LISTA DE EXERCÍCIO 1 - ORGÂNICA 1

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LISTA DE EXERCÍCIO 1
Apresente a estrutura química dos compostos com as seguintes fórmulas moleculares:
C2H6 b) C3H7Br c) C2H6O
Qual é a hibridização dos átomos de carbono nos compostos abaixo. Apresente os diagramas de hibridização.
CH3CN b) C3H6O2 c) C3H4 d) C3H6O
Para a anilina qual a hibridização dos átomos de carbono e do nitrogênio presentes na estrutura?
Por que as moléculas descritas abaixo não podem existir?
CH5 b) C2H6N c) C3H5Br2
Apresente a estrutura condensada para compostos que contenham apenas átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura e contenha:
3 átomos de carbono hibridizados em sp3.
2 átomo de carbono com hibridização sp2 e 1 átomo de carbono com hibridização sp3.
2átomos de carbono hibridizados em sp e 2 átomos de carbono hibridizados em sp3.
Indique o ângulo de ligação nos compostos a seguir:
C-N-C em (CH3)2NH
C-N-H em (CH3)2NH
C-O-C em CH3-O-CH3
C-O-H em CH3OH
H-C-H em CH2O
C-C-N em CH3CN
Apresente a carga formal para cada átomo presente nas moléculas abaixo, a partir da estrutura química proposta.
C2H7O b) NH2- c) CH3- d) C4H12N e) C2H6O
O alceno H2C=C=CH2, é incomum pelo fato de possuir duas ligações duplas adjacentes. Desenhe os orbitais envolvidos nas ligações σ e π do alceno. Qual a hibridização do átomo de carbono central? Qual a hibridização dos átomos de carbono terminais?
Qual a hibridização para cada átomo indicado abaixo:
Escreva a estrutura de Kekulé para cada um dos compostos a seguir:
Mostre a direção do momento de dipolo para cada ligação a seguir:
Para cada par de fórmulas estruturais que são apresentadas diga se as duas fórmulas representam o mesmo composto, se elas representam compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro ou se representam compostos diferentes que não são isômeros.
A partir da sobreposição de orbitais apresente as ligações covalentes formadas nos seguintes compostos:
a) eteno b) etino c) etano
Existem 4 brometos de alquila com fórmula C4H9Br. Escreva suas fórmulas estruturais e classifique cada um deles quanto ao brometo de alquila ser primário, secundário ou terciário. 
Existem sete compostos com fórmula C4H10O que são isômeros. Escreva suas estruturas e classifique cada composto de acordo com seu grupo funcional.
 Indique as partes hidrofóbicas e hidrofílicas da vitamina A e para a vitamina B5. Relacione a solubilidade de cada um desses compostos em água.
O fluoreto de hidrogênio tem momento de dipolo de 1,83 D e apresenta ponto de ebulição igual a 19,34 °C. O fluoreto de etila (CH3CH2F) tem momento de dipolo praticamente igual e tem massa molecular maior, mesmo assim o seu ponto de ebulição é -37,7 °C. Explique.
Por que se espera que o ponto de ebulição de um isômero cis de um alceno tenha ponto de ebulição maior do que o isômero trans?
Indique se as moléculas abaixo são polares ou apolares:
a) CH3F b) CH2F2 c) CHCl3 d) CCl4 e) CH2FCl
f) BCl3 g) CH3oCH3 h) CH3OH i) CH2O
Para cada par de compostos abaixo indique qual o composto que apresenta maior ponto de ebulição. Justifique sua resposta. 
Apresente a base conjugada de cada um dos seguintes ácidos:
Liste as bases conjugadas da questão acima em ordem crescente de basicidade.
Qual o ácido conjugado das bases abaixo:
Quando o metanol é tratado com NaH o produto obtido é Na+ CH3O- e não Na+ -CH2OH. Explique
a) O Ka do ácido fórmico é 1,77 X 10-4, qual o valor do seu pKa? 
Qual o Ka de um ácido que apresenta pKa = 13
Para um ácido HA com pKa= 20 e um ácido HB com pKa= 10, qual é o ácido mais forte?
Coloque as substâncias a seguir em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta a partir da base conjugada de cada substância.
Organize os compostos abaixo em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.
 Indique o ácido e a base de Lewis nas reações abaixo:
Organize os compostos abaixo em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.
 Apresente os produtos das reações ácido-base a seguir, e indique se o equilíbrio é favorecido na direção de produtos ou reagentes?
Escreva uma equação utilizando a notação de setas curvas para a reação ácido-base que ocorrerá quando se formar cada uma das misturas a seguir. Indique o sentido do equilíbrio reacional justificando sua resposta.
Coloque os ácidos carboxílicos a seguir em ordem crescente de acidez.
Usando as informações da questão acima, explique:
a) Como a presença do substituinte cloro afeta a acidez dos ácidos mencionados.
b) Como a localização do átomo de cloro influencia na acidez.
 Apresente a estrutura química e a nomenclatura para todos os alcanos com fórmula molecular C7H16.
Represente a estrutura química para os seguintes compostos:
5-etil-2-metiloctano				d) propilciclopentano
1,3-dimetilciclohexano				e) 2-metil-4-(1-metiletil)octano
2,3,3,4-tetrametilheptano				f) 2,6-dimetil-4-(2_metilpropil)decano
Quais dos confômeros do cloreto de isobutila é mais estável?
 Quais das seguintes estruturas representa um isômero cis?
Qual dos seguintes cicloexano apresentam maior energia? Explique.
Para a rotação em torno da ligação C3-C4 para o 2-metil-hexano:
a) Desenhe a projeção Newman do confôrmero mais estável.
b. Desenhe a projeção Newman do confôrmero menos estável.
c) Sobre que outras ligações carbono-carbono pode ocorrer rotação?
Desenhe os dois confômeros em cadeira de cada composto abaixo, e indicar qual confôrmero é mais estável:
Represente o confômeros mais estável para a molécula a seguir.
 Esboce um diagrama de energia potencial versus rotação mostrando as mudanças de energia que resultam em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano. Represente todos os confômeros envolvidos, nomeando cada um.
 Represente os confômeros para o trans-1,3-dibromo-ciclo-hexano indicando qual é o mais estável. Justifique sua resposta.
Qual o composto é mais estável, cis-1,2-dimetilcicloexano ou trans-1,2-dimetilcicloexano? Explique.
Dê a nomenclatura dos alcenos a seguir:
Desenhe a estrutura química para cada composto abaixo:
(Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno			d) 1,2-dimetilciclopenteno
(Z)-3-metil-2-hepteno				e) brometo de vinila
(E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno		f) dialilamina
Dê a configuração E/Z para cada um dos compostos abaixo:
Relacione os seguintes calores de combustão (3375 KJ/mol, 3369 KJ/mol, 3365 KJ/mol, 3361 KJ/mol, 3355 KJ/mol) com os seguintes alcenos: cis-2-penteno, trans-2-penteno, 2-metil-2-buteno, 1-penteno, 2-metil-1-buteno.