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Ressonância Magnética Nuclear Universidade Federal de Itajubá (UNIFEI) – Campus Itabira Daniel Andrada Itabira, 06 de Junho de 2013 Ressonância Nuclear Magnética - RMN 1945-1946 Ressonância Nuclear Magnética - RMN Informações básicas fornecidas pela RMN Intensidade do sinal: Número de núcleos que dá origem ao sinal Deslocamento Químico: Ambiente químico dos núcleos Acoplamento spin-spin: Geometria molecular e conectividade Ressonância Nuclear Magnética - RMN ESPECTROSCOPIA Interação entre a matéria e a radiação eletromagnética Átomos e moléculas Absorção e emissão de fótons A radiação emitida ou absorvida pode ser luz visível, infravermelho, ultravioleta, raios-X, elétrons, etc. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Um fóton somente pode ser absorvido se sua energia corresponder a diferença (ΔE) entre os níveis quantizados. ΔE = hν DIFERENTES ESPECTROSCOPIAS: DIFERENTES COMPRIMENTOS DE ONDA (λ) DA RADIAÇÃO INCIDENTE Ressonância Nuclear Magnética - RMN 6 Diferentes faixas do espectro eletromagnético são sondas para diferentes informações da estrutura da matéria Ressonância Nuclear Magnética - RMN Tipos de Transição: Ultra-violeta: transições entre estados eletrônicos Infra-vermelho: transições entre estados vibracionais RMN ? Para entender isso precisamos analisar algumas propriedades nucleares, por exemplo, do núcleo de hidrogênio O núcleo do átomo é constituído de um único próton, que gira ao redor do seu próprio eixo devido a influência do momento angular orbital dos elétrons. O núcleo, portanto, possui spin Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN A distribuição da carga atribuída ao núcleo é afeta pelo momento orbital eletrônico. O movimento de cargas elétricas gera uma corrente elétrica, e, uma corrente elétrica gera uma campo magnético ao seu redor. Com um polo norte, um polo sul e um momento magnético Ou seja, os núcleos de alguns átomos podem ser vistos como pequenos imãs. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Many nuclei exhibit NMR phenomenon • All nuclei with odd number of protons • All nuclei with odd number of neutrons • Nuclei with even numbers of both protons and neutrons do not exhibit NMR phenomenon • Nos núcleos onde o número de nêutrons e prótons são pares, não possuem momento magnético nuclear. Exemplos: 4He (2p, 2n), 12C (6p,6n) e 16O (8p,8n). • Na Tabela 10.1 estão inseridos alguns núcleos que possuem características magnéticas. Ressonância Nuclear Magnética - RMN A atividade magnética dos núcleos é determinada pelo spin total nuclear Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Muitos nucleos atomicos se comportam como se girasem em torno de um eixo de rotação • Nucleo contem particulas carregadas (p+) • Essas rotações nucleares geram pequenos campos magnéticos • Pequenos campos magnéticos interagem com um campo magnetico externo , Β0 • O proton (1H) e o carbon (13C) são os mais os nucleos mais comumente investigados Ressonância Nuclear Magnética - RMN Nuclear spins are oriented randomly in the absence (a) of an external magnetic field but have a specific orientation in the presence (b) of an external field, Β0 • Some nuclear spins are aligned parallel to the external field – Lower energy orientation – More likely • Some nuclear spins are aligned antiparallel to the external field – Higher energy orientation – Less likely Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Quando os núcleos que estão alinhados em paralelo com um campo magnético externo e são irradiados com a frequência apropriada de radiação eletromagnética a energia é absorvida e os spins dos núcleos são alterados para o estado de maior energia, antiparelelo ao campo externo. – O Nucleo que altera o estado de alinhado do spin em resposta a uma radiação aplicada está ressonancia com essa radiação – ressonancia magnetica nuclear (RMN) ou nuclear magnetic resonance (NMR) – A frequencia necessária para ressonancia depende da força do campo externo e da identidade do nucleo Ressonância Nuclear Magnética - RMN The energy difference ∆E between nuclear spin states depends on the strength of the applied magnetic field – Absorption of energy with frequency ν converts a nucleus from a lower to a higher spin state • ∆E = 8.0 x 10-5 kJ/mol for magnetic field strength of 4.7 T a – For field strength of 4.7 T a radiofrequency (rf) of ν = 200 MHz is required to bring 1H nuclei into resonance – For a field strength of 4.7 T a radiofrequency (rf) of ν = 50 MHz is required to bring 13C nuclei into resonance Ressonância Nuclear Magnética - RMN Interação do spin nuclear com o campo magnetico externo Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Spins alinhados Com B (menor energia) Spins desalinhados com B (maior energia) Interação do spin nuclear com o campo magnetico externo Ressonância Nuclear Magnética - RMN Relaxação Interação do spin nuclear com o campo magnetico externo Ressonância Nuclear Magnética - RMN The absorption frequency is not the same for all 1H and 13C nuclei – Nuclei in molecules are surrounded by electrons – Electrons set up tiny local magnetic fields that act in opposition to the applied field, shielding the nucleus from the full effect of the external magnetic field – The effective field actually felt by the nucleus is the applied field reduced by the local shielding effects Βeffective = Βapplied – Βlocal Ressonância Nuclear Magnética - RMN The absorption frequency is not the same for all 1H and 13C nuclei – Each chemically distinct nucleus in a molecule has a slightly different electronic environment and consequently a different effective field – Each chemically distinct 13C or 1H nucleus in a molecule experiences a different effective field and will exhibit a distinct 13C or 1H NMR signal The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN (a) 1H NMR spectrum and (b) 13C NMR spectrum of methyl acetate. Peak labeled “TMS” at far right is for calibration The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN Because the three hydrogens in each methyl group of methyl have the same electronic environment they are shielded to the same extent and are said to be equivalent • Chemically equivalent nuclei always show the same absorption • The three hydrogens in each methyl group have the same 1H NMR signal The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN • The two methyl groups of methyl acetate are nonequivalent – The two sets of hydrogens absorb at different positions • When the frequency of rf irradiation is held constant and the applied field strength is varied each nucleus in a molecule comes into resonance at a slightly different field strength. The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN The 13C spectrum of methyl acetate shows three peaks, one for each of the three chemically distinct carbon atoms in the molecule The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN The NMR Chart The downfield, on the left, and requires a lower field strength for resonance The upfield, on the right, and requires a higher field strength for resonance The tetramethylsilane (TMS) absorption is used as a reference point The Chemical Shift Ressonância Nuclear Magnética - RMN Chemical shift • Position on NMR chart at which a nucleus absorbs – The chemical shift of TMS is set as zero point – Other absorptions normally occur downfield – NMR charts calibrated using delta (δ) scale • 1 δ = 1 part per million of operating frequency – Chemical shift of an NMR absorption in δ units is constant, regardless of the operatingfrequency of the spectrometer Chemical shift (number of Hz downfield from TMS)δ = Spectrometer frequency in MHz Ressonância Nuclear Magnética - RMN Factors that affect chemical shifts: 1. Chemical shift affected by nearby electronegative atoms • Carbons bonded to electronegative atoms absorb downfield from typical alkane carbons 2. Hybridization of carbon atoms • sp3-hybridized carbons generally absorb from 0 to 90 δ • sp2-hybridized carbons generally absorb from 110 to 220 δ • C=O carbons absorb from 160 to 220 δ Ex: Characteristics of 13C NMR Spectroscopy Ressonância Nuclear Magnética - RMN 13C spectrum for 2-butanone • 2-Butanone contains 4 chemically nonequivalent carbon atoms • Carbonyl carbons (C=O) are always found at the low-field end of the spectrum from 160 to 220 δ Ex: Characteristics of 13C NMR Spectroscopy Ressonância Nuclear Magnética - RMN 13C NMR spectrum of p-bromoacetophenone shows only six absorptions, even though the molecule contains eight carbons. A molecular plane of symmetry makes ring carbons 4 and 4′, and ring carbons 5 and 5′ equivalent. Ressonância Nuclear Magnética - RMN At what approximate positions would you expect ethyl acrylate, H2C=CHCO2CH2CH3, to show 13C NMR absorptions? Example 1 Predicting Chemical Shifts in 13C NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Strategy • Identify the distinct carbons in the molecule, and note whether each is alkyl, vinylic, aromatic, or in a carbonyl group. Then predict where each absorbs, using Figure 11.7 as necessary. Example 1 Predicting Chemical Shifts in 13C NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN . Example 1 Predicting Chemical Shifts in 13C NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Solution • Ethyl acrylate has five distinct carbons: two different C=C, one C=O, one C(O)-C, and one alkyl C. From Figure 11.7, the likely absorptions are • The actual absorptions are at 14.1, 60.5, 128.5, 130.3, and 166.0 δ . Example 1 Predicting Chemical Shifts in 13C NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Most 1H NMR chemical shifts occur within the 0 to 10 δ range except for carboxylic acid O-H absorptions which usually occur within the 11-12 δ range Chemical Shifts in 1H NMR Spectroscopy Ressonância Nuclear Magnética - RMN The area under each NMR peak is proportional to the number of nuclei causing that peak • Integrating (electronically measuring) the area under each peak makes it possible to determine the relative number of each kind of nuclei in a molecule • Integrating the peaks of 2,2-dimethylpropanoate in a “stair-step” manner shows that they have 1:3 ratio, corresponding to the ratio of the numbers of protons (3:9) Integration of NMR Absorptions: Proton Counting Ressonância Nuclear Magnética - RMN Integration of NMR Absorptions: Proton Counting The area under each NMR peak is proportional to the number of nuclei causing that peak Ressonância Nuclear Magnética - RMN The absorption of a proton can split into multiple peaks called a multiplet • 1H NMR spectrum of bromoethane shows four peaks (a quartet) at 3.42 δ for –CH2Br protons and three peaks (a triplet) at 1.68 δ for –CH3 protons Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Multiple absorptions, called spin-spin splitting, are caused by the interaction (coupling) of the spins of nearby nuclei • Tiny magnetic fields produced by one nucleus affects the magnetic field felt by neighboring nuclei – If protons align with the applied field the effective field felt by neighboring protons is slightly larger – If protons align against the applied field the effective field felt by neighboring protons is slightly smaller Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN n + 1 rule • Protons that have n equivalent neighboring protons show n + 1 peaks in their 1H NMR spectrum – The septet is caused by splitting of the –CHBr- proton signal at 4.28 δ by six equivalent neighboring protons on the two methyl groups (n = 6 leads to 6+1 = 7 peaks) – The doublet at 1.71 δ is due to signal splitting of the six equivalent methyl protons by the single –CHBr- proton (n = 1 leads to 2 peaks) Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN 1H NMR spectrum of p-methoxypropiophenone • Downfield absorptions at 6.91 and 7.93 δ are due to four aromatic ring protons of two kinds, each of which is split into a doublet by its neighbor • –OCH3 signal is unsplit at 3.84 δ • –CH2- protons next to carbonyl appear as a quartet at 2.93 δ coupled to neighboring –CH3 protons which appear as a triplet at 1.20 δ Spin-Spin Splitting in 1H NMR Spectra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Why no 13C NMR splitting – No carbon-carbon spin coupling because low natural abundance of 13C makes it unlikely that two 13C nuclei will be adjacent in a molecule – No carbon-hydrogen spin coupling because of broadband decoupling • Molecule is irradiated with a pulse of rf energy to cover carbon and hydrogen resonance frequencies simultaneously Ressonância Nuclear Magnética - RMN Propose a structure for a compound, C5H12O, that fits the following 1H NMR data: • 0.92 δ (3 H, triplet) • 1.20 δ (6 H, singlet) • 1.50 δ (2 H, quartet) • 1.64 δ (1H, broad singlet) Example Assigning a Chemical Structure from a 1H NMR Spectrum Ressonância Nuclear Magnética - RMN Solution Example Assigning a Chemical Structure from a 1H NMR Spectrum Ressonância Nuclear Magnética - RMN Os espectro de RMN, em solução, consistem de espectros com picos bem definidos e estreitos. Em contraste, os espectros de RMN de estado sólido apresentam picos largos, com efeitos de dependência de orientação. Espectros de RMN de alta resolução de amostras solidas podem proporcionar o mesmo tipo de informação que está disponível a partir do correspondente espectro em solução, no entanto, algumas técnicas / equipamentos especiais são necessário, incluindo rotação em torno do ângulo mágico, polarização cruzada, etc. A presença de picos largos que se pensava ser um obstáculo, na verdade, em condições adequadas, fornece muita informação sobre a química, estrutura e dinâmica no estado sólido. Ressonância Nuclear Magnética de sólidos Ressonância Nuclear Magnética - RMN A situação mudou quando ele foi mostrado pela E.R. Andrew e I.J. Lowe que as interações podem ser suprimidas através da introdução de movimentos artificiais no sólido - esta técnica envolve a rotação da amostra segundo o ângulo de 54,74 ° relação ao campo magnético externo. Isso ficou conhecido como rotação em torno do ângulo mágico (MAS). Ressonância Nuclear Magnética de sólidos Ressonância Nuclear Magnética - RMN RMN de estado sólido é claramente uma técnica muito poderosa capaz de investigar uma variedade de materiais. Ela não necessita que o material possua um arranjo cristalino, como nas técnicas de difração, e permite determinar a estrutura de um material. A tecnica de RMN de estado sólido pode ser aplicada: complexos orgânicos e inorgânicos, Zeólitas, sólidos mesoporosos, sólidos microporosos, aluminossilicatos / fosfatos, minerais, moléculas biológicas, vidros , cimentos, produtos alimentares, madeira, ossos, cerâmicas, metais e ligas de semicondutores, polímeros, resinas, etc A maior parte dos elementos da tabela periódica estão disponíveis para a investigação pela tecnica RMN. Principalmente devido o desenvolvimento de equipamentos com altos campos magnéticos e pulsos de RF, e melhorias na parte de aquisição e processamento de dados.Ressonância Nuclear Magnética de sólidos Ressonância Nuclear Magnética - RMN • Encontra as seguintes dificuldades: – a) alargamento devido as maiores interações entre os spins dos núcleos;. – b)alargamento das linhas devido à anisotropia do solido. – c)baixa sensibilidade – d) interações com os modos vibracionais da rede • Estas dificuldades podem ser superadas por meio de uma combinação de técnicas: – a) Desacoplamento. – b) Polarização cruzada. – c) Rotação segundo o ângulo mágico* Ressonância Nuclear Magnética de sólidos Ressonância Nuclear Magnética - RMN Rotação segundo o ângulo mágico (MAS) • Foi verificado experimentalmente que as fortes interações podem ser anuladas rodando a amostra no ângulo mágico, θ = 54.7o Ressonância Nuclear Magnética - RMN • Espectros de RMN do 13C em polimetacrilato de metila sólido, obtido em função do ângulo de rotação. • A experiência mostra a importância para a resolução do espectro de ajustar o ângulo de rotação ao valor do ângulo mágico, 54.7o Ressonância Nuclear Magnética - RMN Exemplo de um estudo de RMN de alta resolução em sólidos • Espectro RMN do 29Si MAS a 79.6 MHz de uma zeolita. • O espectro mostra cinco picos de absorção diferentes para as cinco possíveis permutações dos átomos Si e Al nos vértices dos tetraedros SiO4, ou seja Si[4Al], Si[3Al,Si], Si[2Al,2Si], Si[Al,3Si] e Si[4Si]. • A RMN fornece uma descrição da microestrutura do material em termos da distribuição dos átomos de Si e Al na rede. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Desvios químico : silicatos Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Reação de hidratação de cimentos não convencionais Ressonância Nuclear Magnética - RMN Reação de hidrolise em agregados presentes em concretos Uma reação entre as partículas do agregado mineral (polimorfos de sílica) e uma solução básica pode ocorrer dentro dos poros do cimento. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Desvios químico : silicatos e fosfatos -Investigação do grau de condensação do grupo -Baixa resolução quando existem várias espécies na amostra Ressonância Nuclear Magnética - RMN Aplicações na engenharia de materiais • Espectroscopia de RMN de 31P de sólidos: – pode ser usada para analisar cerâmicas vítreas que possuam este núcleo; – as interpretações dos deslocamentos químicos destes núcleos utilizam a Teoria dos Sítios Qn. - - - - - - Ressonância Nuclear Magnética - RMN FONTE: GIMENEZ, I. F. Vitrocerâmicas porosas a base de fosfato: preparo, caracterização e formação de compósitos com polipirrol. Dissertação de mestrado, 1997, p. 78. Ressonância Nuclear Magnética - RMN • a) vidro - sinal isotrópico largo centrado em -7,73 ppm (sítio Q1), cujo δ é consistente com o desordenamento estrutural típico de sistemas vítreos. • b) vidro submetido ao tratamento térmico de nucleação – sinal fraco em -27,9 ppm, demonstrando a existência de uma região com ordenamento não verificado pelo DRX. • c) vidro parcialmente cristalizado – sinal largo em -14 ppm indicando ainda a presença de uma fase mais ordenada, sítios Q2, sugerindo que essa fase vítrea é mais pobre em cátions modificadores. • d, e, f) amostras cristalinas – sinais finos, que revelam a presença de P em dois ambientes distintos. Sugere-se que o sinal em -28 ppm seja do núcleo de 31P presente na fase LiTi2(PO4)3 em sítios Q3 e o em 0,3 ppm ós núcleos de P da fase β-Ca3(PO4)2 em sítios Q0, sendo que este sinal tende a diminuir. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Em materiais poliméricos e compósitos • Pode ser usada para qualificar os monômeros constituintes. • Identifica a estrutura dos monômeros. • Estimar a composição química de alguns materiais utilizados na síntese de alguns materiais poliméricos. Ex: A poliuretana. Para estimar a composição química do Isocianato • Sabe-se que o MDI usado em espumas rígidas de poliuretanas possui uma mistura de MDI difuncional e trifuncional; • Para tal finalidade, calcula-se a proporção esperada de carbono alifático (CHal) em relação aos carbonos aromáticos (CHar) mais o carbono do grupo isocianato (CHar e NCO) para o MDI difuncional e trifuncional. • O mesmo pode ser feito para obter a proporção esperada dos hidrogênios alifáticos (Hal) em relação aos hidrogênios aromáticos (Har). Ressonância Nuclear Magnética - RMN Para estimar a composição química do Isocianato Ressonância Nuclear Magnética - RMN RMN 13C Ressonância Nuclear Magnética - RMN RMN 1H Ressonância Nuclear Magnética - RMN • A partir das integrais dos sinais de carbonos alifáticos, carbonos aromáticos mais carbono do grupo isocianato, e das respectivas integrais dos sinais de hidrogênios alifáticos e aromáticos, encontrou-se a seguinte proporção entre os tipos de carbonos e hidrogênios: Ressonância Nuclear Magnética - RMN • Os valores da razão encontrada para os tipos de carbono e hidrogênio podem ser relacionados com a curva a seguir,para confirmar que o composto ISOMDIP 92140 contém a fração de 50% de MDI difuncional e 50% de MDI trifuncional. Ressonância Nuclear Magnética - RMN • The discovery of fullerenes greatly expanded the number of known carbon allotropes, which until recently were limited to graphite, diamond, and amorphous carbon. Their characterization by mass spectrometry show discrete peaks corresponding to molecules with the exact mass of sixty carbon atoms…, supported the proposed truncated icosahedron structure. However, even more convincing was the C NMR spectrum of the purified C, reported by Kroto et al. (Taylor, 1990). The NMR spectrum contained a single peak at 142.7, as expected for the highly symmetrical truncated icosahedron structure in which all carbons are identical. This result eliminated planar graphite fragments and fullerenes of lower symmetry as possible structures. Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN 300 MHz NMR 900 MHz NMR Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Schematic operation of a basic NMR spectrometer Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Equipamento ($): • espectroscopia: 250,000 € a 4.000.000 € • imagem: 250,000 € a 2.000.000 € • Instalações fisicas: € 250,000 • NMR para o processo e controle de qualidade: € 25,000 a 100,000 € Medidas($): • espectro de RMN: € 100 a € 500 • imagem RMN: 500 € • 1 dia de medição: 1,500 € • 1 tese de doutorado incl. custo das medidas no equipamento: € 200,000 Alguns equipamentos disponíveis no Brasil • No IQ-UNICAMP: RMN Bruker DRX 250, 300 e 600 MHz; RMN sólidos Bruker 400 MHz; RMN INOVA 500 MHz e RMN Bruker Avance III 400 MHz. • No laboratório de química e biotecnologia de carboidratos na UFPR: RMN Bruker Avance III 400 MHz. • O Laboratório de Ressonância Magnética multi-usuário LAREMAR, DQ/UFMG. O laboratório está equipado com Espectrômetros de RMN Bruker Advance DRX 400 e DPX 200 • UFRJ (Coope), UFV, UFSCar Estes equipamentos podem ser utilizados através de agendamento de horário e se necessário um treinamento pode ser fornecido aos usuários Ressonância Nuclear Magnética - RMN Tecnicas avançadas • Espectroscopia bidimensional e tridimensional • Imagens em materiais (NDT) • Analises em fluxo (Industriais – Controle de processo) • Etc Ressonância Nuclear Magnética - RMN Tecnicas avançadas Ressonância Nuclear Magnética - RMN Ressonância Nuclear Magnética - RMN Conclusões • É uma técnica que se baseia na medida da absorção de radiação eletromagnética na região de radio-frequência de cerca de 4 a 900MHz. • Núcleos de átomos, em vez de elétrons externos como no UV-Vis e IR, estão envolvidos no processo de absorção. • É necessário colocar a amostra em um campo magnético intenso. • Utilizado para a determinação da estrutura de diferentes materiais. Ressonância Nuclear Magnética - RMN • O ambiente químico influencia a absorção de radio-frequência por um núcleo em um campo magnético, sendo que este efeito está relacionado com a sua estrutura. • A tecnica tem se desenvolvido bastante e permitindo avanços nos tempos de aquisição de dados, métodos de imagem, etc Ressonância Nuclear Magnética - RMN FIM Slide Number 1 Slide Number 2 Slide Number 3 Slide Number 4 Slide Number 5 Slide Number 6 Slide Number 7 Slide Number 8 Slide Number 9 Slide Number 10 Slide Number 11 Slide Number 12 Slide Number 13 Slide Number 14 Slide Number 15 Slide Number 16 Slide Number 17 Slide Number 18 Slide Number 19 Slide Number 20 Slide Number 21 Slide Number 22 Slide Number 23 Slide Number 24 Slide Number 25 Slide Number 26 Slide Number 27 Slide Number 28 Slide Number 29 Slide Number 30 Slide Number 31 Slide Number 32 Slide Number 33 Slide Number 34 Slide Number 35 Slide Number 36 Slide Number 37 Slide Number 38 Slide Number 39 Slide Number 40 Slide Number 41 Slide Number 42 Slide Number 43 Slide Number 44 Slide Number 45 Slide Number 46 Slide Number 47 Slide Number 48 Slide Number 49 Slide Number 50 Slide Number 51 Slide Number 52 Slide Number 53 Slide Number 54 Slide Number 55 Slide Number 56 Slide Number 57 Slide Number 58 Slide Number 59 Slide Number 60 Slide Number 61 Slide Number 62 Slide Number 63 Slide Number 64 Slide Number 65 Slide Number 66 Para estimar a composição química do Isocianato Para estimar a composição química do Isocianato RMN 13C RMN 1H Slide Number 71 Slide Number 72 Slide Number 73 Slide Number 74 Slide Number 75 Slide Number 76 Slide Number 77 Slide Number 78 Slide Number 79 Slide Number 80 Slide Number 81 Slide Number 82 Alguns equipamentos disponíveis no Brasil Tecnicas avançadas Slide Number 85 Slide Number 86 Slide Number 87 Slide Number 88
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