Química organica - Grupos funcionais

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Grupos Funcionais 
Grupos Funcionais (ou Funcionalidade): 
i) Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um 
conjunto característico de propriedades físicas e químicas. 
ii) Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo. 
A. Principais Grupos Funcionais: 
 
 1. Hidrocarbonetos 6. Aldeídos e Cetonas 
 2. Haletos de Alquila 7. Ácidos Carboxílicos 
 3. Álcoois 8. Ésteres 
 4. Éteres 9. Amidas 
 5. Aminas 
 
B. Como nomear compostos orgânicos 
 Os átomos de carbono podem ser classificados como metílico, primário, 
secundário, terciário ou quaternário, como exemplificado abaixo: 
Classificação dos Átomos de Carbono 
Classificação dos Átomos de Hidrogênio 
Com base no átomo de carbono que estão ligados: 
 
i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário 
ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário 
iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário 
Exemplos: 
1. Hidrocarbonetos 
Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H 
Hidrocarbonetos 
Alifáticos Aromáticos 
Alcinos Alcenos Alcanos 
i) Alcanos 
Compostos Saturados: átomos de 
carbono ligados a quatro outros átomos. 
n-Hexano: 
Fórmula Geral: 
R H
(R= alquil)
Alcanos: Moléculas desprovidas de grupo funcional. 
Nomenclatura 
Nomenclatura dos alcanos 
• International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) 
• O prefixo indica o número de átomos de carbono 
• O sufixo -ano indica um alcano 
undec- 
dodec- 
tetradec- 
pentadec- 
hexadec- 
heptadec- 
nonadec- 
eicos- 
tridec- 
11 
12 
13 
14 
15 
16 
17 
octadec- 18 
19 
20 
Prefixo 
met- 
et- 
prop- 
but- 
pent- 
hex- 
oct- 
non- 
dec- 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 hept- 
8 
9 
10 
 
 Carbonos 
 
Carbonos Prefixo 
Nomenclatura de alcanos 
1. O nome genérico de um hidrocarboneto saturado de cadeia 
aberta é alcano 
2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente à 
cadeia mais longa é utilizado como cadeia base, e seu nome 
como raiz (nome base). 
3. Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados 
substituintes. É dado um número e um nome a cada um 
deles 
CH 3 CHCH 3 
CH 3 
2-Metilpropano 
1 2 3 
Nomenclatura de alcanos 
isopropil 
propil 
etil 
metil 
Fórmula Estrutural 
Condensada 
 
Nome 
CH 3 
-CH 2 CH 3 
-CH 3 
-CH 2 CH 2 CH 3 
-CHCH 3 
Nomenclatura de alcanos 
terc-butil 
sec-butil 
isobutil 
butil 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 
-CH 2 CHCH 3 
-CHCH 2 CH 3 
-CCH 3 
Fórmula Estrutural 
Condensada 
 
Nome 
Nomenclatura de alcanos 
neopentil 
isopentil 
pentil 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 
-CH 2 CH 2 CHCH 3 
-CH 2 CCH 3 
Fórmula Estrutural 
Condensada 
 
Nome 
Nomenclatura de alcanos 
4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia 
principal de modo a obter os menores números para os 
substituintes mais próximos à sua extremidade. 
2-Metilpentano 
CH 3 
1 4 3 2 5 
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 
Nomenclatura de alcanos 
5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, 
indica-se os números dos átomos de carbono da cadeia 
principal no qual ele ocorre, e o número de vezes em 
que ocorre, através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc. 
 
 
 
 
 
6. Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de 
modo a dar o menor número para o substituinte que 
aparece primeiro 
CH 3 CHCH 2 CHCH 3 
CH 3 
2,4-Dimetilpentano 
CH 3 
1 2 3 4 5 
Nomenclatura de alcanos 
7. Se há dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em 
ordem alfabética, e numere a cadeia principal de modo ao 
substituinte mais próximo de sua extremidade receber o 
menor número 
CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 
3-Etil-5-metilheptano 
CH 3 
6 5 4 3 2 1 
CH 2 CH 3 
7 
Nomenclatura de alcanos 
8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para 
fins de ordem alfabética 
 
 
 
 
 
 
 
9. Também não são incluídos os prefixos em itálico, como 
sec- e terc-. 
CH 3 CCH 2 CHCH 2 CH 3 
CH 3 
4-Etil-2,2-dimetilhexano 
1 2 
CH 2 CH 3 
CH 3 
3 4 5 6 
Nomenclatura de alcanos 
ii) Cicloalcanos 
Utilizar o prefixo ciclo- 
Exemplos: 
Substituintes: Alquilciclo-hexanos 
Exemplos: 
Cicloexano: 
Cicloalcanos 
• Fórmula Geral CnH2n 
– são conhecidos anéis de 3 a 30 ou mais membros 
– anéis de 5 e 6 membros são os mais comuns 
• Estrutura e Nomenclatura 
– para nomeá-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do 
alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos 
substituintes no anel 
– se houver um só substituinte, não é necessário numerá-lo 
– se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando 
a ordem alfabética dos substituintes 
– quando houver escolha, numera-se de modo a obter o 
menor conjunto de números 
– a cadeia principal será a cíclica, a menos que o 
substituinte seja maior 
 
iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas) 
1,3-Butadieno: 
limoneno: 
Compostos Insaturados: ligados a 1, 2 
ou 3 átomos. 
Fórmula Geral: 
Grupo Funcional: 
CC
(R = alquil, aril, H)
R2C CR2
a-pineno: 
Nomenclatura IUPAC Alcenos 
• Usa-se o infixo -en- para indicar a presença de uma 
ligação dupla C-C 
• Numera-se a cadeia base de modo que o 1o C da dupla 
ligação fique com o menor número 
• Segue-se as regras da IUPAC para a numeração e 
nomenclatura dos substituintes 
• Em cicloalcenos, a dupla ligação deve receber os 
números 1,2 
6 5 4 3 2 1
4-Methyl-1-hexene
CH3
CH3 CH2 CHCH 2 CH=CH 2
124 3
2-Ethyl-3-methyl-1-pentene .
CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CHC=CH 2
5
1 2
3
4
5
3-Methylcyclo- 
pentene
CH3
1,6-Dimethylcyclo- 
hexene
CH3
CH31
6
5
4
3
2
4-Metil-1-hexeno 
2-Etil-3-metil-1-penteno 
3-Metilciclopenteno 
 
1,6-Dimetilcicloexeno 
 
Nomenclatura IUPAC Alcenos 
iv) Alcinos 
Etino 
(Acetileno) 
Fórmula Geral: 
Grupo Funcional: 
(R = alquil, aril, H)
CRRC
O
Capilino
(agente antifúngico)
Alcinos: 
Hidrocarbonetos Insaturados 
Exemplo: 
• IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presença de 
uma ligação tripla carbono-carbono 
1
3-Methyl-1-butyne 6,6-Dimethyl-3-heptyne
234 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 C CCH2 CCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CHC CH
3-Metil-1-butino 6,6-Dimetil-3-heptino 
Nomenclatura IUPAC Alcinos 
Nomenclatura IUPAC Alcenos 
C C
Cl
H
Cl
H
C C
Cl
H
H
Cl
 
cis-1,2-dicloroeteno 
 
Z-1,2-dicloroeteno 
trans-1,2-dicloroeteno 
 
E-1,2-dicloroeteno 
HH
CH3CH3
HCH3
CH3H
H
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
 
 cis-1,2-Dimetilcicloexano trans-1,2-Dimetilcicloexano 
 
 
 cis-1,3-Dimetilcicloexano trans-1,3-Dimetilcicloexano 
 
 
 cis-1,4-Dimetilcicloexano trans-1,4-Dimetilcicloexano 
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos 
H2C
H2C
C
H
CH2
CH2
H
C
CH2 =
Biciclo[2,2,1,]heptano 
 
norbornano 
H3C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano 
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos 
Benzeno: 
Fórmula Geral: Grupo Funcional: 
benzeno ou outro 
anel aromático 
v) Compostos Aromáticos 
Compostos Aromáticos: 
Hidrocarbonetos 
Insaturados 
Exemplos: 
1,3,5-trimetilbenzeno 
Alguns exemplos: 
Nomenclatura de aromáticos 
• Os alquilbenzenos monossubstituídos são nomeados 
como derivadosdo benzeno 
 
 
 
 
• Utilizam-se muitos nomes usuais 
B enzeno 
T olueno C umeno 
E tilbenzeno 
Estireno 
CH 2 CH 3 
CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2 
• Estes nomes usuais também são utilizados 
Fenol A nilina 
Ácido benzóico A nisol 
CO 2 H 
NH 2 
OCH 3 
OH 
B enzaldeído 
CHO 
Nomenclatura de aromáticos 
• Grupos benzila e fenila 
Benzeno Grupo fenila Tolueno Grupo benzila 
CH 3 CH 2 - 
(Z)-2-Fenil-2-buteno 
C 6 H 5 
C C 
CH 3 
H 3 C H 
C 6 H 5 CH 2 Cl 
Cloreto de benzila 
Nomenclatura de aromáticos 
Benzenos Dissubstituídos 
• Os dois grupos são localizados através dos nomes orto 
(1,2-), meta (1,3-), e para (1,4-) 
– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-
se o composto como um derivado daquela molécula 
Ácido 2-nitrobenzóico 
(Ácido o-nitrobenzóico) 
 3-Cloroanilina 
(m-Cloroanilina) 
 4-Bromotolueno 
(p-Bromotolueno) 
CH 3 CO 2 H 
Br 
NO 2 
Cl 
NH 2 
Nomenclatura de aromáticos 
• Quando nenhum dos grupos leva a nomes especiais, 
eles são listados em ordem alfabética, indicando-se sua 
localização 
1-Bromo-2-nitrobenzeno 
 (o-Bromonitrobenzeno) 
1-Cloro-4-etilbenzeno 
 (p-Cloroetilbenzeno) 
CH 2 CH 3 
Cl 
Br 
NO 2 
1 
2 
3 
4 2 
1 
Nomenclatura de aromáticos 
Derivados Polissubstituídos 
– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-
se o composto como um derivado daquela molécula 
– se nenhum grupo leva a nomes especiais, eles são 
listados em ordem alfabética, utilizando-se o menor 
conjunto de números possível para suas posições 
6
5
4
3
2
1
5
6
4
3
2
1
2,4,6-Tribromophenol 2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene
OH
Br
Br
Br
NO2
CH2 CH3
Br
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenzeno 
Nomenclatura de aromáticos 
2. Haletos de Alquila 
Fórmula Geral: 
Grupo Funcional: 
R X
(R = alquil; 
X = halogênio)
X
– localize o alcano principal 
– numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado 
ao halogênio possua o menor número 
– os substituintes halogênicos são indicados pelos prefixos 
fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem 
alfabética com outros substituintes 
3-Bromo-2-metilpentano 2,3-Diclorobutano 
Br CH 3 Cl Cl 
CH 3 CH CHCH 3 CH 3 CH 2 CHCHCH 3 
1 1 2 2 3 3 4 5 4 
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila 
• Para haloalcenos, a numeração é determinada através 
da localização da dupla ligação C-C 
4-Bromo- 
ciclo-hexeno 
Br 
1 
2 
3 
4 
CH 3 CCH=CH 2 
CH 3 
Cl 
3-Cloro-3- 
metil-1-buteno 
1 2 3 4 
5 
6 
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila 
• Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo 
nome do haleto 
3-Cloropropeno 
 (Cloreto de alila) 
 Cloroeteno 
(Cloreto de vinila) 
 Choroetano 
(Cloreto de etila) 
CH 3 CH 2 Cl CH 2 =CHCl CH 2 =CHCH 2 Cl 
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila 
• Diversos poli-haloalcanos são solventes comuns e são 
geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou 
triviais 
 Diclorometano 
(Cloreto de metileno) 
 Triclorometano 
 (Clorofórmio) 
Tricloroetileno 
(Tricloro) 
1,1,1-Tricloroetano 
(Clorofórmio metílico) 
CHCl 3 CH 2 Cl 2 
CCl 2 =CHCl CH 3 CCl 3 
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila 
• Hidrocarbonetos em que todos os hidrogênios são 
substituídos por halogênios são usualmente chamados 
como per-haloalcanos ou per-haloalcenos 
F F F 
F F F 
F-C-C-C-F 
Cl 
C C 
Cl 
Cl Cl 
Perfluoropropano Percloroetileno 
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila 
Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um átomo de carbono com hibridização sp3 
3. Álcoois 
Fórmula Geral: 
R OH
(R = alquil)
OH
Álcool Etílico
(Álcool primário)H
CH
H
C
C
OH
C
H
H
H
H
H H
Álcool t-Butílico
(Álcool terciário)
OH
Geraniol
(Álcool primário, 
odor de rosas)
Mentol
(Álcool secundário, 
óleo de menta)
OH
Nomenclatura de Álcoois 
• Nomes IUPAC 
– a cadeia mais longa que contém o grupo -OH é 
considerada a principal. 
– A cadeia principal é numerada para dar ao grupo -
OH o menor número possível 
– o sufixo -o é trocado para -ol 
 
• Nomes comuns 
– o grupo alquila ligado ao oxigênio é nomeado e 
utilizado após a palavra álcool 
 1-Propanol 
(Álcool propílico) 
CH 3 CH 2 CH 2 OH 
 2-Propanol 
(Álcool isopropílico) 
OH 
CH 3 CHCH 3 
 1-Butanol 
(Álcool butílico) 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 
 2-Butanol 
(Álcool sec-butílico ) 
OH 
CH 3 CH 2 CHCH 3 
2-Metil-1-propanol 
 (Álcool isobutílico) 
2-Metil-2-propanol 
 (Álcool terc-butílico) 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
CH 3 CHCH 2 OH 
CH 3 COH 
Nomenclatura de Álcoois 
• Compostos contendo mais do que um grupo -OH são 
denominados dióis, trióis, etc. 
 1,2-Etanodiol 
(Etileno glicol) 
 1,2-Propanodiol 
(Propileno glicol) 
1,2,3-Propanotriol 
(Glicerol, Glicerina) 
HO OH 
HO OH HO HO OH 
CH 3 CHCH 2 
CH 2 CH 2 
CH 2 CHCH 2 
Nomenclatura de Álcoois 
• Álcoois insaturados- 
– a dupla ligação é mostrada pelo infixo -en- 
– o grupo hidroxila é mostrado pelo sufixo -ol 
– numerar a cadeia para dar ao OH o menor número 
HOCH 2 
C C 
H 
H CH 2 CH 2 CH 3 
1 
2 3 
4 5 6 
 
 (E)-2-Hexeno-1-ol 
(trans-2-Hexeno-1-ol) 
Nomenclatura de Álcoois 
Nomenclatura de Tióis 
• Nomes IUPAC: 
– a principal é a cadeia mais longa que contém o grupo 
-SH 
– troque o sufixo -o para -tiol 
• Nomes comuns : 
– denomine o grupo alquila ligado ao enxofre seguido 
pela palavra mercaptano 
1-Butanotiol 
(Butil mercaptano) 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 SH 
2-Butanotiol 
(sec-Butil mercaptano) 
SH 
CH 3 CH 2 CHCH 3 
4. Éteres 
Éter Dimetílico: 
Fórmula Geral: 
Grupo Funcional: 
R O R
H3C O CH3
C O C
O
O
Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF)
Éteres Cíclicos:
Nomenclatura dos éteres 
• IUPAC: a maior cadeia carbônica é a principal. Denomine o 
grupo OR como um substituinte alcóxido 
• Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxigênio 
seguido pela palavra éter 
 Etoxi-etano 
(Éter dietílico) 
2-Metoxi-2-metilpropano 
 (terc-Butil metil éter) 
CH 3 
CH 3 
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 
CH 3 OCCH 3 
trans-2-Etoxi-ciclo-hexanol 
OCH 2 CH 3 
OH 
• Embora éteres cíclicos têm nomes IUPAC, seus nomes 
comuns são mais largamente usados 
– IUPAC: prefixo ox- mostra oxigênio no anel. Os 
sufixos –irano, -etano, -olano, e -ano mostram três, 
quatro, cinco e seis átomos no anel saturado. 
Oxirano 
(Óxido de 
etileno) 
Oxolano 
(Tetraidro- 
furano, THF) 
Oxano 
(Tetraidro- 
pirano, THP) 
1,4-Dioxano 
O 
O 
O 
O 
O 
Nomenclatura dos éteres 
• Sulfeto: um enxofre análogo de um éter 
• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre 
seguidos pela palavra sulfeto 
Etil isopropil sulfeto Dimetil sulfeto 
CH 3 
CH 3 SCH 3 CH 3 CH 2 SCHCH 3 
Nomenclatura dos sulfetos 
• O grupo funcional de um dissulfeto é um grupo -S-S- 
• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre 
seguidos pela palavra dissulfeto 
Dimetil dissulfeto 
CH 3 -S-S-CH 3 
Nomenclatura dos sulfetos 
5. Aminas 
 Grupo funcional: Grupo Amino: um átomo de nitrogênio sp3 ligado a 
um, dois ou três grupos de carbono 
Fórmula Geral: 
RNH2 
R2NH 
R3N 
R N
H
H
Uma Amina
Primária
R N
R
H
Uma Amina
Secundária
R N
R
R
Uma Amina
Terciária
C6H5CH2CHCH3
NH2 N
HAnfetamina
(Amina primária,
Estimulante)
Piperidina
(Amina secundária)
– Aminas heterocíclicas: aminas nasquais o 
nitrogênio é um dos átomos de um anel 
Pirrol Piperidina Pirrolidina Piridina 
(aminas alifáticas 
heterocíclicas) 
(aminas aromáticas 
heterocíclicas) 
N 
N N N 
H H 
•• 
•• 
•• •• 
H 
Nomenclatura de aminas 
• Aminas alifáticas: substituir o sufixo -o do alcano 
correspondente por -amina 
1,6-Hexanodiamina (S)-1-Feniletanamina 2-Propanamina 
NH 2 
C 
C 6 H 5 
NH 2 
H 
CH 3 
CH 3 CHCH 3 H2N(CH2)6NH2 
Nomenclatura de aminas 
• Entre os vários grupos funcionais discutidos no texto até 
o momento, o -NH2 é o de menor prioridade 
• -NH2 é utilizado como substituinte, utilizando a 
denominação amino- 
Ácido 4-aminobenzóico (S)-2-Amino-3-metil-1-butanol 
CO 2 H H 2 N 
C 
(CH 3 ) 2 CH 
H NH 2 
CH 2 OH 
Nomenclatura de aminas 
• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte 
maior denomina o nome principal e os outros 
substituintes são designados pelo radical precedido pela 
sua posição N- 
N-etil-2-metilpropanamina 
CH3CH2 NHCH2CHCH3 
CH 3 
CH 3 
CH3CH2N(CH2)5CH3 
N-etil-N-metil-n-hexanamina 
Nomenclatura de aminas 
• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados 
dos grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo 
sufixo -amina 
Diciclopentilamina Metilamina 
N 
H 
CH 3 NH 2 CH 3 C NH 2 
CH 3 
CH 3 
terc-Butilamina 
Nomenclatura de aminas 
• A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina 
2 -Metillanilina 
 (o-Toluidina) 
Anilina 3 -Nitroanilina 
(m-Nitroanilina) 
NH 2 NH 2 NH 2 
CH 3 
NO 2 
Nomenclatura de aminas 
• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o 
composto é denominado como um sal da amina 
correspondente 
Cloreto de trietilamônio Acetato de piridínio 
NH (CH 3 CH 2 ) 3 NH 
+ 
 Cl 
- 
CH 3 CO 2 
- 
Nomenclatura de aminas 
Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém um grupo carbonila (C=O) 
6. Aldeídos e Cetonas 
Aldeído: 
C C H
O
Formaldeído: 
a) Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a 
37%, a qual é denominada formol. 
b) Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA. 
c) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas. 
Exemplos de cetonas: 
C C C
OCetona: 
Acetona: 1 bilhão de Kg/ano apenas 
nos EUA. Solvente muito utilizado. 
• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica 
mais longa que contenha o grupo carbonila 
– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1, 
não existe a necessidade de colocar um número 
nesse carbono 
 
• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é 
representada pela troca do infixo -an- por -en- 
Nomenclatura de aldeídos 
3-Metillbutanal 
2-Propenal 
(Acroleína) 
O 
O 
CH 3 CHCH 2 CH 
CH 2 =CHCH H 
O 
(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 
 (Geranial) 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 
1 
1 
2 
2 
3 
3 4 
O 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 
Pentanal 
1 2 3 4 5 
CH 3 
Nomenclatura de aldeídos 
• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo -CHO 
está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do 
sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente 
2-Ciclopenteno- 
 carbaldeído 
 2,2-Dimetilciclo- 
hexanocarbaldeído 
CHO 
CH 3 
CH 3 
CHO 
3 
1 
1 
2 
2 
Nomenclatura de aldeídos 
• Nomenclatura IUPAC : 
– selecionar a cadeia carbônica mais longa que 
contenha o grupo carbonila, 
– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por -
ona, e 
– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o 
menor número possível 
5-Metil-3-hexanona Propanona 
 (Acetona) 
O O 
CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3 
1 2 3 4 5 6 
O 
1 
2 
3 
4 5 
6 
7 
Biciclo[2.2.1]-2- 
heptanona 
CH 3 
Nomenclatura de cetonas 
 
 
 
 
• O sistema IUPAC retém os nomes acetona, acetofenona 
e benzofenona 
1-Fenil-1-pentanona 
CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 
O 
1 2 3 4 5 
B enzofenona 
Acetofenona 
CCH 3 
O O 
C CH 3 CCH 3 
O 
Acetona 
Nomenclatura de cetonas 
Grupo funcional: Carboxila (-CO2H) 
 (Carbonila + Hidroxila) 
7. Ácidos Carboxílicos 
Fórmula Geral: 
Ácido Fórmico
CH
O
O H
Ácido Acético
CH3C
O
O H
Ácido Benzóico
C
O
O H
Exemplos: 
CR
O
O H
O
OH
O
O
Ácido Acetil Salicílico 
(aspirina) 
Ácido Cítrico: 
• Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano 
correspondente e adicionar o sufixo -óico (acrescentar a 
palavra ácido no início do nome) 
• Se o composto contém uma ligação dupla carbono-
carbono, trocar o infixo -an- por -en- 
Ácido propenóico 
 (Ácido acrílico) 
Ácido trans-3-fenilpro- 
 penóico 
(Ácido cinâmico) 
Ácido trans-2-bu- 
 tenóico 
(Ácido crotônico) 
C 
CO 2 H 
C 
H 
H 3 C H 
CH 2 =CHCO 2 H 
C 
CO 2 H 
C 
H 
C 6 H 5 H 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos 
outros grupo funcionais 
Ácido 5-Oxo-hexanóico Ácido 4-Aminobutanóico 
Ácido 5-Hidróxi-hexanóico 
OH 
O 
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H 
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao 
nome do alcano correspondente contendo ambos os 
grupos carboxilas 
Ácido butanodióico 
 (Ácido succiníco) 
Ácido propanodióico 
 (Ácido malônico) 
Ácido etanodióico 
 (Ácido oxálico) 
O O O O O O 
HOC-COH HOCCH 2 COH HOCCH 2 CH 2 COH 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o 
sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao 
nome do anel correspondente 
3 
2 
1 
Ácido 2-Ciclo-hexeno- 
 carboxílico 
Ácido trans-1,3-Ciclopentano 
 dicarboxílico 
CO 2 H CO 2 H HO 2 C 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido 
benzóico. Seus derivados são denominados usando 
números para mostrar a localização dos substituintes 
com relação ao grupo carboxila 
Ácido Benzóico Ácido 2-Hidróxi- 
 benzóico 
(Ácido salicílico) 
Ácido 4-Aminobenzóico 
CO 2 H CO 2 H 
OH 
H 2 N CO 2 H 
1 
2 1 
2 3 
4 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela 
adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno” 
(precedido pela palavra ácido) 
Ácido 1,2-Benzenodicarboxílico 
 (Ácido Ftálico) 
Ácido 1,4-Benzenodicarboxílico 
 (Ácido Tereftálico) 
CO 2 H 
CO 2 H 
CO 2 H HO 2 C 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
• Quando se utilizam nomes usuais, empregam-se as 
letras a etc, para localizar os substituintes 
Alanina) 
(Ácido a-aminopropiônico; (Ácido -hidroxibutírico) 
Ácido 2-Aminopropanóico Ácido 4-Hidroxibutanóico 
4 3 2 1 5 
   a 
O 
HOCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H 
C-C-C-C-C-OH 
CH 3 CHCO 2 H 
NH 2 
Nomenclatura de ácido carboxílico 
8. Ésteres 
Grupo funcional: 
Fórmula Geral: 
CR
O
O R´
Acetato de Etila
CH3C
O
O CH2
CH3
C
O
O C
Exemplos: 
Acetato de isopentila 
(aroma de banana): 
Propionato de isobutila 
(aroma de rum): 
Grupo acetila (Ac): 
AcOH: ácido acético 
AcOEt: acetato de etila 
9. Amidas 
Grupo funcional: Fórmula Geral: 
-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2 C
O
N
Acetamida
H3C C
O
N
H
H H3C C
O
N
CH3
H H3C C
O
N
CH3
CH3
N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
Exemplos: 
10. Anidridos 
10. Haletos de acila 
Ordem de prioridade 
• O anel de benzeno é consideradoa cadeia principal quando 
está ligado a grupos 
• Nitro 
• Halogênios 
• Alquila até 6 carbonos 
Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno 
 
• O anel de benzeno é considerado um substituinte quando 
está ligado a grupos: 
• Alquila contendo grupos funcionais 
• Alquila acima de 6 carbonos 
Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno 
 
• O anel de benzeno substituído por grupos funcionais pode 
receber nomes próprios 
Ex. ácido benzóico, benzaldeído, fenol 
Ordem de prioridade 
• Para compostos que contenham mais do que um grupo 
funcional indicado por um sufixo 
mercapto- 
amino- 
oxo- 
hidroxi- 
oxo- 
-tiol 
-amina 
-ol 
-ona 
-al 
ácido -óico 
Prefixo se a prio- 
ridade for menor 
Sufixo se a prio- 
ridade for maior 
Grupo 
Funcional 
C=O 
-CHO 
-CO 2 H 
-OH 
-NH 2 
-SH 
P
ri
o
ri
d
a
d
e