Relatório orgânica experimental reação entre acido salicilico e metanol e reação de acido salicilico e anidrido

Prévia do material em texto

AMELIA LUZA
KEILA CAZETTA
LEONARDO STEIN
PATRICIA CALIXTO
RELATÓRIO 9 e 10: REAÇÃO ENTRE ÁCIDO SALICÍLICO E METANOL E ENTRE O ÁCIDO SALICÍLICO E ANIDRIDO ACÉTICO
Relatório apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental – CQ095 do Departamento de Química, curso de Farmácia, da Universidade Federal do Paraná.
Profª. Beatriz Helena L.N.S. Maia.
	
CURITIBA
2015
1 RESULTADOS
a) Reação entre o ácido salicílico e o metanol:
Neste experimento, utilizou-se 3 g de ácido salicílico que foi misturado a 9 mL de metanol. A esta mistura acrescentou-se 3 mL de ácido sulfúrico, obtendo-se, ou 1,7021 g de salicilato de metila, na forma de um liquido turvo e com odor forte. 
b) Reação entre ácido salicílico e anidro acético, utilizou-se 5g de ácido salicílico, 7,5g de anidrido acético, 3 gotas de ácido sulfúrico e 40mL de agua. Obtendendo-se 
2 QUESTÕES
Mecanismo da reação das duas práticas:
Ácido salicílico com metanol.
 
Ácido salicílico com anidrido acético
2) Qual é o nucleófilo da reação?
a) reação entre o ácido salicílico e o metanol: o nucleófilo é uma molécula de metanol, que ataca o carbono da carbonila do ácido salicílico. 
b) reação de entre o ácido salicílico e o anidrido acético: o nucleófilo é a porção fenólica do ácido salicílico, que ataca o carbono de uma das carbonilas do anidrido acético. 
3) Qual o rendimento teórico e experimental das reações?
a) Reação entre o ácido salicílico e o metanol (experimento 11):
 C7H6O3 + CH4O C8H8O3 + H2O
 1 mol	 1mol 1 mol	 1 mol
 138 g 32g 141g	 18g
 3 g 7,12g 1,7021 g
Cálculos: 
• Quantidade em gramas de Metanol:
d= 
0,7914= m= 7,12 g de metanol
• Reagente limitante:
1 mol ácido salicílico 138 g 1 mol de metanol 32 g
 x mol 3g y mol 7,12 g
 x = 0,022 mol de ácido salicílico y = 0,22 mol de metanol 
Uma vez que 1 mol de ácido salicílico reage com 1 mol de metanol, o ácido salicílico é o reagente limitante. 
• Rendimento teórico:
1 mol de C7H6O3 ─ 1 mol de C8H8O3
0,022 mol de C7H6O3 ─ 0,022 mol de C8H8O3
1 mol de C8H8O3 ─ 141 g
0,022 mol de C8H8O3 ─ x g
 x = 3,102 g de salicilato de metila
• Rendimento experimental:
3,102 g ─ 100%
1,7021 g ─ x % x = 54,80 % de rendimento experimental. 
b) Reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético:
 C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2
 1 mol	 1mol 1 mol	 1 mol
 138 g 102g 180g 62g
 5,0g 7,56g 5,245g
Cálculos: 
• Quantidade em gramas de anidrido acético:
d= 
1.08g/mL= m = 7,56 g de anidrido acético. 
• Reagente limitante:
1 mol ácido salicílico 138 g 1 mol de anidrido acético 32 g
 x mol 5,0g y mol 7,56 g
 x = 0,036 mol de ácido salicílico y = 0,074 mol de anidrido acético 
Uma vez que 1 mol de ácido salicílico reage com 1 mol de anidrido acético, o ácido salicílico é o reagente limitante. 
• Rendimento teórico:
1 mol de C7H6O3 ─ 1 mol de C9H8O4
0,036 mol de C7H6O3 ─ 0,036 mol de C9H8O4
1 mol de C9H8O4 ─ 180 g
0,036 mol de C9H8O4 ─ x g
 x = 6,48 g de ácido acetilsalicílico 
• Rendimento experimental:
6,48g g ─ 100%
g ─ x % x = 80, 94% de rendimento experimental. 
4) Qual a função do ácido sulfúrico concentrado na reação?
A função do ácido sulfúrico concentrado é catalisar a reação de esterificação, tanto na reação com o metanol, produzindo salicilato de metila, quanto na reação com o anidrido acético, produzindo o ácido acetilsalicílico. A reação de esterificação ocorre muito lentamente sem a presença de um ácido forte. 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Reação entre o ácido salicílico e o metanol:
	Na primeira parte do experimento foi realizada a síntese do salicilato de metila. Em um balão de fundo redondo de 125 mL, limpo e seco, foi misturado 3g de ácido salicílico e 9mL de metanol. A adição de 3 ml de ácido sulfúrico foi realizado aos poucos, com o auxilio de uma pipeta de Pasteur. Agitamos levemente e adicionamos porcelana porosa e o balão foi adicionado ao sistema de aquecimento com refluxo. O aquecimento foi mantido de tal forma a evitar a fervura intensa durante cerca de uma hora. 
Após este período, a mistura foi deixada para esfriar em temperatura ambiente e posteriormente utilizou-se água corrente na face externa do balão para terminar de resfria-lo. A mistura foi então transferida para um funil de separação de 125 mL e foi realizada 3 extrações com diclorometano, extraindo a fase aquosa, da mesma forma como já foi realizado em outros experimentos. A fase extraída foi colocada novamente no funil e lavada 2 vezes com bicarbonato de sódio, para remover os restos de ácido que não reagiu. A fase orgânica foi recolhida em um béquer e foi adicionado a esta sulfato de sódio para retirar a água adsorvida. Posteriormente o produto obtido foi filtrado utilizando um funil de vidro simples e algodão, e o filtrado foi recolhido em um béquer seco e já pesado, que foi deixado na capela para secagem e posterior pesagem. 
b) Reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético:
Foi colocado 5g de ácido salicílico juntamente com 7mL de anidrido acético e 3 gotas de ácido sulfúrico num balão de fundo redondo de 125 mL. Foi adaptado em um condensador para refluxo e aqueceu a mistura até todo o sistema estar diluído (aproximadamente 15 minutos) controlando a temperatura de 50-60ºC. Após a mistura esfriar foi adicionada à 40mL de água e foi filtrada num funil de Büchner, lavando com água gelada. O produto obtido não foi secado.
REFERÊNCIAS
Experiment 11. Check in, Aspirin. Disponível em: 
<http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp11.pd> acesso em 20/11/2015
PAVIA, D.L., et. al.Química orgânica experimental. Técnicas de escala pequena. 2ªed. Porto Alegre: Bookman, 2009, p.62-63.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 10 ed. Hoboken, NJ: Jonh Wiley & Sons, Inc, 2011.p. 792-800.