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03_Lipideos

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03/04/2011
1
LIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOSLIPÍDEOS
Os lipídeos representam um grupo diverso de compostos, não apresentando
unidades monoméricas.
São substâncias orgânicas hidrofóbicashidrofóbicas que podem ser extraídos de células e
tecidos por solventes apolaresapolares como clorofórmio e éter.
Entre os lipídeos encontramos as gorduras, óleos, ceras, esteróides entre
outros.
Lipídeos Lipídeos –– DefiniçãoDefinição
Insolubilidade em água:Insolubilidade em água:
ApolaridadeApolaridade HidrofobicidadeHidrofobicidade
03/04/2011
2
• São fonte de armazenamento de energia química (triglicerídeos).
• Óleos e ceras atuam na manutenção da umidade e temperatura em
animais e plantas.
• Revestimento lipídico dos neurônios (bainha de mielina), agindo como
isolanteisolante elétricoelétrico.
Lipídeos Lipídeos –– FunçãoFunção
• Desempenham papéis estruturaisestruturais importantes nas membranas celulares
(fosfolipídeosfosfolipídeos,, colesterolcolesterol).
• Funcionam como co-fatores enzimáticos.
• PigmentosPigmentos (carotenóides) auxiliam na absorçãoabsorção dada radiaçãoradiação luminosa durante
a fotossíntese.
• Esteróidessteróides e ácidos graxos modificados desempenham papéis regulatórios,
atuando como hormônioshormônios e vitaminasvitaminas.
carotenóidesco-fatores enzimáticos fosfolipídeos
Lipídeos Lipídeos –– FunçãoFunção
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3
Os lipídeos são freqüentemente classificados nos seguintes grupos: 
• Ácidos graxos e seus derivados
• Triacilgliceróis
• Ceras 
• Fosfolipídeos - glicerofosfolipídeos e esfingosinas
• Esfingolipídeos – apresentam uma molécula de esfingosina em sua composição 
• Isoprenóides – esteróides, vitaminas lipossolúveis e terpenos (unidades 
monoméricas isoprenóides - hidrocarboneto de cinco carbonos). 
ClassificaçãoClassificação
OsOs ácidosácidos graxosgraxos sãosão ácidosácidos orgânicosorgânicos de cadeia longa, com 12
carbonos ou mais.
Possuem um grupogrupo carboxilacarboxila polar em uma extremidade da molécula,
e uma “cauda” de carbonos e hidrogênios, linear e sem ramificações,
conferindo propriedades hidrofóbicas à molécula
Ácidos graxosÁcidos graxos
03/04/2011
4
• Além das gorduras provenientes da dieta, o homem pode sintetizar a maioria
dos ácidos graxos necessários.
Ácido linoléico e o Ácido linolênico – não podem se sintetizados, são obtidos
exclusivamente da dieta
• Esses ácidos graxos essenciais são precursores para a biossíntese de vários
metabólitos importantes.
Sintomas:
• Dermatite, demora na cura de ferimentos, reduzida resistência a infecções,
alopecia (perda de cabelo) e trombocitopenia (redução do número de
plaquetas).
Ácidos Graxos EssenciaisÁcidos Graxos Essenciais
Ácidos graxos saturados: todas as ligações entre os átomos de
carbono da molécula são ligaçõesligações simplessimples – confere uma estruturaestrutura
relativamenterelativamente rígidarígida ee linearlinear, proporcionando forteforte interaçãointeração
intermolecularintermolecular.
Ácidos graxosÁcidos graxos
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5
Ácidos graxos insaturados:
• Presença de uma ou mais ligações duplas na molécula.
Monoinsaturados:
• A cadeia de hidrocarboneto contém uma única dupla ligação.
Ex: ácido oléico
Ácidos Graxos poliinsaturados:
• Apresentam mais de uma dupla ligação na cadeia de hidrocarboneto.
Ex: ácido linoléico (milho, amendoin, algodão)
Ácidos graxosÁcidos graxos
Insaturações:
• A existência de duplas ligações na molécula diminui sua
flexibilidade, promovendo o aparecimento de dobras em sua
estrutura molecular.
Dobras impedem as moléculas de interagir fortemente (Van der
Waals): influenciando propriedades físicas da molécula - fluidezfluidez ee
pontoponto dede fusãofusão dosdos lipídeoslipídeos.
Gorduras animais:
•• NormalmenteNormalmente sólidassólidas emem temperaturatemperatura ambienteambiente – compostas por
ácidosácidos graxosgraxos saturadossaturados de cadeia longa, interagindo fortemente.
Óleos Vegetais:
• Compostos por ácidos graxos de cadeia curta ou insaturados
Ácidos graxosÁcidos graxos
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SaturadoSaturado PoliinsaturadoPoliinsaturado
Ácidos Ácidos GraxosGraxos
GordurasGorduras – a estruturaestrutura linearlinear favorece
a aproximação das moléculas,
aumentando o efeito das interações
intermoleculares, tornando o conjuntoconjunto
maismais compactocompacto, formando compostoscompostos
sólidossólidos a temperatura ambiente
ÓleosÓleos A presença de insaturaçãoinsaturação nas
cadeias de ácido graxo cria uma dobra
na molécula, dificultandodificultando a interaçãointeração
intermolecularintermolecular:: em geral, estes se
apresentam no estadoestado líquidolíquido à
temperatura ambiente.
SaturadoSaturado
InsaturadoInsaturado
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Manteiga X MargarinaManteiga X Margarina
� Hidrogenação
Ac. graxo saturadoAc. graxo saturado
A ingestão destes isômeros está relacionada com
o aumento dos níveis sanguíneos da lipoproteína
LDL e diminuição do HDL no sangue
� A hidrogenação é geralmente parcial: há a
conservação de algumas duplas ligações da
molécula original, estas podem formar isômeros,
mudando da configuração cis para trans
� A conformação trans é raramente produzida
naturalmente.
Uma das mais importantes reações dos ácidos graxos é a
formação de ésteres:
ÉsterÉster:: produtoproduto dada reaçãoreação dede umum ácidoácido orgânicoorgânico comcom umum álcoolálcool
+ OH–R1 =
ésterAc. carboxílico álcool
•• GordurasGorduras:: ésteresésteres dede ácidosácidos graxosgraxos comcom glicerolglicerol
•• CerasCeras:: ésteresésteres dede ácidosácidos graxosgraxos comcom alcoóisalcoóis dede altoalto
molecularmolecular..
Ácidos graxos Ácidos graxos -- EsterificaçãoEsterificação
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• AcilgliceróisAcilgliceróis - são ésteres de ácidos graxos com o glicerol (o ác. graxo é
designado como grupo acila)
• Esterificação de um, dois ou três ácidos graxos (saturados ou insaturados) com
uma molécula de glicerol - forma mono,mono, didi ouou tritri--acilglicerolacilglicerol, comumente
denominados de mono, di ou triglicerídeos.
Glicerol: propano-1,2,3-triol
AcilgliceróisAcilgliceróis
glicerolglicerol ácido graxoácido graxo
Triacilgliceróis
• Lipídeos mais abundantes no transporte e armazenamento de
ácidos graxos.
• Os ácidos graxos presentes podem ser iguais (triacilgliceróistriacilgliceróis
simplessimples) ou diferentes (triacilgliceróistriacilgliceróis mistosmistos).
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Atuação da lipase quebrando a ligação 
entre o glicerol e os ácidos graxos
Triacilgliceróis
Principais lipídios de reserva (animal e vegetal).
São uma “reserva molecular de ácidos graxos”. O aproveitamento
metabólico das reservas é realizado por enzimasenzimas (lipases)
hidrolíticashidrolíticas, liberando os ac. graxos de sua molécula.
Triacilgliceróis
OsOs triacilgliceróistriacilgliceróis representamrepresentam importanteimportante fontefonte dede energiaenergia -- armazenamarmazenam energiaenergia
maismais eficientementeeficientemente queque oo glicogênioglicogênio::
• São moléculas apolares - armazenados na forma de gotículas de gordura não
hidratadas em células do tecido adiposo.
• Glicogêniolicogênio interage com elevada quantidade de águaágua dede hidrataçãohidratação (2g H2O/g de
glicogênio).
• Triacilgliceróis são moléculas mais reduzidas
que os carboidratos.
• Sua oxidação libera o dobro em energia que a
oxidação dos açúcares - 38,9 kJ·g−1 (gorduragordura) e
17,2 kJ·g−1 (açúcaresaçúcares).
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Ceras
São misturas álcooisálcoois dede cadeiacadeia longalonga ee ácidosácidos graxosgraxos, são geralmente
mais durasduras ee quebradiçasquebradiças queque asas gordurasgorduras e resistentes à decomposição.
Funcionam como um revestimento de proteção em folhas, caules, frutos
e na pele de animais.
FosfolipídiosFosfolipídios
SãoSão derivadosderivados dosdos triglicerídeostriglicerídeos –– esterificaçãoesterificação dede ácidos graxos e
glicerol, onde,onde, oo terceiroterceiro ácidoácido graxograxo éé substituídosubstituído porpor umauma“cabeça”“cabeça”
extremamenteextremamente polarpolar contendocontendo fosfatofosfato (PO(PO33
--22))..
glicerolglicerol
fosfatofosfato
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FosfolipídiosFosfolipídios
Os fosfolipídeos são moléculas anfifílicas
• Constituídos de “caudas” apolares alifáticas de ácidos graxos e
“cabeças” polares que contêm fosfato e outros grupos carregados ou
polares.
grupo fosfato - polarglicerol
ácidos graxos
Fosfolipídios Fosfolipídios –– Formação de MembranasFormação de Membranas
• Quando os fosfolipídeos estão em solução aquosa, espontaneamente se
rearranjam em estruturas ordenadas.
• GruposGrupos hidrofóbicoshidrofóbicos sãosão orientadosorientados parapara oo interiorinterior dada estruturaestrutura, devido à
repulsão exercida pela interação com a água. Os gruposgrupos dasdas cabeçascabeças polarespolares
ficamficam voltadosvoltados emem direçãodireção àsàs moléculasmoléculas dede águaágua.
• Quando as moléculas de fosfolipídeos
estão presentes em concentrações
suficientes, elas formam bicamadas
lipídicas.
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� Nas membranas celulares essa associação ocorre na forma de uma
bicamada de fosfolipídios, possibilitando separaçãoseparação dodo meiomeio intraintra ee
extracelularextracelular.
� As proteínasproteínas dada membranamembrana celular associam-se fortemente às frações
polares e apolares dos fosfolipídios, formandoformando porosporos de comunicação entre
esses meios.
Fosfolipídios Fosfolipídios –– Formação de MembranasFormação de Membranas
Existem dois tipos de fosfolipídeos: os glicerofosfolipídeosglicerofosfolipídeos e as esfingolipídeosesfingolipídeos.
GlicerofosfolipídeosGlicerofosfolipídeos ouou fosfoglicerídeosfosfoglicerídeos -- moléculas compostas por glicerol,
ácidos graxos, fosfato e um álcool
Posição C1 do glicerol – geralmente ocupada por ácidosácidos graxosgraxos saturadossaturados.
Posição C2 do glicerol – geralmente ocupada por ácidosácidos graxosgraxos insaturadosinsaturados.
Posição C3 do glicerol – ocupada pelo grupo fosfatofosfato ligadoligado aoao álcoolálcool..
Fosfolipídios Fosfolipídios 
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EsfingolipídeosEsfingolipídeos
Segunda maior classe de lipídeos de membranas em animais e vegetais.
Formados por um ácido graxo ligado a uma molécula de esfingosinaesfingosina (um 
aminoálcool de cadeia longa) e um grupo polar (X)
• As moléculas mais simples desse grupo são
as ceramidas, resultantes de ácidos graxos
ligados ao grupo amino (−NH2) no C2 da
esfingosina e H como grupo polar.
• Ceramidas são precursoras das
esfingomielinasesfingomielinas e glicoesfingolipídeosglicoesfingolipídeos.
grupo polargrupo polar
• O grupogrupo álcoolálcool primário da ceramida é esterificadoesterificado aoao grupogrupo fosfóricofosfórico da
fosfocolina
• A esfingomielina é encontrada na maioria das membranasmembranas plasmáticasplasmáticas dasdas
célulascélulas animaisanimais e em grande quantidade na bainhabainha dede mielinamielina que reveste e
isola os axônios em alguns neurônios.
• Suas propriedades isolantes facilitam a rápidarápida transmissãotransmissão dosdos impulsosimpulsos
nervososnervosos.
EsfingomielinasEsfingomielinas
EsfingomielinaEsfingomielina
esterificaçãoesterificação
Ac. graxoAc. graxo
ceramidaceramida
fosfocolinafosfocolina
++
Álcool primárioÁlcool primário
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GlicoesfingolipídeosGlicoesfingolipídeos
• As ceramidas são também precursoras dos glicoesfingolipídeosglicoesfingolipídeos (glicolipídeos). 
Composição - carboidratos (mono, di ou oligossacarídeos) ligados por ligações ligações 
glicosídicas glicosídicas ao álcool primário da ceramida.
Classes mais importantes:
• cerebrosídeoscerebrosídeos e gangliosídeosgangliosídeos. 
Cerebrosídeos:
• Esfingolipídeos cujas cabeças polares consistem de 
monossacarídeomonossacarídeo. 
Ex. galactocerebrosídeosgalactocerebrosídeos - são quase exclusivamente 
encontrados nas membranas das células cerebrais. 
ceramidaceramida
Álcool primárioÁlcool primário
MonossacarídeoMonossacarídeo
Ligação glicosídicaLigação glicosídica
Com álcool primárioCom álcool primário
GlicoesfingolipídeosGlicoesfingolipídeos
Gangliosídeos:
Esfingolipídeos - oligossacarídeos com um ou mais resíduos de ácido ácido siálicosiálico
(ácido N−acetilneuramínico) ligado ao álcool primário da ceramida.
Ligação glicosídicaLigação glicosídica
Com álcool primárioCom álcool primário
esfingosinaesfingosina
Ácido Ácido siálicosiálico
• Os gangliosídeos são componentes da 
superfície das membranas celulares 
• Algumas bactérias também ligam-se aos receptores glicolipídicos
Ex. E. coli, Streptococcus pneumoniae e Neisseria gonorrhoeae.
• Os glicoesfingolipídeos podem atuar
como receptores de toxinas bacterianas
protéicas, como as que causam cólera,
tétano e botulismo.
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Principais classes de lipídeosPrincipais classes de lipídeos
Vasto grupo de biomoléculas que contém unidades estruturais repetidas de unidades estruturais repetidas de 
cinco carbonoscinco carbonos conhecidas como unidades de isoprenos.
IsoprenóidesIsoprenóides
• Os isoprenóides formam os terpenosterpenos e esteróidesesteróides
TerpenosTerpenos::
• PossuemPossuem comocomo estruturaestrutura basebase oo isoprenoisopreno, encontrados nos óleosóleos essenciaisessenciais dasdas
plantasplantas, apresentando propriedades organolépticas (sabor e odor agradável).
• Nos vegetais os esses terpenos podem apresentar funçãofunção protetoraprotetora contracontra
microorganismosmicroorganismos ee insetosinsetos..
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Terpenos
São classificados de acordo com o número de resíduos de isopreno que contém.
• Monoterpenos - compostos por duas unidades de isopreno (10 átomos de
carbono). Ex. GeraniolGeraniol (monoterpeno encontrado no óleo de gerânio).
• Sesquiterpenos – compostos por 3 unidades isoprenóides (15 carbonos).
Ex. FarnesenoFarneseno (encontrado no óleo de citronela – sabões e perfumes)
• Triterpenos - compostos por 6 unidades isoprenóides (30 carbonos).
Ex. EsqualenoEsqualeno (encontrado no óleo de fígado de tubarões e azeite de oliva).
Mirceno (folha de louro), Limoneno (limão) e Zingibereno (gengibre)
geraniolgeraniol
EEsqualenosqualeno
• Tetraterpenos - compostos por 8 unidades de isopreno. Ex. CarotenóidesCarotenóides
((pigmento laranja encontrado em muitas plantas).
• Politerpenos - compostos de centenas ou milhares de unidades de isopreno.
Ex. BorrachaBorracha naturalnatural (politerpeno composto de 3.000-6.000 unidades de
isopreno).
Terpenos
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Esteróides
colesterol colesterol 
• São complexos derivados dos triterpenos encontrados em células eucarióticas e 
em algumas bactérias. 
• Cada esteróide é composto de quatro anéis fusionados, três com seis carbonos 
e um com cinco. 
• O colesterol é um componente essencial das membranas biológicas e precursor 
na biossíntese de todos os hormônios esteróides, vitamina D e sais biliares.
LipoproteínasLipoproteínas
Os triacilgliceróistriacilgliceróis e colesterolcolesterol são insolúveis em água e não podem ser
transportados na circulação como moléculas livres.
Lipoproteínas – agregação dessas moléculas apolares com fosfolipídeos e
proteínas anfipáticas, formando complexos esféricos macromoleculares.
Estrutura:
NúcleoNúcleo hidrofóbicohidrofóbico contendo triacilgliceróis e
ésteres de colesterol, camadacamada superficialsuperficial
externaexterna hidrofílicahidrofílica que consiste de uma
camada de moléculas anfipáticas: colesterol
livre, fosfolipídeos e proteínas (apoproteínas).
As lipoproteínas são classificadas de 
acordo com sua densidade:
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LipoproteínasLipoproteínas
As lipoproteínas são classificadas de acordo com sua densidade:
Quilomícrons - Transportam os lipídeos da dieta atravésatravés dada linfalinfa ee sanguesangue para o
tecido muscular (obtençãoobtenção dede energiaenergia) e adiposo (armazenamentoarmazenamento). Estão
presentes no sangue somente após a refeição.
Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) - Sintetizadas no fígado.
• Transportam triacilgliceróistriacilgliceróis ecolesterolcolesterol endógenos para os tecidos extra-hepáticos.
• OsOs triacilgliceróistriacilgliceróis sãosão hidrolizadoshidrolizados progressivamenteprogressivamente - Os ác. Graxos livres são
transportados para as células.
• As VLDL triacilgliceroltriacilglicerol−−depletadasdepletadas,, masmas queque aindaainda contémcontém colesterolcolesterol são captadas pelo
fígado ou convertidas em LDLLDL..
Hidrólise dos Hidrólise dos triacilgliceróistriacilgliceróis
ÁcÁc. graxo livre . graxo livre 
Lipoproteínas de densidade intermediária (IDL) – Precursoras das LDL
Lipoproteínas de densidade baixa (LDL) - FormadasFormadas aa partirpartir dasdas VLDLVLDL
• LDL - transportam colesterolcolesterol para os tecidos periféricos.
• SeSe ligamligam àà receptoresreceptores nana superfíciesuperfície dasdas célulascélulas - são absorvidas por endocitose.
•• LípasesLípases ee proteasesproteases dosdos lisossomoslisossomos degradamdegradam asas LDLLDL - O colesterolcolesterol liberado é incorporadoincorporado
àsàs membranasmembranas celularescelulares ouou armazenadoarmazenado comocomo ésteresésteres..
LipoproteínasLipoproteínas
Lipoproteínas de densidade alta (HDL) -
RemovemRemovem oo colesterolcolesterol dodo plasmaplasma ee dosdos tecidostecidos
extraextra--hepáticoshepáticos, transportando-o para o fígado.
• No fígado o colesterol pode ser convertido em
sais biliares.
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•• AteroscleroseAterosclerose -- Depósitos lipídicos irregularmente distribuídos no endotélio de artérias de
grosso e médio calibres - estreitamentostreitamento dada luzluz arterialarterial..
•• DeposiçãoDeposição dede fibrinafibrina (formação(formação dede coágulos)coágulos) ee calcificaçãocalcificação..
OO riscorisco dede ateroscleroseaterosclerose -- diminuidiminui comcom aa elevaçãoelevação dosdos níveisníveis dede HDLHDL;; aumentaaumenta comcom aa
elevaçãoelevação dada concentraçãoconcentração dasdas LDLLDL..
LipoproteínasLipoproteínas
VALORES PARA ADULTOS EM mg/dl 
DESEJÁVEIS LIMITROFES AUMENTADOS
Colesterol totalColesterol total Abaixo de 200Abaixo de 200 200200--239239 Acima de 240Acima de 240
LDL colesterolLDL colesterol Abaixo de 130Abaixo de 130 130130--159159 Acima de 160 Acima de 160 
HDL colesterolHDL colesterol Acima de 40Acima de 40 -- --
TriglicerídeosTriglicerídeos Abaixo de 150Abaixo de 150 150150--199199 Acima de 200 Acima de 200

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