Relatório de orgânica experimental reação entre anilina e anidrido acético cristalização

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AMELIA LUZA
KEILA CAZETTA
LEONARDO STEIN
PATRICIA CALIXTO
RELATÓRIO 5: REAÇÃO ENTRE A ANILINA E O ANIDRIDO ACÉTICO
CRISTALIZAÇÃO
Relatório apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental – CQ095 do Departamento de Química, curso de Farmácia, da Universidade Federal do Paraná.
Profª. Beatriz Helena L.N.S. Maia.
	
CURITIBA
2015
1 RESULTADOS
SÍNTESE DA ACETANILIDA: 
Utilizou-se 7,75 g (7,6mL) de Anilina (C6H7N) para reagir com 9,15 g (8,5 mL) de Anidrido Acético, obtendo-se um total de 9,243 g de Acetanilida (C8H9NO), em forma de palhetas de cor amarelada. Na síntese também foi obtido ácido acético, que foi desprezado após o processo de filtração. 
ESCOLHA DO SOLVENTE PARA A CRISTALIZAÇÃO:
	Solventes
	Volume utilizado
	Resultado
	Etanol
	1mL
	Solubilizou a frio
	Acetona
	1mL
	Solubilizou a frio
	Acetato de Etila
	1mL
	Solubilizou a frio
	Éter de Petróleo
	2 mL
	Precipitou a frio
	Solução de Etanol+ Água
	1 mL
	Solubilizou a frio
	Água
	3 mL
	Solubilizou a quente, cristalizou a frio
A acetanilida é solúvel em água, benzeno, tolueno e éter etílico, e muito solúvel em acetona e etanol. Devido à acetanilida ter solubilizado a quente e precipitado quando resfriada, a água foi escolhida como solvente ideal para a cristalização. 
2 QUESTÕES
1) Mecanismo da reação
2) Rendimento e comparação com a literatura:
Equação global: C6H7N (solução) + C4H6O3 (solução) → C8H9NO(s) + C2H4O2 (aq)
1 mol de Anilina reage com 1 mol de Anidrido acético, produzindo 1 mol de Acetanilina.
	C6H7N +
	C4H6O3 →
	C8H9NO
	1 mol
	1 mol
	1 mol
	93,127g
	102,089g
	135,163g
	7,6 mL
	8,5 mL
	
	7,75g
	9,15g
	11,20g (teórico)
A anilina é o reagente limitante: 0,083 mol reage com 0,089 mol (excesso) de anidrido acético. 
Cálculos:
Massa utilizada:
Anilina: = 7,75g 			Anidrido Acético: = 9,18g
1) nº de mols de cada substância:
1 mol de anilina ─ 93,127g 	1 mol de anidrido acético ─ 102,089g
x mol ─ 7,75g 	 	y mol ─ 9,15g
 x = 0,083 mol de anilina y = 0,089 mol de anidrido acético
1 mol de acetanilina ─ 135,163g
 0,083 mol ─ z g
z = 11,20g de acetanilida
2) Rendimento:
1. Peso dos cristais (não purificados e úmidos): 16,84g
Rendimento da síntese: 11,20g ─ 100%
			 16,84g → 150% de rendimento experimental, considerando que usamos toda a substância formada na síntese, contendo impurezas.
2. Purificação (recristalização):
16,84g peso dos cristais (não purificados e úmidos) – 150%
5,445g acetanilada (pós purificação) → 48,50% de rendimento após recristalização.
Comparando com a literatura, encontramos rendimentos que variaram de 80% a 90%. De acordo com Pavia et.al (2009, p. 68), a síntese de acetanilida com o uso do tampão de ácido acético glacial/acetato de sódio fornece um bom rendimento. Desta forma, concluímos que o rendimento obtido está muito abaixo do esperado, devido a não secagem dos cristais após a síntese de acetanilida assim os cristas além de impurezas continham água e na recristalização foi utilizado uma maior quantidade de água do que se devia.
3) Por que utilizar a mistura ácido acético/acetato de sódio? 
 	Utiliza-se esta mistura como uma solução tampão, impedindo que haja a protonação da acetanilida e reação de hidrólise ácida, o que reduz o rendimento da síntese. 
4) Características do solvente para a recristalização:
	Para a recristalização, o produto que se deseja purificar deve ser pouco solúvel a temperatura ambiente e altamente solúvel próximo ou no ponto de ebulição do solvente (vide anexo). A diferença de solubilidade nas duas temperaturas deve ser elevada, especialmente quando as impurezas não são igualmente solúveis a temperatura ambiente e a quente. Além de propiciar estas características de solubilidade ao produto, o solvente ideal não deve reagir com os componentes da mistura. 
5) Por que se filtra à quente na recristalização?
	A filtragem a quente tem a finalidade de evitar que o material desejado precipite, o que impediria a separação das impurezas. Na cristalização, os cristais são formados lentamente, com os cristais crescendo em camadas, o que acaba selecionando o produto desejado das impurezas. Se a purificação for realizada a frio, a rede cristalina se forma rapidamente, retendo as impurezas no interior do cristal. 
6) Por que se utiliza o carvão ativo?
Utiliza-se o carvão ativo na cristalização para absorver as impurezas, que deixam os cristais de acetanilida amarelado. O carvão age como um descolorante e deve ser utilizado em pequenas quantidades (cerca de 1% da massa do produto, como utilizado no experimento) para que não haja adsorção do produto de interesse e perda de rendimento. 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Síntese da Acetanilida:
Reagentes: Anilina - 7,6 mL
Anidrido acético - 8,5 mL
Acetato de sódio anidro - 2,1g
Ácido acético glacial – 8 mL
Água - 125 mL
Em um béquer seco e limpo, foi misturado o ácido acético glacial e o acetato de sódio anidro, até a obtenção de uma suspensão. A anilina foi adicionada lentamente, sob constante agitação com o uso de agitador magnético. Em seguida foi adicionado o anidrido acético, e por último a água. O produto formado precipitou na forma de palhetas e o béquer com o produto foi colocado em uma cuba de gelo por cerca de 15 minutos para completar a cristalização. Em seguida, o produto foi filtrado em funil de Buchner e lavado com água gelada. Os cristais obtidos foram transferidos para um vidro de relógio de deixados para secar até a semana seguinte. 
Cristalização e Recristalização.
Reagentes: Água
1ª etapa - Purificação de um sólido por recristalização
Pesamos cerca de 16,84g da acetanilida obtida da cristalização do procedimento anterior
(não purificada e úmida). A este foi adicionado 450 mL de água, (não obedecendo) à relação massa/volume determinada durante o procedimento de seleção do solvente ideal: para cada 0,1 g de acetanilida não purificada, 3 mL de água.
 A solução foi aquecida em um agitador magnético e antes de atingir a ebulição foi adicionado uma ponta de espátula de carvão ativo. Após o carvão estar totalmente solubilizado, foi realizada a filtração simples, com a mistura ainda quente. Para que não houvesse deposição de cristal no papel de filtro, este também foi aquecido, utilizando um béquer com água e aquecendo o papel com o vapor liberado. O filtrado foi recolhido em um béquer seco e limpo. Deixamos a solução resfriar a temperatura ambiente e depois por cerca de 15 minutos no banho de gelo, para completar o processo de cristalização. Os cristais foram filtrados em um funil de Buchner, transferidos para um vidro de relógio e deixados para secar na capela. 
REFERÊNCIAS
Acilação. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_07_06/8-Prepara%C3%A7%C3%A3o%20da%20Acetanilida%20BAC%201999.pdf> Acesso em 30/10/2015
FERREIRA, V. de J. Obtenção da Acetanilina a partir da Anilina. Departamento de Quimica e Exatas (DQE). Trabalho apresentado a disciplina de graduação. Universidade do Sudoeste Bahia (UESB), Jequié, 2012. Disponível em: 
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7MAB/obtecao-acetanilida>Acesso em 30/10/2015
LIDE, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and physics, 89thedition. Boca Raton (Florida): CRC Press/Taylor and Francis, 2009. 
MERAT, L.M.O.C.; SAN GIL, R.A. da S. Inserção do conceito de economia atômica no programa de uma disciplina de química orgânica experimental. Quím. Nova,  São Paulo,  v. 26, n. 5, Oct.  2003.   Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000500025&lng=en&nrm=iso> Acesso em 30/10/2015
PAVIA, D.L., et. al.Química orgânica experimental. Técnicas de escala pequena. 2ªed. Porto Alegre: Bookman, 2009, p. 67-69; 570-575, 578-585.PEREIRA, A. T. S.; ROMERO, J.H.S.; BACCINI, L. R; OLIVEIRA, J. E. de.; DANUELLO, A.C., HATANAKA, R.R. Síntese da Acetanilida. Araraquara: UNESP. Disponível em: 
<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese%20acetanilida.pdf> Acesso em: 30/10/2015
ANEXOS
Gráfico da Solubilidade versus temperatura. PAVIA et al, 2009, p. 579.