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A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS UMA RELAÇÃO ENTRE NUTRIENTE E SAÚDE Manoel Chagas A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS • CONCEITO E FUNÇÕES • FORMA ESTRUTURAL NOS ALIMENTOS • Glicerídeos • Fosfolipídeos • PONTO DE FUSÃO E DIGESTIBILIDADE • CLASSIFICAÇÕES • REAÇÕES QUÍMICAS • INGESTÃO E CONSEQUENTE METABOLISMO • ALIMENTOS FONTES NATURAIS A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS CONCEITO Substâncias INSOLÚVEIS EM ÁGUA, que podem ser extraídas das células por solventes orgânicos de baixa polaridade, como éter ou clorofórmio. Estão inclusos nesse grupo as GORDURAS, os ÓLEOS, ESTERÓIDES e os TERPENOS A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS COLESTEROL REPRESENTANTE DOS ESTERÓIDES A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS FUNÇÕES NO ALIMENTO Carrear nutrientes lipossolúveis para o organismo. Ajudar na absorção de vitaminas lipossolúveis e ácidos graxos essenciais Ajudar na palatabilidade do alimento Auxiliar na saciedade Auxiliar na lubrificação das massas (pães e bolos) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ALGUMAS FUNÇÕES NO ORGANISMO: Fonte de energia – 9 Kcal/g (dietas) Faz parte das membranas – fosfolipídios (fluidez da membrana) Substrato para síntese de prostaglandinas Fator de agregação plaquetária (coagulação sanguínea) Influencia a intensidade da dor e da inflamação A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS FORMA MAIS ENCONTRADA NOS ALIMENTOS TRIGLICERÍDEOS em óleos e gorduras GLICERÍDEO – Substância composta por glicerol e ácido graxo. Classificação dos GLICERÍDEOS •Monoglicerídeos • Diglicerídeos • Triglicerídeos (triglicérides) Os glicerídeos são também chamados de acilgliceróis A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS GLICEROL ou glicerina é o 1,2,3 – PROPANOTRIOL Constituinte comum a todos os óleos e gorduras A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS O O C C C H H H H HHO HO O O O O C C C H H H H H HO Monoglicerídeo Diglicerídeo A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS OUTRA FORMA ENCONTRADA NOS ALIMENTOS FOSFOLIPÍDEOS – Lipídeos com capacidade “hidrofílica”. Difere dos glicerídeos por conter uma molécula de ácido fosfórico (polaridade): LECITINAS (gema do ovo e soja) CEFALINAS ESFINGOMIELINAS (cérebro, bainha de mielina dos neurônios) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Lecitina A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS FOSFOLIPÍDEOS – Micelas em emulsões A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Aspectos Nutricionais dos lipídeos vegetais: São fontes ricas em ácidos graxos insaturados, exceto os óleos de coco e de palma. São ricas ainda em vit. E, A e D Não contêm colesterol A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Aspectos Nutricionais dos lipídeos animais: São fontes ricas em ácidos graxos saturados, exceto o peixe. Ricas ainda em colesterol (ovo) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÓLEOS Triglicerídeos de cadeia curta e de cadeia longa com dupla ligação, líquidos à temperatura ambiente GORDURAS Triglicerídeos saturados e de cadeia longa, sólidos à temperatura ambiente A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS DIGESTIBILIDADE E PONTO DE FUSÃO TCC, TCM e TCL (insaturado) têm menor ponto de fusão TCL (saturado) tem maior ponto de fusão. “A digestibilidade de um lipídeo é bem feita até um ponto de fusão crítico de 50ºC” (SALINAS, 2002) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão (°C) Láurico 12 43,9 Mirístico 14 54,1 Palmítico 16 62,7 Esteárico 18 69,9 Araquídico 20 75,4 A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Nome Nº de Carbonos Nº de Ligas Duplas Ponto de Fusão (°C) Palmitoléico 16 1 0,5 Oléico 18 1 13,4 Linoléico 18 2 -5,0 Linolênico 18 3 -10,0 Araquidônico 20 4 -49,5 A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS São todos os ácidos monocarboxílicos de cadeia carbonada linear (alifática) Ácido graxo A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS – (AG) CLASSIFICAÇÃO Quanto à cadeia (nº de carbonos) AG de cadeia curta – até 6 átomos de C - TCC AG de cadeia média – 8 a 12 C - TCM AG de cadeia longa – acima de 14 – TCL Na natureza existem AG com número par de carbono A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS – (AG) CLASSIFICAÇÃO Quanto às ligações Carbono-Carbono Saturados Insaturados – mono insaturados (óleo de abacate e azeite de oliva) e poli insaturados (PUFAs) (peixes e animais de mares gelados, óleos vegetais) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Ác Graxo Saturado Ác Graxo Insaturado A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS Famílias ômega: • Famílias n-3 ( - 3 ômega três) • Famílias n-6 ( - 6 ômega seis) • Famílias n-9 ( - 9 ômega nove) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Adição de carbonos na cadeia – elongação OH OH A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS Ácidos graxos ÔMEGA (ω) Ácido graxo ômega 3 (ω – 3 ou n – 3) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE) São os ác graxos que o organismo não consegue sintetizar. Devem ser ingeridos na alimentação: Ácido linoléico {18:2 ( - 6)} Ácido linolênico {18:3 ( - 3)} A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE) OH OH A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS REAÇÕES QUÍMICAS ESTERIFICAÇÃO – um álcool e um ác. graxo, formando um éster (reversível) – a reversão é a HIDRÓLISE OXIDAÇÃO – oxigênio do ar e radicais livres – peroxidação HIDROGENAÇÃO A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ISOMERIZAÇÃO (cis – trans) O organismo humano e os vegetais só produzem lipídios CIS através da biossíntese. Os ruminantes (bovinos e caprinos) produzem pequena quantidade de lipídeos TRANS. A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS GORDURAS TRANS VANTAGENS • Aumento do ponto de fusão ácido oléico PF = 13,40C ácido elaídico PF = 44OC • Diminuição da velocidade de reações oxidativas • Aumento do prazo de validade (vida de prateleira) A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS GORDURAS TRANS INGESTÃO E METABOLISMO • Disfunções no metabolismo das gorduras • substituição dos ácidos graxos essenciais (membranas e tecido adiposo) • Competição com enzimas essenciais no metabolismo dos lipídeos • Aumento do LDLc no sangue; diminuição do HDLc A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS INGESTÃO E METABOLISMO INGESTÃO AUMENTADA DE ÁCIDO LINOLÉICO (ω-6) Prostaglandina (PG E2) Induz a febre, vasodilatação, potencializa a dor (bradicinina e histamina) Leucotrienos (LT B4) Aumentam a permeabilidade vascular, fluxo sanguíneo e a quimiotaxia; aumentam a produção de radicais livres, TNF-α, IL- 1 e 6. Tromboxanos (TX A2) – contração da musculatura lisa (vasoconstricção), adesão leucocitária e agregação plaquetária. A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS INGESTÃO E METABOLISMO (cont.) INGESTÃO AUMENTADA DE ÁCIDO LINOLÊNICO (ω-3) Prostaglandina (PG E3) Leucotrienos (LT B5) Tromboxanos (TX A3) Esses produtos geram moderado efeito vasoconstrictor, baixa agregação plaquetária e menor sensação dolorosa A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS ORIGEM DOS ÁCIDOS GRAXOS ω – 3 Fitoplancton de águas geladas são o começo da cadeia alimentar Maiores fontes: peixes (salmão, arenque, cavala, sardinha) Função: proteção térmica; proteger o peixe das baixas temperaturas Peixes de rios brasileiros (manjuba) Peixes da costa brasileira (sardinha) 1 a 2 g de ácidos 20:5 ω – 3 e 22:6 ω – 3 em uma dieta normal A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS REFERÊNCIAS 1. BOBBIO, F. O.; BOBBIO, P. A. Introdução à Química de Alimentos. 3 ed. São Paulo: Varela, 2003. 2. ARAÚJO, J. M. A. Química de alimentos: teoria e prática. 2ed. Viçosa: UFV, 1999. 3. SILVA, P. FARMACOLOGIA. 4ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1994. 4. SALINAS, R. D. Alimentos e Nutrição: Introduçãoà bromatologia. 3ed. São Paulo: Artmed, 2002.
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