I_Lista_de_exerccios-Carboidratos_2025.1

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UFRN – CCET – INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA BIOLÓGICA I PROFA. GRAZIELLE MALCHER 
 
 
 
I LISTA DE EXERCÍCIOS - BIOMOLÉCULAS 
 
 
1- Abaixo estão ilustradas as estruturas de alguns caboidratos. Sobre esses açúcares responda: 
CHO
HO H
CH2OH
 
CHO
H OH
H OH
H OH
CH2OH
 
CHO
H OH
HO H
H OH
CH2OH
 
CH2OH
O
H OH
HO H
CH2OH
 
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
 
I II III IV V 
a) Existe alguma aldotriose? Se a resposta for afirmativa, indique o número correspondente 
à(s) sua(s) estrutura(s). 
Resposta: ________________________ 
b) Qual(is) possui(em) designação L? Indique o número correspondente à(s) sua(s) 
estrutura(s). Resposta: ________________________ 
c) Desenhe a estrutura do enantiômero da única L-cetose mostrada acima. 
 
 
 
2- Os carboidratos desempenham um papel fundamental no metabolismo energético e em funções 
estruturais. Entre os monossacarídeos, como glicose, galactose e frutose, diversos conceitos como 
classificação, epimeria e isomeria óptica são estudados. Analise as afirmações abaixo e marque V 
para verdadeiro ou F para falso: 
a. ( ) A glicose é um monossacarídeo da classe das aldoses e possui seis átomos de carbono, 
sendo classificada como uma aldo-hexose. 
b. ( ) A frutose e a glicose são epímeros, pois diferem apenas na função carbonilda. 
c. ( ) Os epímeros de sacarídeos são isômeros que diferem apenas na configuração absoluta de 
um único carbono assimétrico. Um exemplo é a relação entre glicose e manose. 
d. ( ) A forma D da glicose é determinada pela posição do grupo hidroxila no carbono 
assimétrico mais distante do grupo carbonila, ficando à direita na projeção de Fischer. 
e. ( ) Em solução aquosa, a glicose pode existir em formas cíclicas (piranose e furanose), 
resultantes da reação intramolecular entre o grupo carbonila e uma hidroxila. 
f. ( ) A mutarrotação é o processo de interconversão entre os anômeros alfa e beta de um 
monossacarídeo em solução, envolvendo a forma linear como intermediária. 
g. ( ) A glicose e a galactose são epímeros em C3. 
h. ( ) A ligação glicosídica é formada entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e uma 
hidroxila de outro composto, podendo ser classificada como α ou β dependendo da posição 
do grupo -OH no carbono anomérico. 
i. ( ) Um monossacarídeo como a glicose, por possuir 4 carbonos assimétricos, pode 
apresentar 16 estereoisômeros possíveis. 
 
 
3- Baseando-se no conhecimento sobre ciclização de monossacarídeos, desenhe as estruturas dos 
dois monômeros dos monossacarídeos abaixo. Escolha um para mostrar o mecanismo de ciclizaçao. 
Identifique com um asterisco (*) o carbono anomérico. 
a) β-D-galactopiranose 
b) α-D-tagatopiranose 
 
4- Responda as perguntas abaixo referente a epímeros em açúcares: 
a) Qual açúcar é o epímero em C-3 da D-xilose? 
b) Qual açúcar é o epímero em C-5 da D-alose? 
c) Qual açúcar é o epímero em C-4 da L-gulose? 
d) Qual açúcar é o epímero em C-3 da D-frutose? 
 
5- Uma característica importante das aldopentoses é sua capacidade de formar substâncias 
opticamente inativas, como os ácidos aldáricos, quando oxidados com ácido nítrico (HNO3). Essa 
oxidação transforma tanto o grupo aldeído quanto o grupo hidroxila terminal em grupos carboxila (-
COOH). Considere as seguintes D-aldopentoses: 
 1. D-Ribose 
 2. D-Arabinose 
 3. D-Xilose 
 4. D-Lixose 
 
Quando tratadas com ácido nítrico, todas formam ácidos aldáricos. 
a) Forneça as suas estruturas pós a reação de oxidação. 
b) Identifique quais dessas substâncias continuam opticamente ativas após a oxidação. 
c) Justifique sua resposta com base na presença ou ausência de elementos de simetria nas 
estruturas resultantes. 
 
6- Extratos da casca de salgueiro, ricos em salicilina (estrutura ao lado), são utilizados como 
analgésicos naturais. Quando preparados com água quente, esses extratos se 
mostram eficazes, mas seu sabor extremamente amargo leva muitas pessoas a 
rejeitá-los. Leia as afirmativas abaixo e julgue como verdadeira ou falsa: 
 
 a. (  ) A salicilina é classificada como um O-glicosídeo, pois a 
ligação entre o monossacarídeo e a aglicona ocorre por meio de um átomo de oxigênio. 
 b. (  ) A salicilina possui uma ligação do tipo β no carbono anomérico do 
monossacarídeo. 
 c. (  ) A aglicona da salicilina é a parte não carboidrato da molécula, responsável por 
sua atividade farmacológica. 
 d. (  ) A presença de uma ligação glicosídica impede completamente a hidrólise da 
molécula da salicilina no organismo. 
 e. (  ) O monossacarídeo presente na salicilina contribui para sua solubilidade em 
água, facilitando o transporte no organismo. 
 f. (  ) O monossacarídeo presente na salicilina é a β-glicofuranose, e não a forma 
piranose. 
 g. (  ) A estrutura da salicilina poderia conter outro monossacarídeo no lugar da 
glicose, sem afetar a classificação como glicosídeo.cosídica, circule a aglicona e mostre as 
estruturas obtidas da hidrólise desses compostos. 
 
 
7. Durante uma aula prática, um grupo de estudantes realiza o teste de Benedict para identificar a 
presença de açúcares redutores em diferentes soluções. A reação positiva é evidenciada pela 
formação de um precipitado alaranjado, indicando que a substância pode reduzir íons cúpricos 
(Cu²⁺). Com base nisso, analise os seguintes carboidratos: 
 
I. 
 
Glicose 
III. 
 
Frutose 
II. 
 
Sacarose 
IV. 
 
Lactose 
Assinale a alternativa correta: 
 
A) Apenas I e II são açúcares redutores. 
B) Apenas II não é um açúcar redutor. 
C) Apenas III e IV não são açúcares redutores. 
D) Todos os açúcares listados são redutores. 
E) Nenhum dos açúcares é redutor. 
 
8. Associe corretamente cada carboidrato da Coluna A com o tipo de ligação glicosídica 
predominante em sua estrutura, apresentada na Coluna B. 
 
Coluna A – Carboidratos: Coluna B – Ligações glicosídicas: 
 
(A) 
 
 
Maltose 
( ) Ligação α(1→2) 
 
(B) 
 
 
Celobiose 
( ) Ligação β(1→4) 
(C) 
 
 
Sacarose 
( ) Ligação β(1→4) 
 
(D) 
 
 
Lactose 
( ) Ligação α(1→4)