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Exercícios de Química Orgânica I - Alcanos, cicloalcanos e alcenos – Prof. César 2015 1. Dê a nomenclatura (observe alem das regras IUPAC as questões de estereoisomeria/isomeria). 2 Por que para a formação de alcenos a desidroalogenação é uma reação ireversível e a desidratação não. 3. Discuta e exemplifique a estereoisomeria (cis/trans e E/Z) nos alcenos. Os mesmos conceitos podem ser aplicados a cicloalcanos? Por que? 4. Discuta e exemplifique as regiosseletividades de Markovnikov (adição) e Zaitzev (eliminação). 5. Faça uma análise conformacional no 3-etil-2-metilpentano, observando os carbonos 2 e 3. Utilize a tabela de energias de interações para as interações gauche e eclipsadas vista em sala de aula. Inicie a análise pela conformação menos estável situando o carbono 2 como o da frente e fixando-o na obtenção das conformações. Efetue sempre rotações no sentido horário no carbono de trás (C-3). Construa um diagrama de energia das conformações x rotação da ligação. 6. Um álcool primário A é desidratado para formar o alceno monossubstituido B. B reage com HBr formando o brometo de alquila secundário C. A desidroalogenação de C resulta no alceno D, que é isômero de B. D sofre ozonólise resultando no aldeído F e na acetona (CH3COCH3). Dê as estruturas de A, B, C, D e E. 7. Dê todos os produtos possíveis de monoalogenação para as reações abaixo. 8. Dê os produtos e mecanismos, quando possível, das reações 9. Represente as estruturas a partir das nomenclaturas. a. 2,3,5-trimetiloctano b. 5-terc-butil-5-etil-2,6-dimetilnonano c. (trans)-1-etil-2-propilciclopropano d. 4-etil-6-isobutil-1-metil-2-propilciclooctano e. 3-sec-butil-2-etil-4-isopropil-5-metil-1-octeno (oct-1-eno) f. (Z)-4-etil-3,6-dimetil-3-hepteno (ept-3-eno) 10. Qual das nomenclaturas do exercício 9 está errada. Defina o erro e dê a nomenclatura correta. _1509438098.bin _1509453621.bin _1409506998.bin
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