Relátório Orgânica Experimental I

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INTRODUÇÃO
A identificação de compostos orgânicos é feita através de métodos de análise. Tais métodos são extremamente importantes para a caracterização dos compostos a partir de suas propriedades físico-químicas e da sua natureza química. 
Dentre estes métodos estão os ensaios de destilação simples e fracionada, e os testes de solubilidade. A partir destes, torna-se possível separar, purificar e identificar os compostos desconhecidos dentro de uma amostra.
A destilação consiste no processo de vaporização de um líquido, condensação do vapor e a coleta do condensado em outro recipiente. Essa técnica é muito utilizada na separação de uma mistura de líquidos, quando os componentes apresentam diferentes pontos de ebulição ou quando um dos componentes não destila. 
Quando a diferença entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura não é muito grande, a destilação fracionada deve ser o método utilizado para se alcançar uma boa separação. A coluna de fracionamento utilizada nesse tipo de destilação é uma coluna “empacotada”, que garante uma superfície de contato aumentada sujeitando a mistura a muitos ciclos de vaporização-condensação. A eficiência de uma coluna normalmente é dada pelo número de pratos teóricos, que é uma grandeza relacionada ao número de ciclos de vaporização-condensação que ocorrem quando uma mistura líquida percorre uma coluna.
Os testes de solubilidade de compostos orgânicos são importantes para a determinação da natureza do grupo funcional principal do composto desconhecido. Estes ainda permitem classificar o composto como uma base forte (amina), um ácido fraco (fenol), um ácido forte (ácido carboxílico) ou uma substância neutra (aldeído, cetona, álcool, éster). Dessa forma, os solventes utilizados para estes ensaios são: água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado.
– Objetivo geral:
Separar, purificar e identificar os componentes da amostra de líquidos número 5, a partir dos métodos de análise: destilação simples, destilação fracionada e testes de solubilidade. 
– Objetivos específicos:
Separar, através da diferença entre os pontos de ebulição, os componentes da amostra desconhecida, utilizando o método de destilação simples.
Separar, através da diferença entre os pontos de ebulição, os componentes da amostra desconhecida, utilizando o método de destilação fracionada. Comparando os resultados e a eficiência do método com a destilação simples.
Identificar os grupamentos funcionais dos componentes, separados pelos métodos de destilação simples e fracionada.
MATERIAIS E MÉTODOS.
– Destilação simples
Materiais:
Amostra 5
Balão de destilação de 100mL
Cabeça de destilação
Adaptador de termômetro 
Termômetro
Condensador de liebig 
Unha de destilação
Placa elétrica
Banho de óleo
Hastes
Garras
Mufas
Proveta de 50mL
Bolinhas de ebulição
Métodos: 
Montou-se a aparelhagem de acordo com a figura:
FIGURA
Após a montagem da aparelhagem, a amostra líquida de número 5 foi colocada dentro do balão de destilação e então, iniciou-se o aquecimento. O sistema foi observado até que a primeira gota da amostra fosse destilada. Nesse momento foi anotada a temperatura que o termômetro marcava e a partir daí a temperatura foi anotada para todos os novos 5mL de amostra que eram destilados, até que toda a amostra fosse recolhida na proveta.
Ao ser observado um filme de solvente no fundo do balão, o aquecimento foi desligado. Quando a destilação foi finalizada, a amostra coletada foi colocada de volta no frasco de vidro âmbar em que se encontrava. 
– Destilação Fracionada 
Materiais:
Amostra 5
Balão de destilação de 100mL
Coluna de destilação fracionada Vigreux de 20 cm
Cabeça de destilação
Adaptador de termômetro
Termômetro 
Condensador
Mangueiras
Unha de destilação
Tubo de ensaio
Erlenmeyer de 50mL 
Hastes
Bico de Bunsen 
Argolas
Tela de amianto
Mufas
Garras 
Métodos:
Montou-se a aparelhagem de acordo com a figura, utilizando-se uma Coluna Vigreux de 20 cm com 1 cm de diâmetro. Esta coluna é a ideal para esta amostra, pois possui 2,5 Pratos Teóricos, o número de pratos teóricos essencial para a destilação de uma amostra que possui ΔT = 60°C.
FIGURA
Após a montagem da aparelhagem a amostra foi colocada dentro do balão de destilação junto com pedras de porcelana porosa e um aquecimento brando foi iniciado. O sistema foi observado até que as primeiras gotas da destilação (cabeça de destilação) fossem recolhidas no tubo de ensaio. A temperatura em que estas gotas foram recolhidas foi anotada. A destilação continuou ocorrendo enquanto a temperatura se manteve constante. Ao perceber um aumento na temperatura maior do que 2°C, o tubo de ensaio foi trocado. O tubo retirado continha a primeira fração da amostra e novo tubo foi colocado para que a fração intermediária fosse recolhida. Quando foi observado um salto na temperatura, indicando que a fração intermediária já havia sido destilada, o tubo de ensaio foi novamente trocado. O novo tubo coletou a segunda fração da amostra que foi recolhida, sob temperatura constante, até que só sobrasse um filme de amostra no fundo do balão. O aquecimento foi desligado e as duas frações recolhidas foram colocadas em frascos de vidro âmbar separados e rotulados. 
– Solubilidade
Materiais:
Amostra 5
Microtubo
Pipeta Pasteur
Estante para tubo de ensaio 
Água
H2SO4 concentrado 
Métodos:
Os testes de solubilidade foram realizados para cada uma das frações recolhidas da amostra.
Em um microtubo foi adicionado aproximadamente 10 gotas de amostra e 10 gotas de solvente. Em seguida o microtubo foi agitado e foi observado se houve, ou não, solubilização de cada fração da amostra. A solubilidade das frações foi testada em cada um dos solventes (H2O e H2SO4) e os resultados observados foram anotados e utilizados para comparação com a teoria. 
Resultados e discussão
3.1 – Destilação simples
Resultados – Tabela e gráfico 
Discussão: 
Analisando os resultados obtidos a partir deste método de análise, foi observado um aumento da temperatura ao longo do processo de destilação. A amostra analisada era composta por dois componentes com pontos de ebulição diferentes, tratando-se de uma mistura. 
Diferente de uma substância pura, que destila com temperatura constante, quando uma mistura passa pelo processo de destilação, o que se observa é uma variação da temperatura, que aumenta durante o processo, pois a composição do vapor varia continuamente. 
Uma solução ideal, onde os dois líquidos são miscíveis em todas as proporções, obedece a Lei de Raoult. A lei diz que pressão parcial de vapor de um componente em solução é igual a pressão de vapor da substância pura multiplicada pela fração molar deste em solução. Seguindo esta lei, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.
O primeiro componente recolhido é o mais volátil, ou seja, que possui menor ponto de ebulição. A temperatura permanece constante enquanto este é recolhido, e, ao final da destilação da primeira substância, observa-se que a temperatura aumenta e o segundo componente, com maior ponto de ebulição, então é destilado, voltando à temperatura a ser constante.
3.2 – Destilação fracionada
Resultados – Tabela e gráfico
Os resultados obtidos através destes métodos foram análogos aos resultados observados no ensaio de destilação simples: um aumento na temperatura ao longo da destilação. Este aumento permite que os dois componentes sejam separados, pois estes só destilam quando a temperatura de ebulição do composto é atingida. Como os dois compostos possuem pontos de ebulição diferentes, é possível a coleta das frações que destilam em temperaturas diferentes.
As diferenças observadas na realização destes dois métodos foram o tempo de destilação e o gradiente de temperatura (temperatura decresce ao longo da coluna) que é gerado pelos ciclos de vaporização e condensação. A destilação fracionadadeve ocorrer de forma mais lenta para que os numerosos ciclos de vaporização-condensação possam ocorrer. Em cada ciclo, a composição do vapor na coluna muda progressivamente, aumentando a concentração do componente mais volátil, que é o primeiro a ser recolhido na proveta. 
A eficiência deste método foi considerada razoável, de acordo com os resultados encontrados. Um volume maior do componente menos volátil foi coletado. O que é normal já que o componente mais volátil pode ser “perdido” ao se volatilizar no ambiente. 
3.3 – Testes de Solubilidade 
Resultados - Tabela !!!
Fração 1: A fração mais volátil da amostra 5 não solubilizou em água, apresentando valor de densidade maior do que o do da água (1g/cm3) indicando ser um composto halogenado. 
Como esse componente não se mostrou solúvel em água, um novo teste foi realizado, utilizando H2SO4 concentrado como solvente, e novamente esta fração se mostrou insolúvel, indicando que poderia ser um hidrocarboneto ou um haleto. 
Fração 2: A fração menos volátil da amostra também não se solubilizou em água, apresentando valor de densidade menor que o da água (1g/cm3) indicando também ser um composto halogenado. 
No teste com H2SO4 concentrado, esta fração se mostrou solúvel. A solubilidade em H2SO4 concentrado é característica de compostos oxigenados ou nitrogenados, podendo ser alqueno ou alquino. 
A solubilidade dos compostos foi testada apenas em H2O e H2SO4, pois a amostra recebida para análise não era básica e nem ácida.
Conclusão
Utilizando-se dos métodos já descritos e de seus resultados e comparando-os com os dados apresentados na Lista de Líquidos Possíveis anexa, pôde-se chegar a uma conclusão em relação à composição da amostra desconhecida. 
A primeira fração, que possui menor ponto de ebulição, apresentou nos dois métodos de destilação, valor de ponto de ebulição próximo a 42°C.
Ao verificar a sua solubilidade em água este se mostrou insolúvel e mais denso do que a água (densidade maior que 1g/cm3). Em H2SO4 concentrado, esta também não se solubilizou, indicando ser um hidrocarboneto ou haleto.
Dentro da possibilidade de líquidos disponíveis, o Diclorometano é um hidrocarboneto que possui ponto de ebulição próximo a 40°C e é pouco solúvel em água, assim como a fração analisada. DENSIDADE. A partir destes resultados e dos dados disponíveis na lista, o composto com menor ponto de ebulição dentro da amostra 5 é o Diclorometano. 
A segunda fração, que possui maior ponto de ebulição, apresentou, nos dois métodos de destilação, valores constantes de temperatura e ponto de ebulição próximo a 116°C.
Ao verificar sua solubilidade em água, este se mostrou insolúvel e menos denso que a água (densidade menor que 1g/cm3). Em H2SO4 concentrado, houve solubilização, indicando ser um composto oxigenado ou nitrogenado. 
Dentro dos líquidos possíveis, o n-butanol é o composto oxigenado que apresenta características semelhantes aos resultados encontrados para esta fração. Possui ponto de ebulição próximo a 117°C e é solúvel em H2SO4 concentrado. Sua solubilidade em água é descrita como “moderada”, e, durante os ensaios pode não ter sido solúvel pela pequena quantidade de solvente utilizada para solubilizar a amostra. A partir destes resultados, pode-se caracterizar o composto de maior ponto de ebulição como n-butanol.
Com estas observações, conclui-se que a amostra 5 é uma mistura miscível, composta de 50% de Diclorometano e 50% de n-butanol.