Lista de exercícios I – QO427:

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Lista de QO427 – Química Orgânica I 
2o semestre de 2014 
 
 
Profa. Dra. Ljubica Tasic 
 1. O principal constituinte do gás natural que usamos como combustível é o metano. Sabendo‐se  que  este  é  o  hidrocarboneto  mais  simples,  desenhe  sua  estrutura molecular  indicando  os  ângulos  de  ligação  e  os  justifique  através  da  teoria  de hibridização.  
 
 2. Observe a  tabela abaixo e explique os valores para os comprimentos das  ligações carbono‐carbono  (C...C)  e  carbono‐hidrogênio  (C‐H),  mostrando  quais  orbitais híbridos estão envolvidos na formação de cada ligação. Cite uma aplicação para cada um desses hidrocarbonetos. 
 
molécula  comprimento da ligação C...C / Å  comprimento da ligação C‐H/ Å etano  1,535  1,094 eteno  1,339  1,087 etino  1,203  1,060 
 
 3.  O α‐farneseno é um constituinte da cera natural, encontrado em maçãs.  A fórmula estrutural desse é:  
 
  Quantas  e  quais  ligações    (sigma)  e    (pi)  estão  presentes?  Qual  seu  grau  de insaturação? 
 
 4. Um hidrocarboneto de fórmula molecular C6H14, que tem cadeia carbônica alifática e aberta pode ter cinco fórmulas estruturais. Desenhe todas elas e nomeie-as. 
 
 
 5.  Calcule  o  grau  de  insaturação  nas  seguintes  fórmulas  e  desenhe  cinco  possíveis estruturas de cada: a) C10H16    b) C10H16O2   c) C5H9NO2  
 
 
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6. Considere os compostos de fórmula:   
         
 a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático.  b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.  
 
 7.  Desenhe a estrutura e dê o nome oficial do composto formado da união do radical alila com o radical de neopentila.   8. O limoneno é uma substância natural e volátil produzida principalmente por frutas cítricas como o limão, a lima e a laranja. O limoneno chega a compor cerca de 96% do óleo essencial obtido das cascas da laranja, sendo responsável em grande parte pelo seu aroma. Considerando sua estrutura molecular, é INCORRETO afirmar que:  
 
a) dois carbonos primários b) dois carbonos terciários c) um carbono assimétrico d) três carbonos secundários e) dois carbonos quaternários 
   
 9. Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Escreva suas reações com os seguintes reagentes: 1) Br2, 2) HBr e 3) HBr na presença de um peróxido. Nomeie todos os produtos reacionais. 
 
 10. Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra‐se o iso‐octano, também  chamado de 2,2,4‐trimetilpentano, que:  a) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal  b) é isômero do 3‐etilhexano c) é um hidrocarboneto insaturado de grau de insaturação igual a 1 d) é isômero do 2,2,3,3‐tetrametilbutano e) apresenta um centro quiral 
 11. Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: sec‐butil, fenil, hidroxi e etil.  
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A fórmula molecular de X é: a) C13H20O2 b) C12H18O  c) C13H20O  d) C12H18O2 e) C12H20O2  
 12. Discuta sucintamente a estabilidade dos alcenos. Desenhe a estrutura dos pares de compostos e preveja o alceno mais estável para cada par. a) 1‐buteno ou 2‐metil‐1‐propeno b) cis‐2‐hexeno ou trans‐2‐hexeno  c) 1‐metilciclohexeno ou 3‐metil‐1‐ciclohexano   13. Considere as reações para a formação de: a) eteno a partir do etanol b) cicloexeno a partir do cicloexanol c) 2‐metilpropeno a partir do álcool tert‐butílico   Discuta sobre as condições necessárias para a formação de cada um desses produtos. Há diferenças? Explique.    14. Esboce os mecanismos das adições iônicas do: a) HBr ao 2‐metil1‐buteno b) HCl ao 2‐metil‐2‐buteno c) HI ao 1‐metilciclopenteno  15. Escreva o mecanismo correspondente e indique o produto majoritário das seguintes reações: a) 2‐metil‐2‐buteno + Cl2/H2O b) 2‐metil‐2‐buteno + Cl2/CH2Cl2 c) 2‐metil‐2‐buteno + HOCl 
 
 16. Indique os produtos majoritários obtidos e os mecanismos das seguintes reações. Dê os nomes dos produtos e reagentes.   
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17. Cis‐2‐buteno  e  trans‐2‐buteno  reagem  com Br2  em H2O  e  formam bromoidrinas diastereoméricas. a) Escreva os mecanismos  reacionais  e  indique  se  corresponde a uma adição 
syn ou anti. b) Mostre qual dos 2‐butenos pode ser usado para gerar threo-bromoidrina. c) Ilustre o que aconteceria se utilizar Br2 em CCl4. 
  18.  Um  teste  qualitativo  rápido  utilizado  para  confirmação  de  presença  de insaturações  em  amostras  desconhecidas  é  feito  através  da  adição  água  de  bromo (Br2) na presença de  tetracloreto de carbono sobre a amostra. No entanto, a  ligação dupla  do  tetracloroeteno  não  é  detectada  neste  teste.  Dê  uma  explicação  para  este comportamento.