15_alcaloides continuação

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19/06/2011
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Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Uruguaiana
NOZ-VÔMICA
Nome científico: Strychnus nux vomica
Família: Loganiaceae
Farmacógeno: sementes secas
�Alcalóides mais importantes: estricnina e brucina.
�Usos: estimulante do SNC, utilização como rodenticida,
homeopatia.
Alcalóides do harmano
�São alcalóides que possuem em comum um anel β-
carbonílico e se parecem com a triptamina.
�Possuem propriedades de inibição da MAO e são
antagonistas serotoninérgicos.
�São ligeiramente alucinógenos e analgésicos e
frequentemente utilizados em bebidas rituais como
potencializadores de outros psicotrópicos.
β-carbolina
harmina harmalina
harmol
tetrahidroharmina
CIPÓ-MARIRI
Nome científico: Banisteriopsis caapi
Família: Malpighiaceae
Farmacógeno: partes aéreas
�Alcalóides mais importantes: harmina, harmalina e
tetraidroharmina.
�Usos: antidepressivo, rituais religiosos
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MARACUJÁ
Nome científico: Passiflora alata
e P. edulis
Família: Passifloraceae
Farmacógeno: folhas
�Alcalóides mais importantes: harmano, harmina e
harmol.
�Usos: sedativo (inibidor do SNC), antiespasmódico
COGUMELOS ALUCINÓGENOS
Nome científico: Psylocibe cubensis
Farmacógeno: partes aéreas
�Alcalóides mais importantes: psilocina e psilocibina.
�Usos: alucinógenos, estimulante para guerreiros
psilocina psilocibina serotonina
IBOGA
Nome científico: Tabernanthe iboga
Família: Apocynaceae
Farmacógeno: raízes
�Alcalóides mais importantes: ibogaína.
�Usos: psicotrópico, estimulante e afrodisíaco, anti-
aditivo (opióides, cocaína e nicotina).
IBOGAÍNA E DERIVADOS
ALCALÓIDES QUINOLÍNICOSALCALÓIDES QUINOLÍNICOS
TriptofanoTriptofano
quinolínicos
N
QUINA
Nome científico: Cinchona sp.
Família: Rubiaceae
Farmacógeno: casca do tronco e raízes
�Alcalóides mais importantes: quinina e cinchonina.
�Usos: febrífugo específico para a malária ( ação
antifibrilatória e esquizonticida).
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QUINA
Cinchonina
CARACTERES QUÍMICOS DIFERENCIAIS DE
ESPÉCIES DE QUINA
 Cinchona 
succirubra 
(vermelha) 
Cinchona 
calisaya 
(amarela) 
Cinchona 
ledgeriana 
(amarela) 
Cinchona 
officinalis 
(parda) 
% AT 5 – 8 5 – 10 5 - 15 2 - 8 
% quinina 30 - 60 > 50 > 80 > 50 
 
 
 
ALCALÓIDES ISOQUINOLÍNICOSALCALÓIDES ISOQUINOLÍNICOS
TirosinaTirosina
isoquinolínicos
N
BOLDO
Nome científico: Peumus boldus.
Família: Monimiaceae
Farmacógeno: folhas
�Alcalóides mais importantes: boldina, isoboldina e
isocoridina.
�Usos: hepatoprotetor, digestivo, colagogo, colerético,
diurético e anti-radicais livres.
�Utilizado no tratamento da constipação (em associação
com outras plantas).
BOLDO
N
O H
H O
C H 3
C H 3O
C H 3O
N
O H
H O C H 3
C H 3O
C H 3O
boldina isoboldina
IPECA
Nome científico: Cephaelis ipecacuanha
P. ipecacuanha, C. acuminata
Família: Rubiaceae
Farmacógeno: raízes e rizomas
�Alcalóides mais importantes: emetina e cefalina.
Usos:
�Emetina: expectorante, antiamebiano - cardiotóxico
�Cefaelina: emético
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IPECA
emetina
HIDRASTE
Nome científico: Hidrastis cannadensis
Família: Ranunculaceae
Farmacógeno: raízes e rizomas
�Alcalóides mais importantes: hidrastina, berberina e
canadina.
�Possuem sabor amargo e odor desagradável
�Usos: Vasoconstrictor e hipotensor (hemorróidas),
bactericida e leishmanicida, antinflamatório, tratamento de
úlceras, conjuntivite, eczemas e otites.
HIDRASTE
Berberin
Canadine
PAPOULA
Nome científico: Papaver somniferum
Família: Papaveraceae
Farmacógeno: látex obtido por incisão das
Cápsulas - ópio
�Alcalóides mais importantes: morfina, codeína e
tebaína.
Usos:
�morfina: analgésico
�Codeína: antitussígeno e antiespasmódico
�Tebaínas: antitussígeno
PAPOULA
morfina
codeína tebaína • Noscapina, berberina e PAPAVERINA
– antiespasmódico (relaxante da musculatura lisa)
Papoula: Alcalóides com núcleo isoquinolínico
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ALCALÓIDES DE AMARYLLIDACEAEALCALÓIDES DE AMARYLLIDACEAE
Hippeastrum sp
Gallanthus sp
Narcissus sp
ALCALÓIDES DE AMARYLLIDACEAEALCALÓIDES DE AMARYLLIDACEAE
Função fisiológica 
• inibição do crescimento e 
divisão celular
• inibição da biossíntese do 
ácido ascórbico
�Narcissus poeticus; Licoris
radiata; Hippeastrum auriculatum; 
Amaryllis beladona; Crinium
asiaticum
�Atividade Farmacológica
� Antineoplásica: inibe síntese de 
proteínas e DNA em células murinas
⇒ reduz a viabilidade de células
� Imunoestimulante: modula a 
atividade da calprotectina em 
reação inflamatória severa na 
apoptose de células tumorais
�Gallanthus sp.
Inhibidor da acetilcolinesterase
Duplo mecanismo de ação:
� inibe de forma reversível e 
competitiva a enzima 
acetilcolinesterase;
� aumenta a resposta dos 
receptores nicotínicos pre-
sinápticos à acetilcolina.
�Usos: tratamento
sintomático do mal de
Alzheimer (Nivalin®;
Reminyl®, GalantaMind® )
• Bromidrato de 
galantamina 
FENILETILAMINASFENILETILAMINAS
TirosinaTirosina
PEIOTE
Nome científico: Lophophora williamsii
Família: Cactaceae
�Alcalóides mais importantes: mescalina
�Usos: coadjuvante no tratamento de esquizofrenias e
psicoterapia.
�Utilização em rituais religiosos.
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DERIVADOS DA FENILALANINADERIVADOS DA FENILALANINA
FenilalaninaFenilalanina
EFEDRA
Nome científico: Ephedra sp.
Família: Ephedraceae
Farmacógeno: partes aéreas
�Alcalóides mais importantes: efedrina
�Usos: adrenérgico (estimulante do SNC),
broncodilatador e vasoconstritor, hipertensivo.
CÓLCHICO
Nome científico: Colchicum autumnale
Família: Liliaceae
Farmacógeno: sementes e bulbos
�Alcalóides mais importantes: colchicina e colchicosídeo
�Usos: analgésico e antinflamatório (tratamento da gota).
�Elevada toxicidade na ingestão da planta
�Parada respiratória e colapso cardiovascular
METILXANTINASMETILXANTINAS
PurinasPurinas
METILXANTINASMETILXANTINAS
São considerados pseudoalcalóides
Principais representantes: cafeína, teobromina e
teofilina.
Cafeína Teobromina Teofilina
Uso do chá desde 2737 a.C.
METILXANTINASMETILXANTINAS
Primeiro relato escrito sobre o uso do café: século X.
Isolamento das metilxantinas: cafeína (1820),
teobromina (1842) e teofilina (1888).
Síntese da cafeína: 1900
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METILXANTINAS: DistribuiçãoMETILXANTINAS: Distribuição
Famílias filogeneticamente não relacionadas
Ocorrência restrita – 60 espécies vegatiais de regiões
tropicais e subtropicais
Sterculiaceae Cola sp.; Teobroma cacao L.
Sapindaceae Paullinia sp.
Aquifoliaceae Illex sp.
Rubiaceae Coffea sp.
Theaceae Camellia sinensis (L.) Kuntze
METILXANTINAS: Propriedades físico-químicasMETILXANTINAS: Propriedades físico-químicas
Hidroxipurinas ocorrem em formas tautoméricas
N
N
N
N
OH
OH
H
HO
N
N
N
N
O
O
H
O
H
H H
Lactima Lactama
Exceção: Cafeína – não pode formar enóis
Apresentam caráter anfótero
METILXANTINAS: Propriedades físico-químicasMETILXANTINAS: Propriedades físico-químicas
Solubilidade: água, soluções aquosas ácidas a quente,
etanol a quente, solventes orgânicos clorados e
soluções alcalinas.
METILXANTINAS: extraçãoMETILXANTINAS: extração
Solventes clorados em meio amoniacal.
Solventes clorados diretamente de suas soluções
aquosas ácidas.
Stas Otto
Sublimação
Fluido supercrítico
METILXANTINAS: caracterizaçãoMETILXANTINAS: caracterização
Em soluções diluídas, não são precipitadas pelo reativo
de Mayer.
Reação positiva com taninos, reativo
de Dragendorff e soluções de
iodo/iodeto em meio ácido.
Reação de Murexida
Cromatografia em camada delgada, utilizando
reveladores a base de iodo.
Reação de Murexida
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METILXANTINAS: doseamentoMETILXANTINAS: doseamento
Gravimetria
Iodometria
Espectrofotometria
Métodos cromatográficos
METILXANTINAS: propriedades METILXANTINAS: propriedades 
farmacológicas
Efeitos farmacológicos semelhantes, mas diferem
em sua potência.
SISTEMA NERVOSO CENTRAL
-Estimulantes
-Estimulam os centros
respiratórios
-Facilitam a atividade cortical
-Inibem o sono
-Diminuem a sensação de fadiga
SISTEMA CARDIOVASCULAR
-Aumento da frequênciae do
débito cardíaco
DIURESE
Teobromina e teofilina:
-Aumentam o débito sanguíneo
renal e a filtração glomerular
MUSCULATURA ESTRIADA
-Contração
MUSCULATURA LISA
Teofilina:
-Relaxamento da musculatura
brônquica, vias biliares e dos
uretéres
METILXANTINAS: emprego terapêuticoMETILXANTINAS: emprego terapêutico
CAFEÍNA
-antigripais
-antiálgicos
-antipiréticos
Ácido acetilsalicílico, paracetamol, 
codeína, dihidroergotamina
TEOFILINA
-consta na lista de medicamentos da 
Farmácia Básica Nacional
-tratamento da asma
- Formas espásticas de 
bronquiopneumopatias obstrutivas
METILXANTINAS: ConsumoMETILXANTINAS: Consumo
CONSUMO DIÁRIO DE CAFEÍNA: cerca de 50mg/pessoa
- 1 xícara de café (175 mL): 85-115 mg de cafeína
- 1 xícara de chá: 50 mg de cafeína e 1 mg teofilina
- 1 xícara de chocolate: 4 mg de cafeína de 250 mg de teobromina
- Refrigerantes de cola (350 mL): 50 mg
DOSE LETAL 5 a 10 g (adultos)
EFEITOS
COLATERAIS
Nervosismo, taquicardia, 
diurese, rubor facial e 
contração muscular.
COLA
Nome científico: Cola nitida.
Família: Sterculiaceae
Farmacógeno: sementes sem tegmento (“Noz de cola”)
�Alcalóides majoritários: cafeína (1 a 2,5%) e
teobromina (traços)
�Usos: Bebidas estimulantes e refrigerantes.
CACAU
Nome científico: Theobroma cacao L.
Família: Sterculiaceae
Farmacógeno: sementes (fava)
�Alcalóides majoritários: cafeína (0,3%) e teobromina
(1,5%)
�Usos: extração de manteiga de cacau, excipiente graxo
em alimentos e nutracêuticos, bebidas e chocolates.
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ERVA MATE
Nome científico: Ilex paraguarienis
Família: Aquifoliaceae
Farmacógeno: folhas
�Alcalóides majoritários: cafeína (0,7 a 2,3%) e
teobromina (0,3%) e teofilina (traços).
�Usos: bebidas estimulantes e coadjuvantes em dietas
hipocalóricas.
CHÁ
Nome científico: Camellia sinensis
Família: Theaceae
Farmacógeno: folhas e botões terminais
�Alcalóides majoritários: cafeína, teobromina e teofilina.
�Usos: in natura, chá alimentício e estimulante,
coadjuvante em regimes dietéticos.
CAFÉ
Nome científico: Coffea arabica
Família: Rubiaceae
Farmacógeno: sementes
�Alcalóides majoritários: cafeína (0,6 a 5,2%)
�Usos: estimulantes do SNC, bebidas alimentícias e
bebidas estimulantes.
GUARANÁ
Nome científico: Paullina cupana
Família: Sapindaceae
Farmacógeno: sementes (pasta de guaraná)
�Alcalóides majoritários: cafeína (2,5 a 7%), teobromina
(traços) e teofilina (traços).
�Usos: estimulantes do SNC, bebidas e refrigerantes.