Avaliacao Final QUIMICA ORGANICA (Objetiva) - Individual

Prévia do material em texto

Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:1025568)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 99147220
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
As reações de eliminação em compostos cíclicos são reações orgânicas que resultam na formação de 
uma ligação dupla dentro de um anel, transformando-o em um alceno cíclico. A remoção de átomos 
ou grupos de átomos, geralmente um hidrogênio e um grupo de saída (como um halogênio), leva à 
criação da ligação dupla.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. Compostos cíclicos também podem sofrer reações de E2.
PORQUE
II. Para ciclopentanos, a reação ocorre apenas quando os grupos eliminados estão em posições opostas 
(trans). Já para ciclohexanos, é necessário que esses grupos estejam tanto em posição trans quanto na 
orientação axial.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são falsas.
C As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
E As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
 VOLTAR
A+
Alterar modo de visualização
1
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 1/9
Os compostos químicos, embora não sejam necessariamente observáveis, podem ser representados 
visualmente por meio de várias técnicas desenvolvidas por químicos com base em estudos e 
evidências. A escolha do método de representação depende da adequação ao foco do estudo, e não há 
um método que seja universalmente mais correto do que outro.
Fonte: WARTHA, E. J.; REZENDE, D. B. Reações ácido-base: conceito, representação e 
generalização a partir das energias envolvidas nas transformações. Química Nova, [s. l.], v. 35, n. 10, 
2012. Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/dnrvxwYM6L5h7MQxm3mKcdD/. Acesso em: 13 
mar. 2025.
Considerando as formas de representação de compostos aromáticos, assinale a alternativa correta:
A
Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de
ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis
(estando em equilíbrio).
B
Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e
do híbrido de ressonância, porém essas formas de representação não deixam claro quantos
elétrons participam das ligações pi do anel.
C
O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os
contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, sendo, na verdade,
como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de
ressonância).
D
O benzeno pode ser representado como um anel hexagonal com um círculo no centro, indicando a
delocalização dos elétrons pi; no entanto, essa representação sugere que o benzeno possui
ligações duplas localizadas.
E
O benzeno pode ser representado na forma de duas estruturas aproximadas, chamadas de híbridos
de ressonância; a combinação desses dois híbridos de ressonância gera o contribuinte de
ressonância.
Compostos cíclicos podem sofrer reações de eliminação bimolecular (E2); entretanto, para 
ciclopentanos, essa reação só ocorre quando os grupos a serem eliminados estão em posição trans 
entre si. No caso dos cicloexanos, esses grupos devem estar em posição axial. É importante observar 
que, para haletos de cicloexanos, a conformação mais estável é aquela em que os substituintes mais 
volumosos ocupam a posição equatorial, pois isso tende a evitar ou minimizar as interações 1,3-
diaxiais. No entanto, quando o haleto está em posição equatorial, a orientação dos orbitais não 
permite a ocorrência da reação E2. Portanto, a ocorrência da reação E2 depende da interconversão dos 
confôrmeros. Assim, embora menos estável, o confôrmero com o haleto na posição axial será o único 
a sofrer a reação E2.
2
3
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 2/9
Fonte: CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and 
Mechanisms. 5. ed. New York: Springer, 2007.
Sobre as reações de eliminação E2 e E1 em compostos cíclicos, assinale a alternativa correta:
A O confôrmero mais estável do cloreto de neomentila não pode sofrer reação de E2, pois não
possui orbitais em posição favorável.
B
Nas reações de E1 em compostos cíclicos, a formação do intermediário carbocátion permite a
eliminação do halogênio, seguida pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono adjacente
para formar o alceno.
C As reações de E1 em compostos cíclicos exigem que os grupos de saída estejam na posição axial
entre si para formar o intermediário carbocátion.
D O confôrmero do cloreto de neomentila que apresenta o cloro na posição equatorial é o mais
estável e reage via E2.
E Nas reações de E2 do cloreto de neomentila, o produto majoritário é o alceno menos
substituído.
Os alcinos, ou hidrocarbonetos com tripla ligação carbono-carbono, são menos frequentes na natureza 
em comparação com outros tipos de hidrocarbonetos. Suas propriedades gerais incluem alta 
reatividade devido à presença da tripla ligação e relativa insolubilidade em água.
Fonte: BLOCH, D. R. Organic Chemistry Demystified. São Paulo: McGraw-Hill, 2006.
Levando em conta as estruturas dos alcinos, assinale a alternativa que apresenta de forma correta as 
classificações das cadeias carbônicas de todo e qualquer alcino puro:
A Cadeia carbônica acíclica e heterogênea.
B Cadeia carbônica insaturada e homogênea.
C Cadeia carbônica saturada e heterogênea.
D Cadeia carbônica ramificada e homogênea.
4
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 3/9
E Cadeia carbônica cíclica e heterogênea.
As reações de eliminação, conforme indicado pelo nome, implicam a remoção de um grupo do 
reagente. Essa característica distingue essas reações das reações de substituição nucleofílica, em que 
um grupo é substituído por outro. Em vez disso, uma nova ligação é formada na reação de eliminação. 
Em contraste, nas reações de substituição nucleofílica, seja SN1 ou SN2, o nucleófilo (Y-) ataca o 
carbono eletrofílico, forçando a saída do grupo anterior (X) do composto.
Fonte: adaptado de: https://www.scielo.br/j/qn/a/TnNHfB8y4R3BMzgmvnyqqSJ/. Acesso em: 3 jun. 
2024.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. Nas reações de eliminação, o nucleófilo (Y-) remove um átomo de hidrogênio do carbono 
eletrofílico, resultando na formação de uma dupla ligação no produto final.
PORQUE
II. O ataque do nucleófilo na reação de eliminação acontece na região do carbono eletrofílico, sendo o 
carbono, o foco do ataque, pois é ele que é removido.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
B As asserções I e II são falsas.
C As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
E A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
5
Revisar Conteúdo do Livro
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 4/9
A hibridização resulta da combinação de orbitais atômicos distintos, decorrente da superposição entre 
eles. Esse conceito é crucial para entender a geometria molecular, pois a hibridização dos orbitais 
influencia diretamente a disposição espacial dos átomos na molécula.
Fonte: adaptado de: BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. 13. ed. São Paulo: Pearson, 
2015.
Considerando a nomenclatura para as cadeias carbônicas, analise as afirmativas a seguir:
I. O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes.
II. Os isômeros de uma mesma fórmula molecularapresentarão sempre cadeias ramificadas.
III. A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um 
linear.
IV. Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para 
uma mesma fórmula molecular.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B II, III e IV, apenas.
C II e III, apenas.
D III e IV, apenas.
E I e IV, apenas.
Conforme a mecânica quântica, a análise do comportamento de um elétron em um átomo é realizada. 
Erwin Schrödinger, um físico austríaco, formulou em 1925 que o comportamento dos elétrons poderia 
ser representado por funções de onda. A solução dessas funções resulta em um volume tridimensional 
no espaço, conhecido como orbital molecular.
6
Revisar Conteúdo do Livro
7
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 5/9
Fonte: adaptado de: LEVADA, C. L.; MACETI, H.; LAUTENSCHLEGUER, I. J. Review of the 
Schrödinger Wave Equation. IOSR – Journal of Applied Chemistry, v. 11, n. 4, p. 1-7, 2018. 
Disponível em: https://www.iosrjournals.org/iosr-jac/papers/vol11-issue4/Version-
1/A1104010107.pdf. Acesso em: 4 jun. 2024
Considerando o contexto apresentado no texto, analise as afirmativas a seguir:
I. Orbitais do tipo p e s são ocupados pelos elétrons do átomo de carbono.
II. Formas e energias diferentes são características dos orbitais atômicos, que dependem dos seus 
números quânticos.
III. Orbitais atômicos degenerados são definidos como aqueles que apresentam a mesma forma, mas 
energias diferentes.
IV. A região de maior probabilidade de se encontrar um determinado elétron na sua trajetória ao redor 
do núcleo atômico é indicada por um orbital atômico.
É correto o que se afirma em:
A I, II e IV, apenas.
B II e IV, apenas.
C I, II, III e IV.
D II e IV, apenas.
E I, apenas.
A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
8
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 6/9
A Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
B Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
C A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
D A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
E A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
Na formação de uma ligação covalente, ocorre o compartilhamento de um par de elétrons da camada 
de valência entre os dois átomos participantes da ligação. No entanto, é importante destacar que a 
atração desses elétrons compartilhados pelos núcleos dos átomos envolvidos pode variar dependendo 
da eletronegatividade dos elementos químicos.
Fonte: adaptado de: https://www.scielo.br/j/qn/a/WM4z3866GCvXvXnfGK7RPhQ/. Acesso em: 3 
jun. 2024.
Considerando o conceito de eletronegatividade, analise as afirmativas a seguir:
I. A eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita e de baixo para cima na tabela periódica.
II. A eletronegatividade é característica de cada elemento químico, sendo uma propriedade periódica.
III. A ligação covalente apolar ocorre quando há grande diferença de eletronegatividade entre os 
átomos participantes da ligação.
IV. A ligação covalente polar ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos 
participantes da ligação está entre 0,5 e 2,0.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B I e IV, apenas.
9
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 7/9
C III e IV, apenas.
D II e III, apenas.
E I, II e IV, apenas.
O Policloreto de vinila (PVC) é um polímero sintético bastante empregado na indústria para a 
fabricação de produtos como, por exemplo, sapatos, bolsas, brinquedos, capas de chuva, discos de 
vinil e tubos usados em tubulações para água e esgoto. Seu monômero é o cloreto de vinila, o qual 
pode ser obtido por meio de uma reação química entre um hidrocarboneto e o ácido clorídrico.
O esquema a seguir representa a reação química de formação do PVC:
Fonte: https://www.plastico.com.br/o-que-e-pvc-policloreto-de-vinila/. Acesso em: 20 mar. 2024.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nome oficial do hidrocarboneto empregado 
nessa reação química e o nome dessa reação química:
A Eteno, halidrificação.
B Eteno, halogenação.
C Etino, halidrificação.
D Etano, halogenação.
E Etino, halogenação.
10
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 8/9
Imprimir
20/05/2025, 12:25 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 9/9