Aula8-9_Nomenclatura_compostos_organicos

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1 
 
COMPOSTOS ORGÂNICOS: 
ALCANOS E CICLOALCANOS 
Nomenclatura 
Prof. Gustavo Pozza Silveira 
 gustavo.silveira@iq.ufrgs.br 
2 
 
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2 
 
• Todas as ligações C-C são saturadas (símples) 
• Fórmula geral: CnH2n+2 
• Alcanos podem apresentar ramificação 
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butane, C4H10
CH
H
C C
H
H
H
C H
H
H
H
H
Isobutane, C4H10
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL: 
ALCANOS 
3 
 
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• Ache a cadeia com o maior número de átomos de 
carbono. 
• Se houver duas possibilidades de cadeia principal 
com o mesmo número de átomos de carbono, 
escolha a que conter o maior número de 
ramificações. 
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C
NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA 
PRINCIPAL 
4 
 
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4 
 
• Comece a numeração o mais próximo da primeira 
ramificação. 
• Se os dois primeiros substituintes estão 
equidistantes, procure pela próxima ramificação. 
1 
2 
3 4 5 
6 7 
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
NOMENCLATURA ALCANOS: 
NUMERAÇÃO 
5 
 
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5 
 
• Coloque de ordem alfabética os substituintes. 
• Não considere os indicadores de quantidade (di, 
tri, etc). 
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME 
IUPAC 
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil-2,6-dimetilheptano 
6 
 
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• Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da 
cadeia principal + terminação ano. 
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME 
IUPAC 
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil-2,6-dimetilheptano 
7 
 
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7 
 
• Verifica-se o número de carbonos que formam o 
ciclo (este dará o nome do composto) 
Ciclopentano Ciclohexano 
NOMENCLATURA ALCANOS: 
CICLOALCANOS 
8 
 
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8 
 
• Numera-se os substituintes de modo a obterem a 
menor numeração possível e por prioridade 
alfabética 
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS 
1
3
2
2
3
4
5
9 
 
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• Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética 
usando numeração 
• Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia 
principal + ano. 
1
3
2
1-etil-3-metil-ciclohexano 
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS 
10 
 
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10 
 
• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua 
• Numere os carbonos começando o mais próximo 
possível da primeira ramificação 
• Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, 
usando a numeração como indicador de posição 
• Ordene os substituintes em ordem alfabética 
• Use di-, tri-, etc., para mais de 1 do mesmo 
substituinte 
NOMENCLATURA ALCANOS: RESUMO 
11 
 
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Exercícios: Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes 
hidrocarbonetos 
12 
 
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12 
 
Alcenos Acíclicos: 
CnH2n 
 
 
Alcenos Cíclicos: 
CnH2n–2 
Fórmula Molecular dos Alcenos 
CH3CH2=CH2
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Nomenclatura Sistemática de Alcenos 
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo 
 funcional (ligação dupla). 
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14 
 
Citar os substituintes em ordem alfabética 
Numere os grupos presentes com os menores 
 números possíveis 
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15 
 
Não há necessidade de numerar o grupo funcional em 
 um alceno cíclico 
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16 
 
Nomenclatura Especial 
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17 
 
Estrutura de Alcenos 
18 
 
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18 
 
Isômeros de Alcenos 
19 
 
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19 
 
Isômeros E e Z 
20 
 
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20 
 
Nomeando pelo Sistema E,Z 
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado 
 diretamente ao carbono sp2. Maior número 
 atômico, maior a prioridade. 
21 
 
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21 
 
Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos 
 ligados e veja qual possui maior número atômico. 
…não podemos somar os números atômicos; devemos apenas 
usar o átomo que possuir maio número atômico… 
22 
 
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Regra 3: Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de 
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles 
átomos. Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de 
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles 
átomos. 
HO
23 
 
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23 
 
Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade. 
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24 
 
Outras regras de Nomenclatura 
Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla, 
a ligação dupla adquire o menor número. 
Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a 
cadeia é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao nome da 
substância, independente de qual grupamento funcional adquire o menor número. 
25 
 
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25 
 
No caso de alcenos cíclicos, utiliza-se a numeração 1 e 2 
correspondente aos carbonos da ligação dupla levando em 
consideração a proximidade dos substituintes seguintes. 
 
CHCH2CH3
H3C
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno 
CH3
3-metilciclopenteno 
NOMENCLATURA ALCENOS: 
CICLOALCENOS 
26 
 
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26 
 
Exercícios: 
 1. Dê o nome IUPAC para os seguentes alcenos: 
2. Escreva a fórmula estrutural (cavalete) para: 
27 
 
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27 
 
•Álcoois, Éteres, Epóxidos e 
Compostos Análogos de Enxofre 
•Compostos Carbonílicos 
•Ácidos Carboxílicos e Derivados 
 
Compostos OrgânicosOxigenados: 
Nomenclatura 
28 
 
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28 
 
• Primário: carbono com –OH é ligado a um carbono 
 
• Secundário: carbono com –OH é ligado a dois carbonos 
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO 
29 
 
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29 
 
•Terciário: carbono com –OH é ligado a três carbonos. 
 
Aromático (fenol): –OH é ligado a um grupo arila. 
CH3 C
CH3
CH3
OH
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO 
30 
 
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30 
 
• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua 
que contenha o grupo –OH. 
HO
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CADEIA 
PRINCIPAL 
31 
 
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31 
 
•Numere os carbonos começando o mais próximo possível 
da função –OH 
HO
HO 1
2
34
5
6
7
8
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NUMERAÇÃO 
32 
 
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32 
 
• Nomeie os grupos ligados a cadeia principal em ordem 
alfabética e usando a numeração como indicador de 
posição. Troque a terminação o do HC correspondente 
por ol. 
4-propil-2-octanol
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO 
COMPOSTO 
33 
 
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33 
 
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
2-metil-1-propanol 
2-metil-2-propanol 
2-butanol 
OH
Br CH3
3-bromo-3-metil-ciclohexanol 
 
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO 
COMPOSTO 
34 
 
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34 
 
• Grupo hidroxila tem prioridade. Numere a cadeia 
mais próxima da hidroxila. 
• Use o nome do HC correspondente (alceno ou do 
alcino). 
4-penten-2-ol 
CH2 CHCH2CHCH3
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS INSATURADOS: 
NOME DO COMPOSTO 
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ÉTERES 
C−O−C 
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36 
 
• Formula R-O-R onde R é alquila ou arila. 
• Simétrico ou não-simétrico 
• Exemplos: 
O CH3
CH3 O CH3
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL: 
ÉTERES 
37 
 
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37 
 
NOMENCLATURA ÉTERES: CADEIA 
PRINCIPAL 
• Apresenta um átomo central (O) 
• Grupos ligados ao “O” são as ramificações 
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38 
 
• Alquil-alquil éter ou éter alquil-alquílico 
• Ordene o nome por ordem alfabética 
• Simétricos: use dialquil ou somente alquil 
éter. 
 
CH3CH2 O CH2CH3
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
NOMENCLATURA ÉTERES: NOME DO 
COMPOSTO 
dietil éter ou 
Éter dietílico 
Metil t-butil éter ou 
Éter metil-t-butílico 
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39 
 
EPÓXIDOS 
40 
 
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40 
 
Epóxidos 
Oxirano - IUPAC 
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Tiois (RSH) 
Odor forte característico. Ex. Cebola – 1-propanotiol. 
Cheiro de alho = tióis 
Odor do gambá = tióis 
CH3CH2CH2SH
1-propanotiol 
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Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos 
-são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois 
 
-não fazem ligação de hidrogênio – O que se espera em relação aos 
seus pontos de ebulição quando comparados com álcoois? 
CH3CH2CH2SH
CH3CHCH2CH2SH
CH3
HSCH2CH2OH
1-propanotiol 3-metil-1-butanotiol 2-mercaptoetanol 
Cisteína 
 (tiol) 
 Cistina 
(dissulfeto) 
Metionina 
 (sulfeto) 
Nomenclatura 
43 
 
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43 
 
AMINAS 
44 
 
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44 
 
Aminas – podem ser consideradas 
 derivadas da amônia 
Nomenclatura 
Nomenclatura Comum: Alquilamina. 
Nomenclatura IUPAC: sufixo –amina. 
•Aminas podem ser primárias, secundárias e terciárias, de maneira 
análoga às amidas. Esta classificação é feita de maneira diferente do que 
com álcoois, haletos, etc. Exemplo: 
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46 
 
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DIAMINAS 
SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOS 
Cloreto de metilamônio N-Etil-N-metilcicloproil- 
Amônio trifuloroacetato 
Iodeto de benziltrimetil- 
amônio 
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ARILAMINAS