RELATÓRIO 2 - CONDENSAÇÃO

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OBJETIVO
Síntese da ftalimida por condensação do anidrido ftálico
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
A ftalimida é uma imida cíclica, ou seja possui duas carbonilas ligadas ao mesmo nitrogênio, cujo nome IUPAC é 1H-isoindol-1,3(2H)-diona. A temperatura ambiente encontra-se como um sólido branco e quando solubilizada, é ligeiramente solúvel em água e em hidróxidos alcalinos aquosos. Pode ser sintetizada pela condensação no anidrido ftálico com a ureia, sendo de forma muito simples, prática e econômica. Por não necessitar do uso de solventes, é considerado um processo verde. 
	
	+
	
	→
	
	Anidrido ftálico
	
	Uréia
	
	Ftalimida
(* libera NH3 e CO2)
A ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO (NH2)2 (ou CH4 N2 O), com um ponto de fusão de 132,7 °C. Tóxica, a ureia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor, onde é encontrada abundantemente; constitui o principal produto terminal do metabolismo proteico no ser humano e nos demais mamíferos. É solúvel em água e em álcool, e ligeiramente solúvel em éter. 
O ácido ftálico, igualmente chamado de ácido ortostático ou ácido 1,2- benzoldicarboxílico é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6 H4 (COOH)2. É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico). O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.
A ftalimida é utilizada industrialmente para a produção de plásticos e de corantes. Entre seus derivados mais empregados encontram-se a 4-nitroftalimida e a ftalimida potássica. Na pesquisa, é um núcleo bastante interessante devido às inúmeras propriedades biológicas já relatadas. Por exemplo, o fato de os derivados da ftalimida possuírem aspectos biológicos variados, com propriedades analgésicas, hipolipidêmicas e anticonvulsivantes, reduzirem o ácido úrico em camundongos e serem bactericidas.
- A Química Verde
A Química Verde é definida pela IUPAC como "A invenção, desenvolvimento e aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias perigosas". Nessa definição, o termo “perigosas” deve ser entendido como substâncias nocivas de algum modo à saúde humana ou ao meio ambiente. A USEPA e a American Chemical Society propuseram 12 princípios para nortear a pesquisa em Química Verde que, fundamentalmente, resumem-se à busca da redução de rejeitos, do uso de materiais e energia, do risco, da periculosidade e do custo de processos químicos.
Alguns exemplos de pesquisa em Química Verde são:
Desenvolvimento de catalisadores;
Eliminação ou substituição de solventes;
Uso de matérias-primas renováveis;
Substituição de produtos tóxicos por outros ambientalmente aceitáveis;
Monitoramento, controle e a intensificação de processos;
Uso eficiente de energia;
Melhoria nos processos de separação;
Reagentes e reações intrinsecamente mais seguras.
MATERIAIS E REAGENTES
Anidrido ftálico
Ureia
Água destilada
Becker de 100mL
Balança analítica
Espátula metálica
Balão de 250mL com fundo redondo
Septo de borracha com furo
Suporte Universal
Garras metálicas
Placa de agitação
Magneto
Banho de óleo
Termômetro
Proveta de 100mL
Funil
Papel de filtro
Argola
Vidro de relógio
PROCEDIMENTOS
Pesou-se em um becker 3,7512g de anidrido ftálico e 2,0644g de ureia. Transferiu-se a mistura para um balão de fundo redondo de 250mL acoplado a um suporte universal e imerso em banho de óleo. Vedou-se frouxamente a boca do balão com o septo de borracha. 
Acrescentou-se um magneto e iniciou-se agitação e aquecimento a 150ºC, dando início a reação. Em seguida, elevou-se a temperatura do banho até 190-200ºC por 45 minutos.
Passado o tempo, removeu-se o banho de óleo e o septo, aguardou-se esfriar e adicionou-se 50mL de água destilada. 
Filtrou-se o conteúdo do balão por filtração simples e removeu-se o filtrado para um vidro de relógio. Deixou-se secar ao ar por uma semana. Calculou-se o rendimento da reação.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Reação geral para síntese da ftalimida:
Ao início da reação, em uma temperatura de 100C, observou-se a formação de cristais em forma de “agulha”, em decorrência da sublimação do produto sendo gerado. Depois de algum tempo sob aquecimento, a mistura de anidrido ftálico e ureia se funde e efervesce, aumentando subitamente de volume e elevando a temperatura para devido à reação ser exotérmica, deste modo, ao atingir a temperatura de 150C, a ureia começa a reagir com o anidrido ftálico resultando na formação de cristais com aspecto de “espuma”, além da liberação intensa de gás de coloração branca. À temperatura de 170C, obteve-se o produto sólido. A expansão de volume observada, entretanto, é devido à captura de pequenas bolhas de ar durante o processo de efervescência enquanto a massa torna-se sólida.
Mecanismo para a reação:
Na molécula de anidrido ftálico, há polarização da ligação química em direção ao átomo de oxigênio, por ele ser mais eletronegativo, sendo assim, o vetor momento dipolo para a ligação C-O estará voltado para ele. Em decorrência da polarização da ligação química, o carbono da carbonila (ambos) encontram-se + sendo este, um centro eletrofílico. 
Na primeira etapa, o par de elétrons livre do nitrogênio (agindo como nucleófilo) ataca o carbono + que está em um anel de cinco membros tensionado. Por ressonância a ligação se desfaz e o par de elétrons vai para o oxigênio. Ao ser restituído a dupla, uma das ligações no anel é desfeita, consequentemente abrindo-o. Para as etapas seguintes ocorre: desprotonação, ataque nucleofílico ao carbono + , esse ataque gera o rompimento da ligação dupla C-O, e deslocamento de elétron para o átomo de oxigênio que, ao ter a dupla restituída expulsa a hidroxila que captura um dos hidrogênios ligados ao nitrogênio. A água atua como nucleófilo na reação e ataca o carbono +, assim como já descrito acima, uma parte da molécula sairá, estando esta positivamente carregada. Na última etapa, o nitrogênio retira um dos hidrogênios. Ocorre a formação de CO2 e NH3 no meio.
Vale ressaltar que a utilização do septo para esta reação ocorreu devido à formação desses gases no meio, conforme descrito pelo mecanismo da reação acima onde sua inalação deve ser evitada. [*][**]
Cálculo do rendimento da reação
Dados: MM Anidrido ftálico: 166,14g/mol - MM Ureia: 60,07g/mol - MM Ftalimida: 147g/mol
Massa após a reação: 3,1490g
Obteve-se rendimento de 94,88% para esta síntese, indicando eficiência no procedimento experimental adotado. Por se tratar de pequena quantidade, qualquer perda de produto gera uma diminuição significativa no rendimento.
CONCLUSÃO
A utilização de ureia na reação com anidrido ftálico proporcionou um alto rendimento mesmo tratando-se de um procedimento relativamente fácil para obtenção da ftalimida. Outra vantagem deste procedimento, é que ele não há a necessidade da utilização de solvente orgânico para que a reação ocorra, sendo assim, menor geração de resíduo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[*] SOLOMONS, G. Química Orgânica. Vol.1. 10ªed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 613p.
[**] PAWLICKA, A.; FILHO, P. Práticas para laboratório de química orgânica II. Instituto de Química de São Carlos – USP. São Paulo: 2014.
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA==
http://www.usp.br/quimicaverde/