Relatório dibenzalacetona

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA 
CENTRO DAS CIÊNCIAS EXATAS E DAS TECNOLOGIAS 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 
ESTUDANTE: DANILO GUIMARÃES DO REGO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Síntese e Purificação da Dibenzalacetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Barreiras BA 
Agosto de 2014 
Introdução 
 
A 1,5-difenil-(E, E)-1,4-pentadien-3-ona é um composto orgânico de formula C17H14O 
chamado também de dibenzalacetona. É um solido amarelo insolúvel em água, porém 
solúvel em etanol. A dibenzalacetona possui a característica de absorver radiações na 
faixa do ultravioleta UVA (320-400nm) e UVB (280-320nm) (3), este comportamento se 
deve ao fato desta molécula ser um composto aromático conjugado. Por isso a 
dibenzalacetona é bastante utilizada em protetores solar e lentes oftalmológicas que 
protegem os olhos da exposição crônica ao Sol. Diferente do dióxido de titânio e do 
óxido de zinco que são fotoprotetores físicos a dibenzalacetona é um fotoprotetor 
químico, pois ao invés de refletir a luz do Sol criando uma barreira física, ela absorve 
essa radiação. Outra aplicação comum para a dibenzalacetona é o uso como ligante na 
química de organometálicos. Este composto pode ser preparado em laboratório por 
uma condensação aldólica. 
 
Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é 
chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de 
hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os 
reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa 
de produtos. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação 
majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele 
mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. 
É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α 
relativamente ao grupo carbonila. As reações aldólicas cruzadas são práticas, 
utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagentes não possuindo o hidrogênio 
α e, dessa forma, não pode sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras 
reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se 
lentamente o reagente com um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a 
concentração do regente com um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente 
está presente como um ânion enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre 
esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α (1). 
 
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas 
cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas 
alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a 
desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o 
hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se 
autocondenssam apreciavelmente. 
Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A desidratação 
ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é 
estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. 
 
Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não 
podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal 
(alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica. 
Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da 
eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool. 
 
Objetivo 
 
Esta prática teve como objetivo utilizar dos métodos de condensação aldólicas para 
sintetizar a dibenzalacetona, e fazer a sua devida purificação. 
 
Procedimento Experimental 
 
Para o procedimento experimental primeiramente foi Dissolvido 2,0 g hidróxido de 
sódio sólido em 20 mL de água num béquer de 150 mL. Em seguida adicionou-se 15 mL 
de etanol a 92% e resfriou a solução até 20°C. Misturou-se 2,1 g de benzaldeído e 0,6 g 
de acetona pura em um frasco de Erlenmeyer, agitando levemente o frasco e 
adicionando algumas gotas de etanol até obter uma solução homogênea. Foi então 
Adicionado aproximadamente metade da solução de benzaldeído na solução de 
hidróxido de sódio sob agitação vigorosa. Foi mantida a agitação por cerca de 10 
minutos e então se adicionou o restante da solução de benzaldeído. Manteu-se a 
agitação por 30 minutos. O sólido amarelo obtido foi então filtrado em um funil de 
Büchner. Prensou-se o filtrado até obter o sólido o mais seco possível. Transferiu-se 
este produto para um béquer limpo e adicionou-se 50 mL de água destilada agitando a 
mistura até se transformar em um líquido fino. Filtrou-se em um funil de Büchner 
limpo e lavou-se o filtrado até obter uma água de lavagem incolor. O produto foi 
recristalizado em etanol a 92%. Após o experimento foi determinado o ponto de fusão 
e o rendimento da reação. 
 
Resultados e Discussão 
 
A síntese da Dibenzalacetona é feita por meio de uma reação química conhecida como 
condensação aldólica, que é bastante utilizada para a formação de ligações carbono-
carbono, a reação baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente 
reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído 
ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os 
aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou 
cetonas α, β-insaturados, estabilizados por ressonância. O mecanismo da reação de 
condensação aldólica para a Dibenzalacetona é mostrado na figura abaixo: 
 
O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de 
benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (dibenzalacetona), a qual 
possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon 
enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma 
nova condensação aldólica para originar o produto final. 
Ao final do experimento realizado na UFOB, foi obtido um produto cuja massa foi de 
0.21g após todos os cálculos para se subtrair a massa do vidro de relógio e o papel 
filtro. O produto encontrado apresentou um ponto de fusão ou faixa de fusão de 110-
113°C, bem próximo dos valores encontrados na literatura. 
 
Para o cálculo do rendimento procedeu-se da seguinte forma: 
2 mols de Benzaldeido 1 mol de dibenzalacetona 
2 x 106,124 g/mol 234,298 g/mol 
Assim, para 2,1 g de benzaldeido, pela estequiometria da reação, seria esperado 
encontrar 2,32 g de dibenzalacetona (2,32g é o rendimento teórico da reação), ao 
realizar o experimento encontramos 0,24g, usando uma regra de três simples obtemos 
o seguinte rendimento: 
2,32g de dibenzalacetona ---------------------------100% 
0,24g de dibenzalacetona encontrada-------------10,3% 
O rendimento foi portanto de 10,3%, um rendimento bastante baixo visto que na 
literatura o rendimento esperado é geralmente acima dos 80% (2). O baixo 
rendimento é explicado pela perda do produto durante o procedimento experimental, 
o que é esperado para estudantes iniciantes em práticas de laboratório de química 
orgânica. 
 
Conclusão 
O processo experimental deveria resultar na formação de uma quantidade maior de 
dibenzalacetona, No entanto foi verificada claramente a formação de cristais 
amarelados característicos da dibenzalacetona. Apesar do baixo rendimento obtido, as 
reações aldólicas cruzadas são reações que promovem um altíssimo rendimento, Um 
suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria 
adicionar lentamente (preferencialmentepipetando) a acetona na solução de 
benzaldeído com hidróxido de sódio, pois como o benzaldeído não possui hidrogênios 
α, ele não se transformaria em um anion, e quando adicionado lentamente a acetona 
ela logo se transformaria no anion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldeído, 
assegurando, assim, apenas a formação de um produto principal e evitando reações 
laterais. Da forma em que o procedimento foi realizado poderá ter causado o ataque 
de um enolato em uma acetona, formando um produto indesejável. 
 
 
Referências Bibliográficas 
(1) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2005, v.2. 
(2) MURTINHO, D.M.B.; SERRA, M.E.S.; PINEIRO, M. Síntese de fotoprotetores e sua 
imobilização em poli (metacrilato de metilo): um projeto integrado de química 
orgânica, química de polímeros e fotoquímica. Química Nova, v. 33, p. 1805-1808, 
2010. 
(3) CABRAL, L.D.S.; PEREIRA, S.O.; PARTATA, A.K. Filtros solares e fotoprotetores mais 
utilizados nas formulações no brasil. Revista Científica do ITPAC, v.4, n.3, Pub.4, 
2011.