14_alcaloides

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19/06/2011
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Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Uruguaiana
Ornitina
ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E 
PIRROLIZIDÍNICOS
N
Pirrolidínicos
N
Pirrolizidínicos
São alcalóides derivados da ornitina.
ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E 
PIRROLIZIDÍNICOS
Presentes nas famílias Asteraceae e Boraginaceae.
N
Pirrolidínicos
N
PirrolizidínicosOrnitina
ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS E 
PIRROLIZIDÍNICOS
Os alcalóides pirrolizidínicos possuem pouco
interesse farmacêutico devido a sua elevada
toxicidade.
Não são indicados para uso interno.
Alcalóides pirrolizidínicos
de Boraginaceae
PULMONARIA
Nome científico: Pulmonaria officinalis
Família: Boraginaceae
Farmacógeno: folhas
�Princípios ativos: alcalóides pirrolizidínicos.
�Usos:
�Expectorante
�Adstringente
�Antinflamatório
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CONFREI
Nome científico: Symphytum officinale
Família: Boraginaceae
Farmacógeno: folhas
�Princípios ativos: alcalóide pirrolizidínico (sinfitina 64%).
�Usos externo: analgésico e re-epitalizante, hematomas e
cicatrização de ferimentos.
� Uso interno: pode causar enfermidade veno-oclusiva
hepática, degeneração do hepatócito e cirrose –
cancerígeno.
Derivam biogeneticamente do aminoácido LISINA.
ALCALÓIDES PIPERIDÍNICOSALCALÓIDES PIPERIDÍNICOS
N
PiperidínicosLisina
LOBÉLIA
Nome científico: Lobelia inflata
Família: Campanulaceae
Farmacógeno: folhas e galhos floridos
�Princípios majoritários: lobelina.
�Usos: analéptico respiratório (via parenteral), substituto
do tabagismo.
�Elevada toxicidade.
CICUTA
Nome científico: Conium maculatum
Família: Umbeliferaceae
Farmacógeno: frutos e sementes
�Princípios majoritários: conicerina (frutos) e coniína
(sementes).
�Usos: antineurálgico (uso externo) e homeopatia.
�Elevada toxicidade.
coniína
Derivam do aminoácido HISTIDINA.
ALCALÓIDES IMIDAZÓLICOSALCALÓIDES IMIDAZÓLICOS
Característicos das famílias Rutaceae, Cactaceae e
Fabaceae.
Histidina
N
N
Imidazólicos
JABORANDI
Nome científico: Pilocarpus jaborandi
Família: Rutaceae
Farmacógeno: folíolos
�Alcalóides majoritários: pilocarpina e isopilocarpina
(inativo).
�Usos: miótico (glaucoma), promotor da circulação
cutânea e estimulante da secreção bucal (adjuvante em
radioterapia.
pilocarpina
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Derivam do aminoácido TRIPTOFANO.
ALCALÓIDES INDÓLICOSALCALÓIDES INDÓLICOS
Característicos das famílias Rubiaceae, Loganiaceae
e Apocynaceae.
Triptofano Indólicos
N
Muitos alcalóides indólicos terapeuticamente úteis
são moléculas policíclicas bastante complexas.
ALCALÓIDES INDÓLICOSALCALÓIDES INDÓLICOS
Possuem uma porção triptamina (derivada do
triptofano) e uma porção não triptofânica originada a
partir de derivados monoterpenoídicos.
Triptofano Triptamina
Três tipos de esqueletos monoterpenoídicos:
aspidospermano, ibogano e corinano.
ALCALÓIDES INDÓLICOSALCALÓIDES INDÓLICOS
aspidospermano corinano ibogano
IOIMBINA
Nome científico: Pausinystalia yohimbe
Família: Rubiaceae
Farmacógeno: cascas da árvore
�Alcalóides majoritários: a casca possui cerca de 6% de
uma mistura de alcalóides, cujo majoritário é a ioimbina.
�A ioimbina é utilizada no tratamento da impotência em
pacientes portadores de problemas vasculares ou diabetes.
�Atua sobre o sistema nervoso autônomo periférico
aumentando a atividade colinérgica e diminuindo a
adrenérgica.
IOIMBINA
Nome científico: Pausinystalia yohimbe
Família: Rubiaceae
Farmacógeno: cascas da árvore
�Sua ação sobre a musculatura lisa determina um aumento
do tônus e dos movimentos dos intestinos.
�É contra indicada nos casos de insuficiência renal e
hepática e, em doses elevadas ocasiona queda da pressão
arterial, excitação do SNC, náuseas e vômitos.
�No tratamento da disfunção erétil, são necessárias de 3
a 4 semanas para a obtenção de efeito máximo (5 a 10 mg,
3 a 4 doses diárias).
N
N
H
O
CH3O
H
H
OH
H
RAUVOLFIA
Nome científico: Rauvolfia serpentina
Família: Apocynaceae
Farmacógeno: raiz
�Pó da raiz utilizado no tratamento e controle da
hipertensão.
�Alcalóides majoritários: reserpina, rescinamina e
deserpidina (alcalóides do tipo corinano), ajmalicina e
ioimbina.
�Usos: hipotensor (reserpina), isquemia cerebral
(ajmalicina) e afrodisíaco (ioimbina).
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RAUVOLFIA VINCA
Nome científico: Catharanthus roseus
Família: Apocynaceae
Farmacógeno: partes aéreas
�Planta originária de Madagascar, mas dispersa pelos
trópicos e cultivada como ornamental.
�Partes aéreas contêm 0,2 a 1% de alcalóides totais,
enquanto as raízes são fonte de ajmalicina.
�Alcalóides mais importantes: vincristina e vimblastina –
purificação difícil e cara.
�Alcalóides obtidos por semi-síntese: vindesina e
vinorrelbina.
VINCA
vincristina vimblastina
VINCA
�Causam parada da divisão celular na metáfase, pela
ligação específica com a tubulina, e inibem sua
polimerização.
�As pequenas diferenças estruturais entre estes dois
compostos causam grandes diferenças na toxicidade e no
espectro antitumoral.
�Ausência de resistência cruzada entre estes alcalóides.
�Emprego terapêutico: Vincristina em associação com
outros quimioterápicos – tratamento de diferentes
linfomas (Hodgkin, sarcoma de Kaposi, câncer de ovário e
tumores de testículo. A vincristina é empregada no
tratamento de leucemia linfoblástica. Pode causar
neurotoxicidade, leucopenia e trombocitopenia.
FAVA DE CALABAR
Nome científico: Physostigma venenosum
Família: Fabaceae
Farmacógeno: sementes
�Cipó originário do Golfo da Guiné, cujas sementes eram
empregadas pelos nativos para decidir o julgamento de
criminosos suspeitos.
�Alcalóides mais importantes: fisostigmina
FAVA DE CALABAR
�A fisostigmina é uma amina terciária, que inibe
reversivelmente a acetilcolinesterase, atravessando
facilmente a barreira hemato-encefálica e promovendo
efeitos colinérgicos.
�Utilizado para inibir os efeitos centrais e periféricos dos
anticolinérgicos.
�Neostigmina e piridostigmina são derivados sintéticos mais
estáveis (aminas quaternárias) que atuam em nível periférico.
�Emprego terapêutico:
Fisostigmina – uso exclusivo em oftalmologia (lacrimação,
miose, queimadura ocular e dor de cabeça). Reversão de
intoxicação por anticolinérgicos.
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FAVA DE CALABAR
�Emprego terapêutico:
Neostigmina e piridostigmina – Comercializados no BR,
como antimiastênicos (diagnóstico e tratamento da
miastenia grave), atonia pós-operatória da musculatura lisa
do intestino e da bexiga.
ESPORÃO DO CENTEIO
Nome científico: Claviceps purpurea
�Fungo conhecido como ergô, que produz alcalóides do
tipo ergolina.
�O esporão deve conter no mínimo 0,15% de alcalóides
totais, calculados em ergotamina e no mínimo 0,023% dos
alcalóides solúveis em água, calculados em ergometrina.
�A droga foi utilizada para acelerar partos até a
descrição dos seus efeitos tóxicos.
�A partir do século XIX, utilização em hemorragia pós-
parto.
ESPORÃO DO CENTEIO
�Dados químicos: Os alcalóides se dividem em três
grupos: aminas simples do ácido lisérgico (20% do total de
alcalóides - ergometrina), ergopeptinas (peptídeos do ácido
lisérgico - ergotamina) e ergotoxinas (mistura de
ergocornina, ergocriptina e ergocristina)
Ácido lisérgico Ergotamina
ESPORÃO DO CENTEIO
�Dados farmacológicos e toxicológicos:
•Relacionados estruturalmente com aminas biogênicas,
interagindo com seus receptores e promovendo efeitos
agonistas e antagonistas.
•A ergotamina atua sobre o sistema cardiovascular, devido
a ação simultânea na vasoconstricção do sistema periférico,
depressão dos centros vasomotores e bloqueio adrenérgico
periférico.
•ERGOTISMO: insuficiência arterial periférica, náusea,
vômitos, parestesia e pulso fraco.
ESPORÃO DO CENTEIO
�Emprego terapêutico
•BR: medicamentos anti-enxaquecosos com di-
hidroergotamina, ergotamina e merisergida.
•A ergometrina apresenta a propriedade de contração
intensa dos músculos lisos uterinos, mais prolongada que a
ação da ocitocina.
•Ergometrina é contra-indicada nos casosde disfunções
cardíacas, hepáticas e renais, hipertensão e problemas
vasculares.
•A ergometrina é útil no tratamento da hemorragia pós-
parto e pós-aborto (devido a atonia uterina após a expulsão
da placenta).
ESPORÃO DO CENTEIO
�Emprego terapêutico
•A ergotamina é o fármaco de escolha no tratamento da
dor de cabeça do tipo enxaqueca.
•É um potente vasoconstritor, podendo produzir
vasodilatação, dependendo do grau de resistência dos vasos
sanguíneos.