
  15.000	
  
unidades	
  de	
  glicose	
  à	
  ligações	
  (β1à4)	
  
•  fibrosa,	
  resistente	
  e	
  insolúvel	
  em	
  água	
  
•  troncos,	
  galhos	
  e	
  todas	
  as	
  partes	
  lenhosas	
  da	
  planta	
  
•  Cons;tui	
  a	
  maior	
  parte	
  da	
  madeira	
  
•  A	
  celulose	
  não	
  pode	
  ser	
  hidrolisada	
  pela	
  maioria	
  dos	
  animais,	
  
pq	
  faltam-­‐lhes	
  uma	
  enzima	
  que	
  hidrolisa	
  ligações	
  (β1à4)	
  
(Homo)Polissacarídeos	
  Estruturais	
   POLISSACARÍDEO
S	
  	
  
QUITINA	
  
•  Homopolissacarídeo	
  linear	
  
•  N-­‐ace;l-­‐D-­‐glicosamina	
  	
  
•  Ligações	
  (β1à4)	
  
•  Não	
  é	
  digerível	
  por	
  animais	
  vertebrados.	
  	
  
•  Componente	
  do	
  exoesqueleto	
  de	
  artrópodes:	
  insetos,	
  
lagostas,	
  carangueijos.	
  	
  
•  Depois	
  da	
  celulose	
  é	
  o	
  polissacarídeo	
  mais	
  abundante	
  na	
  
natureza.	
  
•  Pep;deoglicano	
  
•  Heteropolímero:	
  
•  N-­‐ace;lglucosamina	
  
•  ácido	
  N-­‐ace;lmurâmico	
  
•  Ligações	
  (β1à4)	
  
•  Rigidez	
  
•  Resistência	
  
•  Envolve	
  toda	
  a	
  célula	
  
bacteriana:	
  
•  Impede	
  o	
  inchaço	
  e	
  lise	
  
celular	
  
(Hetero)Polissacarídeos	
  
Estruturais	
  
(Hetero)Polissacarídeos	
  da	
  Matriz	
  Extracelular	
  
• Matriz	
  Extracelular:	
  
•  Rede	
  entrelaçada	
  de	
  polissacarídeos	
  e	
  proteínas	
  fibrosas	
  
•  Mantém	
  células	
  unidas-­‐>	
  meio	
  poroso	
  para	
  difusão	
  de	
  
nutrientes	
  e	
  oxigênio	
  
• Glicosaminoglicanos:	
  
•  Polímeros	
  lineares	
  
•  Composto-­‐>	
  unidades	
  dissacarídeo	
  repe;das	
  
•  N-­‐ace;lgalactosamina	
  ou	
  N-­‐ace;lglicosamina	
  +	
  ácido	
  urônico	
  	
  
•  Diferentes	
  ;pos	
  de	
  ligações	
  (β1à3;	
  β1à4;	
  α1à4)	
  
•  Exclusivo	
  para	
  animais	
  e	
  bactérias	
  
•  Ex:	
  ácido	
  hialurônicoà	
  car;lagens,	
  tendões	
  e	
  
espermatozóide	
  
PO
LISSACARÍDEO
S	
  	
  
Tópicos:	
  	
  Carboidratos	
  e	
  Glicoconjugados	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
• Polissacarídeos	
  
• Glicoconjugados	
  
• Proteoglicanos	
  
• Glicoproteínas	
  
• Glicolipídios	
  
• Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas	
  
Gliconjugados:	
  
Proteoglicanos,	
  Glicoproteínas	
  e	
  Glicolipídeos	
  	
  
•  Carboidrato	
  ligado	
  covalentemente	
  à	
  proteína	
  ou	
  lipídeo	
  
Funções:	
  
-­‐  Poli	
  ou	
  oligossacarídeos	
  transportadores	
  de	
  informação	
  
-­‐  Comunicação	
  entre	
  células	
  
-­‐  Sinalizam	
  proteínas	
  para	
  o	
  transporte	
  e	
  a	
  localização	
  em	
  
organelas	
  específicas	
  ou	
  degradação	
  
-­‐  Ponto	
  de	
  reconhecimento	
  para	
  moléculas	
  de	
  sinalização	
  
extracelular	
  (p.	
  Ex.	
  fatores	
  de	
  crescimento)	
  ou	
  parasitas	
  
(bact.	
  e	
  vírus)	
  
-­‐  Reconhecimento	
  e	
  adesão	
  célula-­‐célula,migração	
  celular	
  
durante	
  o	
  desenvolvimento,	
  coagulação	
  do	
  sangue,	
  resposta	
  
imunológica	
  e	
  cicatrização	
  de	
  lesões.	
  
GLICO
CO
N
JU
GADO
S	
  
Proteoglicanos:	
  	
  
•  macromoléculas	
  presentes	
  na	
  supertcie	
  das	
  células	
  ou	
  da	
  
matriz	
  extracelular	
  
•  Possuem	
  cerne	
  proteico	
  com	
  um	
  ou	
  +	
  
glicosaminoglicanos	
  ligados	
  (resíduo	
  Ser)	
  
•  	
  Agem	
  como	
  organizadoras	
  de	
  tecidos	
  à	
  
a;vação	
  de	
  fatores	
  de	
  crescimento	
  e	
  a	
  
adesão	
  
Glicoproteínas:	
  Conjugados	
  carboidrato-­‐proteína	
  	
  
•  Glicanos	
  são	
  menores,	
  ramificados	
  e	
  mais	
  estruturalmente	
  diversos	
  
que	
  proteoglicanos	
  
•  Ligação	
  do	
  carboidrato	
  à	
  proteina:	
  
•  Ligação	
  glicosídicaà	
  Carbono	
  anomérico	
  	
  do	
  carb.	
  com	
  –OH	
  de	
  
Ser	
  ou	
  Thr	
  (O-­‐ligado)	
  
•  Ligação	
  N-­‐glicosilà	
  Carbono	
  anomérico	
  do	
  carb.	
  com	
  nitrogênio	
  
de	
  Asn	
  (N-­‐ligado)	
  	
  
Ex.	
  Imunoglobulinas	
  
(an;-­‐corpos),	
  	
  
alguns	
  hormônios	
  
(folículo-­‐es;mulante,	
  
luteinizante	
  e	
  
es;mulante	
  da	
  ;reóide),	
  
proteínas	
  do	
  leite	
  
(lactalbumina).	
  
	
  N-­‐ace;lglucosamina	
  N-­‐ace;lgalactosamina	
  
O-­‐ligado	
   N-­‐ligado	
  
Glicolipídeos:	
  são	
  oligossacarídeos	
  ligados	
  covalentemente	
  
a	
  lipídeos	
  	
  
•  Gangliosídeos:	
  	
  
•  São	
  lipídeos	
  de	
  membrana	
  eucarió;cas	
  nos	
  quais	
  o	
  grupo	
  
polar	
  (parte	
  do	
  lipídeo	
  na	
  supertcie	
  externa	
  da	
  cel.)	
  é	
  um	
  
oligossacarídeo.	
  
•  Agem	
  como	
  sí;os	
  
específicos	
  de	
  
reconhecimento	
  pelas	
  
proteínas	
  que	
  se	
  ligam	
  
a	
  carboidratos.	
  
GLICO
CO
N
JU
GADO
S	
  
Tópicos:	
  	
  Carboidratos	
  e	
  Glicoconjugados	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
• Polissacarídeos	
  
• Glicoconjugados	
  
• Proteoglicanos	
  
• Glicoproteínas	
  
• Glicolipídios	
  
• Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas	
  
Carboidratos	
  como	
  moléculas	
  informa;vas:	
  
o	
  Código	
  dos	
  Açúcares	
  
As	
  células	
  usam	
  determinados	
  oligossacarídeos	
  para	
  codificar	
  
informações	
  importantes	
  sobre	
  o	
  endereçamento	
  intracelular	
  de	
  
proteínas,	
  interações	
  célula-­‐célula,	
  crescimento	
  dos	
  tecidos	
  e	
  
sinais	
  extracelulares.	
  
LecPnas:	
  	
  
-­‐  Proteínas	
  que	
  leem	
  o	
  código	
  dos	
  açúcares	
  e	
  medeiam	
  muitos	
  
processos	
  biológicos;	
  
-­‐  Encontradas	
  em	
  todos	
  os	
  organismos;	
  
-­‐  Ligam-­‐se	
  a	
  carboidratos	
  com	
  alta	
  afinidade	
  e	
  especificidade;	
  
-­‐  Par;cipam	
  do	
  reconhecimento	
  celular,	
  sinalização	
  e	
  adesão,	
  
além	
  da	
  des;nação	
  intracelular	
  de	
  proteínas	
  
M
O
LÉCU
LAS	
  IN
FO
RM
ATIVAS	
  
Helicobacter	
  pylori:	
  bactéria	
  causadora	
  da	
  úlcera	
  
gástrica	
  
-­‐	
  Bactéria	
  adere	
  à	
  supertcie	
  interna	
  do	
  
estômago	
  pela	
  interação	
  entre	
  as	
  
lec;nas	
  na	
  supertcie	
  da	
  bactéria	
  e	
  
oligossacarídeos	
  específicos	
  
(oligossacarídeo	
  de	
  Lewis	
  b	
  -­‐	
  Leb)	
  das	
  
glicoproteínas	
  da	
  membrana	
  das	
  
células	
  epiteliais	
  gástricas	
  
	
  
Tratamento:	
  	
  
Administração	
  (via	
  oral)	
  de	
  
oligossacarídeo	
  sinté;co	
  
(análogo	
  do	
  Leb)	
  
M
O
LÉCU
LAS	
  IN
FO
RM
ATIVAS	
  
Considerações	
  Finais	
  
• Monossacarídeos	
  e	
  Dissacarídeos	
  
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Próxima	
  Aula:	
  Lipídios	
  
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•  Lipídios	
  de	
  armazenamento	
  
•  Lipídios	
  estruturais	
  	
  
de	
  membrana	
  
•  Lipídeos	
  com	
  a;vidade	
  biológica	
  	
  
•  Lipídios	
  como	
  sinais	
  
• Co-­‐fatores	
  
• Pigmentos	
  
Bibliogra:ia	
  
•  NELSON,	
  L.	
  N.;	
  Cox,	
  M.	
  M.	
  Lehninger	
  Princípios	
  de	
  
Bioquímica	
  -­‐	
  5ª	
  edição	
  –	
  Sarvier/Artmed,	
  2011.	
  
•  STRYER,	
  L.	
  Bioquímica,	
  Guanabara	
  Koogan-­‐	
  6ª	
  	
  ed.	
  
RJ.	
  2008.	
  
•  VOET,	
  J.	
  D.;	
  	
  VOET,	
  J.	
  G.;	
  PRATT,	
  C.	
  W.	
  Fundamentos	
  
de	
  bioquímica.	
  Porto	
  Alegre.	
  Artes	
  médicas	
  Sul,	
  2ª	
  
edição,	
  2008.	
  
•  CHAMPE,	
  P.	
  C.;	
  HARVERY,	
  R.	
  H.	
  Bioquímica	
  Ilustrada.	
  
Porto	
  Alegre.	
  Artes	
  Médicas	
  4a	
  	
  ed.,	
  2009	
  
•  DEVLIN,	
  T.	
  M.	
  Manual	
  de	
  Bioquímica	
  com	
  
correlações	
  clínicas.	
  Editora	
  Edgard	
  Blucher,	
  6a	
  ed.,	
  
2007.