Substituição

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Lista de Exercícios – Química Orgânica II
Reações de Substituição Eletrofílica e Nucleofílica
A nitração do p-xileno (1,4-dimetilbenzeno) fornece como único produto um composto de fórmula molecular C8H9NO2. Dê a estrutura do composto formado.
Cerca da metade do benzeno produzido nos Estados Unidos é convertido a etilbenzeno para ser utilizado na preparação do estireno. Descreva com uma equação química como o etilbenzeno pode ser obtido a partir do benzeno através de uma reação de substituição eletrofílica. Indicar todos os reagentes necessários.
Reação envolvida: Alquilação de Friedl-Krafts:
 Como se pode preparar a acetofenona a partir do benzeno ? Represente a reação de substituição eletrofílica com os reagentes necessários.
Reação envolvida: Acilação de Friedl-Krafts
Especifique qual será o produto majoritário (formado em maior quantidade) resultado da:
nitração do anisol (C6H5OCH3)
nitração do ácido benzóico
bromação do etilbenzeno
Represente as estruturas de ressonância do carbocátion resultante da nitração do metoxi benzeno.
Cada uma das seguintes reações tem sido publicadas na literatura e os produtos obtidos isolados com bons rendimentos. Escreva a fórmula estrutural para os produtos formados em maior quantidade das seguintes reações:
Tratamento do cloreto de benzoíla (C6H5COCl) com Cl2 e cloreto de ferro III.
Tratamento do benzoato de metila (C6H5COOCH3) com ácido nítrico e ácido sulfúrico.
Nitração do 1-feniol-1-propanona (C6H5COCH2CH3)
Escreva as equações químicas que permitam a obtenção de:
m-bromonitrobenzeno a partir de benzeno
p-bromonitrobenzeno a aprtir de benzeno
Considerando todos os isômeros de fórmula molecular C4H9Cl, coloque-os em ordem decrescente de reatividade frente ao iodeto de sódio (NaI) numa reação SN2.
Para cada par de compostos indicados abaixo escolha o que reage mais rapidamente por um mecanismo SN2 e explique sua resposta.
cloroexano ou cloreto de cicloexila com brometo de sódio (NaBr).
1-cloro-2,2-dimetilbutano ou 1-cloroexano com iodeto de sódio (NaI)
Dê a estrutura dos produtos formados pela reação entre o brometo de etila e os seguintes nucleófilos:
a) I-; b) OH-; c) CH3O-; d) CN-
O que devemos observar na estrutura de um haleto de alquila se desejamos escolhe-lo como um substrato que reaja rapidamente perante um mecanismo SN2 ?
Ao se determinar as velocidades de reação para o cloreto de terc-butila com o ânion hidroxila, observou-se que este reage muito lentamente em relação ao cloreto de etila com o mesmo ânion. Explique , com suas palavras, o resultado observado e dê as estruturas dos produtos formados em cada caso.
Dê a estrutura do produto formado na reação do 2-bromopentano com iodeto de sódio. Represente o mecanismo desta reação SN2 mostrando a inversão de configuração do produto em relação ao reagente, ou seja, identifique as configurações R e S.
Considerando os haletos de alquila, cloreto de iso-propila e brometo de iso-propila, qual destes reagiria mais rapidamente numa reação SN2 ? Por que ? Dê a estrutura do produto formado.
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