Lista de Exercícios - Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas

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DISCIPLINA: FUNÇÕES ORGÂNICAS CÓDIGO DA DISCIPLINA: PE05-N02 
PROFESSORA: PRISCILA NASCIMENTO 
TURMA: 01 (FARMÁCIA) / SALA: 19 
TURNO: NOITE 
DATA: ____/____/_____. 
 
 
FICHA DE EXERCÍCIO – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
Questão 1 
(PUC-Rio – RJ) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem 
natural. 
 
 
Nessa substância estão presentes as funções orgânicas 
a) álcool e éter. 
b) álcool e cetona. 
c) éter e cetona. 
d) éster e aldeído. 
e) éster e ácido carboxílico. 
 
Questão 2 
(FMP – RJ) 
Árvore-da-morte 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, 
muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é 
conhecida como mancenilheira-da-areia – mas “árvore-da-morte” é o apelido que 
melhor escreve a realidade. 
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Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar 
na árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. 
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser 
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave. 
Disponível em: . Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. 
 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula 
são, respectivamente, 
a) cetona e carboxila. 
b) álcool e carboxila. 
c) fenol e carbonila. 
d) álcool e carbonila. 
e) aldeído e hidroxila. 
 
Questão 3 
(FATEC – PR) Leia o texto. 
 
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a 
comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas 
substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios. 
 
. Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. 
 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas 
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As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e aldeído. 
d) álcool e cetona. 
e) fenol e éster. 
 
Questão 4 
(UEPG – PR) Considerando a estrutura abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
(01) Se A = OH, B = H, C = H, D = H, tem-se um composto chamado ácido benzoico. 
(02) Se A = CHO, B = H, C = H, D = H, tem-se um composto chamado benzaldeído. 
(04) Se A = H, B = H, C = COOH, D = OH, tem-se um composto chamado ácido o-hidroxibenzoico. 
(08) Se A = H, B = CH3, C = H, D = CH3, tem-se um composto chamado m-dimetilbenzeno. 
(16) Se A = CH3, B = H, C = H, D = CH3, tem-se um composto chamado o-dimetilbenzeno. 
 
 
Questão 5 
(FASM – SP) 
A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma 
(Curcuma longa Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante 
e também na Medicina por ter ação anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-
infecciosa. 
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(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.) 
 
a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina inserida [a seguir], os grupos característicos das 
três funções orgânicas presentes nesse composto. 
 
 
b) Escreva a fórmula molecular da curcumina. 
 
 
 
 
Questão 6 
(UEPG – PR) Sobre os compostos abaixo representados, assinale o que for correto. 
 
 
(01) Apresentam a mesma massa molecular. 
(02) São compostos aromáticos. 
(04) Têm a mesma função química. 
(08) Apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
 
Questão 7 
(UFJF – MG) 
A quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de 
inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo 
estrutural A, responda aos itens a seguir. 
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a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
 
Questão 8 
(UEL – PR) 
Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de 
saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados 
à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma 
substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. 
Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como 
pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio 
ambiente. 
(Adaptado de: . Acesso em: 14 abr. 2015.) 
 
A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra 
e que dá o tom de amarelo ao pó. 
 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. 
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. 
( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. 
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. 
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. 
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( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. 
a) V, V, V, F, F. 
b) V, V, F, F, V. 
c) V, F, F, V, F. 
d) F, V, F, V, V. 
e) F, F, V, F, V. 
 
 
Assunto: funções orgânicas nitrogenadas 
 
Questão 9 
(UFPR) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping 
envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos 
atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, 
muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do 
desempenho dos atletas. 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
 
 
 
 
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Questão 10 
(EsPCEx – SP) O composto denominado comercialmente aspartame é comumente utilizado como 
adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial 
do aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-
amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função 
mista pode ser vista abaixo. 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do aspartame 
são: 
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. 
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. 
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 
 
 
Questão 11 
(UFJF – MG) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem Sida (síndrome de 
imunodeficiência adquirida – Aids) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua 
maturação. 
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As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente: 
a) amida, álcool, anel aromático e amina. 
b) amina, álcool, anel aromático e amida. 
c) amina, fenol, alcano e amida. 
d) amina, fenol, anel aromático e amida. 
e) amida, álcool, alcano e anel amina. 
 
Questão 12(UEL – PR) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são 
consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como 
ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como 
cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia 
policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também 
identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. 
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir. 
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Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. 
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 
 
 
Questão 13 
(UFRGS – RS) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que 
acontece nas papoulas é um grande desafio. 
Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar 
em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida. 
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Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. 
I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. 
II. Ambas apresentam uma amina terciária. 
III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
 
Questão 13 
(UPF – RS) Com relação às aminas, assinale a alternativa correta. 
a) Amina é todo composto orgânico derivado da amônia pela substituição de um, dois ou três 
nitrogênios por substituintes orgânicos. 
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b) Aminas apresentam comportamento ácido em razão de terem, em sua composição, um átomo 
de nitrogênio que pode compartilhar seu par isolado. 
c) Aminas aromáticas apresentam comportamento básico mais acentuado do que as aminas 
alifáticas devido ao par de elétrons livres do átomo de nitrogênio entrar em ressonância com os 
elétrons do anel aromático. 
d) Aminas são compostos polares; as aminas primárias e as secundárias podem fazer ligações de 
hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias. 
e) O composto butan-1-amina apresenta 4 átomos de carbono em sua estrutura e tem o átomo de 
nitrogênio entre átomos de carbono, como heteroátomo. 
 
 
Questão 17 
(UFU – MG) A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. 
É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da pressão arterial e da 
frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da nicotina. 
 
 
 
A nicotina é uma 
a) amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de 
fórmula molecular C10H12N2. 
b) amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de 
fórmula molecular C10H14N2. 
c) amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de 
fórmula molecular C10H14N2. 
d) amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de 
fórmula molecular C10H12N2. 
 
 
Questão 18 
(UFG – GO) Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos 
comumente encontrados em alimentos. 
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Considerando o exposto, 
a) introduza os substituintes adequados nos anéis A, B e C, para que sejam representados, 
respectivamente, os grupos funcionais de um álcool, uma amida e um ácido carboxílico; 
 
 
Questão 19 
(UECE) O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o 
composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma 
sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato. 
 
capsaicina 
 
São funções orgânicas presentes na capsaicina: 
a) alceno, amida e éter. 
b) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. 
c) alceno, cetona e éster. 
d) alceno, amida e éster. 
 
 
Questão 20 
(PUC-Rio – RJ) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater 
diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos 
membros da família das fluorquinolonas. 
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De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em 
comum. 
c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. 
e) a levofloxacina apresenta anel aromático. 
 
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