Relatório_Cafeína

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Universidade Federal do Oeste da Bahia
Centro das Ciências exatas e das Tecnologias
Química Orgânica Experimental
Prof.: Dr. Katyuscya Veloso Leão
Estudantes: Danilo Guimarães do Rego e Lennon George
Extração da Cafeína
Barreiras BA
Agosto de 2014
Introdução
A cafeína é um alcalóide da família das xantinas, um composto contendo nitrogênio, que apresenta propriedades básicas. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas são os estimulantes mais antigos conhecidos sendo que, neste contexto, a cafeína é um dos mais potentes (1).
Figura 1: fórmula estrutural da cafeína.
Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito estimulante, o efeito diurético e a dependência química. Entre outros efeitos, causa o aumento da taxa metabólica, o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. Após cinco minutos do consumo, a cafeína pode ser detectada em todo o corpo humano, atingindo o seu máximo depois de 20-30 min. Ela é metabolizada no fígado e tem uma meia vida de cerca de 3-6 h, não acumulando no corpo. A ingestão de cafeína em excesso pode causar vários sintomas desagradáveis incluindo a irritabilidade, dores de cabeça, insônia, diarréia, palpitações do coração. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar 100 xícaras de café ou 200 latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de chocolate, a quantidade de cafeína de quatro xícaras de café já é o suficiente para ser considerado como doping de atletas por todas as federações esportivas pelo mundo.
No sistema nervoso central a cafeína liga-se à receptores de adenosina (figura 2). A adenosina é uma substancia produzida ao longo do dia e produz a sensação de cansaço e sonolência no corpo, a cafeína possui certa semelhança com a molécula de adenosina, ao ligar-se aos receptores de adenosina, a cafeína impede que a adenosina efetue sua atividade biológica. Assim a cafeína estimula os sentidos e provoca o aumento de adrenalina no corpo.
Figura 2: fórmula estrutural da adenosina.
Nas plantas, a cafeína é um importante artifício evolutivo de adaptação, ela funciona como um pesticida natural. As folhas de erva mate contêm, além de cafeína [0,22-1,05% de matéria seca (2)], também possui polissacarídeos como amido e celulose, aminoácidos, taninos e saponinas, entre outros. A solubilidade da cafeína em água é de 2,2 mg/L a 25°C e de 670 mg/L a 100°C, enquanto o amido e a celulose são praticamente insolúveis em água. Por conseguinte, aproveita-se este fato e leva-se uma mistura de água, acrescido das folhas do chá (erva mate) e carbonato de cálcio à ebulição durante tempo suficiente. Apesar desta extração sólido/líquido extraia grande parte da cafeína, a solução conterá ainda muitos outros compostos, como os taninos (2,3).
Para separar os demais compostos solúveis em água é necessário fazer uma extração líquido/líquido com um solvente não polar (como o diclorometano). Este separa a cafeína dos constituintes polares. Os taninos possuem uma polaridade intermediaria, assim é necessário convertê-los em compostos mais polares para que se não dissolvam em diclorometano e sejam separados da cafeína (2,3).
No experimento, foi realizada a extração da cafeína na erva mate (terei), usando água quente contendo carbonato de cálcio. Por sua vez, a cafeína foi extraída desta fase aquosa com diclorometano. Com a evaporação do solvente obtém-se a cafeína impura. A purificação da cafeína obtida foi feita através da técnica de recristalização, utilizando tolueno e éter de petróleo como solvente.
 Alcalóides são aminas e, portanto, formam sais solúveis em água, quando tratados com ácidos. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente ácidos. A cafeína é solúvel em água, então pode ser extraída de grãos de café ou das folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína, outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos, e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.
Objetivos
Utilizar folhas de mate de um produto do mercado conhecido como tererê para extrair a cafeína através da diferença de solubilidade dos compostos do mate. Será utilizada a técnica de extração sólido/líquido, extração líquido/líquido e a recristalização como técnica de purificação desta substância.
Procedimento Experimental
Em um Erlenmeyer de 250 mL foram colocados 15,0 g da erva mate (tererê), 150 mL de água e 7,0g de carbonato de cálcio, a mistura foi fervida com agitação de uma barra magnética por 20 minutos, após este período foi filtrada a mistura quente em um funil de Büchner e esfriada em banho de gelo a 10-15°C.
Transferido a parte filtrada para um funil de separação e extraia a cafeína com 4 porções de 20 mL de cloreto de metileno (extração múltipla com agitação suave para evitar a formação de emulsão e abrindo o funil de extração com cuidado para o vapor não entrar em contato ninguém). O solvente foi destilado com um aparelho de destilação simples (rotoevaporador) até que se obteve um volume de 5-7 mL no balão. Foi então transferido o extrato concentrado para um béquer e deixado evaporar o restante do solvente em banho de vapor até a secura, foi pesado o resíduo de cafeína bruta. O resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 5 mL de tolueno a quente e adicionando algumas gotas de éter de petróleo (p. e. 60-80°C) até formar o precipitado. A determinação do ponto de fusão foi realizada aproximadamente 36 horas após o fim do experimento para evitar inflamação do éter de petróleo, obtendo-se valor de 235-238°C.
Resultados e discussão
Após ter feito a primeira extração foi feita a pesagem anterior e posterior obtendo-se 0,0449 g, após a o processo de filtração para se obter a cafeína pura o papel filme foi pesado antes e após o processo obtendo uma massa de 0,0436 g de cafeína cristalizado, depois de aproximadamente 36 horas foi realizado o teste do ponto de fusão obtendo variação de 235-238°C e comparando com o descrito na literatura que é de 235-239°C.
Segundo as referências utilizadas para este trabalho, o rendimento esperado para a cafeína presente nas folhas de mate está em torno de 0,22-1,05% (2) ou ainda 0,2-0,4% para saquinhos de chá mate (4). Utilizamos no início da prática 15,0g de mate e obtivemos 0,0436g de cafeína. Assim temos: 
15,0g 100%
0,0436g x=0,29%
Deste modo, o rendimento encontrado nesta prática foi de 0,29%, um rendimento dentro do esperado, conforme as referências aqui adotadas.
Conclusão
Podemos concluir que a cafeína extraída da erva mate estava pura, pois o ponto de fusão que foi realizado foi parecido como o que obtivemos. Comparando o rendimento da extração foi dentro do previsto uma vez que obtivemos 0,29% de cafeína em 15 g de erva, foi comparado o rendimento com o encontrado em plantações de erva mate no sul do país (2) e em saquinhos de chá mate (4).
Referências Bibliográficas
BRENELLI, E.C.S. A EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA EM BEBIDAS ESTIMULANTES – UMA NOVA ABORDAGEM PARA UM EXPERIMENTO CLÁSSICO EM QUÍMICA ORGÂNICA. Quim. Nova,Vol. 26, No. 1, 136-138, 2003
CARDOZO JUNIOR, E. L.; DONADUZZI, C. M.; STURION, J. A.; CORREA, G. VARIAÇÃO NO TEOR DE CAFEINA EM DEZESSEIS PROGÊNIES DE ERVA MATE (Ilex paraguariensis St. Hil.) CULTIVADAS EM TRÊS MUNICÍPIOS DO PARANÁ.
AZEVEDO,A. I. P.; PINTO, L. M. M.; ALVES, P. N. M. OBTENÇÃO DE CAFEÍNA POR EXTRAÇÃO DAS FOLHAS DE CHÁ. ChemRus química
online.
Mitchell, R. H.; Scott, W. A.; West, P. R.; J. Chem. Educ. 1974, 51, 69..