MATERIAL COMPLEMENTAR DE AULAS PRÁTICAS_FARMACOGNOSIA I

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA I
MATERIAL COMPLEMENTAR DE AULAS PRÁTICAS
RECIFE, 2012
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SUMÁRIO
EXTRAÇÃO CÍCLICA - SOXHLET.........................................................................................02
MÉTODOS EXTRATIVOS	04
DETERMINAÇÃO DE UMIDADE PELO MÉTODO VOLUMÉTRICO - STARK E DEAN	07
MICROSSUBLIMAÇÃO DE PRINCÍPIOS ATIVOS	09
CARACTERIZAÇÃO DE POLIFENÓIS	11
CARACTERIZAÇÃO DE CUMARINAS	13
ÓLEOS ESSENCIAIS	15
TRITERPENOS E ESTERÓIDES	17
SAPONINAS	19
ANTRAQUINONAS	21
ALCALÓIDES	23
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EXTRAÇÃO CÍCLICA – SOXHLET
Soxhlet é um aparelho de laboratório inventado em 1879 por Franz von Soxhlet. Proporciona uma extração líquida a quente, como princípios ativos de plantas, por exemplo. Utiliza para tal fim, refluxo contínuo de solvente através de um processo chamado sifonação, no qual um líquido passa de um nível mais alto para um nível mais baixo por diferença de pressão. É um método exaustivo, pois o solvente não entra em equilíbrio com a planta, promovendo o esgotamento da matéria-prima.
Objetivo
Preparar uma solução extrativa por meio de refluxo utilizando o aparelho de Soxhlet.
Material 
Condensador;
Aparelho de Soxhlet; 
Cartucho de celulose; 
Algodão; 
Balão de fundo chato;
Pérolas de porcelana;
Chapa aquecedora;
Material vegetal.
Procedimento:
Pulverizar o material vegetal.
Pesar 1,0 g da droga e acondicioná-la no cartucho do aparelho, protegendo-o com algodão, para que a droga não saia e entupa o aparelho.
Acoplar o aparelho de Soxhlet ao condensador e ao balão de fundo chato, contendo as pérolas de porcelana, estas servem para uniformizar as ondas de calor.
Alimentar o equipamento com quantidade suficiente de solvente.
Permitir a extração por no mínimo 1 hora.
 
Discussão
 
A eficiência do método depende de fatores como: natureza do material a ser extraído, natureza e polaridade do solvente, tamanho das partículas, umidade da amostra, velocidade de refluxo e quantidade relativa de solvente. A extração cíclica tem como vantagem a reutilização do solvente, e como desvantagens: a exposição ao calor, que pode degradar metabólitos termossensíveis e a utilização excessiva de solvente se comparado a outros métodos extrativos, pois é necessária uma boa quantidade para que ocorra a sifonação. 
Obs.: Só o solvente evapora, deixando os metabólitos concentrados no balão.
Referências
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/solido.html
MÉTODOS EXTRATIVOS
Extração é a operação de retirada e/ou separação de componentes de um sistema específico, empregando solventes líquidos, vapor de água ou gases no estado supercrítico. Através da extração obtêm-se os extratos, ou seja, preparações concentradas, de diversas consistências possíveis, obtidas a partir de matérias-primas vegetais secas que passaram ou não por tratamentos prévios (inativação enzimática, moagem, etc.). 
Os processos extrativos podem ser classificados como:
sólido-líquido: origina uma solução extrativa.
líquido-líquido: origina uma fração enriquecida.
Dentre os fatores que influenciam a extração estão: 
Solvente – o solvente tem que ser adequado para o tipo de metabólito que se deseja identificar. Ex.:
	Solvente
	Tipo de substância
	Éter de petróleo, N-hexano
	Lipídeos e pigmentos
	Acetato de etila, butanol
	Flavonóides e cumarinas
	Etanol, metanol
	Heterosídeos em geral
	Misturas hidroalcoólicas, água
	Saponinas e taninos
	Água acidificada
	Alcalóides
	Água alcalinizada
	Saponinas
Temperatura e agitação – Aumentam a energia cinética das moléculas fazendo com que haja uma maior colisão entre as mesmas, otimizando a extração dos componentes. 
Granulometria – Quanto menor o tamanho da partícula da matéria vegetal (maior a superfície de contato com o solvente), maior o rendimento da extração.
pH – Cada substância tem seu pH ótimo de extração.
Tempo de extração
A escolha do método é feita de acordo com a eficiência, estabilidade das substâncias extraídas, finalidade do extrato, disponibilidade dos meios e custo. Dentre os processos mais utilizados estão:
Maceração – Consiste no simples contato da droga vegetal com o líquido extrator, por um período determinado;
Infusão – Consiste em verter sobre o material vegetal o líquido extrator em ebulição.
Decocção – Consiste em manter o material vegetal em contato com o solvente até ebulição do mesmo.
Digestão – O contato droga-solvente é mantido a uma temperatura de 40 a 60°C;
Percolação – Operação na qual ocorre extração exaustiva da substância de interesse, recomendado para substâncias muito ativas, com baixo teor ou pouco solúveis e quando o valor do material vegetal é elevado;
Objetivo
Comparação de três métodos extrativos (maceração, decocção e infusão), levando em consideração a cor da solução extrativa para verificação do método mais eficiente para extração das substâncias de interesse.
Material
Amostra vegetal
Água destilada
Erlenmeyer
Chapa aquecedora
Tubo de ensaio
Procedimento
Decocção
 Colocar o material vegetal triturado e água destilada em um erlenmeyer;
 Levar o erlenmeyer até a chapa aquecedora;
 Aguardar o solvente entrar em ebulição e retirar a solução extrativa do aquecimento;
 Transferir a solução extrativa para um tubo de ensaio.
Infusão
Colocar o material vegetal triturado em um erlenmeyer;
Adicionar água destilada em temperatura próxima à ebulição no mesmo erlenmeyer;
Aguardar tempo suficiente para extração;
Transferir a solução extrativa para um tubo de ensaio.
Maceração
Colocar o material vegetal triturado em um erlenmeyer;
Adicionar água destilada no mesmo erlenmeyer;
 Aguardar tempo suficiente para a extração;
Transferir a solução extrativa para um tubo de ensaio.
Resultados e discussão
Dentre os métodos realizados e de acordo com a cor das soluções extrativas (quanto mais escura, mais concentrada e, consequentemente, mais eficiente o método), a maceração apresentou-se menos eficiente, pois não tem a influência da temperatura. O método que apresentou melhor rendimento foi a decocção, pois o material vegetal esteve mais tempo em contato com a água quente do que a infusão, melhorando o rendimento do método.
Referências
http://www.revista-fi.com/materias/120.pdf
SIMÕES, Cláudia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto Alegre/Florianópolis: UFRGS/UFSC, 2003.
DETERMINAÇÃO DE UMIDADE PELO MÉTODO VOLUMÉTRICO - STARK E DEAN
O aparelho de Stark e Dean serve para determinar o teor de umidade de uma amostra, através do método volumétrico. Este método é um processo de separação difusional, ou seja, como uma destilação, processo no qual misturas podem ser separadas em componentes puros usando como agente de separação o calor, por exemplo. Para sucesso do método, deve-se escolher um solvente cujo ponto de ebulição seja maior do que o da água e cuja densidade seja menor, para que esta evapore primeiro e, ao chegar ao captador de umidade, fique na parte inferior em relação ao solvente.
Objetivo 
Determinar o teor de umidade de uma amostra vegetal pelo método volumétrico.
	
Material 
Condensador;
Destilador de Stark e Dean;
Balão de fundo chato;
Chapa aquecedora;
Pérolas de porcelana;
Solvente: xileno;
Amostra vegetal.
Procedimento 
Adicionar a amostra vegetal a ser analisada e o xileno ao balão;
Acoplar o condensador ao aparelho de Stark e Dean e a este acoplar o balão de fundo chato;
Deixar que o procedimento ocorra até que a quantidade de água no captor de umidade esteja constante (aprox. 2 horas);
Após a aferição da quantidade de água presente no captador de umidade graduado, realizar o cálculo da percentagem do teor de umidade.
Resultado (cálculo)
Discussão
Este método de determinação de umidade é utilizado para controle de qualidade de amostras vegetais, podendo ser químico, pois um alto teor de umidade na droga vegetal pode favorecer a formação de alguns produtosindesejáveis e degradar outros ou um controle microbiológico, pois uma alta quantidade de água pode favorecer a proliferação de microorganismos. 
A principal vantagem é que é um método rápido, com duração de aproximadamente duas horas, e não se perdem substâncias voláteis como, por exemplo, os óleos essenciais que ficam aderidos ao xileno. A sua desvantagem é a utilização de solvente tóxico.
Para a determinação de umidade das amostras vegetais também pode-se utilizar o método gravimétrico, mas esse, em relação ao volumétrico, tem como desvantagem a longa duração (aprox. 24h), a perda de substâncias voláteis e a possível interferência da umidade relativa no resultado final. 
Obs: O solvente tem que ser orgânico e imiscível com a água.
Referências
SANTOS, A. S.; ALVES, S. de. MELLO.; FIGUEIRÊDO, F. J. C.; NETO, O. G. da. R.; Descrição de Sistema e de Métodos de Extração de Óleos Essenciais e Determinação de Umidade de Biomassa em Laboratório – Ministério da agricultura, pecuária e abastecimento – comunicado técnico 99 - ISSN 1517-2244. Novembro, 2004. Belém, PA. (Item: Descrição das Etapas de Determinação do Teor de Umidade).
MICROSSUBLIMAÇÃO DE PRINCÍPIOS ATIVOS
 	Este método é um teste qualitativo pré-analítico, que se baseia no ponto triplo de cada substância, ou seja, ponto onde coexistem os três estados físicos da matéria (sólido, líquido e gasoso). Este processo consiste no aquecimento de um sólido que se vaporiza diretamente (sem fundir) e que recupera seu estado anterior (sólido) através da condensação do vapor. A fase inicial é o sublimado e a fase final é o sublimado. O objetivo deste processo é a purificação dos sólidos voláteis, separando-os dos sólidos não-voláteis.
Objetivo
Caracterização ou controle de qualidade de droga vegetal através da obtenção de cristais, sendo a morfologia destes, específico para cada metabólito.
Material
 
Lâminas de vidro;
Anel metálico; 
Chapa aquecedora;
Microscópio óptico;
Droga vegetal. 
Procedimento
Colocar a lâmina de vidro sobre a chapa aquecedora e o anel de prata em cima da lâmina;
Colocar o material vegetal dentro do anel e outra lâmina de vidro sobre o anel;
Aguarda-se o aquecimento da chapa até quando o vapor da cafeína sublimar, ao tocar na lâmina, na forma de cristais;
Observam-se no microscópio óptico os cristais formados; 
Obs.: Retirar as duas ou três primeiras lâminas e descartar, pois estas são de vapor de água. 
Discussão
A vantagem é que é um processo rápido, barato e simples, pois é um teste qualitativo rápido onde se utiliza pouca amostra e não utiliza reagente. A desvantagem é que há degradação de metabólitos termossensíveis por causa do aquecimento direto, pode haver “confusão” na morfologia dos cristais e perde-se a qualidade da droga, não podendo ser reutilizada.
Obs.: Toda substância pode ser microssublimada por esse método, mas é preciso saber o ponto triplo de cada substância e, a partir disso, ajustar os parâmetros de temperatura e pressão.
Referências
http://sbfgnosia.org.br/Ensino.
CARACTERIZAÇÃO DE POLIFENÓIS
Um polifenol é uma estrutura que apresenta mais de um anel aromático contendo pelo menos um grupo hidroxila ligado em cada anel. Esta classe de produtos é uma das que apresenta o maior grupo de substâncias conhecidas no reino vegetal e encontram-se disponíveis nos frutos, vegetais, sementes, flores e cascas. As substâncias fenólicas mais encontradas em plantas são: ácidos fenólicos, flavonóides e taninos.
Muito se tem dito a respeito da funcionalidade dos polifenóis, podem ser utilizados na indústria como flavorizantes e corantes e na defesa das plantas contra fungos, bactérias e herbívoros (presença de taninos), também apresentam características anti-carcinogênicas, antialérgicas, antiinflamatórias, antitrombóticas, antimicrobianas, vasodilatadora e analgésica. Eles exercem estes benefícios pelo seu poder antioxidante e por serem capazes de complexar-se com metais pela presença de sítios quelantes, como pode ser observado na figura 1. Os compostos que não contêm estes grupos não formam os complexos.
Figura 1. Esquema representativo da complexação de flavonóides com o cátion Al+3.
Objetivos da prática
Analisar o extrato da matéria vegetal para confirmar, ou não, a presença de polifenóis de acordo com a complexação de Fe3+ com os sítios quelantes dos polifenóis, com consequente mudança de coloração da solução extrativa.
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
Água destilada;
Tubo de ensaio;
Funil;
Papel filtro;
FeCl3;
Chapa aquecedora.
Procedimento
Fazer uma decocção do material vegetal com água destilada;
Transferir a solução extrativa para um tubo de ensaio filtrando a mesma com papel filtro e funil; 
Após, adicionar FeCl3 e visualizar a mudança de coloração da solução extrativa.
Discussão
	Após a adição de FeCl3, verifica-se a mudança de coloração da solução extrativa em conseqüência da complexação de cátions Fe3+ com as hidroxilas dos compostos fenólicos, confirmando a presença destes no extrato. Esse método não qualifica qual polifenol está presente nem quantifica o mesmo, sendo necessário um método mais específico para a identificação e quantificação do metabólito de interesse.
Exemplos
Ginkgo biloba L. (Ginkgoaceae).
Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) – Maracujá
Pneumus boldus Molina (Monimiaceae) - Boldo
Referências Bibliográficas
SIMÕES, Cláudia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto Alegre/Florianópolis: UFRGS/UFSC, 2003.
http://www2.enq.ufsc.br/teses/m144.pdf
FARMACOPÉIA BRASILEIRA. 5. Ed. São Paulo: Atheneu; 2010.
CARACTERIZAÇÃO DE CUMARINAS
A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (Fabaceae). Ele também é conhecido por fava-tonka que é encontrado no norte do Brasil e suas sementes contém grande quantidade de cumarina (1 a 3%). As cumarinas são metabólitos secundários amplamente difundidos no reino vegetal, também podem ser encontradas em fungos e bactéria. São derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral. 
No que diz respeito a sua estrutura, são lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas) sendo este o representante mais simples entre as cumarinas. Todas as cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona. 
Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem de seus padrões de substituição. Além disso, possuem isômeros naturais conhecidos como cromonas (5H-1-benzopiran-5-onas). Apresentam atividade antiespasmódica, imunosupressora, relaxante vascular, hipolipidêmica e hipotensora. O ostosol, substância ativa isolada da Angelica pubescens Maxim. (Apiaceae), apresenta capacidade de inibição da agregação plaquetária. Ainda são usadas na fabricação de tintas, como fixadores de perfumes e foram usadas como flavorizantes alimentares, entretanto, devido a sua toxicidade, perderam esta aplicação.
Quanto a sua classificação, basicamente dividem-se em cumarinas simples, furanocumarinas, piranocumarinas, cumarinas diméricas e cromonas. 
Figura 2. Núcleo fundamental de cumarina (1,2 benzopirona).
Objetivos
Identificar por meio da adição de KOH e sob luz U.V. a presença de cumarinas na matéria vegetal.
Material 
Material vegetal;
Éter;
Erlenmeyer;
Béquer;
Chapa aquecedora;
Papel de filtro;
KOH 10%;
Luz U.V.
Procedimento
Adicionar em um erlenmeyer o material vegetal e o solvente e fazer uma decocção;
Após extração, filtrar o extrato em um béquer;
Molhar o papel filtro com a solução extrativa e, em seguida, borrifar o mesmo com KOH 10%;
Após, levar à luz U.V. (365nm) e observar a fluorescência;
Em seguida deve-se retirar uma alíquota do extrato, com auxílio de um capilar, e aplicar sobre o papel para cromatografia. 
Discussão
A visualização da fluorescência referente às cumarinas é possível porque a 1,2 benzopirona, presente no extrato, sofre uma hidrólise básica quando o KOHé adicionado, formando o ácido cis-o-cinâmico. Este, quando exposto a luz UV, é convertido em seu isômero, o ácido trans-o-cinâmico, que possui a fluorescência característica das cumarinas. 
Exemplos
Dipteryx odorata (fruto) – Cumaru 
Mikania guaco (folhas) – Guaco 
Referências 
SIMÕES et al. Farmacognosia da Planta ao Medicamento, 5ª ed., Editora da UFSC, UFRGS Editora, 2003, p.467.
ÓLEOS ESSENCIAIS
Os óleos essenciais são conhecidos e empregados desde a antiguidade, porém datam do início do século XVIII os primeiros estudos para sua caracterização química. O interesse econômico atual provém da possibilidade de obtenção de compostos aromáticos com aplicações em diversas áreas da indústria, produtos farmacêuticos e emprego em formulações cosméticas. Também são utilizados com atividade antiespasmótica, expectorante, antiemética e analgésica. 
Os óleos essenciais encontram-se armazenados em diversas estruturas glandulares como pêlos secretores, parênquimas oleíferos ou bolsas específicas. São misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, odoríferas e de aparência oleosa a temperatura ambiente (Simões e Spitzer, 2009). Destaca-se como propriedades físico-químicas a volatilidade das essências, instabilidade perante luz e calor e presença de atividade óptica (utilizada nos processos de identificação dos mesmos).
Métodos para extração de O.E.:
Arraste a vapor {Clevenger}
Riscos: Hidrólises
 Rearranjos
 Oxidações
Enfloração
Para matérias vegetais com baixos teores do O.E.
Imersão de pétalas em godura
Filtração, destilação, destilação com álcool
Indústria de perfumes
Prensagem a frio
Prensagem dos frutos (mistura O/A)
Óleos e sucos
Centrifugação
Produto de alta qualidade
 CO2 supercrítico
Mais puro
Indústria de O.E.
Aroma natural
Exemplos
CRAVO-DA-ÍNDIA - Syzygium aromaticum L.
HORTELÃ-PIMENTA - Mentha piperita L.
EUCALIPTO - Eucalyptus globulus Labill.
Referências
Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6 ed. Porto Alegre (2007; ED.6) SIMÕES, C.M.O; SCHENKE, E.P; GOSMAN. G. et al
http://oleosessenciais.org/
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/hortela/hortela-7.php
TRITERPENOS E ESTERÓIDES
Os terpenos - hidrocarbonetos terpênicos e seus derivados oxifuncionalizados (terpenóides) - compreendem o maior grupo de produtos naturais, com mais de 35.000 substâncias conhecidas e constituem uma classe de produtos naturais com grande diversidade estrutural (Demyttenaere, 2001; Dewick, 2009; Hill, 1993). São originados da via do acetato-mevalonato a partir de uma unidade isopreno. A classificação dos terpenos é feita de acordo com a quantidade de unidades isopreno em hemiterpenóides, C5; monoterpenóides, C10; sesquiterpenóides, C15; diterpenóides, C20; triterpenóides, C30; e carotenóides, C40 (Vickery & Vickery, 1981; Harbone & Baxter, 1995).
Os triterpenos (C30) formam os componentes das resinas, látex, ceras e cutícula das plantas. (BANDEIRA, 2007; PERES, 2004). Entre os triterpenos está uma importante classe de substâncias, os esteróides, os quais são componentes dos lipídios de membrana e precursores de hormônios esteróides em mamíferos, plantas e insetos. 
Os esteróides são divididos em 3 grupos: esteróis, saponinas esteroidais e esteróides cardioativos. Os esteróis mais comuns compreendem o colesterol (encontrado em praticamente todos os eucariontes), o β-sitosterol, ergosterol (vit. D) e o estigmasterol (encontrados em óleos vegetais). Diferenciam-se entre si quanto à natureza da cadeia lateral ligada ao C-17 (SIMÕES, 2007).
Objetivo
Analisar a presença de triterpenos e esteróides em solução extrativa da matéria vegetal de interesse através de reação com o reagente Liebermann-Burchard.
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
Chapa aquecedora;
Metanol;
Funil e papel filtro;
Placa de Petri;
Clorofórmio;
Tubo de ensaio;
Reagente de Liebermann-Burchard.
Procedimento
 Fazer decocção com o material vegetal em metanol;
Filtrar a solução extrativa para placa de Petri e concentrá-la em chapa aquecedora;
Adicionar 5mL de clorofórmio e transferir para um tubo de ensaio;
Adicionar o reagente de Liebermann-Burchard (2,5mL de anidrido acético + 0,5mL de ácido sulfúrico);
Cor azul ou verde: provavelmente núcleo esteroidal; cor vermelha, rosa, púrpura ou violeta: provavelmente núcleo terpênico.
Discussão
Com a mudança de coloração da solução extrativa para verde, evidencia-se a presença de terpenos na matéria vegetal. A presença de esteróides é confirmada pela formação de um precipitado marrom no tubo de ensaio.
Exemplos
Nerium oleander (folhas) – espirradeira
Digitalis purpúrea (folhas) - digitalis
Referências
Bandeira, P. N.; Lemos, T. L. G.; Costa, S. M. O.; Santos, H. S.; Rev. Bras. Farmacogn. 2007, 17, 204; Xu, R.; Fazio, G. C.; Matsuda, S. P. T.; Phytochemistry 2004, 65, 261.
DEMYTTENAERE, J.C.R. Biotransformation by microorganisms. In: ATTA-UR-RAHMAN (Ed.). Studies in natural products chemistry. Elsevier Science. Vol.25. p. 125. 2001. 
DEWICK, P.M.Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. 3 Edition. Englan: John Wiley & Sons. 2009.
HARBONE, J.B. & BAXTER, H. (1995). Phytochemical dictionary: a handbook of bioactive compounds from plants. Taylor & Francis, London.
Hill, R.A. (1993) Terpenoids, in: The Chemistry of Natural Products (Thompson RH, Ed),. London; New York: Blackie Academic & Professional; Champman & Hall p. 106-139.
VICKERY, M. L. & VICKERY, B. (1981). Secondary Plant Metabolism. The Macmillan Press Ltd., Hong Kong.
SAPONINAS
	As saponinas (do latim sapone = sabão) são substâncias semelhantes ao sabão porque possuem uma parte hidrofílica, correspondente a uma porção glicídica, denominada glicona, e outra lipofílica correspondente a uma porção triterpênica pentacíclica ou esteroidal (tetracíclica), denominada porção aglicona ou sapogenina. (PERES, 2004; SIMÕES, 2007). Devido a sua estrutura anfifílica, as saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante após agitação, que é estável à ação de ácidos minerais diluídos diferenciando-a daquelas dos sabões comuns.
Apresentam a propriedade de redução da tensão superficial da água, ação detergente e emulsificante. Em geral são altamente solúveis em água, capazes de formar complexos com esteróides, proteínas e fosfolipídios de membranas. Ao agir sobre as membranas celulares, alteram a permeabilidade ou causam destruição das mesmas. Relacionadas com essa ação estão as atividades hemolítica, ictiotóxica (ação sobre as membranas das brânquias de peixes), molusquicida e espermicida.
Do ponto de vista farmacológico, as saponinas apresentam ação expectorante (Polygala amara), diurética, sudorífera (Smilax aspera), anti-inflamatória (castanha-da índia, alcaçuz, Ginseng), antiviral (alcaçuz), efeito cicatrizante em úlceras pépticas (alcaçuz). Devido a capacidade das saponinas formar complexos com esteróides, apresentam ação hipoglicemiante, por reduzir o nível de colesterol sérico (Ginseng, calêndula, beterraba, alfafa) e antifúngico.
Objetivo
Realizar o teste de ação superficial, que consiste no teste de espuma (qualitativo), em que o extrato aquoso quando submetido à agitação enérgica produz espuma abundante e persistente, que não desaparece com a adição de um ácido mineral diluído. 
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
Metanol;
Clorofórmio; 
Chapa aquecedora;
Placa de Petri;
Tubos de ensaio;
Funil e papel de filtro;
Pipetas;
Água destilada;
Bastão de vidro.
Procedimento
Adicionar o material vegetal ao erlenmeyer junto com o metanol para realizar uma decocção;
Filtrar o extrato para uma placa de Petri e levá-la novamente para chapa aquecedora para concentrar o extrato;
Adicionar água destilada ao resíduo contido na placa de Petri e tentar solubilizá-lo com um bastão de vidro;
Transferir a mistura para um tubo de ensaio e proceder a uma forte agitação para verificar a presença de espuma abundante e persistente, caracterizando a presença de saponinas; 
Em caso de resultados positivos, realizar a partiçãono tubo de ensaio utilizando n-butanol- posterior CCD.
Referências
PERES, L. E. P. Metabolismo Secundário. Piracicaba – São Paulo: Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz. ESALQ/USP, 2004. p. 1-10.
SIMÕES, C.M.O. et al, Farmacognosia. Da planta ao medicamento. 6ª Edição. SC: editora da UFSC. 2007.
ANTRAQUINONAS
Quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis, sua principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C. 
São aplicadas na indústria como corantes alimentares e cosméticos. E extratos à base de antraquinonas e algumas substâncias isoladas como a aloína, são utilizadas como laxante. Também têm propriedades antifúngicas, antitumorais e antibacterianas. 
Sua nomenclatura é definida pelo esqueleto do anel aromático: 
Benzoquinonas: 
Naftoquinonas: 
Antraquinonas: 
Objetivos 
Detectar antraquinonas livres através da Reação de Bornträger;
Material 
Matéria vegetal; 
Béquer ou erlenmeyer;
Funil; 
Clorofórmio; 
Tubo de ensaio;
KOH10%;
Papel de filtro. 
Procedimento
Realizar extração à frio da matéria vegetal com clorofórmio;
Filtrar a solução extrativa em um tubo de ensaio;
Adicionar 1mL de KOH 10%.
Discussão 
Após a adição de KOH 10%, há mudança de coloração da solução extrativa para rósea, em decorrência da formação do ânion fenolato, como mostrado abaixo na reação de Bornträger:
As vantagens desse método é que é simples, rápido e barato e a desvantagem é que o teste de Bornträger apenas detecta antraquinonas livres. Para detectar as glicosiladas, deve-se fazer uma hidrólise prévia.
Exemplos
Sene (Senna alexandrina Miller) 
 Família Botânica: Caesalpiniaceae 
 Parte usada: Folíolos e frutos 
Cáscara-sagrada (Rhamnus purshianus DC.) 
 Família botânica: Rhamnaceae 
 Parte usada: Casca dos caules 
Babosa (Aloe ferox Miller e seus híbridos com A. africana Mill. E A. spicata Baker; A. barbadensis Miller (sinonímia: Aloe vera L.) 
 Família botânica: Asphodelaceae 
 Parte usada: Latex das folhas. 
Referências 
SIMÕES, Cláudia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto Alegre/Florianópolis: UFRGS/UFSC, 2003.
ALCALÓIDES
Os alcalóides são compostos orgânicos nitrogenados (aminas secundárias, terciárias, amidas ou sal de amônio quartenário), em sua grande maioria de caráter básico, com uma grande diversidade estrutural e distribuição restrita na natureza. Nas plantas ocorrem na forma livre, sais ou óxidos, na forma de base livre são insolúveis em água podendo gerar sais hidrossolúveis com ácidos e alguns podem ser voláteis (ex. Nicotina). Os alcalóides representam o grupo de metabólitos com maior significância farmacêutica e também constituem um grupo de drogas de abuso. (Simões, 2004).
Os alcalóides podem ser classificados quanto à origem do átomo de nitrogênio (verdadeiros, proto e pseudoalcalóides), quanto ao aminoácido alifático ou aromático precursor (ornitina, fenilalanina e outros), quanto à atividade farmacológica (simpaticomiméticos, parasimpáticolíticos, etc.) e quanto à estrutura química (tropânicos, imidazólicos, isoquinolínicos, tropânicos, etc.).
Objetivo
Detectar alcalóides em amostra de droga vegetal pelo método dos Reagentes Gerais.
Procedimento
Adicionar algumas gotas da tintura de quina em um vidro de relógio;
Adicionar uma gota de cada reagente sobre a gota do extrato.
Discussão
Os alcalóides assim como outras aminas, formam sais complexos com metais pesados ou metalóides: como bismuto, tungstênio, iodo, mercúrio, platina, ouro e etc., obtidos na forma de precipitados, os quais podem ser analisados por micro-cristalografia. Dessa forma a maioria dos alcalóides precipita quando em contato com soluções neutras ou levemente ácidas dos reagentes gerais de alcalóides listados abaixo. Estes precipitados são de aspecto amorfo ou cristalino e vão desde a cor branca à marrom-alaranjada, podendo ser solubilizados em meio alcalino ou no excesso de reagente. A especificidade destes reativos não é absoluta, uma vez que reações falsamente positivas podem ser dadas na presença de proteínas, purinas, algumas cumarinas, hidroxiflavonas e lignanas. Portanto, o resultado negativo neste testes indica a ausência de alcalóides, e a positividade indica possível presença destes metabólitos no extrato vegetal (Simões, 2004; Jean). Devido à rapidez e simplicidade, este método pode ser empregado na investigação criminal para averiguar a natureza das substâncias ilícitas encontradas. 
A confirmação da presença dos alcalóides é dada através do desenvolvimento de cromatogramas em camada delgada, utilizando gel de sílica como fase estacionária, sistemas eluentes mais polares e Dragendorff com revelador, sendo o resultado positivo na formação de bandas de cor alaranjada.
Reagentes Gerais dos Alcalóides:
Mayer – Solução de iodeto de potássio e cloreto de mercúrio
Bertrand - Solução de ácido sílico-túngstico
Bouchadart ou Wagner - Solução de iodo e iodeto de potássio
Dragendorff – Solução de iodeto de potássio e subnitrato de bismuto 
Exemplos
Atropa belladonna - Extrai-se a atropina, um alcalóide tropânico.
Outro alcalóide com núcleo tropânico é o obtido da Erythroxylon coca, a cocaína, base para fabricação do crack e da pasta de cocaína. 
Pilocarpus jaborandi, contém o alcalóide imidazólico pilocarpina, 
Referências
BRUNETON, Jean. Elementos de fitoquimica y de farmacognosia. Zaragoza: Acribia, 1991.
SIMÕES, Claudia Maria de Oliveira. Farmacognosia da planta ao medicamento. 5.ed. Florianópolis, SC: UFSC, 2004.
DADOS :	P.E. Xileno = 138,35°C
Densidade xileno = 0,860
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