ESTUDO DIRIGIDO - CARBOIDRATOS

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ESTUDO DIRIGIDO
FUNÇÕES BIOLÓGICAS
CARBOIDRATOS
Aluna: Isabela S. do Couto
19/11/2015
Qual a importância dos carboidratos?
FONTE DE ENERGIA METABÓLICA - Os carboidratos são a base da dieta na maior parte do mundo, além da sua oxidação ser a principal via metabólica fornecedora de energia para a maioria das células não-fotossintéticas;
MARCADORES DE SUPERFÍCIE CELULAR - Polímeros insolúveis de carboidratos funcionam tanto como elementos estruturais quanto de proteção nas paredes celulares bacterianas e vegetais e nos tecidos conjuntivos de animais;
SINALIZADORES - Outros polímeros de carboidratos agem como lubrificantes das articulações esqueléticas e participam do reconhecimento e da coesão entre as células;
O que são aldoses e cetoses? Como é feita a nomenclatura para os carboidratos?
ALDOSE: quando, no monossacarídeo, o grupo carbonila está em uma das extremidades da cadeia carbônica (em um aldeído);
CETOSE: quando o grupo carbonila está em qualquer outra posição (em uma cetona);
NOMENCLATURA: 
Explique a classificação dos carboidratos quanto ao número de unidades?
Os carboidratos podem ser classificados em:
MONOSSACARÍDEOS: 1 unidade de açúcar;
DISSACARÍDEOS: 2 unidades de açúcar;
OLIGOSSACARÍDEOS: algumas unidades de açúcar;
POLISSACARÍDEOS: milhares unidades de açúcar; 
Por que os monossacarídeos são considerados opticamente ativos?
Os monossacarídeos são considerados opticamente ativos, pois todos eles, exceto a diidroxiacetona, contém um ou mais átomos de carbonos assimétricos (centros quirais); 
Por que a D-manose e D-galactose são epímeros da D-glicose?
EPÍMEROS: dois açucares que diferem somente na configuração ao redor de um único átomo de carbono;
D-manose e a D-glicose diferem estereoquimicamente apenas em C-2;
D-glicose e a D-lactose diferem estereoquimicamente apenas em C-4;
O que é a mutarrotação? Como se dá a nomenclatura dos compostos cíclicos? (alfa-beta-piranose-furanose)?
Em soluções aquosas os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono na cadeia ocorrem, predominantemente, como estrutura cíclica, nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia;
A formação dos compostos cíclicos é resultado da reação entre aldeídos ou cetonas e álcoois, formando derivados chamados hemiacetais e hemicetais, que apresentam um carbono assimétrico adicional e, assim, podem existir em duas formas esteroisoméricas;
Exemplo de aldoexoses: D-glicose, em solução, forma mais um centro assimétrico. Esse produz dois esteroisômeros: alfa-D-glicopiranose e beta-D-glicopiranose;
Exemplo de cetoexoses: nesses compostos o grupo hidroxila C-5 reagem com o cetogrupo grupo em C-2, formando um anel furanosídico (alfa-D-frutofuranose e beta-D-frutofuranosose); 
OBS: Anômeros: são as formas isoméricas dos monossacarídeos que diferem uma das outras apenas em sua configuração ao redor do carbono hemiacetal ou hemicetal;
Logo, mutarrotação é um processo no qual os anômeros alfa e beta da D-glicose interconvertem-se, quando em solução aquosa;
Os monossacarídeos podem ter em suas moléculas grupos substituintes? Cite um exemplo.
Sim, e isso ocorre quando um grupo hidroxila do composto original é trocado por um grupo substituinte, formando assim derivados do composto original. Por exemplo, glucosamina, galactosamina, e manosamina;
Para obter outros derivados de hexoses, pode-se também ocorre a oxidação de um átomo de carbono à ácido carboxílico;
Por que os monossacarídeos são considerados agentes redutores?
Os monossacarídeos são considerados agentes redutores, pois eles podem ser oxidados por agentes oxidantes, relativamente suave, tais como os íons férrico (Fe2+) e íons cúprico (Cu2+);
OBS.: AÇUCARES REDUTORES: a glicose e outros açucares capazes de reduzir os íons férrico e cúprico; 
Como é feita a ligação glicosídica? Esquematize esta ligação.
A ligação O-glicosídica é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico da outra molécula de açúcar;
Essa reação representa a formação de um acetal a partir de um hemiacetal e de um álcool;
As ligações glicosídicas são facilmente hidrolisadas por ácidos, mas resistem à clivagem por base. Assim, os dissacarídeos podem ser hidrolisados para liberar os seus componentes monossacarídeos livres por aquecimento com ácido diluído;
OBS.: 
Quando um carbono anomérico participa de uma ligação glicosídica, ele não pode mais ser oxidado por um íon cúprico ou férrico;
Esse açúcar contendo um átomo de carbono anomérico ligado não pode existir na forma linear e não pode mais agir como açúcar redutor;
Dê 4 exemplos de dissacarídeos indicando o tipo de ligação formada.
Maltose (glicose + glicose) – ligação alfa (1-4);
Lactose (galactose + glicose) – ligação beta (1-4);
Sacarose (frutose + glicose) – ligação alfa (1-2);
Trealose (glicose + glicose) – ligação alfa (1-1);
Quais as principais funções dos polissacarídeos? Diferencie e exemplifique um homopolissacarídeo e um heteropolissacarídeo.
Os polissacarídeos diferem entre si na identidade das suas unidades monossacarídicas e nos tipos de ligação que os unem, no comprimento de suas cadeias e no grau de ramificações dessas. Podem ser:
HOMOPOLISSACARÍDEO: contém apenas um tipo de unidade monomérica. Ex.: amido e glicogênio, celulose e quitina;
HETEROPOLISSACARÍDEOS: contém dois ou mais tipos diferentes de unidades monoméricas. Ex.: peptideoglicano; 
Os polissacarídeos apresentam funções, como, armazenamento de monossacarídeos empregados como combustíveis pelas células (homopolissacarídeos – amido e glicose), estruturação das paredes celulares vegetais e de exoesqueletos de animais (celulose e quitina), suporte extracelular no organismos de todos os reinos animais como a camada rígida do envoltório das células bacterianas (heteropolissacarídeos);
Quais as diferenças entre os polímeros amilose e amilopectina que compõem o amido?
A diferença é que a amilose consiste em cadeias longas não-ramificadas de unidades de D-glicose conectadas por ligações alfa (1-4). Já a amilopectina é altamente ramificada, as ligações glicosídicas encontradas entre as unidades de glicose são alfa (1-4), mas os pontos de ramificação são ligações alfa (1-6);
Por que a celulose é bastante resistente?
A celulose é uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água. Além disso, é um homopolissacarídeo linear, não-ramificado. Ela é constituída por glicose unida por ligação beta (1-4), o que garante uma estrutura tridimensional e, assim, sua resistência;
Explique o que são as proteoglicanos e sua constituição?
Os proteoglicanos (componente rígido das paredes celulares bacterianas) são polissacarídeos do tipo heteropolímero constituído por unidades alternantes, unidos por ligação beta (1-4) de N-acetilglucosamina e ácido N-actilmurâmico;