Química dos Lipídios

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Lipídeos
Márcia Vanusa
Recife, 2010.
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Lipídeos
	Grupo heterogêneo de compostos, que apresentam propriedades comuns de baixa solubilidade em água e outros solvente polares e alta solubilidade em solventes apolares. 
Função:
 Reserva de energia;
 Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas;
 Combustível celular;
 cofatores enzimáticos;
 Transportadores de elétrons;
 Funções especializadas como hormônios e vitaminas;
 Pigmentos que absorvem energia;
  Sinalização intra e intercelulares.
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Fonte e reserva energética
Armazenamento no organismo  Tecido adiposo
Altamente energético  mais que o dobro dos carboidratos.
Em relação ao peso corporal  15% H e 25% M.
Principal fonte em jejum e exercícios de longa duração.
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Classificação
1- Lipídeos simples: São ésteres de ácidos graxos com vários álcoois.
 a) Gorduras: São ésteres de ácidos graxos com o glicerol. A gordura no estado líquido é chamada de óleo.
 b) Ceras: São ésteres de ácidos graxos com álcoois monohidroxílicos de pesos moleculares mais elevados.
2- Lipídeos compostos: São ésteres de ácidos contendo outros grupos além de um álcool e de um ácido.
 a) Fosfolipídeos: São lipídeos que contêm, além de ácidos graxos e um álcool, um resíduo de ácido fosfórico. Podem ter outros substituintes: 
- álcool é o glicerol: glicerofosfolipídeos;
- Álcool é a esfingosina: esfingofosfolipídeos.
 
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b) Glicolipídeos: São lipídeos que contêm um ácido graxo, esfingosina e carboidrato.
c) Outros lipídeos complexos: São os sulfolipídeos, aminolipídeos e lipoproteínas.
3- Precursores e derivados de lipídeos: Incluem os ácidos graxos, aldeídos graxos e corpos cetônicos, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis e hormônios.
4- Lipídeos neutros: colesterol, ésteres de colesterol, que são desprovidos de carga.
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Ácidos graxos
	São ácidos carboxílicos com cadeias de hidrocarboneto variando de 4 a 36 átomos de carbono ( C4 a C36).
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Ácidos Graxos Saturados :
- Não possuem duplas ligações; 
- São geralmente sólidos à temperatura ambiente;
- Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados.
Exemplos :
Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH
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Ácidos Graxos Insaturados 
 Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono ou poliinsaturados; 
  São geralmente líquidos à temperatura ambiente;
  Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;
 
 Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos. As duplas ligações nunca são adjacentes e nem conjugadas; 
Exemplos :
Ácido Palmitoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Oléico - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Linoléico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 – COOH
Ácido Araquidônico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 – COOH
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O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. 
 Os ácidos graxos podem sofrer reações: 
Hidrogenação: Reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado. 
 Halogenação: Reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido graxo saturado halogenado.
 Saponificação: Reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).
 
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Triacilgliceróis
	são triésteres de ácidos graxos e glicerol, sendo também chamados de "Gorduras Neutras“ ou triglicerídeos. 
Função:
Reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo, principalmente. 
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Micrografia eletrônica de um adipócito
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Triacilgliceróis
- Adipócitos e as sementes contêm lipases.
Lipases: enzimas que catalizam a hidrólise dos triacilgliceróis armazenados liberando ácidos graxos.
Vantagem no emprego do triacilgliceróis como combustivéis em comparação polissacarídios:
1- átomos de carbono dos ácidos graxos são mais reduzidos que aqueles dos açúcares;
2- os triacilgliceróis são hidrofóbicos.
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Composição em ácidos graxos de três gorduras alimentares
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Ceras
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (C14 a C36) saturada ou insaturadas com álcoois também de cadeia longa (C16 a C30).
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Lipídeos estruturais das membranas
Característica central da arquitetura das membranas biológicas:
 barreira impedindo a passagem de moléculas polares e íons;
 são anfipáticas;
 interações hidrofóbicas entre si e interações hidrofílicas com a água: bicamadas de membrana.
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Alguns tipos comuns de lipídios de armazenamento e de membranas:
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 Os Esfingolipídios
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Fosfolipídios e esfingolipídios são degradados nos lisossomos
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Esteróides
	São lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. São derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados.
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Colesterol
Colesterol: Esteróide mais importante que possui um grupamento OH na posição C3. Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático.
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Esteróides derivados do colesterol
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Produção e o metabolismo da vitamina D3
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Lipoproteínas
	São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea.
Função: transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo. 
A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:
· Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea.
 · VLDL (Very loa Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno.
 · IDL : "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL.
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 LDL (Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio.
 
 HDL (High Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol.