Introdução ao estudo da química orgânica

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INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA 
ORGÂNICA 
Prof. Dr. Joel Passo 
HISTÓRICO 
 1807 – Jöns Jacob Berzelius 
 Teoria da força vital 
 Organismos vivos – Orgânico 
 Minerais - Inorgânico 
 1828 – Friedrich Wöhler 
 
 
 
 
 Compostos orgânicos 
 Compostos que contêm carbono 
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POR QUE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA? 
 Por que existe toda uma área voltada para os 
compostos de carbono? 
 Moléculas que fazem a vida possível 
 Proteínas, enzimas, vitaminas, lipídios, carboidratos, ácidos 
nucleicos etc. 
 Reações químicas que ocorrem no nosso corpo 
 São reações orgânicas 
 Compostos encontrados na natureza 
 Alimento, drogas, matéria-prima para roupas, gás natural, 
petróleo etc. 
 Compostos não encontrados na natureza 
 Sintetizados com conhecimento da química orgânica 
 16 milhões de compostos conhecidos 
 Tecido sintético x natural 
 
 
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POR QUE O CARBONO É TÃO ESPECIAL? 
 Posição na tabela periódica 
Tendência de doar elétrons Tendência de receber elétrons 
Tendência de compartilhar elétrons 
O carbono pode compartilhar elétrons com vários tipos de átomos e 
Com outros carbono podendo formar milhões de compostos estáveis. 
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ESTUDO DE REAÇÕES ORGÂNICAS 
 Quebra de ligação velhas para a formação de 
novas ligações 
 Ligações se formam quando átomos compartilham 
elétrons 
 Ligações se quebram quando átomos não mais 
compartilhar elétrons 
 Facilidade que a ligação se forma e quebra 
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A ESTRUTURA DO ÁTOMO 
 Núcleo positivo composto por prótons e nêutrons 
 Os elétrons tem carga negativa 
 O átomo neutro tem o mesmo número de prótons e 
elétrons 
 Ao ganhar elétrons o átomo fica negativo 
 Ao perder elétrons o átomo fica positvo 
 O número de prótons não muda 
 Número atômico - Prótons 
 Número de massa – Prótons + Nêutrons 
 12C (98,89%), 13C (1,11%) e 14C (traços) 
 Massa atômica (Carbono) 
 0,9889 * 12,0000 + 0,0111 * 13,0034 = 12,011 uma 
 
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A DISTRIBUIÇÃO DE ELÉTRONS NO ÁTOMO 
 Princípio de Aufbau 
 Os elétrons ocupam os orbitais de menor energia 
 
 
 
 Princípio da exclusão de Pauli 
 Não mais que dois elétrons podem ocupar o mesmo 
orbital e com spins opostos 
 Regra de Hund 
 Quando há orbitais degenerados os elétrons ocupam os 
orbitais vazios para depois emparelhar. 
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A DISTRIBUIÇÃO DE ELÉTRONS NO ÁTOMO 
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LIGAÇÕES IÔNICAS, COVALENTE E COVALENTE 
POLAR 
 G. N. Lewis – Regra do octeto 
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LIGAÇÕES IÔNICAS 
Cloreto de sódio cristalino 
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LIGAÇÕES COVALENTES 
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LIGAÇÕES COVALENTES POLARES 
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LIGAÇÕES COVALENTES POLARES 
Ligação iônica Ligação covalente polar Ligação covalente apolar 
3,2 2,1 1,4 0,9 0,4 0 
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EXERCÍCIO PROPOSTO 
 Qual dos seguintes compostos tem? 
 I) A ligação mais polar. 
 a) NaI ou b) LiBr 
 
 II) A ligação menos polar. 
 a) Cl2 ou b) KCl 
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LIGAÇÕES COVALENTES POLARES 
 Entender a polaridade das ligação é crítico para a 
compreensão como as reações orgânicas ocorrem, 
pois a regra central que governa a reatividade dos 
compostos orgânicos é que átomos ou moléculas 
ricos em elétrons são atraídos por átomos ou 
moléculas deficientes em elétrons. 
Vermelho < Laranja < Amarelo < Verde < Azul 
Potencial eletrostático 
mais negativo 
Potencial eletrostático 
mais positivo 
Mapa de potencial eletrostático 
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MOMENTO DIPOLO 
m = e . d 
m - Momento dipolo (Debye) 
e – Magnitude da carga 
d– Distância entre as carga 
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EXERCÍCIO PROPOSTO 
 Use os símbolos d + e d– para mostrar a direção da 
polaridade da ligação dos seguintes compostos: 
 Ex: 
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REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA 
Carga formal = N° de elétrons de valência – ( N° de elétrons isolados + 
 ½ N° elétrons ligantes) 
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EXERCÍCIO RESOLVIDO/ PROPOSTO 
 Sabendo que o nitrogênio tem a valência de 
elétrons igual a cinco, certifique-se que as cargas 
formais estão corretas. 
 
 
 
 
 Faça o mesmo com os compostos abaixo. 
Metano 
Íon amônio Ânion amida Hidrazina 
Cátion metila Ânion metila Radical metila Etano 
Carbocátion Carbânion 
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Amônia 
REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA 
Íon 
hidrogênio 
Íon 
hidreto 
Radical 
hidrogênio 
Íon 
brometo 
Radical 
bromo 
Bromo Cloro 
Qual a estrutura de Lewis para os compostos abaixo? 
CH2O2, HNO3, CH2O, CO3
- e N2. 
 
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Vamos escrever a estrutura de Lewis para o 
composto HNO2. 
 1) Determine o total de elétrons de valência 
 H = 1; N = 5; O = 6 
 1+5+6.2 = 18 
 2) Use os elétrons de valência para forma ligações 
e complete os octetos com pares de elétrons 
isolados. 
REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA 
O Nitrogênio não está 
com o octeto completo 
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REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA 
 3) Após todos elétrons serem atribuídos e se algum 
átomo não apresentar o octeto completo use um 
par de elétrons isolado para formar uma dupla 
ligação. 
O Nitrogênio não está 
com o octeto completo 
Use este par de 
elétrons para formar a 
ligação dupla 
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 4) Determine a carga formal para cada átomo. 
 Obs: Nenhum átomo do HNO2 apresenta carga 
formal 
REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA 
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EXERCÍCIO PROPOSTO 
 Represente a estrutura de Lewis para os seguintes 
compostos: 
 CH2O2, HNO3, CH2O, CO3
- e N2. 
 
 
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ESTRUTURA DE KEKULÉ 
ESTRUTURA DE CONDENSADA 
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ESTRUTURA DE KEKULÉ/ CONDENSADA 
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ESTRUTURA DE KEKULÉ/ CONDENSADA 
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ESTRUTURA DE KEKULÉ/ CONDENSADA 
p
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EXERCÍCIO RESOLVIDO/ PROPOSTO 
 Desenhe a estrutura de Lewis da cada composto a 
seguir: 
 
 
 
 a) NO3
- 
 Elétrons de valência = 5 + 6.3 + 1 =24 
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EXERCÍCIO RESOLVIDO/ PROPOSTO 
 b) NO2
+ 
 Elétrons de valência = 5 + 2.6 – 1 = 16 p
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EXERCÍCIOS PROPOSTOS 
 1) Escreva duas estruturas de Lewis para C2H6O. 
 
 2) Faça a expansão das estruturas condensadas e 
mostre as ligações covalentes e os pares de 
elétrons não ligantes. 
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ORBITAIS ATÔMICOS 
Princípio da incerteza de Heisenberg 
A localização e o momento de umapartícula atômica não podem ser determinados 
simultaneamente. 
Orbital 1s Orbital 2s Orbital 2s 
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ORBITAIS ATÔMICOS 
Orbital atômico 2p Orbital atômico 2p Orbital atômico 2p 
Gerado em computador 
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ORBITAIS ATÔMICOS 
ORBITAIS DEGENERADOS 
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ORBITAL MOLECULAR 
Orbital atômico 
 1s 
Orbital atômico 
 1s 
Orbital molecular 
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ORBITAL MOLECULAR 
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ORBITAL MOLECULAR 
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DIAGRAMA DO ORBITAL MOLECULAR 
 DO HIDROGÊNIO 
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DIAGRAMA DO ORBITAL MOLECULAR 
SOBREPOSIÇÃO FRONTAL DE ORBITAIS P 
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DIAGRAMA DO ORBITAL MOLECULAR 
SOBREPOSIÇÃO LATERAL DE ORBITAIS P 
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DIAGRAMA DO ORBITAL MOLECULAR 
SOBREPOSIÇÃO DE ORBITAIS P 
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DIAGRAMA DO ORBITAL MOLECULAR 
SOBREPOSIÇÃO DE ORBITAIS P 
DO CARBONO E OXIGÊNIO 
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EXERCÍCIO PROPOSTO 
 Indique o tipo de orbital molecular (s, s*, p ou p *) 
que resulta quando os orbitais são combinados 
como indicado abaixo: 
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LIGAÇÃO NO METANO E ETANO: 
LIGAÇÕES SIMPLES 
Fórmula em perspectiva 
do metano 
Modelo de bola e vareta 
do metano 
Modelo de espaço preenchido 
do metano Mapa de potencial eletrostático do metano 
Molécula 
apolar 
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LIGAÇÃO NO METANO 
Caso não ocorresse 
a promoção seria formado 
ligações covalentes com liberação 
de 210 kcal/mol. A promoção é 
Energeticamente mais favorável. 
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LIGAÇÃO NO METANO 
Todas as ligações C-H no metano tem o mesmo comprimento (1,10 Ǻ) e necessitam 
de mesma energia para serem quebradas (105 kcal/mol). 
Proposto em 1931 por 
Linus Carl Pauling 
25% de caráter s e 
75% de caráter p 
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LIGAÇÃO NO METANO 
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LIGAÇÃO NO METANO 
Ângulo entre as ligações 109,5º 
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LIGAÇÃO NO ETANO 
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49 
LIGAÇÃO NO ETANO 
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50 
LIGAÇÃO NO ETANO 
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OBRIGADO PELA ATENÇÃO 
 
 
Soli Deo Gloria 
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