aula alcaloides

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ALCALÓIDES
Assuntos Abordados
-Objetivos da aula prática passada
-Definição de metabólitos primários e secundários;
-Alcaloides:
*Definição
*Exemplos de princípios ativos
*Exemplos de medicamentos
*Métodos de Extração
*Métodos de quantificação
Plantas e suas defesas
• Expostas a estresses: Insetos, seca, chuva, ataques
microbiológicos, falta de nutrientes.
Fonte: Google imagens, 2025.
Plantas e suas defesas
Defesas Físicas 
Fonte: Google imagens, 2025.
Plantas e suas defesas
• Defesas Químicas
-Compostos tóxicos contra herbívoros ao sofres um estímulo, de agressão
-Metabólitos secundários
Tipos de Metabólitos
Primários Secundários
• Estrutural
• Plástica
• Produtos secundários ou 
produtos naturais;
• Não possuem relação com 
o crescimento da planta;
Metabólitos Secundários
Alcaloides
Flavonoides
Cumarinas
Triterpenos
Saponinas
Polifenóis
Taninos
Metabólitos Secundários
Metabólitos Secundários
ROSPECÇÃO FITOQUÍMICA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS PRESENTES NO EXTRATO ETANÓLICO DAS FLORES DE SALSA-BRAVA (IPOMOEA INDICA)
Souza, M.M.S. (UNILAB) ; Fernandes, O.L.G. (UNILAB) ; Fonseca, A.M. (UNILAB) ; Mendes, A.M.S. (UNILAB)
Alcaloides
Alcaloides
Alcaloides
Segundo Pelletier (1983), um alcaloide seria uma substância orgânica, de
origem natural, cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação
negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos,
geralmente de ação biológica marcante, como morfina, a cafeína, a
nicotina.
Alcaloides
• Toda planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento 
ativo, 
• Células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e 
vasos lactíferos, raramente em tecidos mortos, como cascas. 
• Em uma planta existem vários alcaloides com estrutura 
química semelhante e, geralmente, observa-se predomínio de 
um deles (alcaloides principais). 
Localização
Alcaloides
• Em geral são orgânicos, nitrogenados, normalmente de origem 
vegetal –Animal
• Quase sempre está em estado de oxidação negativo;
• Basicidade-alcalinos, e nos pHs do citosol (7,2) e do vacúolo (5 - 6)
• O átomo de N está carregado positivamente 
• São solúveis em água.
• Toxicidade: Consumido em alta quantidade
• Aplicações farmacológicas
Alcaloides: Atuação
• Serem antimuscaríncos ou bloqueadores sinápticos e pos-
ganglionasé
• Alterar a secreção salivar, gástrica, espasmos.
• Sistema parassimpático
• A escopolamina, é a hioscina, ou buscopan, substância a que é
utilizada justamente para diminuir os espasmos sistema
parassimpático: Bloquei ou diminui os espasmos, e
consequentemente a dor.
Classificação dos Alcaloides
Alcaloides-Classificação
Verdadeiros
Protoalcaloides
Pseudoalcoides
Alcaloides-Classificação
Verdadeiros: Contém anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e
sua biossíntese se dá através de um aminoácido.
.
Alcaloides-Classificação
• Protoalcaloides: Átomo de nitrogênio não pertence ao anel 
heterocíclico e se originam de um aminoácido (ex: cocaína, atropina)
• A maioria dos alcaloides são sintetizados de aminoácidos
• A morfina é um potente analgésico com boa
ação sedativa e ansiolítica, efeitos mediados
pelos receptores MOP.
• Outros possíveis efeitos são euforia, disforia
e alucinações, além de depressão respiratória
e supressão do reflexo da tosse
• O sulfato de atropina é um alcaloide natural da
beladona e possui ação anticolinérgica e
antiespasmódica.
• Atua inibindo a atividade muscarínica da
acetilcolina nos sítios neuroefetores parassimpáticos
pós- ganglionares, inclusive nos músculos lisos,
glândulas secretoras e sistema nervoso central.
Alcaloides-Classificação
• Pseudoalcaloides: Não são derivados de aminoácidos e sim de 
terpenos ou esteroides 
A coniina é uma neurotoxina e tóxica para humanos e
Uma dose menor que 200 mg é fatal para humanos, com morte causada por paralisia
respiratória
Conium maculatum , também conhecido como cicuta venenosa, é considerado um
membro tóxico do reino vegetal.
Numerosas mortes em humanos e animais foram relatadas com cicuta venenosa.
Tratamento de herpes, erisipela, tumores de mama e atua como um antiespamódico
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/neurotoxin
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/conium-maculatum
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/conium-maculatum
Alcaloides
Reações de Precipitações, Características 
e determinação
Alcaloides-Características
• Alcaloides na forma de bases livres são solúveis em solventes
orgânicos apolares (clorofórmio, cloreto de metileno e éter) e
possuem, em geral, baixa solubilidade em água.
• Em contrapartida, seus sais são solúveis em água ou ácidos diluídos e
são insolúveis ou pouco solúveis em solventes orgânicos.
Alcaloides-Reações de Precipitação
• Alcaloides formam sais complexos com metais (compostos como 
mercúrio, ouro, platina e outros metais).
• Precipitam de soluções neutras a levemente ácidas, com os reativos 
que contêm estes metais.
Alcaloides-Reações de Precipitação
• O processo de extração dos alcaloides se baseia em suas propriedades 
físico-químicas.
• Meio alcalino e outro em Meio ácido.
Alcaloides-Determinação em Meio Básico
Alcaloides-Determinação em Meio Básico
Alcaloides-Métodos de Detecção
Devido à presença do nitrogênio em sua estrutura, os alcaloides se complexam
na forma de sais com metais (como mercúrio, ouro e platina) e precipitam.
Por causa disso, muitos reagentes contendo metais são usados para a detecção
de alcaloides por precipitação.
 RGA – Iodo bismutato de potássio 
 Reagente de Dragendorff – Iodo mercurato de potássio 
 Reagente de Bertrand – Ácido sílico-túngstico
 Reagente de Bouchardar/Wagner – Iodo-iodeto de 
potássio 
 Reagente de Sonnenschein – Ácido Fosfomolíbico e ácido 
tânico 
 Reagente de Hager – Ácido pícrico
Reagentes
Alcaloides-Métodos de Detecção
Alcaloides-Métodos de Detecção
Alcaloides-Métodos de Detecção
https://revistacml.com.br/wp-
content/uploads/2017/01/RCML01-06.pdf
Alcaloides-Métodos de Detecção
https://revistacml.com.br/wp-
content/uploads/2017/01/RCML01-06.pdf
Alcaloides-Métodos de Detecção
https://revistacml.com.br/wp-content/uploads/2017/01/RCML01-06.pdf
Teste com o reagente de Scott modificado
Alcaloides-Métodos de Detecção
EFICIÊNCIA DO MÉTODO DE ESPECTROMETRIA
DE MASSAS EM DROGAS DE ABUSO*.Cunha, M.M. et al.Estudos, Goiânia, v. 42, n. 4, p. 
409-423, out/dez. 2015
Biossíntese dos Alcaloides
A via do chiquimato produz alcaloides por meio da formação do ácido antranílico e dos
aminoácidos L-tirosina, L-fenilalanina e L-triptofano.
Uso farmacêutico dos Alcaloides
Alcaloides-Uso farmacêutico
• Depressores do SNC (morfina, escopolamina); 
• Estimulantes do SNC (estricnina, cafeína); 
• Anticolinérgicos (atropina, escopolamina); 
• Anti-hipertensivos (reserpina);
• Antimalárico (quinina);
• Amebicida, emético (emetina); 
• Antitumorais (vimblastina, vincristina) 
• Diuréticos (teobromina, teofilina)
Papaver somniferum L. Família Papaveraceae
Opioides
• São derivados da papoula do ópio;
• Opiáceos: analgésicos estruturalmente
relacionados à morfina e são naturais.
• Opioides: compostos sintéticos,
semissintéticos, naturais ou endógenos que
interagem com receptores opioides no SNC
• O termo opioide se refere a um grupo de
substancias capaz es de se ligar aos principais
receptores de opioides (mi, kappa e delta).
• O principal receptor é o mi, pois ele é o
receptor que sofre uma dessensibilização
levando a quadros de tolerância.
Opioides-Classificação
Relação entre dose e eficácia analgésicas: 
• Fortes (morfina, meperidina, metadona, fentanila, oxicodona
• Fracas (tramadol, codeína, propoxifeno ).
• Ligação aos receptores opioides, cl assificam -se em agonistas, agonistas parciais e 
antagonistas.• Agonistas: morfina, meperidina, alfaprodina, fentanil, alfentanil, sufentanil , 
fenoperidina, codeína, h idromorfona, oxim orfona, metadona e heroína. 
• Antagonistas: são aqueles que bloqueiam os receptores μ, k e δ , com o é o 
caso da naloxona e naltrexona; 
• Agonista parcial: buprenorfina, molécula que se liga a um receptor em seu 
sítio ativo, m as que só produz uma resposta parcial , mesmo quando t odos o s 
receptores estão ocupados (ligados) pelo agonista.
• Agonista/antagonista: Nalbufina, nalorfina, levallorfan, pentazocina, butorfanol e 
dezocina, provocam mistura de efeitos κ-agonistas e μ -antagonista
-Estímulo Químico
-Estímulo Mecânico
-Estímulo Térmico
Tronco 
Cerebral
• Ligação a receptores 
específicos: Mi, Kappa e 
delta
• Ação analgésica principal , por meio da
inibição das vias nociceptivas e diminuição
de neurotransmissores pré-sinápticos
1. córtex cerebral 
2. amígdala 
3. septo 
4. tálamo 
5. hipotálamo 
6. mesencéfalo 
7. medula
1-Região periférica-Ligado ao
opioide, ponto de estímulo central.
Diminuição da passagem do sinal.
• Estímulo das cargas
positivas/Despolarizar a
membrana-Sinal
• Estimula Canais de potássio +/Diminui o
potencial de transmissão do sinal
1
2-Medula- Região pré-sináptica:
Bloqueia canais de cálcio
3 3-Medula- Abrir canal de potássio e
diminuir a passagem de dor
-Náuseas e vômito-
Estimulam a zona 
quimiorreceptora do 
gatilho emético 
postreama (ZQR) 
bulbo. Estimulam os 
receptores nessas áreas
-Apomorfina-Agonista 
dopaminérgico- ação 
emetogênica – causas 
náuseas e vômitos.
-Causam constipação
-Dilatação da pupila
-depressão
- A partir da redução 
dos efeitos 
farmacológicos
- Dependencia: 
Receptores (‘MI’)
Opioides-Antagonistas
• ALTREXONA, NALOXONA Revertem ou 
bloqueiam a analgesia, a depressão respiratória e 
outros efeitos fisiológicos dos agonistas 
opióides. 
• Uso clínico: Aliviar a depressão do SNC e 
respiratória dos opióides. 
• Tratamento da dependência de opióides e do 
álcool.
• Erythroxylon coca lamarck
• Família:Erythroxylaceae
• Alcalóide natural 
• Anestésico Local Estimulante SNC
• Dependência
Café
Coffea arabica L.
Família :Rubiaceae 
Parte usada - Sementes