Relatório dibenzalacetona
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Relatório dibenzalacetona

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA
CENTRO DAS CIÊNCIAS EXATAS E DAS TECNOLOGIAS

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

ESTUDANTE: DANILO GUIMARÃES DO REGO

Síntese e Purificação da Dibenzalacetona

Barreiras BA

Agosto de 2014

Introdução

A 1,5-difenil-(E, E)-1,4-pentadien-3-ona é um composto orgânico de formula C17H14O
chamado também de dibenzalacetona. É um solido amarelo insolúvel em água, porém
solúvel em etanol. A dibenzalacetona possui a característica de absorver radiações na

faixa do ultravioleta UVA (320-400nm) e UVB (280-320nm) (3), este comportamento se
deve ao fato desta molécula ser um composto aromático conjugado. Por isso a

dibenzalacetona é bastante utilizada em protetores solar e lentes oftalmológicas que
protegem os olhos da exposição crônica ao Sol. Diferente do dióxido de titânio e do

óxido de zinco que são fotoprotetores físicos a dibenzalacetona é um fotoprotetor
químico, pois ao invés de refletir a luz do Sol criando uma barreira física, ela absorve

essa radiação. Outra aplicação comum para a dibenzalacetona é o uso como ligante na
química de organometálicos. Este composto pode ser preparado em laboratório por

uma condensação aldólica.

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é

chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de
hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os

reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa
de produtos. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação

majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele
mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico.

É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α
relativamente ao grupo carbonila. As reações aldólicas cruzadas são práticas,

utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagentes não possuindo o hidrogênio
α e, dessa forma, não pode sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras

reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se
lentamente o reagente com um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a

concentração do regente com um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente
está presente como um ânion enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre

esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α (1).

Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas
cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas

alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a
desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o

hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se
autocondenssam apreciavelmente.

Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A desidratação
ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é

estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas.

Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não

podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal
(alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica.

Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da
eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool.

Objetivo
Esta prática teve como objetivo utilizar dos métodos de condensação aldólicas para
sintetizar a dibenzalacetona, e fazer a sua devida purificação.

Procedimento Experimental

Para o procedimento experimental primeiramente foi Dissolvido 2,0 g hidróxido de

sódio sólido em 20 mL de água num béquer de 150 mL. Em seguida adicionou-se 15 mL

de etanol a 92% e resfriou a solução até 20°C. Misturou-se 2,1 g de benzaldeído e 0,6 g

de acetona pura em um frasco de Erlenmeyer, agitando levemente o frasco e

adicionando algumas gotas de etanol até obter uma solução homogênea. Foi então

Adicionado aproximadamente metade da solução de benzaldeído na solução de

hidróxido de sódio sob agitação vigorosa. Foi mantida a agitação por cerca de 10

minutos e então se adicionou o restante da solução de benzaldeído. Manteu-se a

agitação por 30 minutos. O sólido amarelo obtido foi então filtrado em um funil de

Büchner. Prensou-se o filtrado até obter o sólido o mais seco possível. Transferiu-se

este produto para um béquer limpo e adicionou-se 50 mL de água destilada agitando a

mistura até se transformar em um líquido fino. Filtrou-se em um funil de Büchner

limpo e lavou-se o filtrado até obter uma água de lavagem incolor. O produto foi

recristalizado em etanol a 92%. Após o experimento foi determinado o ponto de fusão

e o rendimento da reação.

Resultados e Discussão

A síntese da Dibenzalacetona é feita por meio de uma reação química conhecida como

condensação aldólica, que é bastante utilizada para a formação de ligações carbono-

carbono, a reação baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente

reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído

ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os

aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou

cetonas α, β-insaturados, estabilizados por ressonância. O mecanismo da reação de

condensação aldólica para a Dibenzalacetona é mostrado na figura abaixo:

O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de

benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (dibenzalacetona), a qual

possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon

enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma

nova condensação aldólica para originar o produto final.

Ao final do experimento realizado na UFOB, foi obtido um produto cuja massa foi de

0.21g após todos os cálculos para se subtrair a massa do vidro de relógio e o papel

filtro. O produto encontrado apresentou um ponto de fusão ou faixa de fusão de 110-

113°C, bem próximo dos valores encontrados na literatura.

Para o cálculo do rendimento procedeu-se da seguinte forma:

2 mols de Benzaldeido 1 mol de dibenzalacetona

2 x 106,124 g/mol 234,298 g/mol

Assim, para 2,1 g de benzaldeido, pela estequiometria da reação, seria esperado

encontrar 2,32 g de dibenzalacetona (2,32g é o rendimento teórico da reação), ao

realizar o experimento encontramos 0,24g, usando uma regra de três simples obtemos

o seguinte rendimento:

2,32g de dibenzalacetona ---------------------------100%

0,24g de dibenzalacetona encontrada-------------10,3%

O rendimento foi portanto de 10,3%, um rendimento bastante baixo visto que na

literatura o rendimento esperado é geralmente acima dos 80% (2). O baixo

rendimento é explicado pela perda do produto durante o procedimento experimental,

o que é esperado para estudantes iniciantes em práticas de laboratório de química

orgânica.

Conclusão

O processo experimental deveria resultar na formação de uma quantidade maior de
dibenzalacetona, No entanto foi verificada claramente a formação de cristais

amarelados característicos da dibenzalacetona. Apesar do baixo rendimento obtido, as
reações aldólicas cruzadas são reações que promovem um altíssimo rendimento, Um

suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria
adicionar lentamente (preferencialmente