Slide Do Prof. Manoel Chagas [Bromatologia] - 2011.1 - A QUI´MICA DOS LIPIDEOS EM ALIMENTOS

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A QUÍMICA DOS 
LIPÍDEOS EM 
ALIMENTOS 
UMA RELAÇÃO ENTRE NUTRIENTE E SAÚDE 
Manoel Chagas 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
• CONCEITO E FUNÇÕES 
• FORMA ESTRUTURAL NOS ALIMENTOS 
• Glicerídeos 
• Fosfolipídeos 
• PONTO DE FUSÃO E DIGESTIBILIDADE 
• CLASSIFICAÇÕES 
• REAÇÕES QUÍMICAS 
• INGESTÃO E CONSEQUENTE METABOLISMO 
• ALIMENTOS FONTES NATURAIS 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
CONCEITO 
 
Substâncias INSOLÚVEIS EM ÁGUA, que podem ser 
extraídas das células por solventes orgânicos de baixa 
polaridade, como éter ou clorofórmio. Estão inclusos 
nesse grupo as GORDURAS, os ÓLEOS, ESTERÓIDES 
e os TERPENOS 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
COLESTEROL 
REPRESENTANTE DOS ESTERÓIDES 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
FUNÇÕES NO ALIMENTO 
 Carrear nutrientes lipossolúveis para o organismo. 
Ajudar na absorção de vitaminas lipossolúveis e ácidos 
graxos essenciais 
 Ajudar na palatabilidade do alimento 
 Auxiliar na saciedade 
 Auxiliar na lubrificação das massas (pães e bolos) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ALGUMAS FUNÇÕES NO ORGANISMO: 
 
 Fonte de energia – 9 Kcal/g (dietas) 
 Faz parte das membranas – fosfolipídios (fluidez da 
membrana) 
 Substrato para síntese de prostaglandinas 
 Fator de agregação plaquetária (coagulação 
sanguínea) 
 Influencia a intensidade da dor e da inflamação 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
FORMA MAIS ENCONTRADA NOS ALIMENTOS 
TRIGLICERÍDEOS em óleos e gorduras 
 
GLICERÍDEO – Substância composta por glicerol e ácido graxo. 
Classificação dos GLICERÍDEOS 
•Monoglicerídeos 
• Diglicerídeos 
• Triglicerídeos (triglicérides) 
Os glicerídeos são também chamados de acilgliceróis 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
GLICEROL 
ou glicerina é o 1,2,3 – PROPANOTRIOL 
Constituinte comum a todos os óleos e gorduras 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
O
O
C
C
C
H
H
H
H
HHO
HO
O
O
O
O
C
C
C
H
H
H
H
H
HO
Monoglicerídeo 
Diglicerídeo 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
OUTRA FORMA ENCONTRADA NOS ALIMENTOS 
FOSFOLIPÍDEOS – Lipídeos com capacidade 
“hidrofílica”. Difere dos glicerídeos por conter uma 
molécula de ácido fosfórico (polaridade): 
 LECITINAS (gema do ovo e soja) 
 CEFALINAS 
 ESFINGOMIELINAS (cérebro, bainha de mielina 
dos neurônios) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Lecitina 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
FOSFOLIPÍDEOS – Micelas em emulsões 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Aspectos Nutricionais dos lipídeos 
vegetais: 
São fontes ricas em ácidos graxos 
insaturados, exceto os óleos de coco e 
de palma. 
São ricas ainda em vit. E, A e D 
Não contêm colesterol 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Aspectos Nutricionais dos lipídeos animais: 
São fontes ricas em ácidos graxos saturados, exceto o 
peixe. 
Ricas ainda em colesterol (ovo) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÓLEOS 
Triglicerídeos de cadeia curta e de cadeia longa com 
dupla ligação, líquidos à temperatura ambiente 
 
GORDURAS 
Triglicerídeos saturados e de cadeia longa, sólidos à 
temperatura ambiente 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
DIGESTIBILIDADE E PONTO DE FUSÃO 
TCC, TCM e TCL (insaturado) têm menor ponto de fusão 
 
TCL (saturado) tem maior ponto de fusão. 
“A digestibilidade de um lipídeo é bem feita até um 
ponto de fusão crítico de 50ºC” (SALINAS, 2002) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9
Mirístico 14 54,1
Palmítico 16 62,7
Esteárico 18 69,9
Araquídico 20 75,4
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Nome Nº de
Carbonos
Nº de Ligas
Duplas
Ponto de
Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5
Oléico 18 1 13,4
Linoléico 18 2 -5,0
Linolênico 18 3 -10,0
Araquidônico 20 4 -49,5
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
São todos os ácidos monocarboxílicos de cadeia 
carbonada linear (alifática) 
Ácido graxo 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS – (AG) 
CLASSIFICAÇÃO 
 Quanto à cadeia (nº de carbonos) 
AG de cadeia curta – até 6 átomos de C - TCC 
AG de cadeia média – 8 a 12 C - TCM 
AG de cadeia longa – acima de 14 – TCL 
Na natureza existem AG com número par de carbono 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS – (AG) 
 
CLASSIFICAÇÃO 
Quanto às ligações Carbono-Carbono 
 Saturados 
 Insaturados – mono insaturados (óleo de abacate e 
azeite de oliva) e poli insaturados (PUFAs) (peixes e 
animais de mares gelados, óleos vegetais) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Ác Graxo Saturado Ác Graxo Insaturado 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
Famílias ômega: 
 
• Famílias n-3 ( - 3 ômega três) 
 
• Famílias n-6 ( - 6 ômega seis) 
 
• Famílias n-9 ( - 9 ômega nove) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Adição de carbonos na cadeia – elongação 
OH 
OH 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
Ácidos graxos ÔMEGA (ω) 
Ácido graxo ômega 3 (ω – 3 ou n – 3) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE) 
 
São os ác graxos que o organismo não consegue sintetizar. 
Devem ser ingeridos na alimentação: 
 
Ácido linoléico {18:2 ( - 6)} 
Ácido linolênico {18:3 ( - 3)} 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE) 
OH 
OH 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
REAÇÕES QUÍMICAS 
ESTERIFICAÇÃO – um álcool e um ác. graxo, formando 
um éster (reversível) – a reversão é a HIDRÓLISE 
OXIDAÇÃO – oxigênio do ar e radicais livres – 
peroxidação 
HIDROGENAÇÃO 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ISOMERIZAÇÃO (cis – trans) 
O organismo humano e os vegetais só produzem lipídios 
CIS através da biossíntese. Os ruminantes (bovinos e caprinos) 
produzem pequena quantidade de lipídeos TRANS. 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
GORDURAS TRANS 
VANTAGENS 
• Aumento do ponto de fusão 
 ácido oléico PF = 13,40C 
 ácido elaídico PF = 44OC 
• Diminuição da velocidade de reações oxidativas 
• Aumento do prazo de validade (vida de prateleira) 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
GORDURAS TRANS 
INGESTÃO E METABOLISMO 
• Disfunções no metabolismo das gorduras 
• substituição dos ácidos graxos essenciais (membranas e 
tecido adiposo) 
• Competição com enzimas essenciais no metabolismo dos 
lipídeos 
• Aumento do LDLc no sangue; diminuição do HDLc 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
INGESTÃO E METABOLISMO 
INGESTÃO AUMENTADA DE ÁCIDO LINOLÉICO (ω-6) 
Prostaglandina (PG E2) 
Induz a febre, vasodilatação, potencializa a dor (bradicinina e 
histamina) 
Leucotrienos (LT B4) 
Aumentam a permeabilidade vascular, fluxo sanguíneo e a 
quimiotaxia; aumentam a produção de radicais livres, TNF-α, IL-
1 e 6. 
Tromboxanos (TX A2) – contração da musculatura lisa 
(vasoconstricção), adesão leucocitária e agregação plaquetária. 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
INGESTÃO E METABOLISMO (cont.) 
INGESTÃO AUMENTADA DE ÁCIDO LINOLÊNICO (ω-3) 
Prostaglandina (PG E3) 
Leucotrienos (LT B5) 
Tromboxanos (TX A3) 
Esses produtos geram moderado efeito vasoconstrictor, baixa 
agregação plaquetária e menor sensação dolorosa 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
ORIGEM DOS ÁCIDOS GRAXOS ω – 3 
Fitoplancton de águas geladas são o começo da cadeia alimentar 
Maiores fontes: peixes (salmão, arenque, cavala, sardinha) 
Função: proteção térmica; proteger o peixe das baixas temperaturas 
 
Peixes de rios brasileiros (manjuba) 
Peixes da costa brasileira (sardinha) 
1 a 2 g de ácidos 20:5 ω – 3 e 22:6 ω – 3 em uma dieta normal 
A QUÍMICA DOS LIPÍDEOS EM ALIMENTOS 
REFERÊNCIAS 
1. BOBBIO, F. O.; BOBBIO, P. A. Introdução à Química de 
Alimentos. 3 ed. São Paulo: Varela, 2003. 
2. ARAÚJO, J. M. A. Química de alimentos: teoria e prática. 
2ed. Viçosa: UFV, 1999. 
3. SILVA, P. FARMACOLOGIA. 4ed. Rio de Janeiro: 
Guanabara Koogan, 1994. 
4. SALINAS, R. D. Alimentos e Nutrição: Introduçãoà 
bromatologia. 3ed. São Paulo: Artmed, 2002.