Lista de exercícios III - QO427

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Lista	
  de	
  exercícios	
  III	
  –	
  QO427	
  
	
  
Profa.	
  Dra.	
  Ljubica	
  Tasic	
  
	
  
1. Dê	
  o	
  produdo	
  da	
  reação	
  do	
  brometo	
  de	
  metila	
  com	
  cada	
  um	
  dos	
  seguintes	
  nucleófilos.	
  
a. HO-­‐	
  
b. -­‐NH2	
  
c. H2S	
  
d. HS-­‐	
  
e. CH3O-­‐	
  
f. CH3NH2	
  
	
  
2. Explique	
  como	
  cada	
  um	
  dos	
  fatores	
  abaixo	
  afetam	
  uma	
  reação	
  SN1	
  e	
  SN2:	
  
a. A	
  estrutura	
  do	
  haleto	
  de	
  alquila.	
  
b. A	
  reatividade	
  do	
  nucleófilo.	
  
c. A	
  concentração	
  do	
  nucleófilo.	
  
d. O	
  solvente.	
  
	
  
3. Quais	
  nucleófilos	
  poderiam	
  ser	
  utilizados	
  para	
  reagir	
  com	
  o	
  brometo	
  de	
  butila	
  para	
  
preparação	
  dos	
  seguintes	
  compostos?	
  
a. CH3CH2CH2CH2OH	
  
b. CH3CH2CH2CH2OCH3	
  
c. CH3CH2CH2CH2SH	
  
d. CH3CH2CH2CH2NHCH3	
  
e. CH3CH2CH2CH2CN	
  
f. CH3CH2CH2CH2OCOCH3	
  
	
  
	
  
4. Desenhe	
   a	
   seguinte	
   molécula,	
   3-­‐(bromometil)-­‐2-­‐isopropil-­‐1-­‐pentanol,	
   e	
   indique	
   que	
  
produto	
  é	
  obtido	
  na	
  reação	
  desta	
  com	
  o	
  sódio.	
  
5. Que	
   produto	
   é	
   obtido	
   na	
   reação	
   de	
   (R)-­‐2-­‐bromopentano	
   e	
   CH3CH2O-­‐?	
   Explique	
   o	
  
mecanismo	
  reacional.	
  
	
  
6. Para	
  cada	
  uma	
  das	
  seguintes	
  reações,	
  dê	
  os	
  produtos	
  da	
  substituição	
  nucleofílica.	
  Caso	
  
o	
   composto	
  apresente	
  estereoisomeria,	
  mostre	
  qual	
   a	
   configuração	
  absoluta	
  é	
  obtida	
  
para	
  o	
  produto.	
  
	
  
a. (R)-­‐2-­‐bromopentano	
  +	
  CH3O-­‐	
  
b. trans-­‐1-­‐cloro-­‐2-­‐metilciclohexano	
  +	
  NaOH	
  
c. 3-­‐bromo-­‐3-­‐metilpentano	
  +	
  CH3O-­‐	
  
	
  
7. 	
  Escreva	
  a	
  reação	
  de	
  ciclooctanol	
  e	
  dicromato	
  de	
  sódio	
  em	
  condições	
  ácidas.	
  
	
  
8. Demonstre	
  como	
  podem	
  ser	
  obtidos	
  os	
  seguintes	
  compostos:	
  
a. (cis)-­‐ciclohexan-­‐1,2-­‐diol;	
  
b. (trans)-­‐	
  ciclohexan-­‐1,2-­‐diol.	
  
	
  
9. 4-­‐etil-­‐1-­‐heptanol	
  e	
  acido	
  propanóico	
  em	
  condições	
  ácidas	
  formam	
  um	
  éster.	
  Escreva	
  a	
  
reação	
  completa	
  e	
  nomeie	
  o	
  produto	
  reacional.	
  
	
  
10. Que	
   produto	
   será	
   formado	
   na	
   reação	
   de	
   3-­‐metilhexeno	
   e	
   água	
   em	
   condições	
   ácidas	
  
(H2SO4)?	
  Escreva	
  a	
  reação	
  correspondente.	
  
	
  
11. Escreva	
  as	
  estruturas	
  dos	
  seguintes	
  compostos:	
  
	
  
	
  
a. 3-­‐(fluoretil)-­‐3-­‐hexanol;	
  
b. (Z,	
  4S)-­‐4-­‐metil-­‐2-­‐hexeno;	
  	
  
c. (R)-­‐4-­‐Cloro-­‐2-­‐pentino.	
  
d. 2-­‐fenilbutanol.	
  
	
  	
  
12. 	
  Dê	
  os	
  produtos	
  das	
  reações,	
  assim	
  como	
  os	
  mecanismos.	
  
a) Butanol	
  +	
  catálise	
  ácida	
  gerando	
  2-­‐buteno.	
  
b) 2,2-­‐dimetil-­‐ciclohexanol	
  +	
  catálise	
  ácida	
  gerando	
  1,2-­‐dimetil-­‐ciclohexeno.	
  
	
  
13. Que	
   alceno	
   poderá	
   ser	
   utilizado	
   como	
   ponto	
   de	
   partida	
   para	
   obter-­‐se	
   3-­‐ciclohexil-­‐1-­‐
propanol?	
  Demonstre.	
  
	
  
14. Escreva	
  as	
  estruturas	
  dos	
  produtos	
  principais	
  obtidos	
  em	
  reações	
  de	
  2-­‐hexen-­‐1-­‐ol	
  com:	
  
a. Na2Cr2O7/H2SO4;	
  
b. KMnO4,	
  -­‐OH;	
  
c. HNO3.	
  
	
  
15. Escreva	
  o	
  mecanismo	
  reacional	
  da	
  síntese	
  do	
  benzoato	
  de	
  tertbutila.	
  	
  
	
  
	
  
16. Escreva	
  a	
  reação	
  de	
  esterificação	
  do	
  ácido	
  6-­‐hidróxihexanoíco	
  .	
  
	
  
17. Como	
  pode-­‐se	
  obter	
  ácido	
  2–metilbutanoíco	
  a	
  partir	
  de	
  2-­‐butanol?	
  	
  
	
  
18. 	
  Escreva	
   a	
   reação	
   de	
   substituição	
   nucleofílica	
   para	
   o	
   1-­‐cloro-­‐2-­‐metil-­‐propano,	
  
represente	
   o	
   mecanismo	
   assim	
   como	
   os	
   níveis	
   energéticos	
   do	
   produto,	
   substrato	
   e	
  
intermediários	
   de	
   transição.	
   A	
   reação	
   é	
   um	
   SN1	
   ou	
   SN2?	
   Quais	
   fatores	
   a	
   mais	
   você	
  
utilizaria	
  para	
  aumentar	
  o	
  rendimento	
  desta	
  reação?	
  (Temperatura,	
  solvente,	
  etc.).